государственное профессиональное образовательное учреждение
«Киселёвский горный техникум»
«Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова» Номинация: 5.9 Презентация к занятию
Аннотация: данная презентация предназначена для изучения темы «Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова» по учебному предмету ВП.04 Химия в формате дистанционного занятия, на котором обучающиеся освоят теоретический материал, выполнят практические задания, самостоятельно проанализируют выполненную работу.
Бушмелева Мария Сергеевна,
преподаватель
Россия, Киселёвск, 2022
- Цель: рассмотреть основные постулаты «Теории химического строения органических веществ» А.М. Бутлерова и их применение при составлении формул органических соединений.
- Задачи:
Образовательные: познакомиться с биографией русского химика А.М. Бутлерова, изучить основные положения теории, определить зависимость свойств органических веществ от строения молекулы, научиться строить структурные формулы органических соединений согласно положениям теории.
Развивающие: развивать у учащихся умение сравнивать, анализировать и применять информацию из других областей знаний, развивать коммуникативные способности, умение воспринимать и изучать информацию в режиме дистанционного обучения.
Воспитательные: способствовать воспитанию у учащихся активной жизненной позиции .
Предметные:
Знать: основные положения теории строения органических веществ; что такое химическое строение.
Знать понятия: валентность, изомерия, изомеры.
Уметь: записывать молекулярные и структурные формулы.
Личностные: формирование ответственного отношения к учению, готовности и способности обучающихся к саморазвитию и самообразованию на основе мотивации к обучению и познанию.
Метапредметные: воспроизведение своими словами правил, понятий, алгоритмов, выполнение действий по образцу, алгоритму.
Содержание презентации ( перейти к разделу, нажав на картинку)
Органическая химия – это раздел химической науки, в котором изучаются соединения углерода – их строение, свойства, способы получения и практического использования.
Соединения, в состав которых входит углерод, называются органическими .
Кроме углерода, они почти всегда содержат водород, довольно часто – кислород, азот и галогены, реже– фосфор, серу и другие
элементы.
Основные положения теории
Биография
А.М. Бутлерова
Вопросы для самопроверки
Упражнения по теме урока
Биография Александра Михайловича Бутлерова
Д. И. Менделеев о А.М. Бутлерове: “Направление его ученых трудов не составляет продолжения или развития идей его предшественников, но принадлежит ему самому. В химии существует бутлеровская школа, бутлеровское направление”.
Бутлеров Александр Михайлович (25.08.1828-5.08.1885), русский химик, создатель теории строения органических веществ (1861), основатель отечественной научной школы химиков. Ученик Н. Н. Зинина. Выпускник Казанского университета. Предсказал и объяснил изомерию многих органических соединений (1864). Открыл полимеризацию изобутилена. Синтезировал ряд органических соединений (уротропин, полимер формальдегид и др.). Труды по сельскому хозяйству и пчеловодству.
Родился 25 августа [6 сентября] 1828 в семье помещика, офицера в отставке — участника Отечественной войны 1812 года, в Чистополе Казанской губернии. Детство его протекало сначала в имении отца Бутлеровка в Алексеевской волости Лаишевского уезда Казанской губернии, затем — в Казани.
Первоначальное образование получил в частном пансионе Топорнина — учителя французского языка 1-й Казанской гимназии, а затем и в самой гимназии.
Вещи, которые должны быть с собой каждый день
В 1844—1849 годах — студент Казанского университета «разряда естественных наук». Получая широкую подготовку в области естествознания, он в первые годы проявил большой интерес к ботанике и зоологии. В 1849 году написал дипломную работу «Дневные бабочки волго-уральской фауны». Эта особенность полученного образования, по-видимому, была одной из причин того, что, уже став химиком с мировым именем, А. М. Бутлеров по-прежнему сохранял интерес к живой природе и, в частности, был одним из организаторов и постоянных сотрудников журнала «Пчеловодный листок».
По окончании университета Бутлеров был оставлен «при университете для подготовки к профессорскому званию»; с 10 августа 1850 года вступил в службу[4]. В 1854 году сдал экзамен и защитил диссертацию на степень доктора химии. В последующие годы А. М. Бутлеров много размышлял над теоретической стороной химии и уже в 1858 году, во время первой поездки за границу, высказал на заседании Парижского химического общества свои теоретические взгляды, которые через три года в более развитом виде стали предметом его известного доклада «О химическом строении вещества».
С 1849 года он — преподаватель, с 1854 года — экстраординарный, а с 1857 года — ординарный профессор химии в Казанском университете; в 1860—1863 годах был ректором университета. С 22 декабря 1867 года состоял в чине действительного статского советника.
В 1868 году стал лауреатом Ломоносовской премии и был избран профессором химии Петербургского университета.
Создание теории химического строения
Первое публичное выступление А. М. Бутлерова по теоретическим вопросам органической химии относится к концу 50-х годов: его доклад на заседании Парижского химического общества 17 февраля 1858 г. В нём говорится, что за радикалы следует считать не только органические группы, но и группировки типа OH,NH2, то есть характерные для различных классов органических веществ сочетания атомов, которые впоследствии получили название функциональных групп. В этом же докладе Бутлеров впервые употребил и сам термин «структура», относя к одному типу молекулярной структуры метан, хлористый метил, хлористый метилен, хлороформ, четырёххлористый углерод, метиловый спирт.
