Методическая разработка "Сложные эфиры"

Муниципальное общеобразовательное учреждение

«Средняя общеобразовательная школа №3 г. Ершова Саратовской области»

Урок химии в 10-м классе

Тимофеева Лидия Васильевна

учитель химии

МОУ «СОШ №3 г. Ершов

Саратовской области»

Ершов 2014 г.

«Мыслящий ум не чувствует себя счастливым,

Пока ему не удастся связать воедино

Разрозненные факты, им наблюдаемые»

(Д.Хевеши)

Цели урока:

1.Рассмотреть простейшие по составу и строению сложные эфиры, суть этерификации.

2. Создание условий для развития умений самостоятельно приобретать знания, используя различные источники информации.

3. Формирование опыта творческой деятельности, опыта делового общения.

4. Развитие творческого мышления, памяти, внимания, наблюдательности.

5. Развитие социальной активности учащихся через установление межпредметных связей химии с историей, биологией, медициной, литературой.

Форма организации познавательной деятельности - дифференцированная групповая работа, в результате которой каждая группа вырабатывает общее мнение по заданной проблеме и делает сообщение об итогах своей работы для всего класса, реализуя тем самым идею взаимообучения.

Оборудование:

1. бутановая (масляная кислота)

2. уксусная кислота

3. этанол

4. изобутиловый спирт

5. изопентиловый спирт

6. муравьиная кислота

7.штативы для пробирок

8.пробирки с пробками

9.спиртовки

10.пробиркодержатели.

Дополнительные материалы

1. Презентация «Сложные эфиры»

2. Химия. 10 класс: учеб. для общеобразоват. учреждений. /О.С. Габриелян, Ф.Н. Маскаев, С.Ю. Пономарев, В.И. Теренин; под ред. В.И. Теренина. – 6-е изд., стереотип. – М.: Дрофа, 2005. -300,[4] с.: ил.

Дополнительная выставка парфюмерной продукции: мыло разных видов, духи и одеколоны, лаки, элексиры, живые цветы ( герань, гвоздика, роза, фиалки), свежие фрукты: лимон, апельсин, мандарин, пихтовое и эфкалиптовое масла.

Ход урока

I. Ориентировочно-мотивационный этап.

Обращаю внимание учащихся на стол учителя, где находятся цветы и фрукты, предлагаю им установить связь между ними и темой урока. Записываем тему урока в тетрадях. Прошу учащихся по группам обсудить и закончить фразу «Запах-это…

Заслушиваем мнения всех групп, без исправления и комментария.

Гимн сложным эфирам (учитель)

Эти сложные эфиры

Управляют целым миром.

В барбариске и ириске,

В мармеладке, в шоколадке,

В лепестках сирени майской-

Всюду их незримый след.

Ароматами жасмина,

«Пепси-колы», апельсина,

Несравненной розы алой

Они пленяют белый свет.

Чашка кофе по утрам и

И от насморка бальзам,

Сливки с капельками жира-

Это сложные эфиры.

Если спирт и кислота

Участвуют в реакции-

Получаются эфиры

Путем этерификации

Для изучения данного класса соединений предлагаю учащимся вспомнить классы «Спирты » и «Карбоновые кислоты».

Проводится беседа по вопросам:

- Какие вещества относятся к одноатомным спиртам? Привести примеры пяти первых представителей гомологического ряда спиртов: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол. Одновременно на слайде высвечивается формулы данных спиртов.

- Какова общая формула спиртов? (Слайд №4)

- Какие вещества относятся к классу «Карбоновые кислоты»? Привести примеры первых пяти представителей гомологического ряда кислот. (Слайд №5)

II. Учебно-информационный этап.

Учитель предлагает учащимся вспомнить реакцию получения сложных эфиров при изучении спиртов и карбоновых кислот. (Слайд №6)

- Как вы думаете, почему данная реакция не идет до конца?

Данная реакция протекает очень медленно и, как правило, до конца не протекает, происходит гидролиз сложных эфиров (омыление), при этом образуются вновь исходные вещества – спирт и кислота. Омыление проходит гораздо быстрее, если реакция проходит в щелочной среде.

