Ароматические углеводороды

АРЕНЫ. БЕНЗОЛ.

Ароматические углеводороды (Арены) – это органические соединения, в молекулах которых имеется одно или несколько бензольных колец. Бензольное кольцо, или ядро, – циклическая группа атомов углерода с особым характером связей.

Общая формула - C_nH_2n-6

С₆H₆ – бензол, родоначальник гомологического ряда аренов

Первую структурную формулу бензола предложил в 1865 г. немецкий химик Ф.А.Кекуле:

  Физические свойства

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.

Все арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода в их молекулах.

Внимание! Бензол – яд, действует на почки, изменяет формулу крови (при длительном воздействии), может нарушать структуру хромосом.

Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни, токсичны.

Получение.

1) В промышленности: выделяют из нефти и угля методом фракционной перегонки, риформингом; из каменноугольной смолы и коксового газа.

2) Тримеризация ацетилена – реакция Зелинского:

        3С₂H₂ ^{600°C, акт. уголь} → C₆H₆ (3СН≡СН→ )

Химические свойства аренов

1. реакции окисления

Горение (коптящее пламя):

2C₆H₆ + 15O₂ ^t → 12CO₂ + 6H₂O + Q

Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду и водный раствор марганцовки.

2. Реакции присоединения (труднее, чем у алкенов)

 1. Галогенирование

 C₆H₆ +3Cl₂ ^hν → C₆H₆Cl₆ (гексахлорциклогексан - гексахлоран)

2. Гидрирование  

C₆H₆ + 3H₂      ^{t,Pt или Ni} →    C₆H₁₂ (циклогексан)

3.реакции замещения  (легче, чем у алканов)

1. Галогенирование                 

C₆H₆ + Cl₂  ^AlCl3→ C₆H₅-Cl + HCl    (хлорбензол)

C₆H₆ + 6Cl₂  ^{t ,AlCl3}→  C₆Cl₆ + 6HCl   (гексахлорбензол) 

2. Нитрование (с азотной кислотой)                 

C₆H₆ + HO-NO₂   ^{t, H2SO4}→   C₆H₅-NO₂ + H₂O

                                    нитробензол - запах миндаля!

Применение бензола и его гомологов

Бензол C₆H₆ – хороший растворитель. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Служит сырьем для получения многих ароматических органических соединений – нитробензола C₆H₅NO₂ (растворитель, из него получают анилин), хлорбензола C₆H₅Cl, фенола C₆H₅OH, стирола и т.д.

Толуол C₆H₅–CH₃ – растворитель, используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ).

Хлорпроизводные бензола используют в качестве пестицидов. Гексахлорбензол С₆Сl₆ – фунгицид(применяют для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни), гексахлорциклогексан (гексахлоран) С₆Н₆Сl₆ – инсектицид (используют для борьбы с вредными насекомыми).

Стирол C₆H₅ – CH = CH₂ очень легко полимеризуется, образуя полистирол, а сополимеризуясь с бутадиеном – бутадиенстирольные каучуки.