Сложные эфиры "Класс запахов"

Методическая разработка урока «Класс запахов»

Цель: Сформировать представление о сложных эфирах как химических веществах; рассмотреть строение, свойства и получение сложных эфиров; показать роль сложных эфиров в природе, их применение в быту.

Задачи:

- усвоение новых знаний на основе имеющихся, самостоятельное добывание новых знаний, закрепление практических умений и навыков;

- развитие личности, способной найти выход в проблемной ситуации; развитие интеллектуальных умений (анализа, прогнозирования, умения устанавливать причинно-следственные связи); продолжение формирования ценностного отношения к исследовательской деятельности как основному способу получения знаний по химии, социальной активности учащихся через установление предметных связей с историей, литературой, биологией, медициной;

- воспитание самостоятельности, устойчивой потребности в знаниях, труде, здоровом образе жизни; чувства уважения к химии и понимания ее значения в жизни.

Тип урока: комбинированный

Формы работы учащихся: групповая работа, в результате которой каждая группа вырабатывает общее мнение по заданной проблеме и делает сообщение об итогах своей работы для всей группы, реализуя тем самым идею взаимообучения.

Методы и приемы обучения:

1. информационно-развивающие (беседа с элементами рассказа);

2. репродуктивные (самосознание, самоопределение), работа с пакетами информации;

3. творчески-воспроизводящие (саморегуляция), создание опорных конспектов, выводных понятий;

4. учебно-поисковые (самовыражение, самоутверждение), выполнение лабораторного опыта в группах, составление уравнений химических реакций, обсуждение результатов и их объяснение во время презентации групповой работы у доски.

Выставка: парфюмерная продукция (мыло разных видов, духи, одеколоны); живые цветы (герань, роза, фиалки); свежие фрукты (апельсин, мандарин, лимон); эфирные масла ( пихтовое, гвоздичное и другие);фруктовая вода и йогурты.

Оборудование: компьютер, мультимедиапроектор, презентация, пакеты информации, спиртовка, держатель, пробирки, стакан,

Реактивы: концентрированная серная кислота, этиловый спирт, изоамиловый спирт, амиловый спирт, изобутиловый спирт, муравьиная кислота, уксусная кислота.

Ход урока

Слайд 1

Урок начинается с демонстрации учащимся выставки, где находятся парфюмерная продукция, цветы и фрукты. Учащимся предлагается установить связь между выставкой и темой урока.

Почему пахнут фрукты и цветы? Чем они пахнут? Эти вопросы каждый из нас задавал себе хотя бы раз в жизни. Невозможно представить нашу жизнь без этих запахов.

В жизни растений ароматы имеют большое значение. Они привлекают насекомых для опыления, а фруктовые запахи притягивают животных и способствуют распространению семян.

В природе большое количество веществ, и многие из них имеют свой уникальный запах.

Скажите, какие ароматы всплывают в вашей памяти и вы их могли бы узнать закрытыми глазами? (аромат цветущей черёмухи, тополиных почек, сирени, апельсина и мандарина и др.)

Сегодня вам предстоит познакомиться с источником запахов – классом «Сложные эфиры». Любое химическое вещество интересно рассматривать со строения молекул, получения, физических и химических свойств и практического применения. Вот по этому плану мы будем сегодня знакомиться с новым классом веществ, используя имеющиеся знания.

Актуализация знаний.

Слайды 2-7

Встречались ли мы с этим классом при изучении органической химии? На каких уроках? (ответы учащихся: на темах «Спирты» и «Карбоновые кислоты»). Вспомним эти классы (решение тестовых заданий по темам «Спирты» и «Карбоновые кислоты»).

Вопрос преподавателя: Какие общие химические свойства имеют эти классы (ответ учащихся: реакция этерификация).

Слайд 8

Слайд 9

Формулируем определение понятия «сложные эфиры». Сложные эфиры – это производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещён на углеводородный радикал. Учащиеся записывают общую формулу сложных эфиров.

