Органикалык химия боюнча лекциялар

Химия предмети боюнча сабактар

I бөлүм. Органикалык химиия

№ 1 - сабак

I. Сабактын темасы. Органикалык химия предмети жана органикалык заттардын касиеттери. Органикалык бирикмелердин

химиялык түзүлүш теориясы

II. Сабактын максаты:

а) органикалык химия предиетинин өнүгүү тарыхы, милднттери, мааниси жана органикалык заттардын өзгөчө мүнөздүү касиеттери, Органикалык бирикмелердин химиялык түзүлүш теориясы менен тааныштыруу;

б) студенттердин диалектикалык- материалистик көз карашын калыптандыруу

в) жаратылышты сүйүүгө жана ага аяр мамиле кылууга, сарамжаалдуулукка жана экологиялык жактан тарбиялоого көңүл буруу

III. Сабактын милдеттери:

а) органикалык химиянын өз алдынча илим болуп бөлүнүп чыгуусунун себептерин жана анын өнүгүүшүнө каршы чыккан теориянын туура эмес экендигин, азыркы мезгилдеги өнүгүүсү жана жетишкендиктерин баса белгилөө;

б) органикалык заттардын көп түрдүүлүгүнүн жана органикалык эмес заттарга салыштырмалуу айлана-чөйрөнүн таасирине туруксуз экендигинин себептерин мисалдар менен далилдөө.

в) органикалык заттарды ажырата таануу түшүнүктөрүн бекемдөө;

IV. Сабактын

жабдылышы. Органикалык жана минералдык заттардын

коллекциялары менен

V. Сабактын жүрүшү.

1.Уюштуруу моменти.

2. Студенттердин билимин жана жөндөмдүүлүгүн текшерүү

(Өтүлгөн темаларды кайталоо жана өтүлүүчү тема

менен байланыштыруу).

3. Жаңы теманы өтүү (план түрүндө)

№	Сабактын бөлүктөрү	Ыкмасы (методу)	Көргөзмө куралдар
1.	Органикалык химия предмети	Аңгеме
2.	Көмүртек атомунун түзүлүшүнүн өзгүчөлүгү	Опыттарды жасап демонстрациялоо	Көмүртектин атомунун түзүлүтүрүн көрсөткөн сүрөттөр
3.	Көмүртектин органикалык эмес жана органикалык бирикмелери	Суроо- жооп	Заттардын коллекциялары
4.	Көмүртектин бирикмелеринин түзүлүш формалары	Комбинациялык	Плакаттар
5.	Органикалык химиянын эл чарбасындагы мааниси	Ангеме

1. Органикалык химия предмети.

Биз органикалык эмес химияны окуп - үйрөнгөндө жаратылыштагы белгилүү болгон заттарды эки чоң топко: органикалык эмес жана органикалык деп бөлүштүрөт. 19-кылымдын башында окумуштуулар келип чыгышы боюнча өсүмдүктөр менен жаныбарлардан алынган заттарды: майларды, углеводдорду, белокторду, витаминдерди ж.б. тирүү организмдер «тиричилик күчүнүн» таасиринен органикалык заттар пайда болот деп, ал эми минералдык заттардын организмге тийешеси жок деп эсептешип органикалык эмес заттар деп аташып, аны органикалык эмес химия предмети окуп-үйрөтөт деп бөлүштүрүшкөн.

Органикалык эмес же минералдык заттарга: таш, кум, топурак, суу, аба ж.б. кирет. Органикалык эмес заттардын курамына ар түрдүү химиялык элементтердин атомдорунан турат.

Органикалык эмес заттардын курамын түзгөн химиялык элементтердин ортосунда химиялык байланыштардын (коваленттик, иондук, металлдык, суутектик, донор- акцептордук) байланыштар бар, кристаллдык торчолору (атомдук, иондук, молекулалык ж.б.) ар түрдүү.

Алардан айырмаланып бардык органикалык заттардын курамында көмүртек элементинин атомдору кездешет.

Органикалык эмес заттардын курамында бир элементтин атому дайыма кездешпейт.

Органикалык химия – көмүртек элементинин жаратылыштагы жана синтезделип алынган бирикмелерин үйрөтүүчү илим.

Азыркы учурда «органикалык заттар» деген мазмуну алгачкы маанисинен алда канча кеңейди. Булл термин организмде кармалып турган заттарды гана камтыбастан, организмге катышы жок синтездик жол менен алынуучу заттарды дагы камтыйт. Синтездик жол менен алынган заттар жаратылыштагы органикалык заттардан көп.

Жаратылышта учурабай синтездик жол менен алынган заттарга: каучуктун бардык түрлөрү, пластмасса, жарылгыч жана дары-дармектик заттар, кир кетирүүчү ар түрдүү каражаттар, булалар ж.б. кирет.

Органикалык химия илими болсо, илимдин өнүгүшүн, андагы мыйзамченемдүүлүктөрдү, теориялык ачылыштарды жана органикалык заттардын турмуштук ордун көрсөтүп берет. Ал эми арганикалык химия предмети алардын негиздерин окутат.

Органикалык химия- көмүртектин бирикмелерин жана анын айланууларын окуп-үйрөтүүчү химия илиминин бир бөлүгү.

Органикалык химия предмети көмүртек элементинин бирикмелеринин курамын, түзүлүшүн, касиеттерин, алардын арасында жүрүүчү айланууларды жана алардын практикалыу маанисин окуп- үйрөтөт.

Швед химиги Я. Берцелиус (1808-ж.) организмден алынган заттарды

органикалык заттар деп, аларды изилдеген илимди органикалык химия деп атоону сунуш кылган.

Я. Берцелиус жана ошол убактагы башка химиктер организмдер «тиричилик күчүнүн» таасиринен органикалык заттар пайда болот деп эсептешкен.

«Тиричилик күчү» жөнүндөгү бул окуу виталистик окуу (латынча vita- тиричилик) дегенди билдирет. Бул көз караштагы окумуштуулар табияттан тышкаркы күчтөр бар экендигине ишенүүгө мажбурлайт. Мындай көз караштагы окумуштууларды виталистер деп аташкан.