Предлагаю обсудить в группах определения, какие вещества называются сложными эфирами и вывести для них общую формулу. (Слайд №7)

Сложные эфиры – продукт совместный дегидратации молекулы спирта и молекулы кислоты.

Номенклатура. Название сложных эфиров происходит от названия предельного углеводородного радикала и названия соответствующей кислоты, в которой окончание –овая заменяется на суффикс –ат.

Самостоятельная работа по группам

Составить уравнения реакции этерификации, дать названия полученным эфирам (пакет заданий на столах в каждой группе).

Задание №1

1 группа. Используя формулы веществ: пропановая кислота и этанол, получить эфир.

2 группа. Используя формулы веществ: бутановая кислота и метанол, получить эфир.

3 группа. Используя формулы веществ: метановая кислота и этанол, получить эфир.

4 группа. Используя формулы веществ: пентановая кислота и этанол, получить эфир.

5 группа. Используя формулы веществ: этановая (уксусная) кислота и пропанол, получить эфир.

Учащиеся по группам обсуждают написание уравнений реакций этерефикации, затем один из группы записывает результаты на доске.

Задание №2

- Какие виды изомерии характерны для сложных эфиров?

Ответ:

1. Изомерия углеродной цепи по кислотному остатку(начиная с бутановой кислоты)и по спиртовому остатку, начиная с пропанола.

Пример: Этилбутирату изомерен этилизобутират, пропилацетату изомерен изопропилацетат.

2. Межклассовая изомерия. Например: метилацетату изомерна пропановая кислота.

(Слайд №8)

Физические свойства

(рассказывает учитель)

Сложные эфиры - жидкости, легче воды, летучие, обладающие приятным запахом в большинстве случаев, t кип. и t пл. ниже, чем t кип. и t пл. исходных карбоновых кислот, в воде плохо растворимы, за исключением эфиров с меньшим содержанием атомов углерода, хорошо растворимы в спиртах.

Фруктовые эфиры. Характер многих фруктовых запахов, таких, как запахи малины, вишни, винограда и рома, отчасти обусловлены летучими эфирами, например этиловым и изоамиловым эфирами муравьиной, уксусной, масляной и валериановой кислот.

III. Информационно-поисковый этап.

Учащиеся, используя дополнительную литературу, готовят небольшие сообщения и знакомят с ними учащихся класса.

1 ученик. Природа запаха. Классификация запаха. Свойства душистых веществ.

Способность различать запахи называют обонянием. В носу человека около 50 млн. рецепторов обонятельного эпителия представляющих собой оголенные нервные окончания. Это свидетельствует о том, что обоняние- это одно из самых древних и примитивных чувств. Ощущение запаха возникает только при вдохе. Ученые предполагают, что молекула пахнущего вещества приближается к рецептору и «укладывается» в особую щель, которая имеет форму, соответствующую форме данной молекулы (принцип ключа и замка), т.е. молекулы веществ, имеющих запах одного типа, должны иметь сходное пространственное строение.

Учеными была предложена классификация запахов: гнилостный, острый, эфирный, мятный, цветочный, мускусный, камфорный. Запах более выражен у тех веществ, молекулы которых, имеют разветвленный углеродный скелет. Приятный запах присущ соединениям, молекулы которых содержат более 6 атомов углерода в цепи. На силу и характер запахов влияют различные типы изомерии. Иногда запах зависит от концентрации вещества.

2 ученик. Значение и влияние запахов для человека.

Наш организм не безразличен к запахам. Если воздух загрязнен дымом, плохо пахнет, мозг подает сигнал тревоги, носовая щель сужается, и в легкие поступает меньше воздуха. Аромат цветов, леса, моря вдыхать приятно, мы чувствуем, когда воздух приятно пахнет.

Неприятный запах испорченной пищи предупреждает нас: «Не бери в рот! Опасно!» О пожаре предупреждает запах дыма.

Одежда впитывает запахи табачного дыма, пищи, духов; часто по запаху одежды можно определить профессию человека.

У курящих острота обоняния ниже, чем у некурящих. Огорчение и волнение притупляет обоняние. Во влажном воздухе запах ощущается сильнее.

