Карбоновые кислоты

Разработано учителем химии

Республиканского медицинского лицея-интерната

Метейко Е.В.

Цель урока

Обобщить знания о карбоновых кислотах и их классификации. Рассмотреть основы международной и тривиальных номенклатур, применение карбоновых кислот . Разобрать строение карбоксильной группы и спрогнозировать химическое поведение карбоновых кислот.

Дать понятие о высших карбоновых кислотах

Благодаря работам

выдающегося шведского

химика Карла

Вильгельма Шееле к

концу XVIII в

стало известно около

десяти различных

органических кислот он

выделил и описал

лимонную, молочную,

щавелевую и другие кислоты

Карбоновые кислоты-

органические соединения,

________________________ ______________________

групп- СООН

связанных с

_________________________

Карбоновые кислоты-

органические соединения,

содержащие одну или

несколько карбоксильных

групп- СООН

связанных с

углеводородным радикалом

Классификация карбоновых кислот

По числу карбоксильных

групп

По типу углеводородного

радикала

Классификация карбоновых кислот

По числу карбоксильных

групп

По типу углеводородного

радикала

одноосновные

предельные

двухосновные

непредельные

многоосновные

ароматические

Общая формула одноосновных кислот предельного ряда

С n H 2 n+1 COO Н

где n может быть равно нулю

Простейшие карбоновые кислоты

Название

Формула

Муравьиная

кислота

(метановая)

Модель

Уксусная

кислота

(этановая)

Пропионовая

кислота

(пропановая)

Простейшие карбоновые кислоты

Название

Формула

Муравьиная

кислота

(метановая)

Модель

Уксусная

Кислота

(этановая)

Пропионовая

Кислота

(пропановая)

Формулы и названия некоторых карбоновых кислот

Формула

Тривиальное название

НСООН

Муравьиная

СН 3 СООН

Международное название

Название радикала

Метановая

Уксусная

СН 3 СН 2 СООН

СН 3 (СН 2)2 СООН

Формиат

?

Пропионовая

СН 3( СН 2 ) 3 СООН

?

Масляная

Ацетат

?

Валериановая

Пропионат

СН 3 (СН 2 ) 4 СООН

Бутират

?

Капроновая

Валерат

?

Капрат

Проверь себя

• Назовите карбоновые кислоты по международной номенклатуре:
• А)
• 2-метилпропановая кислота
• Б)
• 2,3–диметилбутановая кислота
• В)
• 2,2-диметилбутановая кислота

Назовите следующие карбоновые кислоты:

Физические свойства кислот

• Карбоновые кислоты обладают высокими температурами кипения, что связано с образованием водородных связей между молекулами:

Физические свойства кислот

• Карбоновые кислоты обладают высокими температурами кипения, что связано с образованием водородных связей между молекулами:

Взаимное влияние атомов

• Химические свойства могут быть трёх типов:
• 1) кислотные свойства;
• 2) реакции, которые идут с разрывом С–О– связи;
• 3) реакции протекающие в углеводородном радикале.

Кислотные свойства

Реакции, которые идут с разрывом С–О связи

• метиловый эфир уксусной кислоты

Реакции протекающие в углеводородном радикале

• Галогенирование

Введение галогена в радикал повышает кислотные свойства. В ряду: СН 3 СООН → СН 2 СlCOOH → CHCl 2 COOH → CCl 3 COOH кислотность увеличивается.

Муравьиная кислота

• По химическим свойствам муравьиная кислота наиболее реакционноспособная из всех карбоновых кислот.

Муравьиная кислота дает реакцию «серебреного зеркала»:

HCOOH + Ag 2 O

…↓ + CO 2 + ...

При нагревании она разлагается на оксид углерода ( II ) и воду.

HCOOH

CO + H 2 O

Муравьиная кислота

• По химическим свойствам муравьиная кислота наиболее реакционноспособная из всех карбоновых кислот.

Муравьиная кислота дает реакцию «серебреного зеркала»:

HCOOH + Ag 2 O

2 Ag ↓ + CO 2 + H 2 O

При нагревании она разлагается на оксид углерода ( II ) и воду.

HCOOH

CO + H 2 O

ВЫСШИЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ

Пальмитиновая кислота

• Пальмитиновая кислота (Гексадекановая кислота C 15 H 31 COOH) CH 3 (CH 2 ) 14 COOH – наиболее распространенная в природе одноосновная насыщенная карбоновая кислота (жирная кислота).
• Соли и эфиры пальмитиновой кислоты называются пальмитатами.
• Нахождение в природе
• Пальмитиновая кислота входит в состав глицеридов большинства животных жиров и растительных масел (например, пальмовое масло содержит 39—47%, коровье — 25%, соевое — 6,5%, свиное сало — 30%), а также в состав некоторых восков, например в пчелином воске 30% эфира пальмитиновой кислоты. В животных организмах пальмитиновая кислота — конечный продукт синтеза жирных кислот.

