Алканы: характеристика, общие физические и химические свойства, получение

Алканы :

характеристика, свойства, получение и применение

Алканы   – это алифатические (ациклические), насыщенные углеводороды, в которых все валентности атомов углерода, не затраченные на образование простых С – С связей, насыщены атомами водорода.

Основные характеристики:

• пространственное строение – тетраэдрическое
• sp 3   – гибридизация,
• ‹  HCH = 109 ° 28
• длина (-С-С-) 0,154 нм

С n H 2n+2

Номенклатура

Формула

Название

CH 4

метан

C 2 H 6

этан

C 3 H 8

пропан

C 4 H 10

бутан

C 5 H 12

пентан

Формула

Название

C 6 H 14

гексан

C 7 H 16

гептан

C 8 H 218

октан

C 9 H 20

нонан

C 10 H 22

декан

По  рациональной номенклатуре  алканы рассматривают как производные простейшего углеводорода — метана

Систематическая номенклатура

2-метил-4-этил-гептан

Изомерия

характерна СТРУКТУРНАЯ изомерия цепи с С 4

Физические свойства

В обычных условиях

С 1 - С 4  – газы

С 5 - С 15  – жидкие

С 16  – твёрдые

Химические свойства

1. Реакции замещения.

а)  Галогенирование

С n  H 2n+2 + Cl 2 = С n  H 2n+1 Cl + HCl

CH 4  + Cl 2    hν   → CH 3 Cl + HCl  (1 стадия) ;

метан           хлорметан  

    CH 3 Cl + Cl 2    hν   →  CH 2 Cl 2  + HCl  (2 стадия);

дихлорметан

СH 2 Cl 2  + Cl 2   hν   →  CHCl 3  + HCl  (3 стадия);

трихлорметан

CHCl 3  + Cl 2   hν   →  CCl 4  + HCl  (4 стадия).

тетрахлорметан

б) Нитрование

р еакция М.И. Коновалова

С n  H 2n+2 + HNO 3 (р-р)  t˚С = С n  H 2n+1 NO 2 + H 2 O

CH 4  + HNO 3 (р-p)  t˚С  →  CH 3 NO 2  + H 2 O

                                     нитрометан

2. Реакции отщипления (дегидрирование)

C n H 2n+2     t˚С, Ni →   C n H 2n   +  H 2

При нагревании метана до 1500 С происходит образование ацетилена и водорода:

2CH 4     1500°С  →   C 2 H 2  + 3H 2

3. Реакции перегруппировки (изомеризация)

н-алкан   AlCl 3 ,  t°С →  изоалкан 

4. Реакции горения 

(горят светлым некоптящим пламенем)  

C n H 2n+2   +  O 2   t°С →   CO 2   + H 2 O

5. Реакции разложения  

а)  Крекинг  при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:   

C 10 H 22   t°С  →  C 5 H 12  + C 5 H 10

                      алкан         алкен  

5. Реакции разложения  

б)  Пиролиз  при температуре 1000°С разрываются все связи, продукты – С и Н 2 :

СH 4   1000°С  → C + 2H 2  

5. Реакции разложения  

в)  Конверсия  метана с образованием  

синтез – газа (СО + Н 2 )

CH 4  + H 2 O  800˚C, Ni  → СО + 3Н 2 

Получение алканов

В лаборатории

• Гидролиз карбида алюминия  (получение метана):

Al 4 C 3  + 12H 2 O = 4Al(OH) 3  + 3CH 4 ↑

3.  Термическое декарбоксилирование солей карбоновых кислот в присутствии щелочей:

R-COONa + NaOH  t ˚С → R-H + Na 2 CO 3

CH 3 -COONa + NaOH  t ˚С →   CH 4  + Na 2 CO 3

C 2 H 5 -COONa + NaOH  t ˚С →   C 2 H 6  + Na 2 CO 3

4.  Каталитическое гидрирование алкенов и алкинов:

C n H 2n  + H 2   t, kat, p  → C n H 2n+2

C 2 H 4  + H 2   300°C, Ni   →  C 2 H 6

C n H 2n-2  + 2H 2    t, kat → C n H 2n+2

C 2 H 2  + 2H 2    t, kat →   C 2 H 6

5. Электролиз растворов солей 

карбоновых кислот -  реакция КОЛЬБЕ

2H 2 O + 2CH 3 COONa  эл.ток = 

= H 2   + 2NaHCO 3   + C 2 H 6

В промышленности

1.  Из природного и попутного нефтяного газа

2. Синтезом из водяного газа                          

CO + H 2     t,kat →  C n H 2n+2  + H 2 O                   

CO + 3H 2   -  t,kat →  CH 4  + H 2 O

3. Синтезом из простых веществ:

C + H 2   t,kat,p  →  C n H 2n+2        

C + 2 H 2     500°C,Ni  →  CH 4  

Лакокрасочная промышленность

Медицина

АЛКАНЫ

Топливо

Парфюмерия и косметика