Презентация на тему "Амины.Анилин"

Амины.Анилин

Амины

это производные аммиака ( NH 3 ) , в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

Примеры аминов

Н – N – H CH 3 – N – H CH 3 – N – H

| | |

H H CH 3

аммиак метил амин ди метил амин

CH 3 – N – С H 3 С 2 Н 5 – N - C 3 H 7

| |

С H 3 H

три метил амин этил пропил амин

Классификация аминов

• По количеству радикалов

1) Первичные 2) Вторичные

CH 3 – N – H метил амин CH 3 – N – С H 3

| | диметил амин

Н Н

3) Третичные CH 3 – N – С H 3

| триметил амин

СН 3

Классификация аминов

• По характеру радикалов:
• 1) предельные
• 2) непредельные
• 3) ароматические
• 4) смешанные

Предельные первичные амины

• это органические вещества, состоящие из предельного радикала и аминогруппы – NH 2

R - NH 2 общая формула

СН 3 – NH 2 - метил амин

C 2 H 5 - NH 2 - этил амин

C 3 H 7 - NH 2 - пропил амин

C 4 H 9 - NH 2 - бутил амин

Физические свойства аминов

• С 1 – С 4 – газы с запахом аммиака, хорошо растворимы в воде.
• С 5 - С 9 – жидкости с запахом испорченной рыбы, в воде не растворяются.
• С 10 … - твердые вещества.

Химические свойства аминов

1) Горение

4 СН 3 NH 2 + 9 O 2 → 4 CO 2 + 1 0 H 2 O + 2 N 2 + Q

2) Взаимодействие с кислотами

( HCI, HNO 3 , H 2 SO 4 )

СН 3 - NH 2 + H CI → [ СН 3 - NH 3 ] CI

3) С водой (первые 4 амина)

СН 3 - NH 2 + H ОН → [ СН 3 - NH 3 ] ОН

4) С лакмусом (синее окрашивание)

Вывод: Амины – органические основания

Получение аминов –

реакция Н. Н. Зинина

( восстановление нитросоединений)

R – NO 2 + 6 H R – NH 2 + 2 H 2 O

1. Краски, лаки

2. Лекарства

3. Резина

4. Химическая промышленность

Представитель аминов-Анилин(фениламин)

- это ароматический амин, состоящий из бензольного кольца и аминогруппы

- NH 2

─ NH 2 или С 6 Н 5 NH 2

Анилин   С 6 Н 5 - NH 2

Метиламин

СН 3 - NH 2

Б/ц газ,

аммиачный запах, хорошо растворим в воде

имеет неприятный запах, малорастворим, ядовит

• 3.Физические свойства :
• Анилин-бесцветная маслянистая жидкость,
• На воздухе-желтеет,
• Запах неприятный,
• Ядовит!

История создания

• 1840 г. – Ю.Ф.Фрицше обнаружил, что при нагревании с щелочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса коричневого цвета. Очистив это в-во, Фрицше получил быстро желтеющую на воздухе маслянистую жидкость и назвал её анилином.
• Примерно в то же время О.Унфердорбен нагреванием кристаллического индиго получил продукт, который он назвал кристаллином.
• Фридлиб Фердинанд Рунге в продуктах перегонки каменноугольной смолы открыл в-во, названное им кианолом.
• Н.Н.Зинин в 1841 году открыл способ восстановления нитробензола до соответствующего ароматического амина – бензидама.
• 1843 г. – Гофман установил, что бензидам, кианол, кристаллин и анилин – одно и то же соединение. Остановились на анилине.

Строение

• C 6 H 5 NH 2 - анилин

Физические свойства

• Анилин - бесцветная маслянистая жидкость.
• При окислении на воздухе становится светло-коричневого цвета.
• Немного тяжелее воды, малорастворим в ней.
• Хорошо растворяется в этаноле и бензоле.
• Температура кипения + 174 С.
• Проявляет слабые основные свойства.
• Ядовит. Канцероген.

