Разработка урока по органической химии , тема "Циклоалканы"

Открытый урок. Циклоалканы

Цель: сформировать представления о циклоалканах, сходстве и различии их свойств с алканами.

Оборудование: модели циклопропана, циклобутана, циклогексана, диметилциклобутана.

ХОД УРОКА.

1. Объяснение нового материала.

С незапамятных времен человек пользуется дарами природы – разнообразными полезными веществам . Ценнейшие амбра и мускус , лимонное и мятное масло издавна входили в состав восточных благовоний. Лекарствами служили камфора , получаемая из листьев камфорного лавра, а также терпентиновое масло (скипидар ) – из смолы хвойных деревьев.

Несмотря на известные до тонкостей способы выделения и применения подобных подарков природы ,их состав и строение долго оставались неизвестными – ведь химии до становления как науки пришлось проделать долгий путь.

Запись тема на доске и в тетрадях.

ЦИКЛОАЛКАНЫ.

Карбоциклические соединения( содержащие в своем строении цикл) делятся на алициклические( не содержащие системы сопряженных двойных связей) и ароматические( содержащие такую систему).

К алицикличским соединениям относятся циклоалканы:

1.СnH2n- циклоалканы, циклопарафинны,нафтены.

2.Алициклические углеводороды с одним циклом, все связи простые.

Циклоалканы делятся на: малые циклы- С3Н6 и С4Н8(они имеют низкую устойчивость); нормальные или средние циклы- С5Н10, С6Н12, С7Н14(достаточно устойчивые); и большие циклы(макроциклы) с числом углеродных атомов более 7.

В малых числах наблюдается угловое напряжение связи, так углерод в sp³ – гибридизация требует валентный угол = 109⁰, а в правильном треугольнике угол 60 ⁰, в квадрате 90⁰. Это напряжение делает молекулу неустойчивой. Существует предположение , что в циклопропане углерод находится в sp²- гибридизации. Малые циклы по химическим свойствам ближе к алкенам, так как легко вступают в реакции присоединения.

В нормальных( средних ) циклах углерод находится в sp³- гибридизации, циклы эти не плоские , угол связи 109⁰28, поэтому их свойства сходны со свойствами алканов.

Ребенок у доски пишет имперические формулы: циклопропана, циклобутана, циклопентана, циклогексана, затем составляются структурные формулы.

Вопрос классу : являются ли эти вещества гомологами?

Ученики могут ответить , что они гомологи потому что отличаются на СН₂ группу.

Необходимо обратить внимание детей на то , что гомологами среди циклоалканов будут являться вещества с одинаковым строением циклов.

Какое же вещество будет являться гомологом циклопропану?

Метилциклопропан, этилциклопропан и т.д.

ИЗОМЕРИЯ ЦИКЛОАЛКАНОВ.

1. изомерия углеродной цепи( положение и структуры радикалов)

Составьте изомеры для циклопентана ( дается время и желающий выходит к доске ) .

2.геометрическая изомерия ( цис – транс).

Исходное вещество – циклопропан.

3.конформационная изомерия:

Для циклобутана – лодочка;

Для циклопентана- конверт , полукресло;

Для циклогексана- кресло, ванна.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЦИКЛОАЛКАНОВ:

1. гидрирование ( с водородом )

2. присоединение с бромоводородом;

3. присоединение с бромом;

4. нитрование циклогексана;

5. дегидрирование циклогексана;

6. хлорирование циклогексана

7. окисление циклогексана;

ПОЛУЧЕНИЕ ЦИКЛОАЛКАНОВ:

1. из нефти

2. из дигалогенопроизводных ( действием натрия или цинковой пыли )

3. дегидрированием алканов

4. гидрированием бензола

домашнее задание : 9.4.из метана получить циклогексан, составить уравнения реакций.