Стеариновая кислота

Стеариновая кислота — одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда ( CH 3 (CH 2 ) 16 COOH. Белые кристаллы, нерастворимые в воде и растворимые в диэтиловом эфире. Стеариновая кислота была открыта в свином сале в 1816 году французским химиком Шеврелем.

Стеариновая кислота — одна из наиболее распространённых в природе жирных кислот, входящая в виде глицеридов в состав липидов, прежде всего жиров животного происхождения . Синтезируется в организме из пальмитиновой кислоты под действием ферментов, отвечающих за удлинение алифатической цепи жирных кислот.

Олеиновая кислота

• Олеиновая кислота СН 3 (СН 2 ) 7 СН=СН(СН 2 ) 7 СООН — ненасыщенная жирная кислота.
• Нахождение в природе
• Содержится во многих растительных и животных жирах в виде сложных эфиров — глицеридов, больше всего олеиновой кислоты содержится в оливковом масле ( 54—81 % ).
• Применение
• Олеиновая кислота и ее эфиры применяют для получения лакокрасочных материалов, как пластификаторы. Применяется в мыловарении.

Линолевая кислота

• Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями

CH 3 (CH 2 ) 3 -(CH 2 CH=CH) 2 (CH 2 ) 7 COOH.

• Линолевая кислота, а также арахидоновая кислота и линоленовая кислота относятся к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов . В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40—60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например соевого, хлопкового, подсолнечного, льняного, конопляного масел, китового жира.

Линоленовая кислота

• Линоленовая кислота — одноосновная карбоновая кислота с тремя изолированными двойными связями, CH 3 (CH 2 CH=CH) 3 (CH 2 ) 7 COOH.
• Нахождение в природе
• Линоленовая кислота относится к незаменимым жирным кислотам. В виде триглицерида она содержится во многих растительных маслах, например, в льняном (до 30 %), перилловом (до 55 %), конопляном, соевом и др.

Тестові завдання

• 1. Серед поданих нижче кислот визначте найслабшу.
• А сульфатна
• Б метанова
• В фенол
• Г хлоридна
• 2. За допомогою якого реагенту можна визначити пропаналь?
• А аміачний розчин аргентум (I) оксиду
• Б водний розчин брому
• В водний розчин натрій карбонату
• Г суміш концентрованих розчинів нітратної

Тестові завдання

• 3. Карбонова кислота, що здатна вступати в реакцію “срібного дзеркала”:
• А бутанова
• Б метанова
• В пропанова
• Г етанова
• 4. Бутаналь відноситься до класу органічних сполук
• А спирти
• Б альдегіди
• В алкани
• Г карбонові кислоти

Тестові завдання

• 5. Реагент, за допомогою якого можна відрізнити мурашину кислоту від оцтової кислоти, ─ це:
• А натрій
• Б магній
• В аміачний розчин аргентум оксиду
• Г магній оксид
• 6. Загальна формула насичених одноосновних карбонових кислот:
• А СnH2nCOOH
• Б СnH2n+1COOH
• В СnH2n-1COOH
• Г СnH2n+1C(O)H

Тестові завдання

• 7. Хімічна формула альдегіду
• А CH3OH
• Б CH3-CH2-COOH
• В C6H5OH
• Г HCOH
• 8. Установіть послідовність добування калій ацетату із зазначених нижче речовин:
• А етиловий спирт
• Б глюкоза
• В оцтова кислота
• Г оцтовий альдегід

Тестові завдання

• 9. Установіть послідовність добування етилового естеру оцтової кислоти:
• А етилен
• Б ацетилен
• В етанол
• Г метан
• 10. Установіть послідовність добування метанової кислоти із зазначених нижче речовин:
• А метаналь
• Б метан
• В хлорметан
• Г метанол

Тестові завдання

• 11. Визначте послідовність утворення сполук під час синтезу етилового естеру етанової кислоти:
• А ацетилен
• Б метан
• В оцтова кислота
• Г етаналь
• 12. Установіть послідовність утворення речовин у ланцюжку перетворень від алкану до карбонової кислоти, що є, важливим реагентом у промисловості органічного синтезу
• А СН4
• Б С2H2
• В СН3СООН
• Г СН3СОН

• Молодці!!! Бажаю успіхів