Урок – исследование Строение предельных одноатомных спиртов
Цель. Углубление знаний о способах установления строения молекул, о сходстве
химических свойств гомологов, обусловленных определенной функциональной группой.
Оборудование. Шаростержневая модель С2Н5ОН, таблица "Спирты и альдегиды".
Для демонстрационного эксперимента: вода, С2Н5ОН, Na, химические алканы.
Девиз урока. Обобщение наблюдений позволят установить закономерность.
Задача урока. Вывести структурную формулу этанола и экспериментально доказать наличие взаимного влияния атомов в молекуле спирта.
План урока:
Установление формулы спирта.
Взаимное влияние атомов в молекуле.
Функциональная группа спиртов.
Спирты это …
Рефлексия.
Ход урока.
Для установления формулы этилового спирта решим задачу:
Дано:m (орг. в-ва) = 2,3 г СхНуОz + О2 СО2 +Н2О
m (СО2) = 4,4 г М (СхНуОz) = 46 г/моль
m (Н2О) = 2,7 г М (СО2) =44 г/моль
Д (в) = 1,59 М (Н2О) = 18 г/моль
Найти молекулярную m (C) = 4,4 г 12 г/моль =1,2г.
формулу и составить 44 г/моль
структур. формулы m (H) = 2,7 г 2 г/моль =0,3г.
этого в – ва. 18 г/моль m (O) = 2,3 - 1,5 = 0,8 г. С : Н : О = 1,2 0,3 0,8 = 0,1 0,3 0,05 12 1 16 0,05 0,05 0,05 2 : 6 : 1
Ответ: С2Н6О.
Структурные формулы:
Н Н Н Н
Н – С – О – С – Н (1) Н – С – С – О – Н (2)
Н Н Н Н
На примере этого вещества выясним структурную формулу соответствующую классу спиртов. Для этого
Работа в группах: провести эксперимент
Спирт + металлический натрий Учитель. Что вы наблюдаете?
Строго соблюдайте технику безопасности при работе со щелочными металлами! Какой газ выделяется?
Учащиеся выполняют задания, на обсуждение каждого вопроса дается время 5'.
Задание №1: На основании эксперимента установить (1) или (2) структурную формулу этилового спирта. Обоснуйте ваш ответ опираясь на Э.О. элементов, входящих в формулу и составьте уравнение хим. реакций.
Вывод. Спиртам соответствует (2) формула, а именно С2Н5ОН.
2С2Н5ОН + Na 2C2H5ONa + Н2
Задание №2: Подумай почему водород в гидроксогруппе подвижен и замещается металлом? Происходит ли смещение электронной плотности? Вывод: подвижность атома водорода в гидроксогруппе обусловлена смещением электронной плотности от водорода к кислороду, как к более Э.О. элементу.
Возникает новая проблема: как будет влиять атом кислорода на свойство атомов водорода в молекуле вещества? О каком явлении мы говорим в данном случае? Разбирая взаимное влияние атомов в молекуле мы сравнивали СН4 с СН3Сl, С6Н6 с С6Н5СН3, а с какими веществами можно сравнить этиловый спирт?
С2Н5 - ОН
R
Задание №3: Сравните по радикалу этиловый спирт с С2Н6, по гидроксогруппе с Н2О. Как будет влиять радикал (С2Н5) на гидроксогруппу?
Эксперимент: сравните U1 и U2 реакций.
С2Н5ОН + Na
H2O + Na
Что вы видите?
v1 v2
Задание №4: Проанализируй причину, по которой реакции происходят с разной скоростью (учитывая при этом электронное строение веществ)?
Вывод. Углеводородный радикал обладает свойством несколько отталкивать от себя электроны, поэтому смещение электронной плотности за счет R приводит к уменьшению полярности связи О–Н по сравнению с водой, к уменьшению подвижности атома водорода в гидроксогруппе. Радикал влияет на -ОН.
Анализируя и сравнивая проведенные реакции со свойствами этанола возникает вопрос почему?
С2Н6 + Na ?
Вывод. У него нет гидроксогруппы.
-ОН – функциональная группа.
Учитель.Какое определение функциональной группе отсюда вытекает?
Ответ.Это группа атомов, которые обуславливают характерные химические свойства данного класса веществ.
Запись в тетрадь: Функциональная группа
определяет
химические свойства вещества.
Исходя из всего сказанного и данной схемы:
Учитель.Какие вещества называются спиртами?
R – OH.
Обобщение. Таким образом, мы с вами в ходе исследования определили молекулярный состав класса спиртов, выяснили, что в молекуле спирта имеется реакционно-способная группа - ОН, которая определяет химические свойства вещества. Взаимное влияние атомов в молекуле приводит к подвижности атома водорода в -ОН группе.
СН3 -
Упражнение: Какой спирт СН3 – ОН (1) или СН3 – С – ОН
CH3
с большей скоростью будет реагировать с Na? Почему?
(у (2) сдвиг эл. плотности от 3- х СН3 групп, поэтому - на атоме О возрастает, что приводит к сильному притягиванию атома Н, поэтому у (2) U будет меньше).
Дополнительно:
Какие из указанных пар веществ будут взаимодействовать между собой:
а) С2Н5ОН и О2
б) С2Н5ОН и К
в) С2Н5ОН и Н2О?
Приложение: карточка – задание для группы
Задание №1: На основании эксперимента установить (1) или (2) структурная формула соответствует этиловому спирту.
Обоснуйте свой ответ, опираясь на электроотрицательность элементов, входящих в формулу. Составьте уравнение химической реакции.
Задание №2: Подумай, почему водород в гидроксогруппе подвижен и замещается металлом? Происходит ли смещение электронной плотности?
Задание №3: Сравните по радикалу этиловый спирт с этанолом, по гидроксогруппе с водой. Как будет влиять радикал на ОН – группу? Проведите эксперимент №2:
а) С2Н5ОН + Na
б) Н2О + Na
Задание №4: Проанализируйте причину, по которой реакции происходят с разной скоростью (учитывая при этом электронное строение веществ)?