Алкены. Свойства

Свойства алкенов

Физические свойства

С 2 – С 4 – г

С 5 – С 16 – ж

Высшие – т

плохо растворимы в воде, но хорошо

растворяются в органических растворителях

повышается t кип и t пл, плотность

Чистые вещества и смеси

I . Присоединения

1. ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

СН 2 =СН 2 + HBr → СН 3 - СН 2 Br

бромэтан

этилен

HCl HBr HI

СПОСОБНОСТЬ ГАЛОГЕНОВ ПРИСОЕДИНЯТЬСЯ ВОЗРАСТАЕТ

Стадия 1

δ+ δ-

СН 2 =СН 2 + H-Br →

СН 2 СН 2 + Br -

H +

π-комплекс

5

Стадия 2

+

СН 2 СН 2 → Н 2 С СН 2

H + H

карбкатион

π-комплекс

6

Стадия 3

Н 2 С СН 2 + Br - → Н 2 С СН 2

H H Br

+

карбкатион

бромэтан

7

Н + - ЭЛЕКТРОФИЛ

ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ

А Е

англ. addition electrophilic reaction

7

СН 3 - СН - СН 3

Br

СН 2 =СН - СН 3 + HBr →

Правило Марковникова

атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода

9

Исключение из правила Марковникова

СН 2 =СН - СН 3 + HBr

СН 3 - СН 2 - СН 2 Br

пероксидный эффект

9

2. ГИДРАТАЦИЯ

СН 2 =СН 2 + H О Н

СН 3 - СН 2 -OH

этилен

этанол

9

3. Галогенирование

СН 2 - СН 2

Br Br

СН 2 =СН 2 + Br 2

этилен

1,2-дибромєтан

качественная реакция на двойную связь

12

4. Гидрирование

СН 2 =СН 2 + Н 2

СН 3 - СН 3

этилен

этан

13

Дегидрирование

СН 2 =СН 2

СН ≡ СН + Н 2

этилен

ацителен

14

II . Окисление

1. Горение

С 2 Н 4 + 3О 2 → 2СО 2 + 2Н 2 О

14

2. Окисление перманганатом калия

р. Вагнера 1888г.

3СН 2 =СН 2 + 2KMnО 4 + 4H 2 O→СН 2 -СН 2 + 2MnO 2 ↓ + 2KOH

| |

OH OH

качественная реакция на двойную связь

14

Окисление перманганатом калия

в кислой среде

5СН 3- СН=СН-СН 3 + 8KMnО 4 + 12H 2 SO 4

→ 10СН 3 COOH + 8MnSO 4 + 2K 2 SO 4 +12H 2 O

бутен-2

этановая

кислота

(уксусная)

определение положения двойной связи

14

3. Каталитическое окисление

2СН 2 =СН 2 + О 2 2СН 2 -CН 2

O

эпоксиэтан

18

III . Замещения

СН 3 -СН=СН 2 + Сl 2 Сl-СН 2 -СН=СН 2 + HСl

3-хлорпропен-1

пропен-1

19