Практическое занятие: «Номенклатура и строение органических веществ».

П/з: «Номенклатура и строение органических веществ».

Учебная цель: рассмотреть основные типы номенклатуры органических соединений, научиться составлять названия предельных углеводородов по правилам номенклатуры ИЮПАК.

Учебные задачи:

1.Научиться составлять полные и сокращенные структурные формулы органических веществ отдельных классов, используя их названия по систематической и тривиальной номенклатуре (этилен, ацетилен, глицерин, фенол, формальдегид, уксусная кислота, глицин).

2.Научиться проводить расчеты простейшей формулы органической молекулы, исходя из элементного состава (в %).

Образовательные результаты, заявленные во ФГОС третьего поколения:

Студент должен:

иметь практический опыт: составлять полные и сокращенные структурные формулы органических веществ отдельных классов, используя их названия по систематической и тривиальной номенклатуре (этилен, ацетилен, глицерин, фенол, формальдегид, уксусная кислота, глицин).

знать: номенклатуру органических соединений отдельных классов (насыщенные, ненасыщенные и ароматические углеводороды, спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и др.);

уметь: составлять полные и сокращенные структурные формулы органических веществ отдельных классов, используя их названия по систематической и тривиальной номенклатуре (этилен, ацетилен, глицерин, фенол, формальдегид, уксусная кислота, глицин).

Задачи практического занятия:

1. Повторить теоретический материал по теме практического занятия.

2. Ответить на вопросы для закрепления теоретического материала.

3. Выполнить задания по теме.

4. Оформить отчет.

Обеспеченность занятия (средства обучения):

1. Таблица «Периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева».

2. Тетрадь для практических занятий в клетку.

3. Карточки – задания.

4. Калькулятор.

5. Ручка.

Вопросы для закрепления теоретического материала к практическому занятию

1. Дайте определение «алканы». Какова их общая формула?

2. Что такое гомологический ряд и гомологи?

3. Дайте определение «радикал».

4. Что такое изомеры?

5. Перечислите типы изомерии.

6. Какой тип гибридизации в молекулах алканов? Охарактеризуйте одинарную, двойную и тройную связи (вид связи, угол, длину).

Задания для практического занятия:

Ответьте на задания, выбрав вещества из вашего варианта под номерами… и решите задачи из карточки (по указанию учителя).

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

ЗАДАНИЯ:

1. Напишите структурные формулы веществ из вашего варианта под номерами….

2. Укажите класс органических соединений, к которому принадлежат вещества из вашего варианта под номерами….

3. Приведите примеры двух изомеров для вещества из вашего варианта под номерами….

4. Приведите примеры двух гомологов для веществ из вашего варианта под номерами….

Карточка № 1.

1. Плотность углеводорода при нормальных условиях равна 1,964 г/л. Массовая доля углерода в нем равна 81,82%. Выведите молекулярную формулу этого углеводорода.

2. Относительная плотность паров органического соединения по сернистому газу равна 2. При сжигании 19,2 г этого вещества образуется 52,8 г углекислого газа (н.у.) и 21,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

3. Определить формулу алкена, если известно, что он 5,6 г его при присоединении воды образуют 7,4 г спирта.

_____________________________________________________________________________

Карточка № 2.

1. Массовая доля углерода в диамине равна 48,65%, массовая доля азота равна 37,84%. Выведите молекулярную формулу диамина.

2. При сжигании органического вещества массой 1,78 г в избытке кислорода получили 0,28 г азота, 1,344 л (н.у.) СО2 и 1,26 г воды. Определите молекулярную формулу вещества, зная, что в указанной навеске вещества содержится 1,204•1022 молекул.

3. Для окисления 2,9 г предельного альдегида до кислоты потребовалось 9,8 г гидроксида меди (II). Определить формулу альдегида.

_____________________________________________________________________________

Карточка № 3.

1. Относительная плотность паров предельной двухосновной карбоновой кислоты по воздуху равна 4,07. Выведите молекулярную формулу карбоновой кислоты.

2. Углекислый газ, полученный при сгорании 3,4 г углеводорода, пропустили через избыток раствора гидроксида кальция и получили 25 г осадка. Выведите простейшую формулу углеводорода.

3. Одноосновная моноаминокислота массой 3 г с избытком бромоводорода образует 6,24 г соли. Определить формулу аминокислоты.

_____________________________________________________________________________

Карточка № 4.

1. 2 л алкадиена при н.у. имеет массу, равную 4,82 г. Выведите молекулярную формулу алкадиена.

2. При сгорании органического вещества, содержащего С, Н и хлор, выделилось 6,72 л (н.у.) углекислого газа, 5,4 г воды, 3,65 г хлороводорода. Установите молекулярную формулу сгоревшего вещества.

3. При взаимодействии предельного двухатомного спирта массой 2,7 г с избытком калия выделилось 0,672 л водорода. Определить формулу спирта.

Карточка № 5.

1. Установите формулу предельной одноосновной карбоновой кислоты, кальциевая соль которой содержит 30,77 % кальция.

