Ալդեհիդները բնության մեջ

Ալդեհիդներ

Ուսուցիչ` Գ.Մխիթարյան

Դդմաշենի միջն. դպրոց

Կրկնել

C n H 2n

C n H 2n-6

Ալկան

են

C n H 2n+2

Ալկեն

ին

C n H 2n+1 OH

Ալկին

ան

ոլ

Արեն

C n H 2n-2

O

բենզոլ

Սպիրտ

C n H 2n+1 C

H

Ալդեհիդներ

Ալդեհիդները – օրգանական միացություններ են, որոնց մոլեկուլներում կարբոնիլային խմբի ածխածնի ատոմըմիացած է ջրածնի ատոմին:

О

О

С

─

С

─

Н

կարբոնիլային կամ օքսո

ալդեհիդային

О

C n H 2n O

կամ

С

R ─

Н

ընդհանուր բանաձևը

Կախված տեղակալիչի բնույթից`կարբոնիլային միացությունները բաժանվում են`

Կետոններ

Ալդեհիդներ

O

O

R

C

R

C

H

R

-ալ

-ոն

СН 3 – С – СН 3

||

O

պրոպան ոն

պրոպան ալ

Կարբոնաթթուներ

O

R

C

O

H

O

R

ալկիլ,արիլ

-ատ

O

C

CH 2

CH 3

CH 2

OH

բութիր ատ (բութանաթթու)

Ալդեհիդների հոմոլոգիական շարքը

Մեթանալ (ֆորմալդեհիդ)

Էթանալ(քացախալդեհիդ)

Պրոպանալ

( պրոպիոնալդեհիդ)

Բութանալ (կարագալդեհիդ )

Պենտանալ (վալերիանալդեհիդ )

Անվանակարգումը

4

H 3 C

−

3

CH

−

|

2

CH 2

CH 3

−

1

O

C

H

ալ

բութան

3-մեթիլ

O

CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 CH C

բութանալ H CH 3 H

2-

O

մեթիլպրոպանալ

R

R

CH O H C O

[O]

R

-H 2 O

R

Իզոմերիան .

Իզոմերիայի

Ըստ ածխածնային կմախքի , սկսած С 4 -ից

Իզոմերների բանաձևեր

տեսակները

Միջդասային , սկսած С 3 - ից

O O

O

CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 CH C

CH 3 CH 2 C CH 3 C CH 3

բութանալ H CH 3 H

պրոպանալ H O

2- մեթիլպրոպանալ

պրոպանոն( ացետոն)

Ստացումը

Առաջնային սպիրտների դեհիդրումը.

արդյունաբերությունում

Cu,t

СН 3 СН 2 ОН → CH 3 COH + H 2 ↑

էթանոլ էթանալ

Երկրորդային սպիրտների օքսիդացումից ստացվում են կետոններ

R

R

[O]

CH O H C O

երկրորդային կետոն

սպիրտ

R

-H 2 O

R

Ս տացումը լաբորիատորիայում

O

t 0

CH 3 – CH 2 – OH + CuO → CH 3 – C + Cu + H 2 O

H

2. Կուչերովի ռեակցիա

Hg 2+

СН≡СН + Н 2 О → СН 3 СОН

ացետիլեն քացախալդեհիդ

Մյուս բոլոր ալկինների հիդրատացումից ստացվում են կետոններ.

Hg 2+

CH 3 C≡СH + Н 2 О → CH 3 C CH 3

O

3. Էթիլենի օքսիդացում` Pd և Cu կատալիզատորների առկայությամբ:

CH 2 CH 2

2CH 2 CHՕ

+ O 2

Էթանալ

4.Մեթանի օքսիդացում 400 - 500˚ C - ում, կատալիզատորի առկայությամբ (մեթանալի

ստացում)

CH 2 + O 2 H C H

Օ

С 6 –ջրում չլուծվող,ծաղկային հոտով պինդ նյութեր НСОН, СН 3 СОН – ջրում անսահմանափակ լուծվող են " width="640"

Ֆիզիկական հատկությունները

С 1 – սուր հոտով գազ

С 2 – С 3 – սուր հոտով հեղուկներ

С 4 – С 6 – տհաճ հոտով հեղուկներ

С 6 –ջրում չլուծվող,ծաղկային հոտով պինդ նյութեր

НСОН, СН 3 СОН – ջրում անսահմանափակ լուծվող են

Քիմիական հատկությունները - Կարբոնիլային խմբի ածխածնի և թթվածնի ատոմները հիբրիդային վիճակում են:Ածխածինն առաջացնում է 3σ-կապ,որոնք միմյանց նկատմամբ 120˚ անկյան տակ տեղադրված են մեկ հարթությունում:Թթվածնի 2ρ-օրբիտալներից մեկը մասնակցում է σ- կապի, մյուսը`π- կապի առաջացմանը.

