Урок химии по теме "Одноатомные насыщенные спирты"

Спирты

Определение

• Спирты — органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (гидроксил, -OH),непосредственно связанных с атомом углерода в углеводородном радикале.

Общая формула одноатомных спиртов C n H 2n+1 OH

Названия спиртов

• Названия одноатомных спиртов образуются от названия углеводорода с самой длинной углеродной цепью, содержащей гидроксильную группу, путём добавления суффикса - ол.

• Положение гидроксильной группы в главной цепи молекулы указывают цифрой после суффикса - ол.

• Для многоатомных спиртов перед суффиксом -ол по-гречески (-ди-, -три-, ...) указывается количество гидроксильных групп.

Классификация спиртов

По числу гидроксильных групп

Одноатомные

(СН 3 - CH 2 - ОН)

Трехатомные

Двухатомные

СН 2 -СН-СН 2

| | |

ОН ОН ОН

НО - СН 2 - СН 2 -ОН

Многоатомные

СН 2 -СН-СН- CH-CH- СН 2

| | | | | |

ОН ОН ОН ОН OH OH

По характеру углеводородного радикала

Непредельные

СН 2 =СН-ОН

Ароматические

Предельные

-СН 2 -ОН

СН 3 -СН 2 -ОН

По характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа

Первичные

(R C H 2 -OH)

Вторичные

(R 2 C H-OH)

Третичные

(R 3 С -ОН)

В зависимости от числа гидроксильных групп спирты классифицируются на

одноатомные спирты - органические соединения, содержащие в своём составе одну гидроксильную группу – ОН.

и многоатомные спирты - органические соединения, содержащие в своём составе более одной гидроксильной группы -ОН

Предельные одноатомные спирты.

Одноатомные спирты получаются, если в молекулах предельных углеводородов один атом водорода заменить на гидроксил -OH.

Общая формула предельных углеводородов:

Замещаем один атом водорода водным остатком -OH, получаем общую формулу одноатомных спиртов:

или

Первичные

СН 3 -ОН      СН 3 -СН 2 -ОН  СН 3 -СН 2 - СН 2 -ОН

метанол        этанол               пропанол-1

(метиловый спирт) ( этиловый спирт)

СН 3 -СН 2 - СН 2 - C Н 2 - OH

бутанол-1

Вторичные

• СН 3 – СН - СН 3 СН 3 - СН 2 - CH - СН 3

I I

OH OH

пропанол - 2 бутанол - 2

Третичные

СН 3

I

СН 3 - C - O Н

I

СН 3

2 - метилпропанол - 2

Изомерия спиртов

1. Изомерия углеродного скелета (соединения отличаются порядком расположения углерод-углеродных связей)

CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH2-OH

|

CH3

(бутанол-1) (2-метилпропанол-1)

2. Изомерия положения функциональной OH - группы ( т.е. группы атомов, определяющих принадлежность соединения к тому или иному классу органических соединений)

CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH 3

I

OH

(пропанол-1) ( пропанол-2)

3. Необходимо отметить, что для спиртов характерен еще один вид изомерии – межклассовая ( предельные одноатомные спирты изомерны простым эфирам).

Например : этиловый спирт (С 2 H 5 O Н) и диметиловый эфир(С H 3 -О-СН 3 )– изомеры: эти вещества имеют одинаковый состав, но разное строение, т.е. различный порядок соединения атомов в молекулах, а потому и разные свойства.

Физические свойства одноатомных спиртов.

В любом гомологическом ряду существует закономерность.

С увеличением молекулярной массы предельных углеводородов и спиртов увеличивается температура кипения.

Также, t o кипения спиртов значительно больше t o кипения углеводородов.

Почему?

Оказывается, атом кислорода в молекулах спиртов, за счет смещения к нему электронной плотности от атома водорода и

от предельного радикала R, становится электроотрицательным, а атом водорода – электроположительным.

Электроотрицательный атом кислорода одной молекулы притягивается к электроположительному атому водорода другой молекулы. Такая связь называется водородной связью.