Виталистер органикалык заттарды органикалык эмес заттардан лабораториялык жол менен аалуу мүмкүн эмес деп айтышеан. Органикалык заттар тирүү организмдерде «тиричилик күчүнүн» таасиринен пайда болот, аларды башка жолдор менен алууга болбойт деп танышкан.

Мындай жаңылыштык көз караштын туура эмес экендигин далилдеген XIX кылымдагы төрт чоң илимий ачылыштар илимдин өнүгүшүнө жол ачкан.

Виталистик көз карашка эң биринчи сокку урган немец химиги Ф.Велер болгон. Ал алгачкылардан болуп органикалык эмес заттардан органикалык заттарды 1824 ж. – козу кулак кислотасын, андан кийин 1828ж.- мочевинаны алган.Кийинки органикалык синтезди 1845 ж. немец окумуштуусу А.В. Кольбе жасалма жол менен уксус кислотасын алган, 1854 ж. француз окумуштуусу М. Бертло майды синтездеп алган, ал эми 1861 ж. орус окумуштуусу А.М. Бутлеров канттуу затты(глюкозаны) алган. Мындай чоң илимий ачылыштар виталистик теоранын туура эместигин далилдеп жокко чыгарган.

2. Көмүртек атомунун түзүлүшүнүн өзгөчөлүгү

Химиялык белгиси - С. Салыштырма атомдук массасы Аr(С) =12, ядросунун заряды +6. Көмүртектин атомунун сырткы электрондук катмарында жупташкан эки s- жана жупташпаган эки р-электрон болот. Көмүртектин электрондук формуласы:

ls²2s²2p²

Көмүртек атомунун дүүлүкпөгөн абалында электрондорунун орбиталдарга бөлүштүрүлүшү төмөндө келтирилген:

Бул учурда көмүртек башка атомдор менен аракеттенишип, эки коваленттик байланышты түзөт да, эки валенттүүлүккө ээ болот.

Көмүртек атомунун козголгон абалында экинчи энергиялык деңгээлиндеги жупташкан s-электрондордун бирөө ажырап, р-орбиталдык бош уячасынан (ячейкасынан) орун алышы мүмкүн. Анд а жупташпаган электрондордун саны төрт болот:

Көмүртек атомдорундагы жупташпаган төрт электрон башка атомдор менен аракеттенишкенде төрт уюлдуу коваленттик бай- ланыштарды пайда кылат. Ар бир байланыш пайда болгондо энергия бөлүнүп чыгарын билебиз.

Көмүртек үч түрдүү аллотропия лык түр өзгөргүчтүккө ээ. Жаратылышта кездешүүчү жана жасалма жол менен алынуучу, ички түзүлүшү менен айырмаланган, кадимки шартта туруктуу графит жана алмаз көмүртектин негизги аллотропиялык моди- фикациялары болуп саналат.

• Бир элементтен түзүлгөн бир нече жөнөкөй заттардын түрлөрү, ошол элементтин аллотропиялык түр өзгөргүчтүгү же модификациясы деп аталат.

Графитте С атомдору Sp²-гибpиддeшүү, ал эми алмазда Sp³-гиб- риддешүү абалында болот. Жасалма жол менен графиттин жана алмаздын структурасы кайталанган айнек көмуртек аттуу зат алынган. Ыштын түзүлүшү да графитке окшош. Жасалма жол менен көмүртектин дагы бир модификациясы, формасы болгон карбин алынган. Башка формалардан айырмаланып, С атомдору өзара жөнөкөй гана байланыш (бир байланыш) менен байланышпастан, эки жана үчтүк байланыштар менен да байланышат.

Көмүртектин аллотропиялык түр өзгөргүчтүгү боюнча маалыматтарды кошумча адабияттардан издегиле, баяндоого аракет жасагыла.

Алмаз менен графиттин кристаллдык торчолорун айырмалагыла.

.

Метандын CH₄ молекуласы - тетраэдр, анын чокуларында суу­тек Н атомдору, борборунда С атому жайгашкан. Метан көп жы- луулук бөлүп чыгаруу менен күйөт:

CH₄+20₂=C0₂+2H₂0+Q

Метан калыбына келтиргич касиетке ээ:

C"⁴H₄ + Fe₂³0₃ = C⁺²0+2Fе° + 2H₂0

Метанды ысытканда пиролизге учурайт:

CH₄=C+2H₂

Өндүрүштө метанды конверциялоо менен суутекти алышат:

CH₄+0₂+H₂0-C0₂+H₂ (+C0)

1. Көмүртектин атомунун сырткы электрондук катмарында 2 s-электрону, 2 р-электрону, жалпысынан 4 электрону бар. 8 электрондук туруктуу катмарды ээлөө үчүн, 4 электронду кошуп алууга, же жоготууга муктаждыгы бирдей. Ошондуктан көмүртек мезгилдик системанын көпчүлүк элементтери менен түрдүү бай- ланыштарда катышууга жөндөмдүү. Мисалы,

CH₄, CH₂=CH₂, Na-CH₂-CH₃, CH₃-CH₂-Hg-CH₂-CH₃

2. Көмүртек өз ара болобу же башка элементтер аркылуубу, эки атомдон баштап миңдеген атомдордон турган түз, бутакташкан, туюк чынжырлуу жана мейкиндикте ар кандай түзүлүшкө ээ болгон молекулаларды пайда кылууга жөндөмдүү:

метан этилен натрий этили сымап диэтили

3. Чынжырдагы көмүртектин атомдорунун саны өскөн сайын алардын изомерлеринин санынын кескин түрдө көбөйүшү да, алардын бир себеби боло алат.

4. Химиялык байланыштарды пайда кылууда көмүртектин атомдору өз ара же башка элементтер менен жөнөкөй, кош жана үч (эселик) байланыштарды түзөт:

5. Көпчүлүк бирикмелеринде көмүртек баиланыш энергиясы - E₆ аз (12-тaблицa), бирок уюлдашуусу жогору, сырткы таасир- ге өтө ийкемдүү коваленттик жана уюлдуу байланыштагы моле­кул аларды пайда кылат.