2. При сгорании амина выделилось 0,448 л (н.у.) углекислого газа, 0,495 г воды и 0,056 л азота. Определить молекулярную формулу этого амина.

3. При окислении предельного одноатомного спирта оксидом меди (II) получили 9,73 г альдегида, 8,65 г меди и воду. Определить молекулярную формулу этого спирта.

Инструкция по выполнению практического занятия

1. Уточните у преподавателя вариант и номер карточки, необходимые для выполнения заданий.

2. Номер варианта, указанный преподавателем, Вы используете для выполнения заданий по блоку «Органические соединения»:

3.Номер карточки, указанный преподавателем, Вы используете для решения задач. Примеры решения приведены ниже.

Пример 1. Определить формулу вещества, если оно содержит 84,21% С и 15,79% Н и имеет относительную плотность по воздуху, равную 3,93.

Решение примера 1.

Пусть масса вещества равна 100 г. Тогда масса С будет равна 84,21 г, а масса Н — 15,79 г.

Найдём количество вещества каждого атома:
ν(C) = m / M = 84,21 / 12 = 7,0175 моль,
ν(H) = 15,79 / 1 = 15,79 моль.

Определяем мольное соотношение атомов С и Н:
С : Н = 7,0175 : 15,79 (сократим оба числа на меньшее) = 1 : 2,25 (домножим на 4) = 4 : 9.
Таким образом, простейшая формула — С₄Н₉.

По относительной плотности рассчитаем молярную массу:
М = D_(возд.) • 29 = 114 г/моль.
Молярная масса, соответствующая простейшей формуле С₄Н₉ — 57 г/моль, это в 2 раза меньше истинно молярной массы.
Значит, истинная формула — С₈Н₁₈.

Пример 2. Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2. При сжигании 9,8 г этого соединения образуется 15,68 л углекислого газа (н. у) и 12,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

Решение примера 2.
Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов С, Н и, возможно, О. Поэтому его общую формулу можно записать как С_хН_уО_z.

Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов):
С_хН_уО_z + О₂ → CO₂ + H₂O
Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород — в воду.

Находим количества веществ CO₂ и H₂O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:
ν(CO₂) = V / V_m = 15,68 / 22,4 = 0,7 моль.
На одну молекулу CO₂ приходится один атом С, значит, углерода столько же моль, сколько CO₂.

ν(C) = 0,7 моль
ν(Н₂О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.

В одной молекуле воды содержатся два атома Н, значит количество водорода в два раза больше, чем воды.
ν(H) = 0,7 • 2 = 1,4 моль.

Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.
m(C) = 0,7 • 12 = 8,4 г, m(H) = 1,4 • 1 = 1,4 г
Масса всего вещества 9,8 г.
m(O) = 9,8 − 8,4 − 1,4 = 0, т.е. в данном веществе нет атомов кислорода.
Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти количество вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов.

Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул.
С : Н = 0,7 : 1,4 = 1 : 2
Простейшая формула СН₂.

Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит из двухатомных молекул N₂ и его молярная масса 28 г/моль):
M_ист. = D_{по N2} • M_(N2) = 2 • 28 = 56 г/моль.
Истиная формула СН₂, её молярная масса 14.
56 / 14 = 4.
Истинная формула С₄Н₈.

Ответ: С₄Н₈.

Пример 3. 448 мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли, и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось 8 г осадка. Какой углеводород был взят?

Решение примера 3.

Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) — C_nH_2n+2
Тогда схема реакции сгорания выглядит так:
C_nH_2n+2 + О₂ → CO₂ + H₂O
Нетрудно заметить, что при сгорании 1 моль алкана выделится n моль углекислого газа.
Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!):
ν(C_nH_2n+2) = 0,488 / 22,4 = 0,02 моль.

При пропускании углекислого газа через известковую воду Са(ОН)₂ выпадает осадок карбоната кальция:
СО₂ + Са(ОН)₂ = СаСО₃ + Н₂О
Масса осадка карбоната кальция — 8 г, молярная масса карбоната кальция 100 г/моль.
Значит, его количество вещества
ν(СаСО₃) = 8 / 100 = 0,08 моль.
Количество вещества углекислого газа тоже 0,08 моль.

Количество углекислого газа в 4 раза больше чем алкана, значит формула алкана С₄Н₁₀.

Ответ: С₄Н₁₀.

Порядок выполнения отчёта по практическому занятию

1.В тетради для практических занятий напишите номер, название и

учебную цель занятия.

2.Ответьте устно на вопросы для закрепления теоретического материала к практическому занятию.

3.Выполните задания своего варианта к блоку «Органические соединения» и решите задачи из карточки, указанной учителем.

4.Запишите вывод о проделанной работе, отразите, на сколько успешно Вы справились с учебными задачами практического занятия и реализованы ли образовательные результаты, заявленные во ФГОС третьего поколения.

Список литературы

Габриелян О.С. Химия: учебник для студентов профессиональных учебных заведений –М.,2017.