Химические свойства алканов: галогенирование, дегидрирование, термическое разложение, крекинг как способы получения важнейших соединений в органическом синтезе.

Цель урока

• Образовательная: изучение химических свойств алканов, опираясь на их строение.
• Развивающая: продолжить формирование умения составлять уравнения химических реакций, умений анализировать, сравнивать делать собственные выводы.
• Воспитательная: воспитание патриотизма на примерах значительных вкладов в химическую науку русских и советских ученых, показать использование алканов и их производных в мирных целях

• Изучить важнейшие химические свойства алканов и показать их зависимость от особенностей строения предельных углеводородов.
• Совершенствование составления структурных формул гомологов, изомеров, уравнений химических реакций.
• Раскрыть важнейшие области практического применения алканов

  CO 2 + 2H 2 O  C 5 H 12 + 8O 2   –– пламя   5CO 2 + 6H 2 O  " width="640"

Горение

При поджигании на воздухе алканы горят, превращаясь в двуокись углерода и воду и выделяя большое количество тепла.

  CH 4 + 2O 2   –– пламя   CO 2 + 2H 2 O  C 5 H 12 + 8O 2   –– пламя   5CO 2 + 6H 2 O 

Реакции замещения - это

реакции алканов, идущих с разрывом С _ Н связей.

СН 4 + Cl 2 hv CH 3 Cl + HCl

Хлорметан, или

Хлористый метил

СН 3 Cl – газ, легко сжижается и при последующем испарении поглощает большое количество теплоты. Применяется в холодильных установках

СН 3 Cl + Cl 2 hv CH 2 Cl 2 + HCl

Дихлорметан,

или хлористый

метилен

СН 2 Cl 2 – применяется как растворитель, для

склеивания

пластиков

СН 2 Cl 2 + Cl 2 hv CHCl 3 + HCl

Трихлорметан

или хлороформ

СН Cl 3 – хлороформ, бесцветная летучая жидкость с эфирным запахом и сладким вкусом используется:

• при производстве фреонового хладагента;
• в качестве растворителя в фармакологической промышленности;
• для производства красителей и пестицидов

СНCl 3 + Cl 2 hv CCl 4 + HCl

Тетрахлорметан,

( четыреххлористый

углерод )

• С Cl 4 - применяется как растворитель (жиров, смол, каучука);
• для получения фреонов, в медицине.
• Являлся стандартным наполнителем переносных огнетушителей для советской бронетехники

При нагревании алканов до 140°С

с разбавленной (10%-ной) азотной

кислотой под давлением

осуществляется реакция нитрования –

замещение атома водорода

нитрогруппой (реакция М.И.Коновалова).

СН 4 + HO-NO 2 = CH 3 -NO 2 + H 2 O

Под влиянием катализаторов при нагревании углеводороды нормального строения подвергаются изомеризации - перестройке углеродного скелета с образованием алканов разветвленного строения.  

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 AlCl3 CH 3 -CH-CH 3

CH 3

n- бутан 2-метил пропан

При нагревании до температуры выше 500° в молекулах алканов происходит разрыв связей между атомами углерода.

C 10 H 22 C 5 H 12 +C 5 H 10

C 10 H 22 C 4 H 10 + C 6 H 12

Этот процесс называется термическим крекингом (от англ. tocrack – «колоть, расщеплять»).

При увеличении температуры можно достичь такой степени протекания реакции, при которой органические вещества – углеводороды – полностью разлагаются на углерод и водород. Такой процесс называется пиролизом.

СН 4   С+2Н 2

При пропускании нагретого алкана над платиновым или никелевым катализатором может отщепиться водород. Этот процесс называется дегидрированием

C 3 H 8 C 3 H 6 + H 2

СН 4 +Н 2 O CO +3 H 2

Так называют взаимодействия алканов, из которых чаще всего используют природный газ с парами воды. При высокой температуре около 1000   образуется смесь оксида углерода – угарного газа и водорода. Эту смесь называют синтез- газ. Часто ее не разделяют, а используют для получения разных органических веществ.

• В какие реакции вступают алканы?

Выберите правильные ответы

неверно

верно

пиролиз

присоединения

неверно

верно

гидрирование

замещения

верно

неверно

полимеризации

конверсия

• Кто из учёных по словам соотечественников сумел оживить «мертвецов»?

неверно

неверно

Н.Н. Семёнов

Н.Н. Зинин

верно

неверно

М.И. Коновалов

А.М. Бутлеров

• По желанию можно выполнить одно из двух заданий:
• 1. Составить генетическую цепь, используя полученные знания по химическим свойствам (3-4 звена).
• 2. Какой из галогензамещённых алканов применяли как анестезирующее средство? (используя справочную литературу подготовить сообщение)

Использованные источники

• http://school-collection.edu.ru/catalog/res/76f609e3-5da6-7559-4264-68d3548bb069/view/

• http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/8d7caa13-f7f5-c3db-3f7d-a504e7456d96/00119627250504103.htm
• http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/5838e73f-fd71-188f-d53c-b3903cc3a965/00119627348768537.htm

• http://school-collection.edu.ru/catalog/res/5e8f612a-b762-9f6b-de63-c5dc1d3e64c5/view/
• http://school-collection.edu.ru/catalog/res/47cbac0d-2c6b-46bc-d57f-4b250cfa0e07/view/
• htthttp://school-collection.edu.ru/catalog/res/47cbac0d-2c6b-46bc-d57f-4b250cfa0e07/view/
• p://www.youtube.com/watch?v=CnJnT9tXzaQ
• http://www.youtube.com/watch?v=CnJnT9tXzaQ