Азотосодержащие органические соединения. Аминокислоты.

АМИНОКИСЛОТЫ

5. План характеристики:

• Определение класса
• Классификация
• Изомерия
• Свойства
• Получение
• Применение

• Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, которые обязательно содержат две функциональные группы: аминогруппу – NH 2 и карбоксильную группу –COOH, связанные с углеводородным радикалом

• Аминокислоты – производные кислот, которые можно рассматривать как продукты замещения одного или более атомов водорода в их радикалах на одну или более аминогрупп

NH 2 – CH – COOH

R

• Общая формула

• По взаимному расположению функциональных групп:

α , β , γ…

С – С- С – С – СООН С – С- С – С – СООН С – С- С – С – СООН

| | |

NH2 NH2 NH2

• По количеству функциональных групп :
• моноаминомонокарбоновые
• диаминомонокарбоновые С-С-С-С-С -СООН

׀ ׀

NH 2 NH 2 лизин

2, 6 – диаминогексановая кислота

• моноаминодикарбоновые НООС-С-С-С-СООН

|

NH2

глутаминовая

2-аминопентандиовая кислота

• изомерия углеродного скелета

• изомерия положения

• оптическая изомерия:

СН 3

|

NH 2 – C*-Н

׀

СООН

Свойства:

• Физические : сладкие, безвкусные, горькие

Почему?

Вывод: зависит от радикала

• Химические :

1) Растворимость в воде

N + H 3 – CH – COOH N + H 3 – CH – COO - NH 2 – CH – COO -

| | |

R R R

2) С кислотами

NH 2 – CH 2 – COOH + НС| → [NH 3 – CH 2 – COOH ] С| хлорид

как основание

3) С основаниями

NH 2 – CH 2 – COOH + Na OH → NH 2 – CH 2 – COONa + H 2 O

как кислота

Биполярный ион

Вывод : органические амфотерные соединения

4) Специфическое - взаимодействие между собой

NH 2 – CH 2 – COOH + НNH – CH 2 – COOH → NH 2 – CH 2 – CO- NH – CH 2 –COOH

пептидная

связь

Вывод:

α- аминокислоты – элементарные частицы природных полимеров- белков

способы получения

лабораторный

промышленный:

• уксусная кислота →хлоруксусная кислота→аминоуксусная кислота
• СН 3 -СООН + Сl 2 → СН 2 -СООН

|

Cl

• СН 2 -СООН + NH 3 → СН 2 -СООН

| |

Сl NH 2

гидролиз белков

• В живых организмах:

• Природные аминокислоты (около 150) Протеиногенные аминокислоты (около 20) в белках
• Природные аминокислоты (около 150)
• Протеиногенные аминокислоты (около 20) в белках

• Незаменимые:

валин, лейцин, лизин, треонин, цистеин и др.

• Антибиотики (пенициллин)
• Полиамидные смолы (капрон, нейлон)
• *Добавка к корму