3. Көмүртек бирикмелеринин түзүлүш формулалары

Көмүртек өзгөчө элемент экендигине токтолдук. Мезгилдик системадагы бир да элемент көмүртек сыяктуу көп түрдүү бирик- мелерди пайда кылбайт. Мындай көп түрдүүлүктүн себеби көмүртек атомдорунун бири-бири менен көп ирет биригишинде болуп саналат. Бул учурда түрдүү - түз, бутактуу жабык

чынжырлар (циклдик) пайда болот. Мисалы:

Бул чынжырлар көмүртектин абдан көп атомдорун кармап жүрө алат.

Көмүртек атомдору өзара жөнөкөй байланыштар (бирдик) менен гана байланышпастан, кош жана үчтүк байланыштар ме­нен байланышы мүмкүн:

Молекулалардагы атомдордун биригиш иретин көрсөткөн формулалар структуралык формулалар же түзүлүш форму­лалары деп аталат. Элементтердин атомдору символдор ме­нен берилет. Бирок түзүлүш формулалары реалдуу молеку- лалардын толук чагылдырылышы боло албайт. Түзүлүш фор- мулаларды кыскартып жазууга болот, аларды жөнөкөй- лөтүлгөн формула деп атоого да болот. Мисалы,

Азыркы учурда белгилүү болгон химиялык элементтердин ичинен жалгыз көмүртек элементи көп сандагы органикалык заттарды пайда кылат. Көп сандаган бирикмелерди пайда кылгандыктан көмүртек элементин – миллионер деп атап коюшат. Көмүртек элементи жер кыртышынын 0,12%ын гана түзүп турат.

Азыркы мезгилде 6,5 млн. органикалык заттар белгилүү, алардын саны жылдан жылга көбөйүп жатат. Ушунчалык көп түрдүү органикалык заттарды, аз сандагы химииялык элементтер түзөт: көмүртек, суутек, кычкылтек, азот, галогендер, күкүрт, фосфор, кремний жана айрым металлдардын атомдору. Бул элементтерди органогендер (органикалык молекуланы пайда кылуучулар) деп аташат. Органикалык эмес заттардын саны 500 000 жакын. Ошондуктан органикалык заттардын санынын көптүгү жана өзгөчө касиеттерге ээ болушу органикалык химия илиминин өз алдынча илим болуп бөлүнүп чыгышына шарт түзгөн.

Органикалык заттарды пайда кылган көмүртек элементинин атамдару бири- бири менен байланышып, узун тизмекти жана шакекти пайда кылгандыгы менен айырмаланат. Мындай тизмектерди пайда кылуусу органикалык бирикмелердин көп түрдүүлүгүнүн себептеринин бири болуп эсептелинет.

Органикалык заттардын молекулаларынын ортосундагы химиялык байланыштар коваленттүү уюлсуз жана аз уюлдуу болушат. Ошондуктан органикалык заттар электролит эместер.

Химиялык реакцияларга катышканда алардагы химиялык байланыштар үзүлүп, радикалдарды жана иондорду пайда кылат. Мына ошентип, коваленттик байланыштар радикалдык жана иондук механизмде үзүлөт.

1. А : В = А . + . В радикалдык үзүлүү

1. А : В = А⁺ + : В^-= иондук үзүлүш

1. А : В = А^-= : + В ⁺ иондук үзүлүш

Кристаллдык торчосу молекулалык. Органикалык заттарды 400-600 ⁰ С ге чейин ысытканда алао ажырап көмүргө айланат, ысытуу кычкылтектин катышуусу менен жүрсө күйөт.

Органикалык заттарды, органикалык эмес заттардан оңой эле ажыратып таанып билүүгө болот. Органикалык заттар жогорку температурада ысытканда балкып ээрип ажырап, күйгөндө кара түстү пайда кылат.

Органикалык эмес заттар менен органикалык заттардын ортосунда кескин айырма жок. Силер биология курсунан органикалык эмес заттардан органикалык заттардын пайда болушу, ал эми органикалык заттар организмде жүргөн зат алмашуу процесстеринде органикалык эмес заттарга ажырап кетишин билесиңер.

Жаратылыштв кездешкен бардык заттар өз ара тыгыз байланышта болуп, бири экинчисине өтүп өзгөрүүлөргө душар болушат жана алардын ортосунда биримдүүлүк бар, органикалык эмес жана органикалык заттардын пайда болушунда, түзүлүштөрүндө, касиеттеринде бирдей эле жаратылыштын мыйзамдары таасир этет.

Биздин ата-бабаларыбыз байыркы убактан бери эле жаратылышта кездешкен органикалык заттарды тама-аш катары (балкамыш кантын,өсүмдүк жана жаныбарлар майларын ж.б.) пайдаланышкан, жаратылыш боекторун кездемелерди боедо, спиртти алуу(шарап) жана анны ачытуу менен уксус (сирке) кислотасын алышкан.

5. Органикалык химиянын эл чарбасындагы мааниси

Органикалык химия илиминин жетишкендиктери турмушта, химия өндүрүшүндө, ар кандай заттарды синтездөөдө, айыл чарба продуктуларын иштетүүдө, медицинада ж.б эл чарбасынын башка тармактарында кеңири аолдонулат.

Химик-окумуштуулар материалисттик көз караштагы изилдөө иштерине таянып органикалык химия илиминин негизин түзгөн теорияларды ачышып, аларды иштеп чыгып өндүрүшкө киргизишип, органикалык химия илиминин өнүгүшүнө өз салымдарын кошушкан.Ушундай улуу химиктердин катарына органикалык заттардын түзүлүш теориясын ачкан А.М. Бутлеров кирет. Жаңы теориянын ачылышы органикалык химия илиминин өз алдынча тармагы болуп, тез темп менен өнүгүшүнө өбөлгө болду.

Органикалык химия илиминин жетишкендиктерин өндүрүш тармактарында колдонулушуна салым кошкон орус окумуштуулары Н.М.Зинин 1842- жылы бензолдон анилинди өндүрүп алуу жолун иштеп чыккан. Булл метод синтетикалык жол менен өндүрүштө боек заттарды иштеп чыгууга жол ачкан. Академик С.В. Лебедев 1932- жылы синтетикалык каучукту өндүрүштө алуу жолун ачкан.