Слайд 10

Далее учащиеся заслушивают сообщение однокурсника «Сложные эфиры в природе. История открытия»:

Много веков назад арабы уже знали различные способы получения души­стых веществ из растений и выделений жи­вотных. Душистые вещества содержатся обыч­но в виде капелек в особых клетках. Они встречаются в цветах, листьях, кожуре плодов и даже в древесине. Их называют эфирными маслами. Они представляют собой сложные смеси душистых органических веществ.

В 1759 г. Л. де Лаурагваис перегонял креп­кую уксусную кислоту с винным спиртом и получил некоторое количество жидкости, за­пах которой отличался от запаха исходных веществ. Так впервые был получен сложный эфир — продукт взаимодействия карбоновой кислоты и спирта:

СН3-СООН + С₂Н₅ОН → СН3-СОО С₂Н₅  + Н₂0.

Термин «эфир» впервые применил к син­тетическим веществам Карл Вильгельм Шееле (1742-1786) в 1782 г. В труде «Исследования и заметки об эфире» он указал, что исходными веществами для их получения служат кар­боновые кислоты и спирты, а в качестве ка­тализатора используется минеральная серная кислота.

Аналогичным способом был получен в 1777 г. этиловый эфир муравьиной кислоты.

Преподаватель: Прошло более 250 лет, а способ получения сложных эфиров в принципе не изменился. Сейчас мы с вами получим этиловый эфир уксусной кислоты. Демонстрационный опыт «Получение этилового эфира уксусной кислоты» - освежающий запах.

Для проведения реакции необходимо взять растворы уксусной кислоты и этилового спирта в отношении 1 : 1, к смеси добавить концентрированную серную кислоту, пробирку со смесью закрепляют в лапке штатива под углом 45°. Перед пробкой аккуратно на ватном тампоне закладывают обезвоженный сульфат мёди(II). Закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой, которую опускают в пробирку-приёмник. Пробирку закрывают ватным тампоном и помещают в стакан с водой. По окончании опыта пробирку с полученным эфиром вынимают и проводят дегустацию запаха.

Обратите внимание на сульфат меди (II). Что с ним произошло?

Объясните причину изменения окраски. (В результате присоединения воды безводный сульфат меди(П) превращается в кристаллогидрат — вещество голубого цвета.)

Слайд 11

Слайд 12

Номенклатура сложных эфиров

Самое длинное название также состоит из четырех слов. Самые короткие (в одно слово) предполагают называть сложные эфиры аналогично солям карбоновых кислот. У нас уже есть формула вещества. Давайте попробуем дать все названия: принцип построения названий сложных эфиров (запись в тетрадь):

1. по названию спирта + тривиальное (историческое название кислоты) –метиловый эфир уксусной кислоты;

2. название углеводородного радикала спирта + название аниона кислоты + окончание -ат (все пишется слитно) – метилацетат;

3. тривиальное название кислоты + название радикала от спирта + слово эфир – уксуснометиловый эфир;

4. название радикала по спирту + систематическое (IUPAK) название кислоты + окончание –оат – метилэтаноат.

Слайд 13

Практическая работа в группах - получение сложного эфира, составить уравнение, дать название полученному эфиру по номенклатуре.

1-ой группе – муравьиная кислота + бутиловый спирт = бутиловый эфир муравьиной кислоты, бутилформиат, муравьинобутиловый эфир, бутилметаноат (вишнёвый запах).

2-ой группе – уксусная кислота + изоамиловый спирт = изо-амиловый спирт уксусной кислоты, изо-амилацетат, уксусно-изо-амиловый эфир, изо-амилэтаноат (грушевый запах)

Студенты от каждой группы выходят к доске и записывают свои задания. (Проверка)

Слайд 14

Изомерия сложных эфиров.

1). Структурная изомерия (углеродной цепи и радикалов)

2) Межклассовая изомерия (запись в тетрадь).

Слайд 15-16

Физические свойства: сложные эфиры – жидкости с хакактерными запахами, легко кипящие, летучие, плохо растворимые в воде.

