Этилен и пропилен простейшие представители алкенов

Этилен и пропилен — простейшие представители алкенов

ЭТИЛЕН (ЭТЕН) СН 2 = СН 2

• Этилен — это бесцветный горючий газ со слабым сладковатым запахом. Он легче воздуха и частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0 °C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворятся в диэтиловом эфире и углеводородах
• Этилен применяется в производстве полиэтилена, поливинилхлорида, окиси этилена, этилового спирта, этилбензола, уксусного альдегида и других органических продуктов, а также для холодильных установок. В овощехранилищах для ускорения созревания плодов

ПРОПИЛЕН (ПРОПЕН) СН 2 = СН – СН 3

• Пропилен - это бесцветный газ со слабым неприятным запахом, с низкой температурой кипения (tкип= −47,7 °C) и низкой температурой плавления (tпл= −187,6 °C). Пропилен в больших концентрациях (порядка десятков процентов в воздухе) обладает наркотическим эффектом, возможна потеря сознания или даже летальный исход
• Пропилен используется для производства полипропилена, окиси пропилена, нитрила акриловой кислоты, изопропилового и бутиловых спиртов, изопропилбензола, глицерина и других органических продуктов

Химические свойства

• Отличительной чертой представителей алкенов является способность вступать в реакции присоединения с разрывом двойной связи

1. Гидрирование алкенов

CH₃—СН = СН₂ + Н₂ CH₃—СН₂—СН₃

Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов гидрирования — металлов — платины, палладия, никеля:

Химические свойства

2. Галогенирование (присоединение галогенов).

• Взаимодействие алкена с бромной водой или раствором брома в органическом растворителе (ССl₄) приводит к быстрому обесцвечиванию этих растворов в результате присоединения молекулы галогена к алкену и образования дигалогеналканов (качественная реакция на двойную связь):

CH 3 – CH = CH 2 + Br 2 CH 3 – CH –CH 2

Br

Br

1,2-дибромпропан

https://www.youtube.com/watch?v=nbyWphHCfOg

(опыт)

Химические свойства

3.  Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода)

• Подчиняется правилу Марковникова :

При присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т. е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген — к менее гидрированному.

Марковников Владимир Васильевич

(1837—1904)

CH₂ = CH – CH₃ + HCl CH₃ – CH – CH₃

Cl

2-хлорпропан

Химические свойства

4. Гидратация (присоединение воды).

Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. Например, присоединение воды к этену лежит в основе одного из промышленных способов получения этилового спирта:

CH₂ = CH₂ + H₂O СН₃—СН₂ОН

Первичный спирт (с гидроксигруппой при первичном углероде) образуется только при гидратации этена. При гидратации пропена или других алкенов образуются вторичные спирты:

OH

H₂SO₄

CH ₂ = CH – CH 3

+ H₂O CH 3 – CH – CH 3

(Эта реакция также протекает в соответствии с правилом Марковникова)

Химические свойства

Реакция полимеризации процесс образования высокомолекулярного соединения (полимера) путем соединения друг с другом молекул исходного низкомолекулярного соединения (мономера)

Особым случаем присоединения является реакция полимеризации алкенов:

n CH₂ = CH₂ (… – CH₂ – CH₂ –…) n

УФ-свет, R

Полиэтилен - полимер

Этилен - мономер

Всем известный полиэтилен был получен был получен в 1933 году Э. Фосеттом и Р. Гибсоном

В 1943 году из полиэтилена стали изготавливать посуду, ящики, бутылки, упаковку, предметы домашнего обихода

Благодаря Его Величеству Случаю в 1938 году американский учёный Р. Планкетт получил тефлон, обладающий исключительной химической устойчивостью .

Химические свойства

Реакции окисления

1. Горение

Алкены горят в кислороде красноватым светящимся пламенем с образованием СО ₂ и Н₂О:

В общем виде:

https://www.youtube.com/watch?v=WXXu1gAEtkI

(Опыт)

Химические свойства

2 . Окисление в растворах.  В отличие от алканов, алкены легко окисляются под действием растворов перманганата калия. В нейтральных или щелочных растворах происходит окисление алкенов до двухатомных спиртов ( реакция Вагнера ):

3 CH₂ = CH₂ + 2 KMnO₄ + H₂O 3 CH₂ – CH₂ + 2 KOH + 2 MnO₂

OH

OH

Этиленгликоль

https:// www.youtube.com/watch?v=SvVYma6SRpo

(опыт)

Химические свойства

Окисление перманганатом калия в кислой среде:

5 CH 3 – CH = CH – CH 3 + 8 KMnO₄ + H₂SO₄

10 CH₃COOH + 4 K₂SO₄ + 8 MnSO₄ + 22 H₂O

Уксусная кислота

https://www.youtube.com/watch?v=hSTnuHivN0Y

(опыт)

ПРИМЕНЕНИЕ

• В овощехранилищах для ускорения созревания плодов.

• Производство органических соединений:

- полиэтилена , полипропилена, поливинилхлорида (ПВХ);

- растворителей;

- уксусной кислоты;

- спиртов.