Анилин. Получение, свойства, применение.

Цель урока :

Продолжить изучение аминов на примере анилина ;познакомиться с его строением, свойствами, получением и применением.

Анилин – производное бензола, в молекуле которого атом водорода замещён аминогруппой, или как производное аммиака, в молекуле которого один атом водорода замещён радикалом фенилом.

NH2

C6H5 - NH2

NH2

O

C

CH

HC

O

CH

HC

CH

Физические свойства

Анилин – бесцветная, маслянистая жидкость со слабым характерным запахом. Он немного тяжелее воды и в ней мало растворим. Но хорошо растворяется в спирте, эфире. В бензоле. Ядовит. Затвердевает при температуре – 6 °C , температура кипения 174 °C .

Химические свойства

1 Взаимодействие с кислотами

С 6 Н 5 N Н 2 + Н CL =  [ C 6 H 5 NH 3 ] CL или С 6 Н 5 N Н 2 ⸳ HCL

хлорид фениламмония

соляно – кислый анилин

C 6 H 5 NH 2 HCL + NaOH = C 6 H 5 NH 2 + NaCL + H 2 O

2 Взаимодействие с бромной водой

C 6 H 5 NH 2 + 3 Br 2 = C 6 H 2 Br 3 NH 2 + 3HBr

Получение

1 Реакция Николая Николаевича Зинина – это метод получения ароматических аминов ( и анилина ) восстановление нитросоединений.

А) Сначала

C 6 H 5 NO 2 + 3(NH 4 ) 2 S = C 6 H 5 NH 2 + 3S + 6 NH 3 + 2H 2 O

нитробензол

сульфид аммония

анилин

сера аммиак

вода

Б) Позже восстановление нитробензола стали проводить чугунными стружками в присутствии небольшого количества соляной кислоты

4C 6 H 5 NO 2 + 9 Fe + 4 H 2 O = 4 C 6 H 5 NH 2 + 3 Fe 3 O 4

анилин

нитробензол

В) В последние годы и этот способ постепенно вытесняется более перспективным – контактным способом – пропусканием смеси паров нитробензола и водорода над катализатором при температуре 300 °C .

C 6 H 5 NO 2 + 3 H 2 = C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O

t °

« Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то и тогда его имя осталось бы записанным золотыми буквами в истории химии »

А.Гофман

Применение

• Выполнение на местах теста «Улыбка»

Домашнее задание :

параграф 18, записи в тетради.

Все молодцы!