Задачи №35 на ЕГЭ по химии
Алгоритм решения подобных заданий
1. Общая формула гомологического ряда
Наиболее часто используемые формулы сведены в таблицу:
Гомологический ряд | Общая формула |
Алканы | CnH2n+2 |
Алкены | CnH2n |
Алкины | CnH2n-2 |
Диены | CnH2n-2 |
Арены | CnH2n-6 |
Предельные одноатомные спирты | CnH2n+1ОН |
Предельные альдегиды | CnH2n+1СОН |
Предельные монокарбоновые кислоты | CnH2n+1СОOН |
2. Уравнение реакции
1) ВСЕ органические вещества горят в кислороде с образованием углекислого газа, воды, азота (если в соединении присутствует N) и HCl (если есть хлор):
CnHmOqNxCly + O2 = CO2 + H2O + N2 + HCl (без коэффициентов!)
2) Алкены, алкины, диены склонны к реакциям присоединения (р-ции с галогенами, водородом, галогенводородами, водой):
CnH2n + Cl2 = CnH2nCl2
CnH2n + H2 = CnH2n+2
CnH2n + HBr = CnH2n+1Br
CnH2n + H2O = CnH2n+1OH
Алкины и диены, в отличие от алкенов, присоединяют до 2 моль водорода, хлора или галогенводорода на 1 моль углеводорода:
CnH2n-2 + 2Cl2 = CnH2n-2Cl4
CnH2n-2 + 2H2 = CnH2n+2
При присоединении воды к алкинам образуются карбонильные соединения, а не спирты!
3) Для спиртов характерны реакции дегидратации (внутримолекулярной и межмолекулярной), окисления (до карбонильных соединений и, возможно, далее до карбоновых кислот). Спирты (в т.ч., многоатомные) реагируют с щелочными металлами с выделением водорода:
CnH2n+1OH = CnH2n + H2O
2CnH2n+1OH = CnH2n+1OCnH2n+1 + H2O
2CnH2n+1OH + 2Na = 2CnH2n+1ONa + H2
4) Химические свойства альдегидов весьма разнообразны, однако здесь мы вспомним лишь об окислительно - восстановительных реакциях:
CnH2n+1COH + H2 = CnH2n+1CH2OH (восстановление карбонильных соединений в прис. Ni),
CnH2n+1COH + [O] = CnH2n+1COOH
важный момент: окисление формальдегида (НСОН) не останавливается на стадии муравьиной кислоты, НСООН окисляется далее до СО2 и Н2О.
5) Карбоновые кислоты проявляют все свойства "обычных" неорганических кислот: взаимодействуют с основаниями и основными оксидами, реагируют с активными металлами и солями слабых кислот (напр., с карбонатами и гидрокарбонатами). Весьма важной является реакция этерификации - образование сложных эфиров при взаимодействии со спиртами.
CnH2n+1COOH + KOH = CnH2n+1COOK + H2O
2CnH2n+1COOH + CaO = (CnH2n+1COO)2Ca + H2O
2CnH2n+1COOH + Mg = (CnH2n+1COO)2Mg + H2
CnH2n+1COOH + NaHCO3 = CnH2n+1COONa + H2O + CO2
CnH2n+1COOH + C2H5OH = CnH2n+1COOC2H5 + H2O
3. Нахождение количества вещества по его массе (объему)
формула, связывающая массу вещества (m), его количество (n) и молярную массу (M):
m = n*M или n = m/M.
Например, 710 г хлора (Cl2) соответствует 710/71 = 10 моль этого вещества, поскольку молярная масса хлора = 71 г/моль.
Для газообразных веществ удобнее работать с объемами, а не с массами. Напомню, что количество вещества и его объем связаны следующей формулой: V = Vm*n, где Vm - молярный объем газа (22,4 л/моль при нормальных условиях).
4. Расчеты по уравнениям реакций
Это, наверное, главный тип расчетов в химии. Если вы не чувствуете уверенности при решении подобных задач, необходимо тренироваться.
Основная идея заключается в следующем: количества реагирующих веществ и образующихся продуктов относятся так же, как соответствующие коэффициенты в уравнении реакции (вот почему так важно правильно их расставить!)
Рассмотрим, например, следующую реакцию: А + 3B = 2C + 5D. Уравнение показывает, что 1 моль А и 3 моль B при взаимодействии образуют 2 моль C и 5 моль D. Количество В в три раза превосходит количество вещества А, количество D - в 2,5 раза больше количества С и т. д. Если в реакцию вступит не 1 моль А, а, скажем, 10, то и количества всех остальных участников реакции увеличатся ровно в 10 раз: 30 моль В, 20 моль С, 50 моль D. Если нам известно, что образовалось 15 моль D (в три раза больше, чем указано в уравнении), то и количества всех остальных соединений будут в 3 раза больше.
5. Вычисление молярной массы исследуемого вещества
Масса Х обычно дается в условии задачи, количество Х мы нашли в п. 4. Осталось еще раз использовать формулу М = m/n.
6. Определение молекулярной формулы Х.
Финальный этап. Зная молярную массу Х и общую формулу соответствующего гомологического ряда, можно найти молекулярную формулу неизвестного вещества.
Пусть, например, относительная молекулярная масса предельного одноатомного спирта равна 46. Общая формула гомологического ряда: CnH2n+1ОН. Относительная молекулярная масса складывается из массы n атомов углерода, 2n+2 атомов водорода и одного атома кислорода. Получаем уравнение: 12n + 2n + 2 + 16 = 46. Решая уравнение, получаем, что n = 2. Молекулярная формула спирта: C2H5ОН.
Не забудьте записать ответ!
Пример 1. 10,5 г некоторого алкена способны присоединить 40 г брома. Определите неизвестный алкен.
Пример 2. На полное гидрирование 5,4 г некоторого алкина расходуется 4,48 л водорода (н. у.) Определите молекулярную формулу данного алкина. (Образец)
Решение. Будем действовать в соответствии с общим планом. Пусть молекула неизвестного алкина содержит n атомов углерода. Общая формула гомологического ряда CnH2n-2. Гидрирование алкинов протекает в соответствии с уравнением:
CnH2n-2 + 2Н2 = CnH2n+2.
Количество вступившего в реакцию водорода можно найти по формуле n = V/Vm. В данном случае n = 4,48/22,4 = 0,2 моль.
Уравнение показывает, что 1 моль алкина присоединяет 2 моль водорода (напомним, что в условии задачи идет речь о полном гидрировании), следовательно, n(CnH2n-2) = 0,1 моль.
По массе и количеству алкина находим его молярную массу: М(CnH2n-2) = m(масса)/n(количество) = 5,4/0,1 = 54 (г/моль).
Относительная молекулярная масса алкина складывается из n атомных масс углерода и 2n-2 атомных масс водорода. Получаем уравнение:
12n + 2n - 2 = 54.
Решаем линейное уравнение, получаем: n = 4. Формула алкина: C4H6.
Ответ: C4H6.
Пример 3. При сгорании 112 л (н. у.) неизвестного циклоалкана в избытке кислорода образуется 336 л СО2. Установите структурную формулу циклоалкана.
Пример 4. 116 г некоторого предельного альдегида нагревали длительное время с аммиачным раствором оксида серебра. В ходе реакции образовалось 432 г металлического серебра. Установите молекулярную формулу альдегида.
Пример 5. При взаимодействии 3,1 г некоторого первичного амина с достаточным количеством HBr образуется 11,2 г соли. Установите формулу амина.
Пример 6. Некоторое количество алкена Х при взаимодействии с избытком хлора образует 11,3 г дихлорида, а при реакции с избытком брома - 20,2 г дибромида. Определите молекулярную формулу Х.
Задание: Законспектировать. Решить задачи