Жиры - важнейшие представители сложных эфиров.

Сегодня Вам предстоит возможность познакомится с важнейшими представителями сложных эфиров – жирами .

Жиры- это сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот, главным образом пальмитиновой, стеариновой (насыщенные кислоты), олеиновой (ненасыщенная кислота) и трехатомным спиртом - глицерином. Общее название таких соединений – триглицериды (риацилглицерины, где «ацил» – остаток карбоновой кислоты –C{O}R).

Обычно это кислоты нормального строения с чётным числом атомов углерода. Исключение составляет маргариновая кислота C16H33COOH с числом атомов углерода 17. Изредка в жирах встречаются карбоновые кислоты разветвлённого и циклического строения. Так, например, в семенах одного восточно-индийского растения содержится хаульмугровое масло. В его состав входит хаульмугровая кислота:

(CH2)12 COOH

В состав касторового масла входит рицинолевая кислота (12-гидроксиолеиновая), являющаяся оксикислотой. ОКСИКИСЛОТЫ (гидроксикарбоновые кислоты), имеют в молекуле наряду с карбоксильной группой — COOH гидроксильную группу — OH.

Обычно в состав того или иного жира входит 5-8 остатков кислот ( в сливочном масле их 20).

Общая формула жиров.

O

CH2-O-C

R1

O

CH2-O-C

R2

O

CH2-O-C

R3

Жиры бывают “простыми” и “смешанными”. В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (R' = R" = R"'), в составе смешанных - различных .

Классификация жиров.

Животного происхождения. Зачастую это твердые(исключение - рыбий жир). Содержат в основном остатки предельных карбоновых кислот

(C15H31OH,

C17H35OH).

Растительные жиры. В их состав входят остатки непредельных кислот(C17H33OH).

Их называют маслами. Чаще всего они жидкие(исключение - кокосовое масло, пальмовое).

Как можно классифицировать растительные жиры?

Растительные жиры (масла) делят на высыхающие, т.е. окисляющиеся, и затвердевающие на воздухе; полувысыхающие и невысыхающие. Высыхающие содержат остатки кислот с 2 и более двойными связями; полувысыхающие-с1-2; невысыхающие- с 1 двойной связью. К высыхающим относят льняное, маковое, конопляное масла; к полувысыхающим- подсолнечное, соевое, хлопковое; к невысыхающим- оливковое, пальмовое, арахисовое, касторовое, кокосовое.

О свойствах жиров:

Жиры, как и большинство органических веществ, горят. Они являются одной из трёх главных составляющих пищи человека и животных: при их окислении в организме выделяется энергия, необходимая для поддержания постоянной температуры тела ипротекания физиологических процессов;

Наличие двойной с=с связи в молекулах;

Твердые жиры более ценны и дорогостоящи, чем растительные;

Способность расщепляться на составляющие: глицерин и кислоты.

История изучения жиров.

• . Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврёль, основоположник химии жиров, автор многочисленных исследований их природы, обобщенных в шеститомной монографии «Химические исследования тел животного происхождения».

К.Шееле выделил из оливкового масла вещество сладкого вкуса- « масляный сахар», вскоре он обнаружил его в коровьем масле и свином жире. Так в 1779году было установлено, что в состав жиров входит глицерин.

Синтез жиров.

Впервые синтезировал жиры Пьер Эжен Марселен Бертло в 1854году. Он нагревал в запаянных стеклянных трубках смесь глицерина с жирными кислотами. Так установил строение жиров.

Физические свойства.

• По агрегатному состоянию при комнатной температуре жиры делятся на жидкие и твёрдые. Определяется это состояние природой жирных кислот. Температура плавления жиров растёт с ростом длины углеводородного радикала кислоты. Не кипят при обычных условиях, при высоких температурах разлагаются.
• Все жиры нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в бензине, ацетоне и гексане, эфире, тетрахлориде углерода, сероуглероде, дихлорэтане и других растворителях, и эта способность используется для чистки одежды от жировых пятен. Хорошо впитываются бумагой и кожей. Жиры содержатся во всех растениях и животных.