Мындан тышкары нефти өнөр жайынын өнүгүшүнө В.В. Марковников жана Н.Д. Зелинский чоң салымдарын кошкон.

Азыркы мезгилде органикалык химиянын алдында өзгөчө милдеттер турат.Өндүрүштө заттарды кайрадан иштеп чыгуу методдорун табуу, тамак-аштарды алмаштыра турган. Органикалык химиянын негизги ролу болуп айыл чарба продуктыларын, нефтини, жаратылыш газын жана таш көмүрдү кайра иштеп чыгуу иштери турат.

4. Бышыктоо

а) Заттарды келип чыгышы боюнча кандай топторго бөлүштүрүлөт?

б) Органикалык химиянын өнүгүшүнө кайсы теория каршы чыккан?

в) Эмне себептен органикалык химия өзүнчө илимдин тармагы болуп калды?

г) Кандай заттарды органикалык заттар дейбиз?

д) Органикалык химия илими менен органикалык химия предметинин

айырмасы эмнеде ?

е) Органикалык химия предмети эмнени окур-үйрөтөт?

ж) Органоиддер деген эмне?

з) Органикалык заттарда химиялык байланыштын кайсы түрү

басымдуулук кылат?

и) Реакция учурунда органикалык заттардагы химиялык байланыштар кандай механизмде үзүлөт?

к) Өнөр жайдын өнүгүшү органикалык химия илиминин алдына кандай жаны талаптарды койду?

5.Үйгө тапшырма . Беттер 3 – 28. 3- 10 маселелер.

6. Баалоо

Сабак № 2

I.Сабактын темасы. Органикалык бирикмелердин химиялык түзүлүш теориясы.

Органикалык заттардын класстары.

II. Сабактын максаты:

а) органикалык бирикмелердин түзүлүш теориясынын өнүгүү тарыхы, мааниси жана, органикалык бирикмелердин кластары менен тааныштыруу;

б) студенттердин студенттердин информациялык маалыматтуулугун калыптандыруу;

в) жаратылышты сүйүүгө жана ага аяр мамиле кылууга, сарамжаалдуулукка жана экологиялык жактан тарбиялоого көңүл буруу

III. Сабактын милдеттери:

а) органикалык химиянын өз алдынча илим болуп бөлүнүп чыгуусунун себептерин жана анын өнүгүүшүнө каршы чыккан теориянын туура эмес экендигин, азыркы мезгилдеги өнүгүүсү жана жетишкендиктерин баса белгилөө;

б) органикалык заттардын көп түрдүүлүгүнүн жана органикалык эмес заттарга салыштырмалуу айлана-чөйрөнүн таасирине туруксуз экендигинин себептерин мисалдар менен далилдөө.

в) органикалык заттарды ажырата таануу түшүнүктөрүн бекемдөө;

IV. Сабактын

жабдылышы. Органикалык жана минералдык заттардын

коллекциялары менен

V. Сабактын жүрүшү.

1.Уюштуруу моменти.

2. Студенттердин билимин жана жөндөмдүүлүгүн текшерүү

(Өтүлгөн темаларды кайталоо жана өтүлүүчү тема

менен байланыштыруу).

3. Жаңы теманы өтүү (план түрүндө)

№	Сабактын бөлүктөрү	Ыкмасы (методу)	Көргөзмө куралдар
1.	Органикалык бирикмелердин химиялык түзүлүш теориясы
2.	Химиялык түзүлүшү боюнча органикалык заттардын топторго бөлүнүшү	Графикалык чийме жолу менен	Органикалык бирикмеклердин схемасы
3..	Функционалдык топтор жана бирикмелердин класстары	Демонстрациялоо	Атомдордун түзүлүш модели

1.Органикалык бирикмелердин химиялык түзүлүшү жөнүндөгү А. М. Бутлеровдун теориясынын негизги жоболору

XIX кылымда өнөржайдын өнүгүшү органикалак химия илимине талпатарды койду. Ошол мезгилде органикалык химияда практикадан келип чыккан фактылар топтолуп, аларды буга чейинки теориялар тушундурө албай калды. Коюлган талапторды аткарууга жол көрсөтүп турган, түшүндүрүүчү илимий жактан негизделген теория жок болгон.

Дүйнөнүн көп окумуштуулары химия илиминин алдындагы талаптарды чечүү багытында иштешти.Э.Франкланд биринчи болуп валентүүлүк жөнүндөгү түшүнүктү киргизсе, Ш.Ф. Жерар типтер теориясын сунуштаган. Немец химиги Ф.А. Кекуле (1957) жана шотландиялык химик А.Купер(1958) көмүртек атому төрт валенттүү болорун жана анын атомдору бири менен биригип узун тизмекти пайда кыларын ачышкан. Алар көмүртек томунун симолуна төрт валенттүүлүгүн сызыкча менен белгилөөнү сунуш кылышты.

Сызыкчанын саны валенттүүлүктүн же байланыштын санын көрсөтөт.Булардын жогоркудай жетишкендиктери менен бирге айрым туура эмес пикирлерди айтышкан. Мисалы, Кекуле көп убакытка чейин молекуладагы атомдордун жайланыш тартибин аныктоо мүмкүн эмес деп эсептеген. Ал эми Купер химиялык формуланы түзүү кез келгендей жаза берсе болот деп ойлогон.

А.М. Бутлеров өзүнүн илимий иштеринин натыйжасы катары 1861- жылы органикалык заттардын түзүлүш теориясын сунуш кылган. А.М. Бутлеров органикалык заттардын түзүлүшү боюнча көз карашын негизги төрт (жобо, эреже) түрүндө берген.

I. Органикалык заттардын молекуласын пайда кылган атомдор валенттүүлүктөрүнө жараша биригишип белгилүү ырааттуулукта жайланышат.

А.М. Бутлеров заттардын түзүлүшүн молекуладагы атомдордун байланышы жана жайланыш ирети деп түшүнгөн. Бирикмедеги химиялык элементтердин валенттүү лүгүн сызыкча ( -) менен көрсөткөн. Заттардын курамындагы молекулалардын түзүлүшүн схема түрүндө туюнтууну түзүлүш формуласы же структуралык формула деп атаган.