В более развитой форме идея химического строения была изложена А. М. Бутлеровым три года спустя в докладе «О химическом строении вещества», с которым он выступил, прочитанном в химической секции Съезда немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере (19 сентября 1861) и опубликованном в том же году на немецком и в следующем — на русском языках. В этом докладе прежде всего говорилось, что теоретическая сторона химии не отвечает фактическому развитию, отмечалась, в частности, некомпетентность теории типов. А. М. Бутлеров при этом был далёк от огульного отрицания её; он справедливо указывал на то, что теория типов имеет и важные заслуги. Однако типические формулы указывали лишь направление возможных реакций замещения и разложения, но и не могли выразить реакций присоединения (например, образование йодистого этила из этилена и йодистого водорода).
Основы этой теории сформулированы таким образом:
«Полагая, что каждому химическому атому свойственно лишь определённое и ограниченное количество химической силы (сродства), с которой он принимает участие в образовании тела, я назвал бы химическим строением эту химическую связь, или способ взаимного соединения атомов в сложном теле»
«… химическая натура сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением»
С этим постулатом прямо или косвенно связаны и все остальные положения классической теории химического строения. Бутлеров намечает путь для определения химического строения и формулирует правила, которыми можно при этом руководствоваться. Далее в докладе говорится о путях, которые могут применяться для изучения химического строения. О последнем можно судить, прежде всего, на основании способов синтеза вещества, причём наиболее надёжные заключения могут быть сделаны при изучении синтезов, «которые совершаются при температуре мало возвышенной, и вообще при условиях, где можно следить за ходом постепенного усложнения химической частицы». Реакции разложения — преимущественно тоже протекающие в мягких условиях — также дают возможность сделать заключения о химическом строении, то есть полагать, что «остатки (радикалы) находились готовыми в разложившейся частице». Вместе с тем, А. М. Бутлеров предвидел, что не все реакции пригодны для определения строения: существуют среди них такие, при которых «изменяется химическая роль нескольких паев, а значит, и строение». В переводе на наш современный язык это реакции, сопровождающиеся изомеризацией скелета или переносом реакционного центра.
Бутлеров впервые объяснил явление изомерии тем, что изомеры — это соединения, обладающие одинаковым элементарным составом, но различным химическим строением. В свою очередь, зависимость свойств изомеров и вообще органических соединений от их химического строения объясняется существованием в них передающегося вдоль связей «взаимного влияния атомов», в результате которого атомы в зависимости от их структурного окружения приобретают различное «химическое значение».
Основные положения теории А.М. Бутлерова
- Атомы в молекулах соединены друг с другом согласно их валентностям, причем углерод в органических веществах всегда четырехвалентен, а его атомы способны соединяться в цепи линейного, разветвленного и замкнутого строения .
Валентность – способность атомов химических элементов образовывать определенное число связей с другими атомами.
H (водород) имеет валентность 1, соответственно, образует всегда одну связь H - ;
О (кислород) – валентность 2 - О - ;
N (азот) – валентность 3 - N - ;
С (углерод) – валентность 4 - C - .
разветвленная цепь
линейная цепь
замкнутая цепь (цикл)
Атомы углерода могу образовывать не только одинарные (простые) связи, но и кратные – двойные и даже тройные.
Этан
(одинарная связь)
Этилен
Ацетилен
(двойная связь)
(тройная связь)
Образование различных цепей и углерод-углеродных связей атомами углерода – одна из причин многообразия органических соединений.
2. Свойства органических веществ определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком связей атомов в молекуле, т.е. химическим строением.
И физические, и химические свойства этих соединений различны, несмотря на одинаковый состав.
Вещества , имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное химическое строение, и следовательно, различные свойства, называются изомерами.
Явление существования изомеров называют изомерией .
Выстраивание на перемену, обед и другие мероприятия
3. Атомы в молекулах органических веществ оказывают друг на друга взаимное влияние.
Экспериментально доказано, что в молекуле этилового спирта на атом натрия способен замещаться только один атом водорода из шести.
Нетрудно догадаться, что этот «особенный» атом водорода в отличие от пяти остальных связан не с углеродом, а с кислородом. Следовательно, атом кислорода оказывает влияние на соседний атом водорода, облегчая его отщепление.
11
- Постройте структурные формулы следующих органических соединений согласно правилу валентности:
C 2 H 6; CH 2 Cl 2; CH 2 O; CH 5 N
2. Найдите пары изомеров:
Упражнения по теме урока
3. Постройте изомеры для вещества состава C 5 H 12 , C 8 H 18
Вопросы для самопроверки
- Какие вещества называют органическими? Что является предметом изучения органической химии?
- Сформулируйте и поясните основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова.
- Какие вещества называют изомерами?
- Что такое качественный и количественный состав вещества?
Методический комментарий
Компьютерные презентации – один из приемов, позволяющий сделать учебный материал ярким и убедительным. Урок становится наглядным, информация, воспроизведенная на слайдах воспринимается быстро, легко повышается качество обучения.
Обучающиеся могут возвращаться к просмотру слайдов с неусвоенной информацией, перечитывать материал нужное количество раз.
Презентация к уроку – удобный способ самостоятельного освоения информации, в том числе в рамках дистанционного обучения.
С помощью решения практических заданий обучающиеся смогут закрепить освоенный теоретический материал и подготовиться к дальнейшему изучению органической химии.