Орест Кипренский родился в 1782 году в усадьбе Нежинское Ораниенбаумского уезда под Петербургом (сегодня — Кингисеппский район Ленинградской области). По бумагам его родителями были крепостные Адам Швальбе и Анна Гаврилова, но на самом деле Кипренский был внебрачным сыном помещика Алексея Дьяконова. Вольную он получил еще в детстве.
У помещика не было законных детей, и он очень поддерживал мальчика. В возрасте шести лет будущий художник поступил в Воспитательное училище при Академии художеств. Весь его день был заполнен занятиями: учащиеся младших классов изучали науки, в том числе и иностранные языки. В программу входил и курс рисования. Вначале воспитанники знакомились с простыми орнаментами, затем копировали рисунки и изображали античные статуи.
В 1797 году Кипренский поступил в саму Академию художеств. Он обучался в классе исторической живописи у портретиста Георгия Угрюмова и мастера декоративной живописи Габриэля Франсуа Дуайена. Первая работа Кипренского, дошедшая до нас, относится к 1799 году. Это эскиз картины «Поклонение пастухов», выполненный итальянским карандашом (черным мелом), пером и маслом. Кипренский постоянно получали награды Академии художеств — малые золотые и серебряные медали. В 1803 году он окончил Академию, однако конкурс на пенсионерскую поездку не выиграл. С разрешения директора Академии и покровителя художника Алексея Строганова он остался в учебном заведении еще на три года.
В 1804 году художник представил на выставке в Академии художеств свой первый портрет — он написал отчима, Абрама Швальбе. Во время работы Кипренский использовал технику лессировочной живописи: тонкий полупрозрачный слой краски он накладывал поверх основного цвета. В Академии художеств учили, что следы кисти на картине не должны быть видны даже при увеличении лупой, и только после приобретения такого навыка разрешали студентам писать широким мазком. Портрет Кипренский выполнил в темно-золотистых тонах, выделил светом лицо с белым шейным платком, а детали одежды оказались будто погружены в тень. Картину выставили в Академии художеств вместе с «Портретом бригадира Жукова» и «Портретом ребенка».
В 1805 году живописец участвовал в конкурсе на Большую золотую медаль. Он написал полотно на историческую тему «Дмитрий Донской на Куликовом поле». За него Кипренский получил долгожданную медаль. Однако путешествие в Италию было отложено на несколько лет: в Европе шли Наполеоновские войны.
В начале XIX века в Санкт-Петербурге строился Казанский собор, зодчие планировали включить в ансамбль скульптуры, росписи и живописные произведения. К работе привлекли выпускников Академии художеств, в том числе и Ореста Кипренского. В 1809 году он выполнил икону «Богоматерь с Младенцем», однако иконопись не увлекла художника.
В начале XIX века у публики большим спросом пользовались портреты: их заказывали не только вельможи и государственные деятели, но и состоятельные купцы и чиновники. У Кипренского было много заказов, одним из них стал портрет Ивана Кусова, известного торгового деятеля, владевшего заводами в Петербурге.
Но славу художнику принес портрет юного Александра Челищева, в будущем — героя Отечественной войны 1812 года. Кипренский создал полотно в духе романтизма: на картине 1809 года он изобразил мальчика, почти еще ребенка, с румяными щеками и большими внимательными глазами.
В 1809 году Орест Кипренский отправился в творческую командировку из Петербурга в Москву и пробыл там три года. В этот период художник написал парные портреты графа Федора Ростопчина, своего покровителя, и его супруги. Екатерина Ростопчина была в стороне от светской жизни, одевалась скромно — такой и представил ее художник на портрете. Кипренский создал образ, полный женственности, Ростопчина кажется хрупкой и одинокой.
Одной из самых знаменитых картин художника стал «Портрет лейб-гусарского полка полковника Евграфа Владимировича Давыдова» 1809 года. Интересно, что почти полтора века считалось, что на холсте изображен двоюродный брат Евграфа — Денис Давыдов, знаменитый поэт-гусар и партизан. Путаница произошла из-за неверной расшифровки подписи самого Кипренского.
Давыдовы были известной дворянской фамилией. Кроме Евграфа, Кипренский писал портреты Василия и Алексея Давыдовых. Причем работать художнику приходилось в непростых условиях. Историк Юрий Олсуфьев писал: «Алексея Владимировича Давыдова рисовал Кипренский, причем был вынужден прятаться за колонну, чтобы не раздражать своей работой капризного барина».
В мае 1816 года Орест Кипренский наконец отправился в путешествие за границу — о нем художник мечтал больше десяти лет. Пенсионерская поездка стала возможной благодаря личной протекции и спонсированию императрицы Елизаветы Алексеевны: супруга Александра I ценила талант живописца. На тот момент художнику уже исполнилось 34 года — Кипренский был зрелым и авторитетным мастером.
Он отправился из Петербурга сначала в Германию, а затем в Италию. В Риме художник изучал искусство античности и Возрождения, новые знания вдохновили живописца. Он писал в воспоминаниях: «При виде творений гениев, рождается смелость, которая в одно мгновение заменяет несколько лет опытности». В Италии он продолжал писать портреты, обращался к историческим и религиозным темам.
Высокой наградой для Кипренского стало предложение от Флорентийской академии. Она попросила художника написать собственный портрет для знаменитой галереи Уффици, одного из старейших музеев Европы, в котором были собраны автопортреты известных художников мира. Такой чести Орест Кипренский удостоился первым из русских мастеров.
В этот же период он написал полотно «Девочка в маковом венке с гвоздикой в руке» («Портрет Мариуччи»). Ему позировала десятилетняя Мария Фалькуччи. Девочка была из бедной семьи, и Кипренский фактически стал ее опекуном. Во время европейского путешествия Кипренский написал портрет Екатерины Авдулиной. Художник на холсте передал сложный колорит одежды молодой женщины: глубокий черный цвет на бархате и золотисто-желтый — на шали.
