Мультимедийное обеспечение к уроку "АЛЬДЕГИДЫ"

• Продолжить знакомить учащихся с кислородсодержащими органическими соединениями на примере альдегидов.

• Познакомить учащихся с применением формальдегида и ацетальдегида на основе их свойств.
• Продолжить развивать умения характеризовать строение и химические свойства изученных органических соединений, объяснять зависимость свойств веществ от их состава и строения, выполнять химический эксперимент, соблюдая правила безопасного обращения с веществами и лабораторным оборудованием, проводить наблюдения, делать выводы.
• Продолжить формирование ключевых компетентностей учащихся

• Воспитывать бережное отношение к своему здоровью, здоровью окружающих.

C n H 2n

C n H 2n-6

АЛКАНЫ

ЕН

C n H 2n+2

АЛКЕНЫ

ИН

C n H 2n+1 OH

АЛКИНЫ

АН

АРЕНЫ

ОЛ

C n H 2n-2

O

БЕНЗОЛ

СПИРТЫ

??? C n H 2n+1 C

H

Альдегиды – это органические вещества, молекулы, которых содержат карбонильную группу, соединенную с углеводородным радикалом и атомом водорода

О

О

С

С

─

─

Н

О

Карбонильная группа

Альдегидная группа

С

R ─

Н

Общая формула

C n H 2n O

Альдегиды

Кетоны

- аль

- он

СН 3 – С – СН 3

||

O

Пропан он

Пропан аль

Метаналь (формальдегид)

Этаналь (ацетальдегид)

Пропаналь

Бутаналь

Пентаналь

4

H 3 C

−

3

CH

−

|

2

CH 2

CH 3

−

1

O

C

H

аль

бутан

3-метил

1. В ЫБОР ГЛАВНОЙ ЦЕПИ

2. Н УМЕРАЦИЯ ГЛАВНОЙ ЦЕПИ (НАЧИНАЕТСЯ

С АТОМА УГЛЕРОДА ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ГРУПП

3. Н АЗЫВАЮТСЯ ЗАМЕСТИТЕЛИ И ИХ ПОЛОЖЕНИЕ В АЛФАВИТНОМ ПОРЯДКЕ

4. Н АЗЫВАЕТСЯ УГЛЕВОДОРОД ПО ЧИСЛУ

АТОМОВ УГЛЕРОДА В ЦЕПИ С СУФФИКСОМ -АЛЬ

Вид изомерии

Формулы изомеров

По углеродному скелету, начиная с С 4

Межклассовая с кетонами, начиная с С 3

1.Окислением (дегидрированием) первичных спиртов:

в промышленности

Cu,t

СН 3 СН 2 ОН → CH 3 COH + H 2 ↑

этанол этаналь

в лаборатории

t

СН 3 СН 2 ОН + CuO → CH 3 COH + H 2 O+ Cu

этанол черный этаналь красный

запах зеленого

яблока

O

t 0

CH 3 – CH 2 – OH + CuO →CH 3 – C + Cu + H 2 O

H

2. Реакция Кучерова:

Hg 2+

СН ≡ СН + Н 2 О → СН 3 СОН

ацетилен уксусный альдегид

С 6 – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом (применяются в парфюмерии). НСОН, СН 3 СОН – растворимы в воде неограниченно, температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. " width="640"

С 1 – газ с резким запахом;

С 2 – С 3 – жидкости с резким запахом;

С 4 – С 6 – жидкости с неприятным запахом;

С 6 – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом (применяются в парфюмерии).

НСОН, СН 3 СОН – растворимы в воде неограниченно, температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов.

Химические свойства альдегидов

Реакции

поликонденсации

Реакции

окисления

Реакции

присоединения

Реакции

полимеризации

Реакция

«серебряного

зеркала»

Гидрирование

Окисление

Cu(OH) 2

Присоединение

NaHSO 3

Реакции окисления

R – C = O + [O] → R – C = O

Ι Ι

H OH

альдегид карбоновая

кислота

НСООН - метановая (муравьиная) кислота

СН 3 СООН - этановая (уксусная) кислота

11

Реакция окисления аммиачным раствором оксида серебра - «серебряное зеркало» - качественная реакция на альдегиды.

O

O

СН 3 – С + Ag 2 O → СН 3 – С + 2Ag↓

H

OH

Реакция окисления гидроксидом меди ( II ) при нагревании – качественная реакция на альдегиды.

O

O

СН 3 – С + Cu(OH) 2 → СН 3 – С + CuOH

OH

H

t 0

Cu 2 O

H 2 O

Реакция восстановления

Реакция восстановления водородом в соответствующие спирты - гидрирование

Ni

СН 3 – СО H + Н 2 → CH 3 – CH 2 – OH

этаналь этанол

(ацетальдегид) (этиловый спирт)

Реакция поликонденсации

( n+1) С 6 Н 5 ОН+ n НСОН→ [-CH 2 –C 6 H 3 OH - ] n-1 +nH 2 O

фенол формаль- фенолформальдегидная

дегид смола

Фенолформальдегидные

смолы

Формальдегид

Сельское

хозяйство

Медицина

Кожевенная

промышленность

Формальдегид

Уксусная

кислота

Уксусный

альдегид

Этиловый

спирт

Ацетатное

волокно

Пластмассы

Ацетальдегид

Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях.

Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

Булочки ванильные, корицы аромат,

Амаретто, шоколад

Альдегидов вкус таят.

В землянике и кокосе,

И в жасмине, и в малине,

И в духах, и в еде

Альдегидов след везде.

Что за запах, что за прелесть,

И откуда эта свежесть?!

Это высший альдегид

Аромат вам свой дарит!

Ванилин

В плодах ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный запах.

Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскирования запахов некоторых продуктов.

Цитраль

Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.

Коричный альдегид

Коричный альдегид содержится в масле корицы, его получают перегонкой коры дерева корицы .

Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка.

Бензальдегид

Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля.

Встречается в косточках и семечках(абрикос, персик)

Фенилэтаналь

Фенилэтаналь по сравнению с бензальдегидом лучше соответствует рецептору цветочного запаха.

Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.

Гептанон-2

Это соединение представляет собой жидкость с гвоздичным запахом.

Гептаноном-2 обусловлен запах многих плодов и молочных продуктов, например, сыра «Рокфор»

n -Гидроксифенилбутанон-2

Этот кетон обуславливает в основном запах спелых ягод малины.

Его включают в состав синтетических душистых композиций

1. ( Общая формула альдегидов :

А. RCOH В. R 1 COR 2

Б. RCOOH Г. ROH

2 . Функциональная группа альдегидов :

А. - ОН В. – СОН

Б. - СО Г. – СООН

3. Формула формальдегида :

А.НСООН В.СН 3 СОН

Б.НСОН Г.СН 3 СООН

4. Вещество состава СН 3 СОН называется:

А. Метаналь В. Уксусная кислота

Б. Этаналь Г. Ацетальдегид

5. Продуктами восстановления альдегидов водородом (катализатор Ni ) являются :

А. Сложные эфиры В. Одноатомные спирты

Б. Карбоновые кислоты Г. Кетоны

6. В реакцию «серебряного зеркала» могут вступать :

А. Фенол В. Этанол

Б. Метаналь Г. Этаналь

7. Продуктом окисления этанола является :

А. Ацетон В. Уксусный альдегид

Б. Уксусная кислота Г. Диэтиловый эфир

8. Правой частью уравнения СН 3 СОН + 2Cu (ОН) 2 ↓→ :

А. НСООН + Cu 2 O ↓ + 2H 2 O

Б. CH 3 COOH + Cu 2 O ↓ + 2H 2 O