Көмүртек атомунун төрт валенттүү лүгү жана анын атомдору өздөрү менен биригип, чынжырды (түз) жана бутактануу, туюк чынжырды пайда кылганын эске алып, органикалык заттардын структуралык формуласын түзөт. Мисалы, СН₄ , С ₄Н ₈, С ₂Н ₆О, С ₂Н ₄О ₂ ж.б.

СН₄ - метан, С ₄Н ₈ – циклобутан, С ₂Н ₆О этил спирти, С ₂Н ₄О ₂ уксус кислотасы.

II. Органикалык заттардын касиеттери алардын молекулаларынын курамында кайсы атомдо канча санда болушуна гана көз каранды болбостон, алардын жайланыш тартибине (иретине) дагы байланыштуу.

Теориянын бул абалын изомерия кубулушу далилдейт. Бирикмелердин курамында белгилүү атомдордун түрлөрүнүн бирдей сандары болуп, касиеттер ар башка болгон заттар белгилүү. Мындай заттарды изомерлер деп аташат. Мисалы, бутандын эки изомерии бар. Н-бутан жана изо- бутан, булар атомдордун жайланыш тартиби менен айырмаланган эки түрдүү изомерлер.

а) Н ₃С – СН ₂– СН ₂ – СН ₃ н- бутан (кайноо температурасы - 0,5 ⁰ С

б) Н ₃ С – СН – С ₃ Н изо – бутан (кайноо температурасы - 11,7 ⁰ С

1

С Н₃

Бирдей курамга жана молекуланын түзүлүшү боюнча айырмаланган, аө алдынча жашай ал турган ар башка заттарды пайда кылуу кубулушу изомерия деп аталат. Изомерия кубулушу бардык органикалык заттардын негизги класстарына мүнөздүү. Органикалык заттардын көп түрдүүлүгүн далилдөөчү кубулуштардын бири.

Жобонун негизинде көптөгөн изомерлердин түрлөрүнүн касиеттерин далилдей алабыз.

III. Берилген заттардын касиеттерине таянып анын молекуласынын түзүлүшүн аныктоого молекуласынын түзүлүшүнө карап, касиеттерин алдын ала айтууга болот.

Бул жобонун негизинде бир атомдуу спирттердин курамынын: СН ₃ ОН ,

С ₂ Н ₅ОН, С 3 Н ₇ ОН ж.б. активдүү металлдар: Li, Na, K ж.б. бир атомдуу спиртеги суутектин атомдорун сүрүп чыгарышат.

IV. Органикалык заттардын курамындагы молекулаларды түзгөн атомдор жана атомдордун топтору өз ара бири- бирине таасирин тийгизет.

Органикалык заттарды түзгөн алардын молекулаларындагы атомдордун өз ара таасири органикалык заттардын негизги класстарынын өкүлдөрүндө ачык байкалат. Мисалы, углеводороддордун галогендүү туундулрында,кычкылтек жана азоту бар бирикмелеринин айырм өкүлдөрүндө молекуладагы атомдор жана атомдордун топторунун таасири ал заттын жалпы касиетине таасир тийгизишет. Чектүү углеводороддордун курамындагы суутектин атомдору менен орун алмашканда пайда болгон углеводороддордун галогендүү туундулрынын химиялык активдүүлүгү жогору. Булл молекланын уюлдашуусу менен түшүндүрүлөт. Бром бутандын молекуласынын түзүлүшүн анализдеп көрөлү. С ₄Н ₉ – Br бром бутан.

Биринчи көмүртек менен бромдун ортосундагы б- сигма байланышынын электрондук булуттары бромду көздөй жылышкандыктан молекула уюлданат. Биринчи көмүртектин электронунун жылышы улам кийинки көмүртек атомдорунун ортосундагы байланыштын электрондук булуттарын жылыштырып, тутумдаш электрондук булуттарын жылышына алып келет.Натыйжада көмүртек менен суутектин ортосундагы химиялык байланыштар бошондоп. Алардын үзүлүшүнө аз энергия талап кылынат, б.а. суутек атомдору башка атомдор менен орун алмашуу реакцияга кирүү жөндөмдүүлүгү жогорулайт.

Мисалы, бензолго С ₆ Н ₆ салыштырганда толуолдо С ₆ Н ₅ – СН₃ нитирлөө реакциясы тез жүрөт. Дагы бир мисал келтирели. Фенолдун курамындагы атомдордун топторунун бири- бирине тийгизген таасирин карайлы. Өз кезегинде фенил (С ₆ Н₅ -) радикалы – ОН функционалдык тобундагы кычкылтек атомунун электрондук булуттарын өздөрүнө тартып, кычкылтек атому менен суутек атомунун ортосундагы байланыштыт начарлаткандыктан суутектин атому активдүү металлдар менен орун алмашып, натрий фенолятын С ₆ Н₅ - Na пайда кылат. Теориянын мазмунун жана маанисин түшүнсүнөр заттардын курамы жана түзүлүшү анын касиеттерин түшүнүүгө мүмкүнчүлүк берерине ынанасынар.

1. Изомерия кубулушу жана анын түрлөрү

Көмүртек атомдору өзүнүн төрт валенттүүлүгүн толук жумшап бирикмелерди пайда кылганда бирикменин курамында анын саны көбөйгөн сайын, көмүртек атомдоруунун мейкиндикте жайланышы ар башка болот.

Теориянын бул абалын изомерия кубулушу далилдейт. Бирикмелердин курамында белгилүү атомдордун түрлөрүнүн бирдей сандары болуп, касиеттер ар башка болгон заттар белгилүү. Мындай заттарды изомерлер деп аташат.

Бирдей молекулалык курамга, молекулалык массага ээ болгон бир нече затты пайда кылуучу кубулуш изомерия деп аталат.