Слайд 17-18

Химические свойства:

1. Гидролиз. В присутствии кислот сложные эфиры гидролизуются, что можно рассматривать как реакцию, обратную их получению:

В присутствии щелочей гидролиз необратим, так как образуется соль, не вступающая в реакцию со спиртом:

эта реакция называется омылением

1. Горение. Многие сложные эфиры являются легковоспламеняющимися жижкостями и сгорают с образованиес углекислого газа и воды:

сложный эфир + О₂ = СО₂ ↑ + Н₂О

Применение сложных эфиров: Многие сложные эфиры находят применение как хорошие растворители органических веществ. Их широко применяют для приготовления фруктовых эссенций. Некоторые сложные эфиры используются в медицине: изоамилнитрит ослабляет приступы при стенокардии, этилнитрит расширяет периферические кровеносные сосуды.

Эфиры, широко распространённые в природе используют в парфюмерии, косметике; в качестве пищевых добавок; для изготовления искусственных волокон, краски, лаков, клея.

Студенты читают стихи:

1-ая студентка:

Смешали спирт мы с кислотой

И получился в миг эфир.

И даже сложный, не простой,

Им пахнет ягодный зефир.

Им пахнет всё, что мы едим:

Печенье, ягоды и фрукты,

Конфеты, соки и торты,

Лимоны тоже пахнут им.

Эфир используют в быту,

Чтоб сохранить всю красоту.

Всю прелесть запаха цветов,

И летнего луга, и весенних садов.

2-ая студентка:

Косметика от AVON, faberlic-

Чтоб сохранить прекрасный лик

Используем мы смело

Для красоты души и тела.

В шампунь добавили эфир один

И получили запах “апельсин”.

Теперь добавили эфир другой

И получился запах - “бриз ночной”.

Эфиров много на Земле,

Любой ты выбирай себе.

Важное значение имеют они,

Потому что людям очень нужны.

Закрепление изученного материала - решение теста (Слайды 21- 27)

Рефлексия:

1. Что заинтересовало вас сегодня на уроке более всего?

2. Какие вы испытывали трудности на уроке? Удалось ли вам их преодалеть?

3. Пригодятся ли вам полученные знания? Для чего?

Инструкция выполнения практической работы:

В пробирку налить изоамиловый спирт 1 мл, затем добавить уксусную кислоту 1 мл, осторожно добавить 1 мл серной кислоты, закрыть пробирку пробкой с газоотводной трубкой и нагревать над пламенем горелки до кипения. В стакан с водой вылить полученный эфир и определить запах. Напишите уравнение реакции этерификации. Назовите полученный сложный эфир, используя номенклатуру.

Инструкция выполнения практической работы:

В пробирку налить бутанол 1 мл, затем добавить муравьиную кислоту 1 мл, осторожно добавить 1 мл серной кислоты, закрыть пробирку пробкой с газоотводной трубкой и нагревать над пламенем горелки до кипения. В стакан с водой вылить полученный эфир и определить запах. Напишите уравнение реакции этерификации. Назовите полученный сложный эфир, используя номенклатуру.

Класс ароматов

Преподаватель химии и биологии 1 категории ОГПОБУ «Сельскохозяйственный техникум» Л.В.Аленникова

Проверка домашнего задания

Общая формула карбоновых кислот:

R - COOH

R - COH

R - OH

R – COOR1

Проверка домашнего задания

Дайте тривиальное название кислоте

CH 3 – COOH

муравьиная

бутановая

этановая

уксусная

Проверка домашнего задания

Дайте название спирту CH 3 – OH по систематической номенклатуре IUPAC

этанол

бутанол

метанол

пропанол

Проверка домашнего задания

Характерный тип изомерии для CH 3 – COOH

межклассовая

изомерия углеродного скелета

Положение кратной связи

пространственная

Проверка домашнего задания

С чем реагирует уксусная кислота CH 3 – COOH

C2H5-COOH

CH3-COH

CH4

СH3-OH

Проверка домашнего задания

В реакцию этерификации вступают:

Карбоновые кислоты

+

металл

Карбоновые кислоты

+

спирты

Карбоновые кислоты

+

альдегиды

Карбоновые кислоты

+

фенол

Получение сложных эфиров

Карбоновая кислота + спирт = сложный эфир + вода

Сложные эфиры – это функциональные производные карбоновых кислот, в молекулах которых гидроксильная группа (-ОН) заменена на остаток спирта (-ОR)

I

Общая формула сложных эфиров, образованных предельными одноосновными кислотами и предельными одноосновными спиртами:

СnH2nO2

Реакция этерификации

Этиловый эфир уксусной кислоты, этилэтаноат

Номенклатура сложных эфиров

1. по названию спирта + тривиальное (историческое название кислоты) – метиловый эфир уксусной кислоты;

2. название углеводородного радикала спирта + название аниона кислоты + окончание -ат (все пишется слитно) – метилацетат;

3. тривиальное название кислоты + название радикала от спирта + слово эфир – уксуснометиловый эфир;

4. название радикала по спирту + систематическое (IUPAK) название кислоты + окончание –оат - метилэтаноат

Практическая работа

Физические свойства

Сложные эфиры с относительно небольшой молекулярной массой представляют собой легковоспламеняющиеся жидкости с невысокими температурами кипения, нерастворимые в воде, имеют запахи различных фруктов

фрукты

цветы

воск

амилформиат

изоамилформиат

метилбутират

октилацетат

изобутилформиат

этилбутират

амилацетат

изоамилацетат

бутилбутират

Химические свойства сложных эфиров

1. Гидролиз сложных эфиров

Химические свойства сложных эфиров

2. Щелочной гидролиз сложных эфиров

3. Горение сложных эфиров

+ О2 → СО2 + Н2О

Ребус

• ’ ’’’’ ‘‘

+‘C 2 H 5 + + И + + Т

Применение сложных эфиров

синтетические и искусственные волокна

лаки

производство напитков и кондитерских изделий

лекарственные средства

парфюмерия и косметика

Закрепление

Общая формула, соответствующая сложным эфирам

А

Б

В

Г

R-COH

НЕВЕРНО!

ПРАВИЛЬНО!

R-COO-R '

НЕВЕРНО!

R-O-R '

R-OH

НЕВЕРНО!

Закрепление

Название процесса получения сложных эфиров

А

Б

В

Г

Гидрирование

НЕВЕРНО!

Этерификация

ПРАВИЛЬНО!

НЕВЕРНО!

Полимеризация

Гидратация

НЕВЕРНО!

Закрепление

Вещества, образующиеся при гидролизе сложных эфиров

А

Б

В

Г

карбоновые кислоты

НЕВЕРНО!

ПРАВИЛЬНО!

вода и спирты

НЕВЕРНО!

спирты и карбоновые кислоты

спирты и альдегиды

НЕВЕРНО!

Закрепление

Пищевые продукты, в состав которых входят сложные эфиры

А

Б

В

Г

Хлебобулочные изделия

НЕВЕРНО!

Колбасные изделия

НЕВЕРНО!

Кондитерские изделия

ПРАВИЛЬНО!

Молочнокислые продукты

НЕВЕРНО!

Закрепление

Свойства, нехарактерные для сложных эфиров

А

Б

В

Г

ПРАВИЛЬНО!

Хорошая растворимость в воде

НЕВЕРНО!

Наличие фруктового запаха

НЕВЕРНО!

Жидкое агрегатное состояние

Низкая температура кипения

НЕВЕРНО!

Закрепление

Название вещества, формула которого

А

Б

В

Г

этилацетат

НЕВЕРНО!

этилэтаноат

НЕВЕРНО!

НЕВЕРНО!

этиловый эфир уксусной кислоты

ПРАВИЛЬНО!

все ответы верны

Закрепление

Вещества, изомерные одноосновным карбоновым кислотам

А

Б

В

Г

Простые эфиры

НЕВЕРНО!

ПРАВИЛЬНО!

Сложные эфиры

НЕВЕРНО!

Спирты

Альдегиды

НЕВЕРНО!

Ответы:

• Б
• Б
• В
• В
• А
• Г
• Б

«5» – 7

«4» – 5-6

«3» – 4