Тема 8. Урок 4. Анилин как представитель ароматических аминов

Урок 4. Анилин как представитель ароматических аминов

Содержание урока:

- состав и строение, молекулярная и структурная формулы;

- взаимное влияние атомов в молекуле;

- физические свойства;

- химические свойства: реакции анилина по аминогруппе и ароматическому ядру.

Состав и строение, молекулярная и структурная формулы. Анили́н (аминобензол, фениламин) — органическое соединение с формулой C₆H₅NH₂, состоит из бензольного кольца, в котором один атом водорода замещен на аминогруппу. Простейший ароматический амин. Структурная формула:

Впервые анилин получил в 1826 в процессе перегонки индиго с известью немецкий химик, который дал ему название «кристаллины». 1834 Ф. Рунге обнаружил анилин в каменноугольной смоле и назвал «кианолом». 1841 Ю. Ф. Фришце получил анилин в результате нагрева индиго с раствором КОН и назвал его «анилином». 1842 анилин получил М. М. Зинин путем восстановления нитробензола (NH₄)₂SO₃ и назвал его «бензидамом». 1843 А. В. Гофман установил идентичность всех перечисленных соединений. Слово «анилин» происходит от названия одного из растений, содержащих индиго.

Взаимное влияние атомов в молекуле.

Влияние аминогруппы на свойства бензольного кольца. По отношению к кольцу аминогруппа выступает донором электронов, т.е. нагнетает на кольцо электронную плотность. Эта избыточная плотность в кольце в основном сосредота­чивается в положениях 2,4,6 (орто- и ядра-положениях):

В результате: 1) реакции замещения в кольце для ани­лина протекают легче, чем для бензола; 2) вступающий в кольцо заместитель направляется аминогруппой преиму­щественно в положения 2,4,6.

Влияние кольца на свойства аминогруппы. Ароматиче­ское кольцо оттягивает часть электронной плотности с атома азота, вовлекая ее в сопряжение с л-системой. Поэтому ос­новные свойства анилина выражены слабее, чем у аммиака и тем более, чем у алифатических аминов. Водный раствор анилина не изменяет окраску индикаторов. В этом и состо­ит влияние бензольного кольца на свойства аминогруппы.

Изучение среды раствора анилина http://my.mail.ru/mail/ntl0000/video/29154/31055.html?related_deep=1

Физические свойства. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, немного тяжелее воды и плохо в ней растворим, хорошо растворяется в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит

Физические свойства анилина https://www.youtube.com/watch?v=2c6J-4sNGPc

Химические свойства. Обязательно просмотрите видео.

Химические свойства https://www.youtube.com/watch?v=qQ6zqUXDJdk

Анилин в отличие от бензола легко реагирует с бромной водой с образованием белого нерастворимого в воде осадка 2,4,6-триброманилина:

Аналогично протекает реакция анилина с раствором хлора в СС1₄, этаноле.

Анилин практически не реагирует с водой (очень слабые основные свойства); основные свойства анилина проявля­ются в реакциях с сильными минеральными кислотами:

Анилин реагирует с хлорангидридом уксусной кислоты:

При обработке таких солей водными растворами щело­чей можно выделить анилин:

Окисление анилина https://www.youtube.com/watch?v=nvxipFGxTRk

Взаимодействие анилина с соляной кислотой https://www.youtube.com/watch?v=VNUTpSaWQ0Q

Бромирование анилина https://www.youtube.com/watch?v=1UPJceDpelY

Пары анилина сгорают в избытке кислорода

4C₆H₅–NH₂ + 31O₂ → 24CO₂↑+ 14H₂O + 2N₂↑

Горение анилина https://www.youtube.com/watch?v=cYtCWMczFFs