Именно наличие такой связи приводит к увеличению t o кипения спиртов.

При растворении спиртов в воде выделяется большое количество теплоты. Объясняется это также наличием водородной связи между молекулами воды и молекулами спирта.

Метанол ( метиловый спирт)

• Бесцветная жидкость

с температурой кипения

64,7 0 С, с характерным запахом.

Легче воды. Горит чуть

голубоватым пламенем.

• Историческое название –

древесный спирт.

• Получают из синтез-газа:

СО+2Н 2 →СН 3 ОН

• Метанол – прекрасный

растворитель, его используют для производства формальдегида,

некоторых лекарственных веществ.

Метанол наряду с этанолом можно добавлять в моторное топливо для увеличения октанового числа.

Метанол – очень ядовит!

Метанол – нервно-сосудистый яд!

• Ядовитое действие метанола основано на поражении нервной и сосудистой системы. Приём внутрь 5—10 мл метанола приводит к тяжёлому отравлению, наступает паралич зрения и поражения сетчатки глаз. Доза в 30 мл и более вызывает СМЕРТЬ!

Этанол ( этиловый спирт)

• Бесцветная жидкость с температурой кипения 68,73 0 С, с характерным запахом и жгучим вкусом.
• Легче воды. Смешивается с ней в любых соотношениях.
• Легко воспламеняется, горит слабо светящимся голубоватым пламенем.

Применение этанола

1. производство уксусной кислоты;

2. косметика и парфюмерия;

3. медицинские препараты;

4. лекарственные средства;

5. производство сложных эфиров;

6. производство лаков;

7,8 производство синтетических каучуков

Тема урока:

Химические свойства и получение насыщенных одноатомных спиртов

Цели урока:

Рассмотреть химические свойства и способы получения насыщенных одноатомных спиртов. Развивать умения составлять и анализировать уравнения химических реакций спиртов:

• Со щелочными металлами
• Органическими и минеральными кислотами
• Галогеноводородами
• Внутримолекулярной дегидратации
• Окисление полное и частичное

Укажите ,формулы каких классов веществ приведены в следующем перечне

2

2

Дайте название следующим соединениям, укажите

к какой группе относятся эти спирты

Химические свойства спиртов

• Взаимодействие со щелочными металлами

(замещение атома водорода в гидроксиле металлом)

2

Этилат натрия

Химические свойства спиртов

2) Взаимодействие с карбоновыми

и минеральными кислотами

Этиловый эфир

уксусной кислоты

Этилгидросульфат

Химические свойства спиртов

3) Взаимодействие с галогеноводородами

C 2 H 5 OH + HBr C 2 H 5 Br + H 2 O

бромэтан

4) Внутримолекулярная дегидратация

этилен

Химические свойства спиртов

5) Окисление полное

C 2 H 5 OH +3O 2 2CO 2 + 3H 2 O+Q

Окисление частичное

t

CH 3 -CH 2 0H + CuO + Cu + H 2 O

Уксусный альдегид

• Щелочной гидролиз галогеналканов.

С 2 Н 5 С I + NaOH C 2 H 5 OH + NaCI

• Гидратация алкенов.

СН 2 =СН 2 + Н 2 О С 2 Н 5 ОН

• Гидрирование альдегидов и кетонов.

СН 3 -СОН + Н 2 С 2 Н 5 ОН

• Окисление алкенов .

СН 2 =СН 2 + [ О ] + Н 2 О НО-СН 2 -СН 2 -ОН

• Специфические способы получения спиртов.

Метанол получают в промышленности при взаимодействии водорода с оксидом углерода( II ) при повышенном давлении и высокой температуре в присутствии катализатора.

СО+ 2Н 2 СН 3 -ОН

Брожение глюкозы.

С 6 Н 12 О 6 2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2

Осуществите превращения по схеме:

а) C 2 H 5 OH C 2 H 4 C 2 H 5 Cl

б) C 2 H 5 OH Этиловый эфир муравьиной

кислоты

C 2 H 5 ONa