Химические свойства.

Непредельные жиры гидрируют для получения твердых жиров

O

O

CH2 O C C17H33 CH2 O C C17H35

CH O C C17H33 + 3H2 CH O C C17H35

CH2 O C C17H33 CH2 O C C17H33

O

O

Ni,t

O

O

твёрдый жир(саломас)

Жидкий жир

Реакция гидрирования протекает при нагревании под давлением и в присутствии катализатора - мелко раздробленного никеля. Продукт гидрогенизации - твердый жир (искусственное сало), называется саломасом идет на производство мыла, стеарина и глицерина. Маргарин - пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизованных масел (подсолнечного, хлопкового и др.), животных жиров, молока и некоторых других веществ (соли, сахара, витаминов и др.).

Фокину удалось превратить жидкие масла в твёрдые.

Важное химическое свойство жиров, как и всех сложных эфиров, - способность подвергаться гидролизу . Жиры подвергаются этой реакции водяным паром под давлением или в кислой среде при кипячении для получения глицерина и жирных кислот. При щелочном гидролизе (омылении) образуются мыла.

Уравнение гидролиза и омыления тристеароилглицерина.

O

CH2 O C C17H35 CH2 OH + 3C17H35COOH

CH O C C17H35 CH OH

CH2 O C C17H33 CH2 OH + 3C17H35COONa

+3H2O

H+;t

Стеариновая

кислота

O

O

+3NaOH

H2O,t

глицерин

Мыло

(стеарат натрия)

Применение жиров

Жиры используют в пищу, для приготовления консервов, кондитерских и других изделий.

Некоторые масла используют для изготовления косметических средств(кремов, масок, мазей).Ряд жиров имеют лекарственное значение: касторовое, облепиховое, рыбий жир, гусиный жир. Жиры сельдевых рыб, тюлений жир используются для подкормки сельскохозяйственных животных. Сырьём для производства маргарина являются многие растительные масла и китовый жир. Животные жиры идут на производство мыла, стеариновых свечей.

Кто впервые получил маргарин?

В середине 60-х годов 19 века во Франции был объявлен конкурс на создание заменителя сливочного масла. Премия и патент были вручены химику Мерс-Мурье. В 1870 г.он построил первый маргариновый завод. Первый маргарин был получен из говяжьего жира. После разработки промышленного способа гидрирования непредельных соединений маргарин стали получать из растительных масел.

Майонез -смесь растительного масла, воды, яичного и молочного порошков, горчицы, уксуса, соли и сахара. Это продукт, получаемый из дешёвых растительных масел и формируемый затем в виде сметанообразной мелкодисперсной эмульсии из рафинированных дезодорированных растительных масел, воды, молока, соли, сахара, пищевой кислоты, эмульгаторов, антиокислителей, консервантов, пищевых красителей и других компонентов.

Кулинарный жир представляет собой продукт, получаемый также из дешёвых растительных масел, животных и рыбьих жиров, подвергнутых гидрогенизации и формированию высокодисперсной водно-жировой системы, включающей также воду, молоко, сахар, эмульгаторы, пищевые красители и т.д.

Кулинарные жиры имеют особые отличия от натурального топлённого жира и в небольших количествах их можно применять только здоровому человеку, а для питания детей и больных они противопоказаны.

Это интересно

Источниками жиров являются живые организмы. Среди животных это коровы, свиньи, овцы, гуси, киты, тюлени, рыбы(акула, тресковые, сельди). Из печени трески и акулы получают рыбий жир -лекарственное средство, из сельдевых – жиры, используемые для подкормки с/х животных. Ещё шире используются масла растений: хлопка, льна, сои, арахиса, кунжута, рапса, клещевины, мака, масличной пальмы, кокоса и многих других.

Работу составила: ученица 10 класса Бырыкина Кристина.

Спасибо за внимание!