Изомерия кубулушунун манызын А.М. Бутлеров толук ачып берген

1. Химиялык түзүлүшү боюнча органикалык заттардын топторго бөлүнүшү

Органикалык химия илиминин өнүгүшү көптөгөн органикалык заттардын ачылышына алып келди. Ошолордун ичинде тура багыталып, аларды таанып билүү жана пайдалануу үчүн бирикмелерди класстарга бөлүштүрүү муктаждыгы келип чыккан.

Органикалык заттарды класстарга бөлүштүрүү бардык заттардын курамында көмүртектин атомдору кармалып жүргөндүктон. Ошого карап бирикмелерди топторго бөлүштүрүүнү окумуштуулар кабыл алышкан.

Органикалык бирикмелерди класстарга бөлүштүрүү аларды окуп-үйрөнүү.

колдонууну женилдетет. Углеводороддордун түзүлүшү боюнча органикалык заттарды ачык тизтмектүү (ацикилдүү) жана туюк (циклдүү) тизмектүү болуп бөлүнүшөт.Төмөнкү схемада көрсөтүлөт.

1. 

   Ачык тизмект\\ (Ациклд\\)

   Туюк тизмект\\

   
   

   
   

   
   

   
   

   
   

   (Циклд\\)

   Ароматтык

   Алициклд\\

   Гетероциклд\\

   Карбоциклд\\

   Чексиз

   Чект\\

   Органикалык бирикмелер

   схема

Көмүртектин скелетинде бир гана жөнөкөй б(сигма)- байланышы гана эмес, кош байланыштарда п(пи)- байланышы болот. Биринчи типтеги байланышы бар бирикмелер чектүү (каныккан), экинчи типтеги бирикмилер – чексиз (каныкпаган) деп бөлүнүшөт.

1. Функционалдык топтор жана бирикмелердин класстары

Твблица 2

Негизги функционалдык топтор жана бирикмелердин класстары

Функциональные группы		Классы соединений
аталышы	формулалар		аталышы	Типичные представители
Галогендер Гидроксил Карбонил Карбоксил Нитрогруппа Амин группасы Сульфогруппа	−F, −Cl, −Br, −I −ОН = С = О - СООН - NO2 – NH 2 , - SO 3 H		Галоген туундулары Спирттер Фенолдор Альдегиддер Кетондор Карбон кислоталары Нитробирикмелер Аминдер Сульфокислоталар	СН 3 I иоддуу метан CH3 OH метанол (метил спирти C 6H 5-OH фенол CH3 – CHO уксус альдегиди CH3 – CО - CH3 CH3 - СООН уксус кислотасы CH3- NO2 нитрометан CH3-– NH 2 , метил амин С 6 Н 5- SO 3 H бензосульфакислотасы

Функционалдык топтор. химиялык функциялык топтордун курамына төмөнкүлөр кирет: галогендер, кычкылтек, азот ж.б. атомдор. Бул топтордун ичинен гидроксил тобу – ОН органикалык эмес заттарда негиздерге мүнөздүү болсо металлдар менен байланышканда, ал эми ОН тобу углеводороддордун радикалдары менен кармашканда спирттер пайда болот, аммиактын молекуласынан суутектин бир атомун кемиткенде амид тобу – NH _{2 ,} азот кислотасынын калдыгы ритро тобу - NO_{2 ,} күкүрт кислотасынын калдыгы сульфогруппа - SO ₃ H , карбон кислоталаларынын функциялык тобу карбонил тобу - COOH , альдегиддердин функционалдык тобу карбонил тобу = C= O же = СО. Мындай функционалдык тобторунун болушу бирикмелердин белгилүү класстарына таандык болот.

4. Бышыктоо

а) Органикалык заттарды түзүлүшү боюнча кандай топторго бүлүштүрөт?

б) Органикалык заттарды функционалдык топтору боюнчакандай

топторго бөлүштүрөт?

в) Функционалдык топ деп эмнени түшүнөсүнөр ?

г) Ациклдүү топтор кандай бөлүнүшөт?

д) Циклдүү топтор канчага бөлүнөт?

е) Спирттердин функционалдык тобу кайсы?

ж) А.М. Бутлеров органикалык заттардын түзүлүшү деп эмнени түшүнгөн?

з) Изомерия деген эмне?

и) Изомерлердин кандай түрлөрү бар?

1. Үйгө тапшырма . Беттер 17– 30, 5- 7 маселелер.

6. Баалоо

№ 3 - сабак

I.Сабактын темасы. ЧЕКТҮҮ УГЛЕВОДОРОДДОР (АЛКАНДАР)

II.Сабактын максаты:

а) Чектүү же каныккан углеводороддордун курамы, түзүлүшү, касиеттери, практикалык мааниси менен тааныштыруу;

б) студенттердин жаратылыш байлыктары жөнүндө маалымат берүү;

в) жаратылышт байлыктарын сарамжаалдуу пайдаланууга көнүктүрүү.

III. Сабактын милдеттери:

а) органикалык бирикмелердин көп түрдүүлүгү, углеводороддордун түзүлүшү, валенттик бурчтары, гибридешүүсү, изомерлери жана аталыштары боюнча түшүнүктөрүн калыптандыруу;

б) алкандардын касиеттеринин өзгөчүлүгү, эл чарбасындагы колдонулушу (жаратылыш газы, нефть) жана уланма реакциянын радиуалдык механизм менен жүрүш жолдорун билдирүү

IV.Сабактын жүрүшү:

1.Уюштуруу моменти.

2. Студенттердин билимин жана жөндөмдүүлүгүн текшерүү

а) Органикалык заттарды түзүлүшү боюнча кандай топторго бүлүштүрөт?

б) Органикалык заттарды функционалдык топтору боюн чакандай

түрлөргө бөлүштүрөт?

в) Функционалдык топ деп эмнени түшүнөсүнөр ?

г) Ациклдүү топтор кандай бөлүнүшөт?

д) Циклдүү топтор канчага бөлүнөт?

е) Спирттердин функционалдык тобу кайсы?