Թթվածնի և ածխածնի մաքուր ρ- էլեկտրոններից առաջանում է π- կապը:

C O կապն ուժեղ բևեռացած է.

• Ջրածնի միացում կարբոնիլային խմբին

Ni

СН 3 – СОH + Н 2 → CH 3 – CH 2 – OH

էթան ալ էթան ոլ

ացետալդեհիդ էթիլ սպիրտ

Ալդեհիդների վերականգնումից առաջանում

են առաջնային սպիրտներ, կետոններից`

երկրորդային:

Օքսիդացման ռեակցիաներ- հեշտությամբ օքսիդանում են` առաջացնելով համապատասխան կարբոնաթթու:

R – C = O + [O] → R – C = O

H OH

ալդեհիդ կարբոնաթթու

НСООН - մեթանաթթու (մրջնաթթու)

СН 3 СООН - էթանաթթու (քացախաթթու)

14

Արծաթհայելու ռեակցիան - օքսիդացում արծաթի նիտրատի ամոնիակային լուծույթով.

• R-CHO + 2 [Ag(NH 3 ) 2 ]OH t RCOOH +

2Ag↓+ 3NH 3 + H 2 O

O

O

СН 3 – С + Ag 2 O → СН 3 – С + 2Ag↓

H

OH

Պղնձի (II) հիդրօքսիդով, տաքացման պայմաններում օքսիդացումը ևս համարվում է որակական ռեակցիա:

O

O

СН 3 – С + Cu(OH) 2 → СН 3 – С + CuOH

OH

H

t 0

Cu 2 O

H 2 O

Պոլիկոնդենսացման ռեակցիաներ

(n+1)С 6 Н 5 ОН+nНСОН→[-CH 2 –C 6 H 3 OH - ] n-1 +nH 2 O

ֆենոլ ֆորմալ- ֆենոլֆորմալդեհիդային

դեհիդ խեժ

OH

OH

OH

OH

СH 2

СH 2

СH 2 OH

n

+ nСH 2 O

n-2

+ nH 2 O

Ալդեհիդների կիրառումը

Ֆենոլֆորմալդեհիդային

խեժեր

ֆորմալդեհիդ

գյուղատնտեսություն

բժշկություն

Կաշվի

արդյունաբերություն

ֆորմալդեհիդ

Քացախա

թթու

քացախ

ալդեհիդ

Էթիլ

սպիրտ

Ացետատա

յին մանրա

թելեր

պլաստմասաներ

քացախալդեհիդ

Ալդեհիդները բնության մեջ

Ալդեհիդների տարբերիչ հատկությունը նրանց հոտն է:Ալդեհիդների բարձր անդամները, առավելապես` չհագեցածները և արոմատիկները,մտնում են եթերայուղերի բաղադրության մեջ և պարոջնակվոջմ են ծաղիկներում, մրգերում,հոտավետ բույսերում:

Ալդեհիդները օգտագործում են սննդի, օծանելիքների և այլ հարդարման միջոցների արտադրություններում:

Վանիլ – բույսի պտուղներում պարոնակվող ալդհիդը տալիս է

բույսին յուրահատուկ հոտ

Ցիտրալ

Ցիտրուսների հոտը պայմանավորված է այս դիենային ալդեհիդի առկայությամբ:

Դարչինի ծառի արմատներում պարունակվող ալդեհիդը նրան տալիս է յուրահատուկ հոտ:

.

Բենզալդեհիդ

Հանդիպում է դեղձի, ծիրանի կորիզներում:

ֆենիլէթանալ

Ունի հակինթի հոտ:

Կետոնները բնության մեջ

n-հիդրօքսի ֆենիլ բութանոն-2

Այս կետոնը մտնում է մալինայի պտուղների մեջ:

Հեպտանոն -2

Այս միացությունը մեխակի հոտով հեղուկ է: