Белки и аминокислоты.

АМИНОКИСЛОТЫ. БЕЛКИ.

• Аминокислоты -

Аминокислоты -

это органические соединения, в состав которых входят две функциональные группы: карбоксильная –COOH и аминогруппа – NH 2 .

• Общая формула аминокислот:

H 2 N – CH – COOH

|

R

Задание

Характеристика класса аминокислот.

• Номенклатура.
• По международной номенклатуре названия аминокислот составляются из названия соответствующей карбоновой кислоты и приставки АМИНО - с указанием положения аминогруппы:

3-аминобутановая кислота

Номенклатура аминокислот с использованием букв греческого алфавита.

CH 2 CH 2 COOH

NH 2

β α

β -амино пропионовая кислота

3 2 1

Исторически сложившиеся названия аминокислот.

CH 2 CH 2 CH 2 CH COOH

NH 2

δ γ β α

α - амино валериановая кислота

Радикалы некоторых важнейших АК.

радикал

аминокислота

Н-

ГЛИЦИН

СН 3 -

АЛАНИН

Н SCH 2 -

ЦИСТЕИН

(СН 2 )СН СН 2 -

ЛЕЙЦИН

С 6 Н 5 СН 2 -

ФЕНИЛАЛАНИН

НОСН 2 -

СЕРИН

С 3 Н 7 СН 2 -

ИЗОЛЕЙЦИН

Характеристика класса аминокислот.

• Физические свойства.
• Твёрдые  кристаллические вещества;
• Хорошо растворяются в воде;
• Имеют достаточно высокие температуры плавления;
• В зависимости от радикала могут иметь сладкий, горький или соленый вкус

Получение аминокислот.

P (красный)

СН 3 СООН С l 2 С l СН 2 СООН + Н С l

С l СН 2 СООН 2 N Н 3 N Н 2 СН 2 СООН + N Н 4 С l

Реакции АК, как оснований

Взаимодействуют с кислотами.

глицин(аминоуксусная кислота)

хлорид глициния

Реакции АК, как кислот.

Взаимодействие с основаниями .

аминоацетат натрия

Схема образования пептидов

O

O

H

C

H 2 N

CH

CH

C

+

OH

H

N

OH

R

R

O

O

H

H

C

H

N

CH

C

N

CH

OH

R

R

Задание

Горение аминокислот.

4NH 2 CH 2 COOH + 13O 2 8CO 2 + 10H 2 O + 2N 2

Этерификация

NH 2 CH 2 COOH + C 2 H 5 OH NH 2 CH 2 COOC 2 H 5 + H 2 O

H 2 SO 4 ( к)

Белки.

• Белки (полипептиды)  биополимеры, построенные из остатков  -аминокислот , соединенных пептидными связями.

Макромолекулы белков имеют строго упорядоченное химическое и

пространственное строение, исключительно важное для проявления ими определенных биологических свойств

Выделяют 4 уровня структурной организации белков:

• первичная
• вторичная
• третичная
• четвертичная

Первичная структура – определенный набор и последовательность  -аминокислотных остатков в полипептидной цепи

Вторичная структура – конформация (закручивание) полипептидной цепи, которая закреплена множеством водородных связей между группами N–H и С=О. Одна из моделей вторичной структуры –  -спираль

Третичная структура

форма закрученной спирали в пространстве, образованная главным образом за счет дисульфидных мостиков -S-S-, водородных связей, гидрофобных и ионных взаимодействий

Четвертичная структура

агрегаты нескольких белковых макромолекул (белковые комплексы), образованные за счет взаимодействия разных полипептидных цепей

Денатурация – нарушение природной структуры белка.

Под влиянием различных химических и физических факторов

(обработка спиртом, ацетоном, кислотами, щелочами, высокой температурой, облучением, высоким давлением и т. д.)

происходит изменение структур молекулы белка

Денатурация

не обратимая

обратимая

Гидролиз белков

Белки аминокислоты

поликонденсация

Качественные реакции на белки

• Ксантопротеиновая реакция – действие на белки концентрированной азотной кислотой (белый осадок, при нагревании желтеет, при добавлении NH 4 OH становится оранжевым )
• Биуретовая реакция – действие на белки свежеприготовленного раствора гидроксида меди (II) в щелочной среде (фиолетовое окрашивание)
• Качественное определение серы в белках (при нагревании – характерный запах «жженого рога»)