3. Жаңы теманы өтүү (план түрүндө)

№	Сабактын бөлүктөрү	Ыкмасы (методу)	Көргөзмө куралдар
1.	Чектүү углеводороддор жөнүндө түшүнүк	Графикалык чийме жолу менен	Органикалык бирикмеклердин схемасы
2.	Метан жана молекуласынын түзүлүшү	Демонстрациялоо	Атомдордун түзүлүш модели
3.	Гомологиялык катары, изомерлери жана номенклатурасы	Комбинацияланган	Углеводороддордун түзүлүшү боюнча плакаттар
4.	Чектүү углеводороддордун касиеттери	Лабораториялык	Маргонцовканын эритмеси, целюлозанын күйүшү

УГЛЕВОДОРОДДОР ЖӨНҮНДӨ TYHIYHYK

Органикалык заттардын айрым класстарын окуп-уйренууну углеводороддор (ациклдуу ~ тизмектүү) менен таанышуудан баштайбыз.

Органикалык заттардын ичинде молекуласынын курамы эки химиялык элементтен тургандары да бар. Алар ете эле кеп турдуу болуп жаратылышта кенири таркалган заттар. Угле­водороддор эки элементтен тургандыктан женекей курамдагы бирикмелердин катарына кирет.

Молекуланын курамы кемуртек жана суутек элементтеринен турган органикалык заттарды углеводороддор деп атай- быз. Углеводороддор бардык органикалык заттардын башатын тузушет. Биз жогоруда айтып кеткендей углеводороддордун курамындагы суутектин атомдору башка атомдор жана атом- дордун топтору менен алмашканда бардык органикалык зат­тардын негизги класстарынын екулдеру, мисалы, углеводород­дордун галогендуу туундулары (CL, Br, J) спирттер, нитробирикмелер, аминдер жана аминокислоталар ж. б. келип чыгат.

*

2-схема

Углеводороддор кеп турдуу болгондуктан (ациклдуу) аларды 2 топко белуштурууге туура келди жана ез атомдору езара бай- ланышып чегине чейин каныккан. Ошондуктан алар башка атомдорду кошуп ала албайт.

Чектуу углеводороддорго метандын гомологиялык катары чексиз углеводороддордо кемуртектин кош учутук байланыш- тарынын эсебинен суутекти, галогендуу же атомдордун топто- рун кошуп алуу жендемдуулуктеруне ээ болот. Чексиз углево­дороддорго этилен, ацетилен, пропилен ж. б. кирет.

§ 2.1. Чектуу углеводороддор жонунде тушунук (алкандар)

Чектуу углеводороддордун молекулаларында кемуртек атом­дору езара женекей байланыштар аркылуу байланыщкан. Эл- аралык систематикалык номенклатура боюнча чектуу углево­дороддор ду алкандар деп аташкан. Алкандарды ошондой эле каныккан углеводороддор же парафиндер деп дагы аташат. Чектуу углеводороддордун же алкандардын женекей екулу СН₄ - метан жана анын гомологиялык катарлары. Алар менен сил ер таанышасьщар. Чектуу углеводороддордун аталышына «ан» мучесун кошуу менен аташат. Алкандардын курамы СлНгл+2 фор- муласы менен туюнтулат.

^^ Курамы С_пН_2п+2 формуласына туура келген комуртектин

атомдорундагы sp³ гибриддешуу абалында болуп башка атомдорду жана атомдордун топторун кошуп ала албаган углеводороддор чектуу деп аталат.

Чектуу углеводороддорго метандын гомологиялык катары кирет. Алардын формулаларын тузууде теменкудей ыкманы пайдалансак да болот. Мисалы п =1 болгондо аны жалпы фор- мулага койсок ChU болот.

1. «Парафиндер» деген термин башка заттарга «тектешти- ги азыраак» дегенди билдирет. Анткени алар химиялык жак- тан туруктуу, аларга кислота жегичтер да таасир эте албайт. п = 2 болгондо СгНв жана п = 3 болгондо СзНв метан катарында- гы углеводороддордун улам кийинки мучелеру келип чыгат. Демек, чектуу углеводороддордун катарын туюнткан заттар- дын формулаларын метанга СНг - гомологиялык айырмачы- лык тобун (улам кийинки мучелерун) кошуу боюнча жана ОпНгп+г формуласы менен чыгарып алууга болоорун билдик.

2.2. Метан жана анын молекуласынын тузулушу

Чектуу углеводороддордун же алкандардын женекей өкулу метан. Анын молекуласынын курамы бир атом кемуртектен жана терт атом суутектен турат. Метандын - СН₄ молекула- сындагы химиялык байланыш коваленттик болот. Метандын молекуласынын курамындагы кемуртектин атомунун терс электрленуучулугу ( 2.5) суутектикине (2.1) Караганда жого- ру болгондуктан, кемуртектин жупсуз электрондору суутек- тин жупсуз электрондору менен жупташуудан пайда болгон электрондук жуптар кемуртекти кездей жылышкан болот. Элек- трондорду чекиттер менен белгилеп теменкудей формуланы ала- быз:

Н

:

н :с: н

:

Н метандын электрондук формуласы

валенттик жуп электрондорду сызыкча менен белгилесек: (-) электрон структуралык формула жазылары менен тааныша- сьщар. СН ₄

Н

I

Н-С-Н

I

Н метандын структуралык формула

Кемуртектин атому менен суутектин атомунун ортосун- дагы химиялык байланыштын жаратылышын тушунуу учун булардын атомдорунун ар биринин электрондук конфигурация- сына (атомдордун электрондук тузулушуне) кайрылалы.

Кемуртек мезгилдик системадагы негизги топчонун (под- группанын) биринчи элементи, катар саны 6.

₆С© 1s²2s²2p²

Жогорку конфигурациядагы электрондордун энергетика- лык денгээлчелерде жайланышын жазалы:

37

Мында электрондор | жебе менен белгиленген, энергети- калык денгээл канча болсо анын ошончо энергетикалык ден- гээлчеси болот. Децгээлченин саны энергетикалык денгээлдин санына туура келет. Кемуртектин денгээлинде s жана р - дец- гээлчелери (2 децгээлчелери) бар. Анда электрондордун жай- ланышы электрондук конфигурацияда керунуп турат. Аны теменкудей керсетсек дагы болот.

