Лекция. Аминокислоты

Лекция. Аминокислоты

1.Аминокислотами называются азотсодержащие соединения, в молекулах которых содержатся аминогруппа – NH₂ и карбоксильная группа – СООН, связанные с углеводородным радикалом

2. Общая формула аминокислот: NH₂—R—COOH

3. Номенклатура, аминокислот в основном выражается разным строением углеродной цепи и положением аминогруппы:

4 3 2 1

СН₃ – СН₂ – СН – СООН 2 – аминобутановая кислота

|

NH₂

СН₃

3 2 | 1

СН₂ – СН – СООН 3- амино- 2- метилпропановая кислота

|

NH₂

Кроме международной номенклатуры, употребляются еще названия аминокислот, в которых вместо цифр ставят буквы греческого алфавита: α, β, γ и.т.д.

Например: (записываем на доске)

γ β α

СН₃ – СН₂ – СН – СООН

|

NH₂

α – аминобутановая кислота

γ β α

СН₃ – СН – СН₂ – СООН

|

NH₂

β – аминобутановая кислота

4.Физические свойства: бесцветные кристаллические вещества с температурами плавления 150 - 250^oС, хорошо растворимы в воде (лучше, чем в органических растворителях), многие - сладкие

5. Химические свойства

1) Реакции с растворами кислот:

NH₂CH₂COOH + HCl (NH₃CH₂COOH)Cl

2) Реакции с растворами щелочей:

NH₂CH₂COOH + NaOH NH₂CH₂COONa + H₂O (аминоацетат натрия)

Аминокислоты - амфотерные органические вещества. В водных растворах большинства аминокислот среда слабокислотная.
3) Реакция горения аминоуксусной кислоты

4NH₂CH₂COOH + 13O₂ 8CO₂ + 10H₂O + 2N₂
4). Поликонденсация → образуются полипептиды (белки):

При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.

6.Получение аминокислот:
а)Из карбоновых кислот :

1 стадия

CH₃—CH₂—COOH + Cl₂ CH₃—CHCl—COOH + HCl

2 стадия
CH₃—CHCl—COOH + 2NH₃ CH₃—CH(NH₂)—COOH + NH₄Cl

7. Значение аминокислот.

а) Усваиваясь, аминокислоты производят такие важные вещества, как ферменты, которые поддерживают биохимические реакции, гормоны, оказывающие влияние на метаболизм, гемоглобин, который доставляет кислород по всему организму, и антитела, помогающие иммунной сис­теме бороться с инфекциями.

б) От аминокислот зависит работа нервной системы. Если вы не полу­чаете достаточного количества незаменимых аминокислот для произ­водства нейротрансмиттеров - веществ, которые дают возможность сигналам в нервной системе перемещаться от нерва к нерву, - ваша нервная система не сможет функционировать должным образом. К примеру, недостаток аминокислоты триптофан может привести к низкому уровню важного нейротрансмиттера серотонина. Сниженный уровень серотонина в головном мозге связан с такими расстройствами, как депрессия и бессонница, и даже с расстройствами пищеварения.

в) По причине удивительного биологического и терапевтического дей­ствия аминокислот они все больше и больше интересуют ученых.

г)Недавние исследования показывают, что аминокислоты, принимае­мые в виде капсул или таблеток, могут облегчитъ протекание некоторых заболеваний и способствовать излечению.

Например, фенилаланин приносит облегчение при хронических бо­лях, глутамин помогает понизить тягу к сладкому и алкоголю.

8. Самостоятельная работа с последующим самоконтролем:
1) Назовите вещество:

2) Составьте формулу 3 – аминопропановой кислоты

3) С какими из перечисленных веществ не реагирует аминокислота:
а) HCl б) NaOH в) Na г) CH₄

4) Как называется способность вещества проявлять кислотные и основные свойства?