К запаху можно привыкнуть. Неумеренные дозы и слишком продолжительное воздействие неприятных запахов могут безвозвратно лишить человека обоняния.

Химическое соединение, запах которого человек может обнаружить, при наименьшей концентрации вещества в воздухе – ванилин. Достаточно 2*10^-11 г ванилина на 1 л воздуха, чтобы мы почувствовали его присутствие.

Существует запах страха, об этом писал А.Вознесенский:

Когда человек боится, выделяется адреналин.

Это знают собаки и с лаем бегут за ним.

Науку о лечении запахами называют аромотерапией. Замечено, что запахи мирта, лимона, мяты оказывают тонизирующее действие на нервную систему, ароматы розы, жасмина, лаванды – успокаивающие. Запахи пиридина и толуола повышают остроту ночного зрения, а запахи бензола и гераниола – остроту слуха.

3 ученик. Значение запахов для животных

Животные используют обоняние для поисков пищи , запах для них- средство коммуникации, взаимодействия полов.

Слайды:

• Акула способна за 1 км. почуять в воде запах капли крови.

• Собака-ищейка различает до 500 тыс. запахов, может обнаружить масляную кислоту в воздухе.

• Сильный запах сложных эфиров очень мудро используют пчелы. Ужалив жертву, они вместе с ядом впрыскивают в ранку смесь сложных эфиров, характерный запах, которой и побуждает других пчел устремиться к месту укуса

• В Бразилии обитают бабочки, которые издают сильный запах, поэтому их специально держат дома для ароматизации воздуха.

• Самки обезьян для привлечения самцов выделяют уксусную и пропионовую кислоты.

• Некоторые виды клопов и муравьев для предупреждения соплеменников об опасности выделяют гексаналь.

IV. Творческая лаборатория.

Учащиеся по группам получают задания синтезировать сложные эфиры и охарактеризовать полученное вещество (структурную формулу, запах, цвет, растворимость в воде, составить формулу изомера для данного вещества).

1 гр. - синтезировать амилацетат(запах банана)

2 гр.- бутилбутарат(запах ананаса)

3 гр.- этилацетат

4 гр.- изопентилацетат(запах груш)

5 гр.- этилформиат (запах рома)

1 учащийся из группы объясняет, что получилось, и записывает на доске формулу образовавшегося вещества и его изомера. Затем проверяем(слайд)

Мир запахов. Что может быть проще, но сегодня мы с вами убедились в том, что запахи – сложные эфиры, имеют сложное строение.

И свой урок я хочу закончить словами Гётте:

«Мир бы не мог существовать, если бы был так просто устроен»

V. Рефлексивно-оценночный этап.

Учащиеся выполняют рефлексивный тест:

1. Я узнал(а) много нового.

2. Мне пригодится это в жизни.

3. На уроке было над чем подумать.

4. На все возникшие у меня вопросы в ходе урока, я получил(а) ответы.

5. На уроке я поработал(а) добросовестно и цели урока достиг(ла)

Оцениваю учащихся по результатам работы.

Домашнее задание: §21 задание 11 стр.196

Подготовить сообщение: «Применение сложных эфиров органических кислот».

«Мыслящий ум не чувствует себя счастливым,

Пока ему не удастся связать воедино

Разрозненные факты, им наблюдаемые.»

(Д.Хевеши)

Гимн сложным эфирам

Эти сложные эфиры

Управляют целым миром.

В барбариске и ириске,

В мармеладке, в шоколадке,

В лепестках сирени майской-

Всюду их незримый след.

Ароматами жасмина,

«Пепси-колы», апельсина,

Несравненной розы алой

Они пленяют белый свет.

Чашка кофе по утрам и

И от насморка бальзам,

Сливки с капельками жира-

Это сложные эфиры.

Если спирт и кислота

Участвуют в реакции-

Получаются эфиры

Путем этерификации.

