Открытый урок на тему: "Ароматические углеводороды"

Открытый урок

Ароматические углеводороды. Бензол

Презентация выполнена

преподавателем органической химиии

Цыганковой Т.Г.

Ароматические углеводороды Название эти углеводороды получили от первых известных представителей этого класса, имевших приятный запах…

По международной номенклатуре – Арены.

Бензол

• Бензол открыт М. Фарадеем . (1825), который выделил его из жидкого конденсата светильного газа;
• в чистом виде Бензол получен в 1833 Э. Мичерлихом , сухой перегонкой кальциевой соли бензойной кислоты (отсюда название).

(Большая советская Энциклопедия)

План изучения тем ы

• Выведение формулы бензола
• Строение молекулы бензола
• Гомологический ряд бензола. Изомерия и номенклатура
• Получение
• Физические свойства

Выведение молекулярной формулы бензола

• Экспериментальные данные показывают, что в молекуле бензола массовая доля углерода составляет 92,3%, относительная плотность паров его по водороду равна 39.

Оформление в тетради

• Формулы, строение

Бензол

С 6 Н 6

• Получение

• Физические свойства

Строение молекулы бензола

• Экспериментально подтверждено, что к каждой молекуле бензола присоединяется три молекулы водорода и образуется циклогексан

• Вывод: бензол имеет циклическое строение

Структурная формула бензола

• Была предложена немецким ученым А.Кекуле в 1865 году

• Но бензол не взаимодействует с бромной водой и

раствором перманганата калия!

Электронное строение бензола

• Исследования показали, что расстояние между центрами соседних атомов углерода в молекуле одинаковы и равны

0,140 нм, что нельзя сказать по формуле Кекуле

• Атомы углерода находятся в состоянии sp 2 - гибридизации

С*

2

s p

Электронное строение бензола

Образование π -облака

в молекуле бензола

Образование σ -связей между атомами углерода

Обобщение

Формулы бензола

Гомологи бензола

• Образуются при замещении водородных атомов в молекуле бензола различными радикалами:

• В молекуле бензола атомы водорода могут быть замещены несколькими радикалами, тогда образуются орто-, мета- и пара- производные бензола:

• Известны ароматические соединения, в боковых цепях которых имеются радикалы непредельных углеводородов. Простейший представитель – стирол :
• Является ли он
• гомологом бензола?

Получение бензола

Реакции получения ароматических углеводородов

Pt или Pd , 300 0 С

Метилциклогексан

метилбензол

Pt , 300 0 С

Гексан бензол

Pt или Pd , 300 0 С

Циклогексан бензол

С, 450 – 500 0 С

Ацетилен бензол

СН 2 СН

Н 2 С СН 3 Pt , 300 0 C НС СН

Н 2 С СН 3 НС СН

СН 2 СН

Физические свойства бензола

• Бесцветная жидкость с характерным запахом, практически не растворяется

в воде

• Температура плавления = 5,5 °C
• Температура кипения = 80,1 °C
• Молекулярная масса = 78,11 г/моль
• Подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти
• С воздухом образует взрывоопасные смеси
• Хорошо смешивается с эфирами, бензином и другими органическими растворителями
• Растворяет жиры, каучуки, серу, фосфор
• Токсичен, канцерогенен.

Осторожно, бензол!

Знаете ли вы, что…

Применение бензола

Знаете ли вы, что…

В городе Курске поставлен памятник бензолу…

Литература

• http://old.aquaexpert.ru/news/?t=9&id=728 (Бензол в газированной воде)

• h ttp://www.3dnews.ru/news/sozdan_pervii_v_mire_tranzistor_iz_odnoi_molekuli/ ( молекула бензола ведёт себя как кремниевый транзистор)

• http://bse.sci-lib.com/article109327.html (большая советская энциклопедия)
• http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB (Википедия)
• http://www.xumuk.ru/encyklopedia/524.html (Химик - сайт о химии)

• http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/41d15ff3-ff88-8bb8-20b3-9b674584fed6/index.htm  (центр образовательных ресурсов)

Тест

• Ответы на тестовые задания:

1 – вариант 2,4,5,7,10

2 – вариант 1,2,5,8,10