Порезентация по химии по теме "Алкены"

ГАПОУ НСО «Барабинский медицинский колледж»

Алкены

Автор: Дъячук Л.В.

• К непредельным относят углеводороды, содержащие в молекулах кратные связи между атомами углерода. Непредельными являются  алкены, алкины, алкадиены (диены) . 
• Алкены – ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле СnH2n

• Свойство «непредельности» связано со способностью этих веществ вступать в реакции присоединения , прежде всего водорода, с образованием предельных, или насыщенных, углеводородов — алканов.

Строение алкенов

• По названию первого представителя гомологического ряда — этилена — алкены называют  этиленовыми углеводородами .
• Исторически первое название —  олефины  (рождающие масло), алкены получили ещё во времена алхимии.
• Это название отражало способность этилена вступать в реакции присоединения с образованием органических веществ маслянистой консистенции.

• Строение молекулы этилена
• Орбитали атомов углерода, между которыми имеется двойная связь находятся в состоянии  sр 2 -гибридизации.
• Это означает, что в гибридизации участвуют одна  s - и две  р -орбитали, а одна  р -орбиталь остаётся негибридизованной.
• Перекрывание гибридных орбиталей приводит к образованию  σ -связи, а за счёт негибридизованных  р -орбиталей соседних атомов углерода образуется вторая,  π -связь. Таким образом, двойная связь состоит из одной  σ - и одной  π -связи.

• Двойная связь (0,132 нм) короче одинарной, а её энергия больше, т. е. она является более прочной. Тем не менее наличие подвижной, легко поляризуемой  π -связи приводит к тому, что алкены химически более активны, чем алканы, и способны вступать в реакции присоединения.

Гомологический ряд этена

• Неразветвлённые алкены составляют гомологический ряд этена (этилена): С 2 Н 4  — этен,
• С 3 Н 6  — пропен,
• С 4 Н 8  — бутен,
• С 5 Н 10  — пентен,
• С 6 Н 12  — гексен и т. д.

Изомерия алкенов

• 1) Изомерия углеродного скелета:

• 2) Изомерия положения кратных связей:

• 3) Межклассовая изомерия - алкены изомерны циклоалканам.

• 4) Геометрическая изомерия
• Вращение вокруг двойной связи невозможно, что приводит к появлению у алкенов ещё одного вида изомерии — геометрической, или  цис- ,  транс -изомерии.

Номенклатура алкенов

• Образование названия углеводорода начинается с  определения главной цепи  — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле. В случае алкенов главная цепь должна содержать двойную связь.
• Нумерация атомов главной цепи  начинается с того конца, к которому ближе находится двойная связь. Например, правильное название соединения:

• 5-метилгексен-2 , а не 2-метилгексен-4, как можно было бы предположить.

• Если по расположению двойной связи нельзя определить начало нумерации атомов в цепи, то его определяет положение заместителей так же, как для предельных углеводородов.

• Формирование названия  у алкенов происходит так же, как и названия алканов. В конце названия указывают номер атома углерода, у которого начинается двойная связь, и суффикс, обозначающий принадлежность соединения к классу алкенов,  -ен .

Получение алкенов

• 1) Крекинг нефтепродуктов

• 2) Дегидрирование предельных углеводородов

• 3) Дегидратация спиртов (отщепление воды)

• 4) Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводорода)

• 5) Дегалогенирование
• При действии цинка или магния на дибромпроизводное алкана происходит отщепление атомов галогенов, находящихся при соседних атомах углерода, и образование двойной связи:

Физические свойства алкенов

• Первые три представителя гомологического ряда алкенов — газы, вещества состава С 5 Н 10 —С 16 Н 32  — жидкости, высшие алкены — твёрдые вещества.
• Температуры кипения и плавления закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.

Химические свойства алкенов

• 1) Реакции присоединения
• А) гидрирование алкенов:

• Б) галогенирование (присоединение галогенов):

• Реакция присоединения галогеноводорода более подробно будет рассмотрена ниже. Эта реакция подчиняется   правилу Марковникова :

• В) Гидратация (присоединение воды)  
• Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов.

• Эта реакция, в случае пропена, бутена и др. алкенов, также протекает в соответствии с правилом Марковникова — атом водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода, а гидроксильная группа — к менее гидрированному.

• 2) Полимеризация алкенов
• Особым случаем реакции присоединения является  реакция полимеризации  алкенов и их производных.

• 3) Реакции окисления алкенов
• Как и любые органические соединения, алкены горят в кислороде с образованием СO 2  и Н 2 O:

• В отличие от алканов, которые устойчивы к окислению в растворах, алкены легко окисляются под действием водных растворов перманганата калия (обесцвечивают раствор).

Применение алкенов

• этен — исходное вещество для производства этанола, этиленгликоля, эпоксидов, дихлорэтана.
• Большое количество этена перерабатывается в полиэтилен , который используется для изготовления упаковочной плёнки, посуды, труб, электроизоляционных материалов.
• Из пропена получают глицерин, ацетон, изопропиловый спирт, растворители .
• В настоящее время из полимеров — аналогов полиэтилена производят волокна , обладающие уникальными свойствами. Материалы, изготовленные из этих волокон, являются перспективными и находят всё большее применение в разных областях человеческой деятельности.

Задание:

• Расшифруйте следующую цепочку превращений. Назовите соединения А, Б, В:

Список использованных источников

• 1. Габриелян, О.С. Химия. 10 класс. Углубленный уровень [Текст]: учебник/ О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, С.Ю. Пономарёв; под. ред. Т.Д. Гамбурцева. – 5-е изд., стереотип. – М.: Дрофа, 2017. – 368 с.
• 2. Ерохин, Ю.М. Химия [Текст]: учеб. для сред. проф. учеб. заведений / Ю.М. Ерохин; под ред. В.Н.Николаева. – 8-е изд., стер. – М.: Издательский центр «Академия», 2007. – 384 с.
• 3. Радецкий, А.М., Горшкова, В.П., Кругликова, Л.Н. Дидактический материал по химии для 10-11 классов [Текст]: пособие для учителя / под ред. Е.К. Липкина. – М.: Просвещение, 2008. – 79 с.

4. Яндекс картинки https://yandex.ru/images/search?textD0%B8%D0%B7%D0%BD%D0%B8&stype=image&lr=65&noreask=1&parent-reqid=1475903999184409-13365433093687541860103608-sfront6-016&source=wiz