Методическая разработка уроков по теме "Основные положения теории А.М. Бутлерова"

Тема: ВЕЩЕСТВА ОРГАНИЧЕСКИЕ И НЕОРГАНИЧЕСКИЕ

Задание 1. Составьте уравнения реакций по схеме 1. Укажите условия их протекания и

значение в природе и жизни человека данных веществ и реакций.

Схема 1

Муравьиная кислота

Карбид кальция

Ацетилен

УГЛЕРОД

Карбон (IV) оксид

Карбон (II) оксид

Карбид алюминия

Метан

Карбонатная кислота

Силиций (IV) оксид

Силикатная кислота

Силикаты

КРЕМНИЙ

Стекло

Задания:

2. Проанализируйте схему-таблицу 1 и ответьте на вопросы.

1. Сделайте вывод о сходстве и различии органических и неорганических веществ.

2. Исходя из имеющихся знаний и жизненного опыта, приведите примеры реакций, явлений и процессов, доказывающих взаимосвязь неорганических и органических веществ.

3. Дайте определение органическим веществам.

4. Докажите, что все вещества природы взаимосвязаны и между ними существует единство.

Вопросы:

1. Какие свойства характерны для органических веществ?

2. Чем органические вещества отличаются от неорганических?

3. Что общего и чем отличаются органические и неорганические вещества?

4. Есть ли принципиальные различия между неорганическими и органическими веществами?

5. О чем это свидетельствует?

6. Как можно доказать взаимосвязь органических и неорганических веществ?

7. Почему среди органических веществ нет простых веществ?

8. В чем заключается единство между неорганическими и органическими веществами?

9. Почему непреодолимой пропасти и резкого разграничения между органическими и неорганическими веществами нет?

10. Чем объяснить отличие свойств типичных неорганических и органических веществ?

Схема-таблица 1

Природа

Химические элементы

Неживая

Живая

Вещества

Неорганические

Органические

1) состав:
Разнообразный: Нет общего для всех веществ элемента; Входят все элементы ПСХЭ в разных количествах и сочетаниях. НО! Есть вещества, сходные по составу и строению (?).	С(!) + другие элементы. Элементы-органогены – атомы некоторых элементов, которые содержатся в молекулах органических веществ: Чаще – H,O, N; Реже – Hal, P, S.
Есть простые и сложные вещества.	Только ______________________ вещества (?).
2) валентность:
Проявляются все возможные варианты (в разных веществах – разная): Hal = I-VII; N = III, V.	Как правило, постоянная: Hal = I; N = III.
3) строение:
Большинство – немолекулярное. Твердые вещества.	Преимущественно – молекулярное. Твердые или жидкие.
4) растворимость в воде:
Хорошая ____________________________	Нерастворимы или плохая ____________ ________________________________________
5) характер химических связей:
У большинства – _________________________	У большинства – ковалентный.
6) поведение при химических реакциях:
Исходные вещества ____________________ до ______________, а продукты реакции «собираются» из тех же частиц , т. е. в ходе ХР происходит _________________________________	В большинстве реакций сохраняется основа ОВ – Карбоновый скелет (?).
7) скорость химических реакций:
Происходят почти ________________________ (доказательство - ?).	Протекают более свободно, т. е., как правило, реагируют между собой ___________________
8) особые свойства:
Многие вещества: устойчивы к сильному нагреванию тугоплавкие; Плавятся без разрушения; Не окисляются на воздухе; Не горючи.	Все – неустойчивы к сильному (выше 400-600°С) нагреванию легкоплавкие (сравнительно легко разлагаются при нагревании). Почти все имеют характерный запах. Горючие.
9) количество:
Около 500 тыс.	Более 10 млн. и их число постоянно и неограниченно растет (?).
10) нахождение в природе:
Образуют ____________________ часть Земли: ________________________________________ ________________________________________	Наряду с некоторыми неорганическими веществами образуют ____________________ часть Земли - _________________________________

Неорганическая

Органическая

Химия

ВЫВОДЫ:

1. Принципиального различия между неорганическими и органическими веществами нет:

Сходство	Различие
подчиняются одним и тем же закономерностям: _____________________________________ _____________________________________ среди ОВ есть: __________________________________________________________________________ _____________________________________ __________________________________________________________________________	_____________________________________ _____________________________________ _____________________________________ _____________________________________ _____________________________________

Т. о., неорганические и органические вещества различаются _________________________

__________________________________________________________________________________

1. Доказательство взаимосвязи – взаимопревращение веществ:

Схема 2 Химические элементы Неорганические

вещества

Органические

вещества

Так происходит _______________________________________________________

Т. о., деление на неорганические и органические вещества весьма условно.

1. Органические вещества – это ____________________________________________________

____________________________________________ , КРОМЕ _____________________________

____________________________________________ , т. к. они _____________________________

__________________________________________________________________________________

1. Типичные органические вещества отличаются от типичных неорганических веществ, т. к. имеют ряд особых свойств, обусловленных характером химической связи.

ОСОБЕННОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ:

1. _______________________________________________________________________________

2. Атомы С могут соединяться друг с другом в разных количествах и сочетаниях с образованием самых разнообразных структур (причина №1 много- и разнообразия ОВ).

Тема: ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ А. М. БУТЛЕРОВА

ОСНОВНЫЕ «ПРОТИВОРЕЧИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ:

1. Многообразие веществ образовано небольшим числом элементов (каких?).

2. Кажущееся несоответствие валентности в органических веществах (С₃Н₈).

3. Различные физические и химические свойства соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу:

• С₆Н₁₂О₆ – глюкоза, фруктоза;

• С₄Н₁₀О – бутиловый спирт, диэтиловый эфир.

ПРЕДПОСЫЛКИ ВОЗНИКНОВЕНИЯ ТЕОРИИ:

1. Развитие и утверждение атомистических представлений (съезд в Карлсруэ, 1860).

2. Установление понятия валентности (Э. Франкланд, 1853).

3. Понятие четырехвалентности углерода (А. Кекуле, 1858).

4. Идеи о соединении атомов углерода в цепи (А. Кекуле, А. Купер, 1857).

! Целостной теории, подтвержденной экспериментом, не существовало.

ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ БУТЛЕРОВА

I положение:

• Атомы и молекулы ______________________________ существуют.

• Атомы в молекулах располагаются не беспорядочно, а соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их ______________________________________

• В органических соединениях С всегда имеет валентность ________ .

• Все валентности должны быть затрачены на соединение атомов один с другим.

ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ:

1. Химическое строение (структура) - ______________________________________________

_______________________________________________________________________________

1. Карбоновый скелет – порядок соединения атомов _______________________ друг с другом с образованием различных структур.

Схема 1

Карбоновый скелет

Незамкнутый

Замкнутый

Цепи (С 1)

Циклы (С 3)

Неразветвленные

Разветвленные

(!) Изогнутые !!!

Характеристики Карбонового скелета:

1. состоит из главной и боковой цепей, каждую их которых можно описать терминами, обозначенными в схеме 1;

2. главная цепь – наиболее длинная цепь атомов С, в которую обязательно входят:

а) наибольшее количество атомов Карбона;

б) кратные связи;

в) функциональные группы.

1. от главной цепи могут отходить разветвления, которые составляют боковую цепь. К ним относятся заместители (радикалы и функциональные группы);

2. между атомами Карбона может быть от 1 до 3 связей, но всего от атома С всегда должно отходить 4 связи (почему?). Место свободных валентностей атома С до _____ занимают атомы Н или другие частицы.

Схема 2 Карбон-Карбоновые связи

Простые (С 1)

Кратные (С 2)

Одинарные

Двойные

Тройные

| |

- С – С - - С=С - - СС -

| | | |

Схема 3

Атомы Карбона (С¹)

Первичные

Вторичные

Третичные

Четвертичные

всегда _________ __________цепи; есть только у _______________	_________________ ___________ цепи; есть в ____________ _________________	- всегда _________________________________ цепи или цикла.
(!) Характерны для _______________________ __________ структур.		(!) образуют разветвления.

Например, ^IС ^IС

| |

^IС – ^IIС – ^IVС – ^IIС – ^IIIС – ^IIС – ^IIIС – ^IС

| |

^IС ^IС

II положение:

• Свойства веществ зависят не только от того, атомы каких элементов и в каком количестве входят в состав молекул, но и от последовательности соединения атомов в молекулы, а также от взаимного влияния их друг на друга (наибольшее влияние проявляют атомы, непосредственно ___________________________ один с другим).

ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ:

1. Схема 4

СОСТАВ (1)

СТРОЕНИЕ (2)

СВОЙСТВА (3)

Определяется:

1. – числом и видом _____________________ (групп _____________________);

2. – последовательностью соединения ________________________ друг с другом и характером

______________________ между ними;

1. - _____________________________ связей и наличием в молекулах разных функциональных

групп.

2. Схема-таблица 1

ФОРМУЛЫ

Молекулярные

Структурные (графические)

Показывают:
- состав вещества;		состав вещества; химическое строение вещества.
В них используются:
- символы элементов; - индексы.	символы элементов; черточки (валентности): (!) 1 черточка = 1 валентности.

Полные

Сокращенные

Например,

Н Н | | Н – С – С – Н | | Н Н

СН3 – СН3 СН2 = СН2 СН СН

1. Заместители – то, что не входит в _____________________________________

Радикалы (R)

Функциональные группы

1. углеводородные радикалы - _______________________________________________________

__________________________________________________________________________________

Образуются путем отнятия 1 или нескольких атомов ________ от соответствующих УВ.

Например, СН₄ -СН₃ или ●СН₃

УВ (метан) R (метил)

Таблица 1

Наиболее распространенные R

-СН2- - метилен	СН3-СН2-СН2- - пропил	С6Н5- (Ph-) – фенил
-СН3 - метил	СН3-(СН2)3-СН2- - амил (пентил)	С6Н5-СН2- - бензил
СН3-СН2 - - этил	СН2=СН- - винил	СН3-СОО- (Ас-) – ацил

1. функциональные группы - _______________________________________ , которые придают веществам определенные (наиболее характерные) ___________________________________ :

• -Hal – галогены;

• -OH – гидроксогруппа и др.

III положение:

• Различное строение при одном и том же составе и относительной молекулярной массе ( ______ ) обуславливает явление изомерии.

ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ:

1. Изомерия – способность атомов ____ соединяться __________________________ и с атомами ___________________________________________ в определенном порядке с образованием разных веществ (изомеров).

Существуют разные виды изомерии. Основная – структурная:

1. Карбонового скелета;

2. Кратных связей;

3. Функциональных групп.

1. Изомеры – вещества, имеющие __________________________ состав молекул (одну и ту же

______________________________ формулу), но ______________________ химическое строение (разные ____________________________ формулы) и обладающие поэтому различными _______________________________________________________________________

Изомеры различаются _________________________________________________________

Например², С₄Н10

1СН3 – 2СН2 – 3СН2 – 4СН3 Бутан (н-бутан)

1СН3 – 2СН – 3СН3 | СН3 2-метилпропан (изобутан)

(!) Число изомеров Карбонового скелета зависит от количества атомов С в молекуле и

составляет для:

С4Н10 – 2 С5Н12 – 3

С6Н14 – 5 С7Н16 – 9

С8Н18 – 18 С9Н20 – 35

С10Н22 – 75 С15Н32 – 4347

С25Н52 – 36 797 588 С30Н62 – 4 111 846 763 С40Н82 – 62 491 178 805 831

IV положение:

• Химическое строение молекул познаваемо. Оно может быть установлено:

• путем синтеза из веществ известного состава и строение;

• при изучении свойств полученного вещества и продуктов его превращений.

Обобщение:

Задание 1. На основе полученных знаний подумайте, какая существует взаимосвязь между

приведенными понятиями, и составьте схему взаимосвязи основных понятий

теории химического строения.

Схема 5

СВЯЗЬ ОСНОВНЫХ ПОНЯТИЙ ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ

(для веществ молекулярного строения)

Задание 2. Используя полученные знания:

1. опишите приведенные структуры;

2. подчеркните главную цепь;

3. охарактеризуйте главную и боковую цепь;

4. пронумеруйте атомы Карбона в главной цепи;

5. обозначьте первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы С.

С – С – С – С ; С – С | С – С С – С – С – С | | | С – С С

С – С | | С – С С – С – С – С – С | С – С – С

С – С – С – С | С С – С – С – С | | | С – С С

С | С – С – С – С – С | | С С 9) С – С С – С – С – С | | | С – С С – С

Задания:

1. Объясните, почему открытие А. М. Бутлеровым теории химического строения по значимости сравнимо с открытием ПЗ Д. И. Менделеева.

2. Используя полученные знания (объясните, какие?) составьте структурные формулы веществ состава: а) С₂Н₆; б) С₃Н₈; в) С₄Н₁₀.

Сколько структурных формул вы получили?

1. Напишите монолог для эстрадного артиста (какого, решайте сами) о теории химического строения органических соединений А. М. Бутлерова.

1 - эти атомы С обозначают римскими цифрами сверху над символом элемента.

2 - в главной цепи обязательно нумеруют атомы С арабскими цифрами вверху слева от символа элемента.

2