Получение

• В промышленности
• ( восстановление нитробензола атомарным водородом металлами в кислой среде) – реакция Н. Н. Зинина

C 6 H 5 NO 2 + 3H 2 250-300C,Ni,Cu C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O

нитробензол

C 6 H 5 NO 2 + 6H Fe,HCl,H 2 O C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O (Зинин, 1842)

Химические свойства:

1. Взаимодействие с кислотами:

СН 3 - NH 2 + Н Cl СН 3 - NH 2 · HCl ( хлорид метиламмония)

2. реакция бромирования :

С 6 Н 5 - NH 2 + 3 Br 2 С 6 Н 2 Br 3 - NH 2 + 3 HBr

2 , 4 , 6 -триброманилин

(белый осадок)

3.Реакция горения:

4СН 3 - NH 2 + 9О 2 4СО 2 + 10Н 2 О + 2 N 2

Химические свойства

1. Горение

4 С 6 Н 5 NH 2 + 31 O 2 → 24 CO 2 + 14 H 2 O + 2 N 2

2. Реакции по аминогруппе - NH 2 - реакции с сильными кислотами

С 6 Н 5 NH 2 + HCI → [ С 6 Н 5 NH 3 ] CI

Анилин не изменяет окраску лакмуса, т.к. его основные свойства выражены слабее, чем у аммиака и аминов.

Химические свойства

3. Реакции по бензольному кольцу – бромирование (выпадает белый осадок)

Химические свойства

• Нитрование:

C 6 H 5 NH 2 +NaNO 2 +2HCl [C 6 H 5 -N  N] + Cl - +NaCl + 2H 2 O

хлорид диазония

Диазосоединения можно выделить в виде кристаллических, легко взрывающихся веществ. Благодаря способности диазониевой группы легко замещаться на другие функциональные группы, эти соединения широко используются в органически синтезах.

• При взаимодействии водного р-ра анилина с CaClO 2 появляется интенсивное фиолетовое окрашивание.

Применение

• В настоящий момент в мире основная часть (85%) производимого анилина используется для производства метилдиизоционатов (MDI), используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков (9%), гербицидов (2%) и красителей (2%).
• В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты), но в связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов возможно значительное изменение картины потребителей в среднесрочной перспективе.

Применение

• Основная область применения анилина – синтез красителей и лекарственных средств. В качестве примера приведена схема синтеза красителя метилового оранжевого:

H 2 SO 4

1.

NH 2

NH 2

HO 3 S

сульфаниловая кислота

+

+

HNO 2

HNO 2

2.

NH 2

NH 2

HO 3 S

HO 3 S

- O 3 S

- O 3 S

N  N

N  N

4- диазобензол-сульфокислота

+

+

3.

N(CH 3 ) 2

N(CH 3 ) 2

HO 3 S

N  N

N=N

- O 3 S

метиловый оранжевый

1. Красители

2. Пластмассы

3. Синтетические каучуки

4. Ядохимикаты

5. Лекарственные препараты

6. Взрывчатые вещества

Контрольные вопросы

• Какие вещества называют аминами?
• Какой признак положен в основу классификации аминов?
• Какая группа атомов в молекуле аминов является

А) функциональной Б) определяет основные свойства аминов?

• Почему анилин в ряду метиламин – аммиак – анилин самое слабое основание?
• Что, кроме углекислого газа и воды образуется при горении аминов?
• Вычислите массу бромной воды, которая потребуется для полного взаимодействия со 186г 1% раствора анилина.

Задачи:

• 1.Вычислите массовую долю каждого элемента, плотность по водороду и воздуху паров анилина и метиламина .
• 2. Составьте цепочку превращений:
• CaCO 3 = CaO= CaC= C 2 H 2 = C 6 H 6 = C 6 H 5 NO 2 =

C 6 H 5 NH 2 .

• Спасибо за внимание!