Гомоциклические соединения. Простые эфиры

Простые эфиры

Простые эфиры - это

Простыми эфирами  называют органические вещества, в которых два углеводородных радикала связаны атомом кислорода: R'–O–R", где R' и R" — различные или одинаковые радикалы.

строение

Атомы углерода в  насыщенных простых эфирах  находятся в состоянии sp 3 — гибридизации, если углеводородный радикал имеет двойную связь – в состоянии sp 2 -гибридизации. В качестве примера приведем строение диэтилового эфира:

классификация

Различают  симметричные и несимметричные (смешанные)  простые эфиры. В симметричных простых эфирах углеводородные остатки (радикалы) имеют одинаковое строение, а в смешанных – различное, например, дибутиловый эфир — симметричный, а метилбутиловый эфир — смешанный:

Классификация

Кроме этого, существует  классификация , построенная на различии в строении углеводородного радикала. Согласно этой классификации  углеводородная цепь  простых эфиров может быть:

Открытая:

Замкнутая (циклическая):

А сами углеводородные радикалы:

НАСЫЩЕННЫЕ

НЕНАСЫЩЕННЫЕ

АРОМАТИЧЕСКИЕ

Изомерия и номенклатура простых эфиров

Общая формула простых эфиров   C n H 2n+2 O . В другом виде общую формулу можно представить как  R-O-R  или  R-O-R`,  где  R  и  R` — алкильные радикалы (насыщенные, ненасыщенные или ароматические).

По общей формуле видно, что  простые эфиры изомерны спиртам , например, изомерами являются соединения с брутто формулой С 5 Н 12 О 2-пентанол и этилизопропиловый эфир:

Кроме обычных  видов изомерии , для простых эфиров характерна и   метамерия  – это вид изомерии, которая заключается в существовании нескольких эфиров с одинаковой общей формулой, но в структуре которых алкильные радикалы отличаются числом углеродных атомов, например, этилбутиловый эфир и дипропиловый эфир:

НОМЕНКЛАТУРА

Номенклатура   простых эфиров  обусловлена характером алкильных радикалов. Низшие эфиры обычно называют в соответствии с правилами  рациональной номенклатуры , т.е. сначала дают названия радикалов, к которым затем прибавляют слово  эфир.  Если радикалы одинаковые, то к названию радикала прибавляют приставку  -ди ,  если разные, то называют каждый из радикалов :

Простые эфиры, имеющие более сложное строение, называют по  номенклатуре ИЮПАК  как алкоксиалканы или алкоксиарены:

Для некоторых простых эфиров часто используют  тривиальные названия  (указаны в скобках):