CnH 2 n +1 OH

R - OH

CH 3 – OH – метанол

С 2 H 5 – O Н – этанол

С 3 Н 7 – ОН – пропанол

С 4 Н 9 – ОН – бутанол

С 5 Н 11 – ОН – пентанол

Н – С - метановая кислота

СН 3 – С - этановая кислота

СН 3 – СН 2 – С - пропановая кислота

СН 3 – СН 2 – СН 2 – С - бутановая кислота

СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – С - пентановая кислота

Этилацетат

Общая формула

Виды изомерии

• Изомерия углеродной цепи по кислотному остатку(начиная с бутановой кислоты)и по спиртовому остатку, начиная с пропанола.

O

//

CH 3 – CH 2 – CH 2 –C

• CH 3 – CH 2 – CH 2 –C

\

O – С2 Н5

ЭТИЛБУТИРАТ

O

//

СН3 – С H – C

| \

CH3 O – C2H5

ЭТИЛИЗОБУТИРАТ

O

//

С H 3 – C

\

O – CH 2 – CH 2 –CH 3

ПРОПИЛАЦЕТАТ

O

//

CH3 – C

\

O – CH – CH3

|

CH3 ИЗОПРОПИЛАЦЕТАТ

Межклассовая изомерия

Например: метилацетату изомерна пропановая кислота.

О

СН3-С

О-СН3

О

СН3-СН2-С

ОН

• Акула способна за 1 км. Почуять в воде запах капли крови.

• Собака-ищейка различает до 500 тыс. запахов, может обнаружить масляную кислоту в воздухе.

• Сильный запах сложных эфиров очень мудро используют пчелы. Ужалив жертву, они вместе с ядом впрыскивают в ранку смесь сложных эфиров, характерный запах, которой и побуждает других пчел устремиться к месту укуса.

• Самки обезьян для привлечения самцов выделяют уксусную и пропионовую кислоты.

• В Бразилии обитают бабочки, которые издают сильный запах, поэтому их специально держат дома для ароматизации воздуха.

• Некоторые виды клопов и муравьев для предупреждения соплеменников об опасности выделяют гексаналь.

Что такое запах?

• Запах – это свойство вещества, которое распознается и используется для гигиенической оценки окружающей среды и пищи.

Синтез бутилбутирата

• O O
• // //
• CH 3 – CH 2 – CH 2 – C + C 4 H 9 OH - CH 3 – CH 2 – CH 2 – C + H 2 0
• \ \
• OH O – C 4 H 9
• Бутановая кислота Бутанол Бутилбутират
• Изомер
• O
• //
• CH 3 – CH – C
• | \
• CH 3 O – C 4 H 9
• Бутилизобутират

CH 3 – C + H 2 0 \ | \ OH С H 3 O - CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 | С H 3 Уксусная к-та Изопентиловый спирт Изопентилацетат Изомер O // CH 3 – C \ O – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 - CH 3 Пентилацетат" width="640"

Синтез изопентилацетата

• O O
• // //

CH 3 – C + CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – OH - CH 3 – C + H 2 0

• \ | \
• OH С H 3 O - CH 2 – CH – CH 2 – CH 3
• |
• С H 3

Уксусная к-та Изопентиловый спирт Изопентилацетат

• Изомер
• O

//

CH 3 – C

\

O – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 - CH 3

Пентилацетат

H – C + H 2 0 \ \ OH O – CH 2 – CH 3 Метановая Этанол Этилоформиат кислота Изомер O // CH 3 – CH 2 – С \" width="640"

Синтез этилформиата

• O O

// //

• H – C + CH 3 – CH 2 – OH - H – C + H 2 0
• \ \
• OH O – CH 2 – CH 3
• Метановая Этанол Этилоформиат
• кислота
• Изомер
• O
• //
• CH 3 – CH 2 – С

\

• OH
• Пропановая кислота

«Мир бы не мог существовать, если бы был так просто устроен» «И.В. Гёте»

«Мыслящий ум не чувствует себя счастливым,

Пока ему не удастся связать воедино

Разрозненные факты, им наблюдаемые.»

(Д.Хевеши)

Гимн сложным эфирам

Эти сложные эфиры

Управляют целым миром.

В барбариске и ириске,

В мармеладке, в шоколадке,

В лепестках сирени майской-

Всюду их незримый след.

Ароматами жасмина,

«Пепси-колы», апельсина,

Несравненной розы алой

Они пленяют белый свет.

