Амигдалин и его необычные свойства

Муниципальное автономное общеобразовательное учреждение Гимназия №1 города Балаково Саратовской области

Проектно-исследовательская работа

тема

Амигдалин и его необычные свойства.

Автор работы: Чупахина Екатерина Сергеевна, 11 б класс МАОУ Гимназия №1

Руководитель: Каршина Татьяна Евгеньевна, учитель химии

г. Балаково, 2015 год.

ОГЛАВЛЕНИЕ Введение с. 1 I. История появления «королевского орешка». Мифы и легенды о миндале. с.1 II. Растения, вырабатывающие амигдалин. с.2 III. Синтез амигдалина в плодах косточковых плодов. с.3 IV. Состав, строение и свойства амигдалина. с.4 V. Экспериментальная часть работы с.4 Опыт 1. Выделение амигдалина из плодов горького миндаля. Опыт 2. Косвенное определение горького миндаля (амигдалина) в ядрах косточковых. Опыт 3. Обнаружение амигдалина в горьком миндале. Опыт 4. Обнаружение амигдалина в сладком миндале. Опыт 5. Обнаружение фермента гликозидазы в сладком миндале.

VI. Изучение химических свойств амигдалина в водном растворе. с.8 1. Процессы постепенного гидролиза амигдалина. с.8 2. Продукты постепенного гидролиза амигдалина. с.9-10 а) Бензальдегид б) Синильная кислота

VII. Амигдалин – это ядовитый аромат или натуральный витамин? 1. Механизм действия амигдалина в здоровом и больном организме человека. с.11 2. Врачевание горьким миндалем. с.13 VIII. Вывод. с.13

Заключение. с.15 Список использованных источников. с.15 Приложение с.16

Проблема исследования: Почему ядра косточковых плодов имеют горький вкус и «миндальный» запах? Цель исследования: определить различие в составе и свойствах веществ, находящихся в ядрах горького и сладкого миндаля. Задачи исследования: 1. Изучить научно-популярную литературу и интернет-источники по данной теме. 2. Познакомиться с методиками экспериментальной части работы и: а) провести эксперименты по выделению и обнаружению амигдалина, б) изучить состав и свойства веществ, образующихся при гидролизе амигдалина, в) опытным путем подтвердить идентичность естественных ферментов в горьком и сладком миндале, г) проанализировать полученные результаты, выявить причино-следственные связи в наблюдаемом, сформулировать выводы. Гипотеза: горький миндаль содержит вещество, которого нет в сладком миндале, и в ядрах косточек плодов семейства розоцветных содержится такое же вещество, которое при разрушении образует яды. Практическая значимость: Работа раскрывает связь химии с жизнью, ориентирует человека на здоровьесберегающее поведение. В экспериментальной части опыты отличаются доступностью, что способствует расширению исследовательской деятельности. Новизна исследования: Мною данная проблема рассматривалась впервые. Я попыталась систематизировать имеющийся в различных источниках материал и доказать, что «ненужные» вещества растениям нужны человеку ежедневно.

Введение Любое вещество, содержащееся в растении, не образуется просто так, оно должно служить какой-то цели. Функции веществ очевидны, когда речь идет о белках, жирах, углеводах, витаминах — компонентах, необходимых для жизнедеятельности организма. А что делать с веществами, которые синтезируются, но не используются растением? Зачем отрывать ценные ресурсы и энергию от синтеза нужных соединений и направлять их на получение «ненужных»? Одна из целей биосинтеза «ненужных» веществ — это защита, при которой растения оттачивают свое искусство производить соединения, отпугивающие или уничтожающие врагов. Таким врагом может стать человек. Люди считают, что только природные, натуральные вещества могут помочь им не только жить, но и вылечиться от всех болезней технологической цивилизации. Но мало кто задумывается, что растения и их плоды позволяют человеку подстроить свой метаболизм в соответствии с проявлениями интересных и необычных свойств «ненужных» веществ. Среди таких «ненужных» веществ есть амигдалин. Плоды, содержащие амигдалин, который является химическим оружием, направленным против человека, может послужить ему на пользу. Остается только уяснить, какое чудо могут творить ядра косточковых растений. Что интересного и полезного для человека в слове «миндаль»?

