Урок-лекция по теме "Циклоалканы" (10 класс)

Строение и свойства циклоалканов.

10 класс

Общая формула - С n H 2n

• Циклоалканы – это углеводороды, в которых все атомы углерода замкнуты в цикл.

Строение и номенклатура циклоалканов.

• 2 2

2

С 3 Н 6

Циклопропан

Номенклатура циклоалканов.

2 2

2 2

С 4 Н 8

Циклобутан

Строение и номенклатура циклоалканов.

• 2 2

2 2

2

С 5 Н 10

циклопентан

Изомерия циклоалканов.

• Изомерия углеродного скелета.

• Задание 1. Составить все изомеры для циклопентана.

Изомеры циклопентана.

Циклопентан

Изомеры циклопентана.

• 2) Сокращаем пятичленный цикл на один атом углерода.

3) Сокращенные атомы углерода присоединяем к новому циклу в виде радикала.

СН 3

метилциклобутан

Изомеры циклопентана.

• 4) Сокращаем четырехчленный цикл еще на один атом углерода.

СН 3

СН 3

1,2 - диметилциклопропан

Изомеры циклопентана.

СН 3 СН 3

1,1 - диметилциклопропан

Изомеры циклопентана.

С 2 Н 5

Этилциклопропан

Изомерия циклоалканов.

• Межклассовая изомерия.

Циклоалканы С n H 2n

Алкены С n H 2n

Имеют одну молекулярную формулу, но разное строение, т.е. являются изомерами.

Межклассовые изомеры циклопентана.

циклопентан

Н 2 С = СН - СН 2 - СН 2 - СН 3

пентен - 1

Химические свойства циклоалканов.

• Реакции присоединения.

• Реакции гидрирования.

Н 2 С СН 2 t, Ni

+ Н 2  СН 3 – СН 2 – СН 2 - СН 3

Н 2 С СН 2

циклобутан бутан

Химические свойства циклоалканов.

• Реакция галогенирования.

+ Br 2  CH 2 – CH 2 - CH 2

| |

Br Br

циклопропан 1,3 - дибромпропан

Химические свойства циклоалканов.

• Реакция гидрогалогенирования.

+ HCl  CH 3 – CH 2 – CH 2

|

Cl

циклопропан хлорпропан

Химические свойства циклоалканов.

Реакции замещения.

Н 2 С ─ СН 2 свет СН 2 ─ СН 2

│ │ + Cl 2  │ │ + HCl

Н 2 С ─ СН 2 СН 2 ─ СН

│

Cl

циклобутан хлорциклобутан

Химические свойства циклоалканов.

Реакция дегидрирования.

t, k

 + 3 Н 2

циклогексан бензол

С 6 Н 12  С 6 Н 6 + 3Н 2

Получение циклоалканов.

• Из нефти.

Получение циклоалканов.

• Дегалогенирование алканов.

СН 2 ─ Br CH 2

H 2 C + Zn  H 2 C +ZnBr 2

СН 2 ─ Br CH 2

1 ,3 – дибромпропан циклопропан

Получение циклоалканов.

• Гидрирование бензола.

t, k

С 6 Н 6 + 3Н 2  С 6 Н 12

бензол циклогексан

Задание № 1.

• Напишите структурные формулы следующих циклоалканов:
• 1) 1,2 – диэтилциклопентан;
• 2) циклогептан;
• 3) 1-метил-2-этилциклобутан;

Задание № 2.

• Написать уравнение циклизации следующих дигалогеналканов под действием металлического цинка:
• 1) 1,3- дибромпропана;
• 2) 1,4-дибропентана;
• 3) 2,4-дибромпентана.

Домашнее задание.

• 1) Назвать вещества.

СН 3 СН 3 СН 3

СН 3

СН 3 Н 3 С СН 3

Домашнее задание.

• Осуществить превращения.

CH 2 – CH 2 - CH 2 ─СН 2  

| |

Br Br Cl

Источники материалов.

• Шаблон презентации: http://pedsovet.su/load/321-1-0-13888
• http://www.drive2.ru/users/kaida/blog/4062246863888327761/
• О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов. 10 класс Настольная книга учителя химии. 10 класс. Москва 2001, «Блик и К».