Қаныққан көмірсутектердің изомериясы, номенклатурасы, алынуы және қасиеттері.

• Алкандар - молекула құрамындағы көміртек атомдары өзара тек дара σ -байланыстар арқылы байланысқан жалпы формуласы C n H 2n+2 болатын алифатты қаныққан көмірсутектер.
• Жалпы формулалары бірдей, химиялық қасиеттері ұқсас, ал құрамдары бір немесе бірнеше СН 2 тобына өзгеріп отыратын заттар гомологтар деп аталады.
• Көмірсутек молекуласынан сутек атомдары үзілген кезде көмірсутек радикалдары түзіледі. Мысалы, метаннан бір сутек үзілгенде,

СН 3 • (СН 3 -) метил радикалы түзіледі. Радикалдарды атағанда, сәйкес алканның – ан жұрнағы – ил жұрнағына алмастырылады.

Метанның гомологтық қатары, изомериясы және номенклатурасы .

Метанның гомологтары.

этан

пентан

Алкандардың кеңістіктегі молекуласы ирек пішінді болады. Тізбектегі көміртегі атомы қосылатын ковалентті байланыс аралығындағы бұрыш метан молекуласындағыдай 109,28 тең.

сутегі

көміртегі

Алкандар қатарының изомериясымен номенклатурасы

Алкандарға құрылымдық изомерлену тән. Тармақталған көміртек тізбегін атағанда,оны қалыпты көмірсутектегі сутек атомдарының орнын радикалдар басқан өнім деп қарастырылады.

Халықаралық номенклатура бойынша:

1 . Көмірсутек молекуласындағы ең ұзын тізбекті

тауып, көміртек атомдарын радикал жақын

орналасқан шеттен бастап нөмірлейміз.

1 2 3 4

СН3 – СН – СН – СН3

| |

СН3 СН3

1 2 3 4 5

СН3 - СН - СН2 - СН2 - СН3

|

СН3

• 2 . Радикал басқан көміртектің нөмірін көрсетіп, сосын сызықша арқылы радикалдың атын атап, соңынан негізгі тізбекке сай көмірсутек аталады.
• 3 .Егер бірдей бірнеше радикал болса, олар байланысып тұрған көміртектердің нөмірі үтір арқылы бөлініп, сосын олардың сандары осы радикалдың алдына көрсетіледі.
• Рационалды номенклатура бойынша:

Көмірсутектер бір немесе бірнеше сутек атомдары радикалдарға алмасқан метанның туындылары ретінде қарастырады. Егер формулада бірдей радикалдар қайталанса, грекше ди-,три-,тетра- т.б. сандармен көрсетіледі.

Қаныққан көмірсутектердің кеңістіктегі құрылысының ерекшелігі

Көміртегінің қозған күйге ауысуы

Көміртек атомының жағдайы

Көміртек атомының жағдайы

қалыпты

Көміртек атомының жағдайы

Алкандардағы SP 3 – гибридтелу.

Метан молекуласының тетраэдрлік пішіні.

Алкандардың табиғатта таралуы

• Метан-түссіз, иіссіз,ауадан екі есе жеңіл газ. Ол өсімдіктер мен жануарлар ағзаларының ауасыз жерде ыдырауы нәтижесінде түзіледі. Сондықтан ол батпақты суларда, тас көмір шахталарында кездеседі.

Газ тәрізді алкандарды табиғи газ бен мұнайға серіктес газдардан алады.

Сұйық және қатты алкандар мұнайдың құрамында болады.

Алкандардың алынуы .

• Зертханада метанды натрий ацетаты мен натрий гидрооксидін балқытып алады:

CH 3 COONa + NaOH = CH 4 ↑ + Na 2 CO 3

Вюрц реакциясы бойынша, алкандардың гологентуындыларына металл натриймен әсер етіп алады:

2СН 3 СІ + 2Na → С 2 Н 6 + 2NaСІ

хлорметан этан

Алкандардың физикалық қасиеттері.

C n H 2n+2

• Қалыпты жағдайда алкандар химиялық инертті.

Алкандар концентрлі азот, күкірт қышқылдарымен,

концентрлі сілтілермен әрекеттеспейді және күшті

тотықтырғыш – калий перманганатымен де

К MnO4 тотықпайды.

• Алкандардың химиялық тұрақтылығы С-С және С-Н аралығындағы б – байланыстарының беріктілігімен және полюстігі төмен болуымен түсіндіріледі. Полюстігі төмен С-С және С-Н байланыстары белсенді радикалдар түзе, гомолиттік механизм бойынша жүреді.

Алкандарға тән химиялық реакциялар:

Орынбасу реакциясы.

Радикалдардың орынбасу механизмі арқылы жүреді.

а) галогендер ( Cl 2 – жарық, ал Br 2 – қыздыру) арқылы жүреді.

Метанның хлорлануы

hv

CH 4 + Cl 2

CH 3 Cl + HCl

хлорметан

hv

CH 2 Cl 2 + HCl

CH 3 Cl + Cl 2

дихлорметан

hv

CHCl 3 + HCl

CH 2 Cl 2 + Cl 2

трихлорметан

(хлороформ)

hv

CHCl 3 + Cl 2

CCl 4 + HCl

тетрахлорметан

Орынбасу реакциясының механизмі.

Тізбекті реакция 3 сатыдан тұрады:

жарық

-тізбектің басталуы

2Cl·

Cl 2

+

· CH 3

HCl

Cl·

+

CH 4

- тізбектің дамуы

+

Cl·

· CH 3

+

Cl 2

CH 3 Cl

-тізбектің үзілуі

·CH 3

CH 3 Cl

Cl·

+

2Cl·

Cl 2

2·CH 3

C 2 H 6

Алкандардың нитрленуі

б) алкандар сұйылтылған азот қышқылымен орынбасу (М.И.Коновалов) реакциясына түсіп нитроқосылыстар түзеді :

140-150 C° , P

R- H + HO -NO 2

R-NO 2 + H 2 O

Реакция кестесі:

Айырылу реакциялары.

а) дегидрлену:

Pt , t°

CH 2 =CH 2 + H 2

CH 3 – CH 3

этилен

б) крекинг:

t°

C 2 H 6 + C 2 H 4

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3

этен

этан

в) толық термиялық ыдырау:

1000° C

CH 4

C n H 2n+2

nC + (n +1)H 2

C + 2H 2

г) пиролиз:

1500° C

C 2 H 2 + 3H 2

2CH 4

ацетилен

Тотығу реакциясы.

а) алкандар су мен

көміртек (І V ) оксиді және жылу бөле жанады :

б) оттегі жеткіліксіз жағдайда алкандар күйе және иісті газ бөліп жанады:

Алканның жануы:

Изомерлену реакциясы

AlCl 3 өршіткісі қатысында қыздырғанда алкандар изомерленіп түзу көміртек тізбегі тармақталған көміртек тізбегіне айналады:

Ароматизация.

Алкандар риформинг реакциялары нәтижесінде ароматты көмірсутектерге айналады:

Үй тапсырмасы : ІІІ- тарау. ξ 3.1-3.6, 67-86 беттер.