Лекция 1. Введение в органическую химию

Введение в органическую химию

©Хасанов Дилшод

©Тобольский медицинский колледж имени Володи Солдатова

Предмет органической химии

• Органическая химия   – это раздел химической науки, в котором изучают соединения углерода – их строение, свойства, способы получения и практического использования.
• Органические соединения  – это углеводороды (соединения углерода с водородом) и их производные.

Органические соединения отличаются от неорганических рядом характерных особенностей:

• почти все органические вещества горят или легко разрушаются при нагревании с окислителями, выделяя СО 2  (по этому признаку можно установить принадлежность исследуемого вещества к органическим соединениям);
• в молекулах органических соединений углерод может быть соединен почти с любым элементом периодической системы; органические молекулы могут содержать последовательность атомов углерода, соединенных в цепи (открытые или замкнутые);
• реакции органических соединений протекают значительно медленнее реакций неорганических веществ и в большинстве случаев не доходят до конца;
• среди органических соединений широко распространено явление изомерии;
• органические вещества имеют более низкие температуры фазовых переходов ( t кип  и  t пл ).

Структурная формула

• Структурная формула (формула строения) описывает порядок соединения атомов в молекуле, т. е. ее химическое строение. Химические связи в структурной формуле изображают черточками. Связь между водородом и другими атомами обычно не указывают (такие формулы называют сокращенными структурными)

Молекулярные формулы

• Молекулярные формулы показывают только, какие элементы и в каком соотношении входят в состав вещества (т. е. качественный и количественный элементный состав). Они в отличие от структурных формул не отражают порядка связывания атомов.

Основные положения теории строения органических соединений:

• Все атомы, образующие молекулы органического вещества, связаны в определенной последовательности согласно их валентностям.
• Свойства веществ зависят от строения молекул, т. е. свойства и строение взаимосвязаны между собой.
• Зная свойства вещества, можно установить его строение и наоборот: химическое строение органического соединения может много сказать о его свойствах.
• Химические свойства атомов и атомных группировок не являются постоянными, а зависят от других атомов (атомных групп), находящихся в молекуле. При этом наиболее сильное влияние атомов наблюдается в случае, если они непосредственно связаны друг с другом.

Изомерия

• Изомерия  – это явление существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и разные свойства. Например,  н -бутан и изобутан имеют одну молекулярную формулу С 4 H 10 , но разную последовательность связей и, следовательно, различные физические свойства.

Гомологи

• Вещества, обладающие сходным химическим строением и химическими свойствами, но отличающиеся между собой на одну или несколько CH 2 -групп, называют  гомологами . Гомологи образуют гомологичные ряды. Свой гомологичный ряд существует для каждого класса органических соединений.

Химическая связь

• Химическую связь, максимальная электронная плотность которой находится на линии связывания ядер, называют σ-связью.
• Химическую связь, максимальная электронная плотность которой находится вне линии связывания ядер, называют π-связью.

C=CC=O; C=N–. Одна из двойных связей является σ-связью, другая π-связью. sp -гибридизация . При этой гибридизации происходит смешение одной 2 s — и одной 2 p — орбитали, в результате чего образуются две одинаковые  sp -гибридные орбитали. Валентный угол 180°. Атом углерода, находящийся в состоянии  sp , связан с каким-либо другим атомом тройной связью, например, –C≡C–; –C≡N. Одна из тройных связей является σ-связью, две другие — π-связями. " width="640"

Гибридизация

• В молекулах органических веществ атом углерода всегда находится в одном из трех валентных состояний с различными типами гибридизации:
• sp 3 -гибридизация.  При этой гибридизации происходит смешение одной 2 s — и трех 2 p -орбиталей, в результате чего образуются четыре одинаковые  sp 3 -гибридные орбитали. Валентный угол 109°28′. Атом углерода, находящийся в состоянии  sp 3  связан с четырьмя другими атомами простыми (одинарными) связями. Все эти связи являются σ-связями.
• sp 2 -гибридизация . При этой гибридизации происходит смешение одной 2 s — и двух 2 p -орбиталей, в результате чего образуются три одинаковые  sp 2 -гибридные орбитали. Валентный угол 120°. Атом углерода, находящийся в состоянии  sp 2 , связан с каким-либо другим атомом двойной связью, например, C=CC=O; C=N–. Одна из двойных связей является σ-связью, другая π-связью.
• sp -гибридизация . При этой гибридизации происходит смешение одной 2 s — и одной 2 p — орбитали, в результате чего образуются две одинаковые  sp -гибридные орбитали. Валентный угол 180°. Атом углерода, находящийся в состоянии  sp , связан с каким-либо другим атомом тройной связью, например, –C≡C–; –C≡N. Одна из тройных связей является σ-связью, две другие — π-связями.

Классификация органических соединений

• Органические соединения отличаются своей многочисленностью и разнообразием. Поэтому необходима их систематизация. Органические соединения классифицируют, учитывая два основных структурных признака:
• а) строение углеродной цепи (углеродного скелета);
• б) наличие и строение функциональных групп.
• Углеродный скелет (углеродная цепь) – это последовательность всех химически связанных между собой атомов углерода.
• Функциональная группа – атом или группа атомов, определяющая принадлежность соединения к данному классу и ответственная за его химические свойства.

Углеводороды

• Углеводороды – органические соединения, в состав которых входят только два элемента: углерод и водород. Например, углеводороды – СН4, С2Н6, С3Н6, С6Н6, С8Н10 и т. п. В общем виде – СхНу.

Многообразие углеводородов

• В силу особенностей строения и свойств углерода его соединения с водородом весьма многочисленны и разнообразны. Атомы углерода способны соединяться между собой в цепи различного строения:

Даже при одинаковом количестве атомов углерода в молекулах углеводороды могут отличаться числом атомов водорода, например: С 6 Н 14 , С 6 Н 12 , С 6 Н 10 , С 6 Н 8 , С 6 Н 6 . Другой пример – молекулы с четырьмя атомами углерода могут содержать от двух до десяти атомов водорода:

Одному и тому же элементному составу молекул (одной молекулярной формуле) может соответствовать несколько различных веществ – изомеров. Структурные изомеры С 4 Н 8 :