IX. История появления «королевского орешка». Мифы и легенды о миндале. Название миндаля связано с именем финикийской богини Амигдалины, покровительницы женского начала и супружеского счастья. Китайцы поклоняются растению, как символу стойкости к печали и женской красоты, хрупкости и чуткости Царицы Неба. Иранцы называют миндаль Древом Небес, фригийцы – предвестником весны. Упоминания об этом растении есть и в Библии, где оно выступает олицетворением божественной благосклонности и чистоты Девы. Сохранились и древние предания о миндале, приносящем благополучие, удачу, здоровье и любовь. Существует очень красивая греческая легенда о Демофонте и его возлюбленной Феллиде, которая от разлуки с любимым превратилась в миндальное дерево. По возвращении Демофонт так долго оплакивал возлюбленную, что боги указали ему дорогу к дереву. Когда он обнял его, то распустились прекрасные цветы, источающие тонкий горьковатый аромат. Другая легенда рассказывает о трагической истории дочери Мидаса, которая, узнав о смерти мужа, пронзила свое сердце кинжалом. А на месте, где она стояла, и куда капала ее кровь, вырос горький миндаль – символ их любви. У многих народов есть традиция непременно угощать всех гостей миндальным орехом за свадебным столом, что сулит молодым долгую и счастливую семейную жизнь. Долгое время миндальная косточка была слишком дорогой, поэтому ее и прозвали «королевским орешком», который был доступен лишь людям знатных сословий. Хочется надеяться, что в настоящее время использование продуктов, в которых содержится амигдалин, будет профилактикой заболеваний и эффективной основой среди других существующих диет. X. Растения, вырабатывающие амигдалин. Амигдалин был обнаружен в косточковых плодах, в каких он в основном содержится и сейчас, а также в мякоти некоторых фруктов, в растениях, в составе круп (особенно в ржи, которая была популярна в России). В больших количествах сейчас амигдалин можно встретить в ядрах абрикосовых косточек, в семенах и косточках горького миндаля, а также в других косточковых плодах: вишне, яблоках, нектаринах, персиках, терновнике, сливах, и меньше - в косточках зеленого винограда. Амигдалин находится в составе льняного семени, в ячмене и ржи, в овсе, в кукурузе, зеленой гречке, неочищенном рисе и пшене (просо), в сорго, тапиоке. В некоторых источниках можно найти информацию о наличии амигдалина, пусть и в незначительных количествах, в ростках люцерны, бамбука, чечевицы, бобов; вершках свеклы; в листьях эвкалипта; в айве; в орехах кешью и макадамия, в грецких орехах и тыквенных семечках; в ягодах смородины, малины, бузины, шелковицы, ежевики, черники, крыжовника и земляники; в шпинате и кресс-салате; в пивных дрожжах, а также в некоторых других растениях и плодах, в которых, в результате длительного культивирования, ради красивого внешнего вида и нужных размеров, его природное содержание было снижено. XI. Синтез амигдалина в плодах косточковых плодов. В плодах миндаля амигдалин синтезируется в процессе созревания из пруназина — гликозида манделонитрила (циангидрина бензальдегида), степень накопления амигдалина и его конечное содержание в ядрах плодов зависит активности бета-гликозидаз, расщепляющих пруназин и амигдалин. - высокой в сладких сортах миндаля и низкой в горьких. При вызревании плода в косточке сладкого миндаля – высокая степень активности бета-гликозидаз (приводит к малой концентрации миндаля). В косточке горького миндаля-меньшая активность бета-гликозид, приводящая к высокой концентрации миндаля. Знакомясь с различными научными публикациями и интернет-ресурсами по интересующейся проблеме, можно сделать выводы о различном %-ном содержании амигдалина в ядрах плодов косточковых. Результат выведен в виде результирующей таблицы. Табл. Сравнительная таблица % содержания амигдалина в ядрах косточковых плодов. Ядра плодов % содержание амигдалина Сладкий миндаль около 0 Термически необработанные орехи 0,1-0,2 Кешью 0,1-0,2 Яблоки, айва, 0,2-0,8 Черешня 0,2-0,9 Вишня 0,3-0,9 Слива 1-1,8 Дикорастущий абрикос 2-3 Абрикос 3-5 Персик 2-3 бывает 4-6 Нектарин 4-5 Горький миндаль 2-8 У некоторых из выше перечисленных плодов косточки бывают невкусные, горькие. Вкус их обусловлен наличием в них амигдалина. В горьких косточках амигдалина содержится в гораздо большем количестве, чем в сладковатых. В сладковатых косточках содержится в среднем около 0.9% амигдалина, тогда как в горьких — в среднем 5% в зависимости от сорта плода. Амигдалина много только в косточках горького миндаля, нектарине, персике. XII. Состав, строение и свойства амигдалина. Амигдалин — генцибиозид нитрила миндальной кислоты C20H27NO11, гликозид, содержащийся в косточках многих растений, придавая им горький вкус и не имеющий запаха. Это бесцветные (белые) кристаллы, хорошо растворимые в воде. Амигдалин относится к цианогенным гликозидам, содержащим связанную синильную кислоту. Агликоном амигдалина является α-нитрил миндальной кислоты, сахарным же остатком — дисахарид —генциобиоза. Струкрура молекулы имеет вид: Рис. Молекула амигдалина.

XIII. Экспериментальная часть работы В ходе рассмотрения интересующейся темы была сделана попытка получения амигдалина в лабораторных условиях. Для этого применялась следующая методика. Опыт 1. Выделение амигдалина из плодов горького миндаля. Сырьё и реактивы: плоды горького миндаля или персика.. 50 г 90-процентный спирт...50 мл Ход опыта: Освободить от скорлупы ядра косточковых плодов горького миндаля или персика. Засыпать на 1—2 минуты в кипящую воду. Это дает возможность без затруднения удалить с них оболочку. 50 г ядер измельчают в ступке. Материал кипятить в 50 мл 90-процентного этилового спирта на водяной бане с обратным холодильником в течение 30 минут. Из алкогольного раствора амигдалин кристаллизуется в блестящих пластинках. Вывод. Выход кристаллов ничтожно мал. И для проведения анализирующих опытов была продолжена следующая поисковая работа с целью нахождения методик опытов, устанавливающих наличие амигдалина и изучения его свойств в других условиях. Встретилась информация о том, что в науке существуют некоторые методы определения амигдалина. Например, с ученые-экспериментаторы Речниц и Ллендо, а так же Мусцини и Либерти с помощью ферментного электрода определяли концентрации образовавшегося цианид – иона. По результатам опытов цианид-ион смещал потенциал мембранного цианидного электрода. Однако, при малых дозах амигдалина гидролиз протекает очень медленно и время установления потенциала электрода слишком велико. Но в школьных условиях этот метод использовать невозможно. Осуществлялись и другие поисковые моменты. И благодаря наличию целеустремленности, желания и трудолюбия, были решены поставленные задачи – найдены интересующиеся рекомендации к опытам. Задачей которых было экспериментальное выделение амигдалина в косточковых плодах. Я использовала следующие подходы для решения проблемы. Опыт 2. Косвенное определение горького миндаля (амигдалина) в ядрах косточковых. Для этого достаточно произвести следующие действия: 1. Истолочь ядра сливы, персика, вишни, яблок, абрикоса, сладкого и горького миндаля водой. 2. Через некоторое время понюхать кашицу. 3. Отметить наличие или отсутствие «миндального» запаха. 4. Сделать вывод. Вывод: а) у семян с содержанием горького миндаля появляется характерный запах. б) у семян с содержанием сладкого миндаля такого запаха нет. Вывод: Для появления «миндального» запаха у ядрышек косточковых необходимо наличие амигдалина. Так как при растворении его в воде происходит постепенный гидролиз. Если в косточках есть амигдалин, то в присутствии эмульсина, фермента, находящегося в косточках, амигдалин распадается на глюкозу, синильную кислоту и бензойный альдегид. Последние вещества, особенно бензальдегид, придают «миндальный» запах. В сладком миндале нет амигдалина. Но фермент есть и это можно подтвердить экспериментально, усложнив постановку эксперимента. Экспериментально можно установить наличие амигдалина в различных сортах косточковых и с помощью других опытов. А также доказать наличие фермента в сладком миндале.

Опыт 3. Обнаружение амигдалина в горьком миндале.

1) Очистить несколько зернышек миндаля, снять с семян плотную оболочку и хорошенько растолочь их, добавив 5—10 мл воды. Полученную жидкость профильтровать, отобрать около 10 капель фильтрата и смешать с несколькими каплями разбавленного (приблизительно 10 %-ного) раствора едкого натра. Реакция смеси должна быть щелочной, поэтому добавлять раствор щелочи до тех пор, пока не появится устойчивое окрашивание с раствором фенолфталеина. 2) добавить каплю раствора железного купороса FeSO4*7Н2О, нагреть смесь до кипения, профильтровать и прибавить к фильтрату несколько капель соляной кислоты. Теперь реакция смеси должна быть кислой (вновь провести пробу с индикатором). 3) Капнуть одну каплю раствора хлорида железа FeCl3 или Fe2(SO4 )3 Вывод. Если миндаль горький, то после добавления хлорида железа мгновенно выпадет красивый синий осадок, это — берлинская лазурь, вещество состава Fe4[Fe(CN)6]3. После сложной цепочки превращений образуется ферроцианид натрия Na4[Fe(CN)6]. Именно он с последней каплей соли железа и дает такое яркое окрашивание.

Опыт 4. Обнаружение амигдалина в сладком миндале.

Методика проведения опыта аналогична предыдущему описанию. Результат опыта: при добавлении хлорида железа не происходит выпадения окрашенного осадка. Превращения не привели к образованию ферроцианида натрия, а следовательно невозможности образования берлинской лазури- красивого синего осадка. Вывод: в сладком миндале отсутствует амигдалин. Амигдалина нет. Теперь появляется интерес к тому, чтобы попытаться определить наличие в сладком миндале фермента, действия которого схожи с действиями фермента горького миндаля. Изучение этого вопроса позволило продолжить эксперимент. Опыт 5. Обнаружение фермента гликозидазы в сладком миндале. 1) Извлечь миндалинки из сливововых, персиковых, вишневых косточек, в которых как и в горьком миндале есть некоторые количества амигдалина. 2). Смешать их пополам со сладким миндалем, добавить воду, профильтровать жидкость и продолжить опыт, как с горьким миндалем (опыт описан выше). Результат опыта. При добавлении в конце капли раствора хлорида железа, образуется берлинская лазурь. Вывод. Действительно в изучаемых миндалинках присутствовал амигдалин, который позволил определить фермент-гликозидазу, находящуюся в сладком миндале. Оказывается гликолидаза – это разрушающий фермент сладкого и горького миндаля. Вот так, с помощью разных плодов можно получить тот же эффект, что и с горьким миндалем.

XIV. Изучение химических свойств амигдалина в водном растворе.