Чашка кофе по утрам и

И от насморка бальзам,

Сливки с капельками жира-

Это сложные эфиры.

Если спирт и кислота

Участвуют в реакции-

Получаются эфиры

Путем этерификации.

CnH 2 n +1 OH

R - OH

CH 3 – OH – метанол

С 2 H 5 – O Н – этанол

С 3 Н 7 – ОН – пропанол

С 4 Н 9 – ОН – бутанол

С 5 Н 11 – ОН – пентанол

Н – С - метановая кислота

СН 3 – С - этановая кислота

СН 3 – СН 2 – С - пропановая кислота

СН 3 – СН 2 – СН 2 – С - бутановая кислота

СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – С - пентановая кислота

Этилацетат

Общая формула

Виды изомерии

• Изомерия углеродной цепи по кислотному остатку(начиная с бутановой кислоты)и по спиртовому остатку, начиная с пропанола.

O

//

CH 3 – CH 2 – CH 2 –C

• CH 3 – CH 2 – CH 2 –C

\

O – С2 Н5

ЭТИЛБУТИРАТ

O

//

СН3 – С H – C

| \

CH3 O – C2H5

ЭТИЛИЗОБУТИРАТ

O

//

С H 3 – C

\

O – CH 2 – CH 2 –CH 3

ПРОПИЛАЦЕТАТ

O

//

CH3 – C

\

O – CH – CH3

|

CH3 ИЗОПРОПИЛАЦЕТАТ

Межклассовая изомерия

Например: метилацетату изомерна пропановая кислота.

О

СН3-С

О-СН3

О

СН3-СН2-С

ОН

• Акула способна за 1 км. Почуять в воде запах капли крови.

• Собака-ищейка различает до 500 тыс. запахов, может обнаружить масляную кислоту в воздухе.

• Сильный запах сложных эфиров очень мудро используют пчелы. Ужалив жертву, они вместе с ядом впрыскивают в ранку смесь сложных эфиров, характерный запах, которой и побуждает других пчел устремиться к месту укуса.

• Самки обезьян для привлечения самцов выделяют уксусную и пропионовую кислоты.

• В Бразилии обитают бабочки, которые издают сильный запах, поэтому их специально держат дома для ароматизации воздуха.

• Некоторые виды клопов и муравьев для предупреждения соплеменников об опасности выделяют гексаналь.

Что такое запах?

• Запах – это свойство вещества, которое распознается и используется для гигиенической оценки окружающей среды и пищи.

Синтез бутилбутирата

• O O
• // //
• CH 3 – CH 2 – CH 2 – C + C 4 H 9 OH - CH 3 – CH 2 – CH 2 – C + H 2 0
• \ \
• OH O – C 4 H 9
• Бутановая кислота Бутанол Бутилбутират
• Изомер
• O
• //
• CH 3 – CH – C
• | \
• CH 3 O – C 4 H 9
• Бутилизобутират

CH 3 – C + H 2 0 \ | \ OH С H 3 O - CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 | С H 3 Уксусная к-та Изопентиловый спирт Изопентилацетат Изомер O // CH 3 – C \ O – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 - CH 3 Пентилацетат" width="640"

Синтез изопентилацетата

• O O
• // //

CH 3 – C + CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – OH - CH 3 – C + H 2 0

• \ | \
• OH С H 3 O - CH 2 – CH – CH 2 – CH 3
• |
• С H 3

Уксусная к-та Изопентиловый спирт Изопентилацетат

• Изомер
• O

//

CH 3 – C

\

O – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 - CH 3

Пентилацетат

H – C + H 2 0 \ \ OH O – CH 2 – CH 3 Метановая Этанол Этилоформиат кислота Изомер O // CH 3 – CH 2 – С \" width="640"

Синтез этилформиата

• O O

// //

• H – C + CH 3 – CH 2 – OH - H – C + H 2 0
• \ \
• OH O – CH 2 – CH 3
• Метановая Этанол Этилоформиат
• кислота
• Изомер
• O
• //
• CH 3 – CH 2 – С

\

• OH
• Пропановая кислота

«Мир бы не мог существовать, если бы был так просто устроен» «И.В. Гёте»