В Италии имя Кипренского оказалось связано со скандалом: в его мастерской нашли мертвую натурщицу. Официальных обвинений суд не выдвинул, да и окружение художника не верило, что он способен на преступление. Вскоре нашли настоящего убийцу, однако этот случай, обрастая разными слухами и домыслами, бросил тень на всю оставшуюся жизнь Кипренского.
Пенсионерское пребывание в Риме художника дважды продлевали по его просьбе, но в 1822 году он был вынужден уехать из Италии. Перед отъездом Кипренский определил свою подопечную Марию Фалькуччи в пансион. Литератор Константин Паустовский писал об этом сложном времени в жизни мастера: «Кипренский был выброшен из общества. Он затаил обиду. В Италию возврата не было. Париж не хотел его замечать. Осталось одно только место на земле, куда он мог уехать, чтобы забыться от страшных дней и снова взяться за кисть. Это была Россия, покинутая родина, видевшая его расцвет и славу». По дороге из Италии он побывал в Париже, а в Мариенбаде познакомился с немецким писателем Иоганном Гёте и выполнил его карандашный портрет.
На родину Кипренский вернулся в 1823 году. В Академии художеств были недовольны его долгим отсутствием, а у публики появились другие фавориты-портретисты. До властей и общества дошли слухи о скандале, связанном с убийством натурщицы: художника отказались принимать во многих знатных домах столицы. Ему не дали профессорского звания и официального места в Академии, заказов тоже было мало. Не отвернулся от художника любитель искусств граф Дмитрий Шереметев: он предложил Кипренскому стать его личным живописцем. Во дворце графа на Фонтанке для художника оборудовали мастерскую.
В 1824 году портретист написал картину, на которой изобразил графа в блестящей, нарядной кавалергардской форме, стоящим у круглого столика на фоне красиво убранных комнат. В этом же году художник представил портрет на публичной выставке Академии художеств.
Постепенно слухи вокруг скандальной истории в Италии улеглись — у Кипренского появились заказы. В 1826 году он написал портрет Афанасия Шишмарева, знатока театрального искусства и садовода-любителя. Кипренский писал в одном из писем другу: «Лето я провел пресчастливо! Жил на даче …у Шишмарева, в саду была новая деревянная ателье, и я работал в ней не на шутку».
В мае 1827 года Антон Дельвиг уговорил Александра Пушкина позировать Кипренскому. Поэт иронично относился к своей внешности и не любил, чтобы его рисовали художники, но согласился. В результате был создан образ, ставший для потомков эталоном облика русского поэта. Полотно было написано в июне 1827 года в доме графа Дмитрия Шереметева.
Перед художником стояла непростая задача — запечатлеть человека живого, подвижного и эмоционального. Современники одобрительно оценили портрет, причем одни видели на полотне Пушкина веселым и спокойным, другие — задумчивым и печальным. Именно такого эффекта и хотел добиться художник.
О собственном портрете Александр Пушкин писал в стихотворении «Кипренскому»:
Любимец моды легкокрылой,
Хоть не британец, не француз,
Ты вновь создал, волшебник милый,
Меня, питомца чистых муз, —
И я смеюся над могилой,
Ушед навек от смертных уз.
Себя как в зеркале я вижу,
Но это зеркало мне льстит.
Оно гласит, что не унижу
Пристрастья важных аонид.
Так Риму, Дрездену, Парижу
Известен впредь мой будет вид.
В 1828 году Кипренский навсегда покинул Россию: он мечтал вернуться в Италию. Но в это время там жили и работали многие русские и иностранные мастера, среди художников возросла конкуренция. Карьера Кипренского пошла на спад. Художник Александр Иванов писал в одном из писем: «Наш почтеннейший Кипренский, увенчанный лаврами Европы, едва живет в Риме». Из столицы Италии он отправился в Неаполь, где продолжал писать портреты и жанровые картины: «Неаполитанские мальчики» (1829), «Читатели газет в Неаполе» (1831), «Портрет Ф.А. Голицына» (1833). В 1831 году Кипренский показал на выставке в Неаполе свою раннюю работу — «Портрет Швальбе». Публика не поверила, что картина была написана в XIX веке русским художником.
Я выставлял портрет отца моего и портрет девочки одной, писанной мною в Риме. Здешняя Академия, рассматривая сии картины, со мною сыграла следующую шутку: г. президент Академии, кавалер Николини, объявляет мне от имени Академии замечание, опытностью и знанием профессоров исследованное, якобы сии картины не суть работы нынешнего века; будто бы я выдаю сии картины за свои, но в самом деле одна писана Рубенсом — портрет отца, а девочка — совсем другим манером и другим автором древним писана; что картины сии бесподобны: отца портрет они почли шедевром Рубенса, иные думали Вандика, а некто, Альбертини, — в Рембрандты пожаловал, и что в Неаполе не позволят они себя столь наглым образом обманывать иностранцу.
Кипренский разыскал в Италии повзрослевшую Марию, его поразила ее красота и образованность, девушка тоже сохранила теплые чувства к своему покровителю. Он сделал ей предложение и даже принял католичество, чтобы обвенчаться. Но спустя три месяца после свадьбы в октябре 1836 года Кипренский слег с воспалением легких и вскоре умер.
Александр Иванов писал о его смерти: «Знаменитый Кипренский скончался. Стыд и срам, что забросили этого художника. Он первый вынес имя русское в известность в Европе». Художника похоронили в церкви Сант-Андреа-делле-Фратте в Риме.
4 963
8 587 