Электрон ар турдуу денгээлде ар кандай энергияга ээ болот. 1 s электрондук денгээлчелердеги энергияга Караганда 2s - дец- гээлчедеги электрондун энергиясы жогору болот.

Кемуртектин атомунун электрондук тузулуш конфигурация- сынан көрунуп тургандай р - энергетикалык денгээлчеде бош орун болгондуктан сырттан энергия таасир этсек 2s² - элек- тронунун бирее 2р - энергетикалык ячейка (бош) етуусу мумкун. Сырттан таасир этилген энергияны керсетуш учун кемуртек атомунун химиялык белгисинин жогорку он жагына (*) жылдызча коюп белгилесек болот. Ал теменкудей жазылат:

Бул учур кемуртек атомунун дуулуккен же козголгон учу- ру. Мындай абалда 2s¹ 2р³ болуп калды. Электрондук булуттар- дын формасы шар (2) жана гантел (3) формасына ээ болушту. Ошол пайда болгон электрондук булуттардын ортосунда аргын-

дашуу же гибриддешуу журет - SP³ггайда кылат. Пайда болгон 4 алмуруттун формасына окшогон электрондук булуттардын формасы s жана р электрондук булуттардан езгечеленуп капталышты.

Пайда болгон 4 гибриддик (sp³) электрондук булуттар мейкиндикте жайланышканда, алардын баары тетраэдрдин чокуларына багытталып созулуп, симметриялуу эмес келемдегу электрондук булуттар турундө жайланышат.

Алар суутектин шар формасындагы (4s) электрондору ме­нен кайрадан гибриддешкенде пайда болгон электрондук бу­луттардын елчемдеру бирдей болуп, мейкиндикте пайда бол­гон химиялык байланыштын октору арасындагы бурчтар 109° 28' га барабар болуп, молекуланын мейкиндиктеги форма­сы тетраэдр турунде болуп калат.

Демек метандын молекуласынын пайда болушунда терт сигма байланышы пайда болуп, алардын арасындагы бурчту 109° 28' тузгендуктен мейкиндиктеги метандын молекуласы­нын формасы тетраэдрдей болот-

Метандын молекуласынын пайда болушундагы жупташкан электрондор эки атом дун ядролорун тен камтыйт, жалпы элек­трондук булуттар атомдордун бардыгына тиешелуу болот.

Метандын молекуласынын тетраэдр формасында болгону масштабдык жана шар-езек моделдери менен да туюнтулат.

1-сурот.

2-сурет.

109° 28' метандын молекуласы.

Метандын молекуласынын мейкиндиктик (масштабдык) жана шар-езек моделдери.

2. Чектуу углеводороддордун курамы, химиялык жана мейкиндиктик тузулушу.

Гомологиялык катары.

Жаратылыш газында жана нефтинин курамында ез касиеттери боюнча метанга окшогон углеводороддор кездешет.

Силер метанга касиеттери боюнча окшош газдар, анын го- мологдору, аталыштары жана радикал тушунуктеру менен таа- нышасьщар.

Теменку таблицада метандын гомологдору, алар пайда кыл- ган радикалдар жана гомологдордун айрым касиеттери бе- рилет.

1-таблица

Формула- лары	Аталыштары	Агрегаттык абалдары жана кайноо темпе- ратуралары (н.ш.)	Радикал- дардын формула- лары	Радикалдын аталыштары
СН4	Метан	газдар -161,6	СНз"	Метил
СгНб	Этан	-88,6	С2Н5-	Этил
СзН8	Пропан	-42,1	С3Н"	Пропил
С4Н10	Бутан	-0,5	С4 Нд	Бутил
С5Н12	Пентан	Сукжтуктар + 36,07	С5Н11	Пентил
СбН-4	Гексан	+ 68,7	Сз Н13	Гексил
С7Н16	Гептан	+ 98,5	С7 Н15	Гептил
Св Hl8	Октан	+ 125,6	c8H17	Октил
С9 Нга	Нонан	+ 150,7	Сд Н-19	Нонил
Сщ Н22	Декан	+ 174,0	С10 Н21	Децил

Чектуу углеводороддордун курамы кемуртек жана суутек элементтеринин атомдорунан турат.

Углеводороддордун курамына кирген элементтердин атомдорунун сандык езгерушу, алардын касиеттериндеги айрым взгвруулерге алып келгенин 1-таблицадан байкадьщар. Чектуу углеводороддордун кецири таралган екулу метандын молекула- лык тузулушу андагы sp³ - гибрнддешуусу, молекуланын мей­киндиктеги формасы менен дагы таанышасьщар. Эми биз жалпы эле чектуу углеводороддордун байланыштарынын электрон­дук табиятын жана алардын молекулаларынын мейкиндиктик тузулушун карайлы. Негизинен чектуу углеводороддордун тузулушу метандын молекуласынын тузулушуне окшош.

Этандын (С ₂Н ₆) молекуласынын тузулушунде химиялык байланыш эки кемуртек атомунун электрондорунун капталышы- нан эки гибриддик электрондук булуттар пайда болот.

Пайда болгон эки гибриддик электрон кайрадан езара гибриддеши кемуртек атомунун ортосунда бир о - байланышын пайда кылат, эми байланышкан эки sp³ - электрондук булут суутектин 6s - электрондору менен капталышып, о - байланыштарын пайда кылды. Мында деле гибриддешкен кемуртек­тин электрондук булуттары тетраэдрдин чокусуна багытталган. Ал эми чектуу углеводороддордун кийинки екулу С₃Н₈ - пропанда уч кемуртек атому зр³-гибриддешуусунун натыйжа- сында учтен гибриддик электрондук булуттарды пайда кылат. Ошол гибриддик электрондор кайрадан езара гибриддешип, мейкиндикте жайланышканда экинчи жана учунчу кемуртек­тин атомдорунун гибриддик электрондорунун багыты, бирин- чи жана экинчи кемуртек атомдорунун ортосундагы электрон­дук булуттардын багыты менен дал келбей калат. Мында элек­трондук булуттардын капталышынан пайда болгон бурчтар 109°28'ту тузет. Углеводороддордун кийинки катарларындагы тертунчу жана бешинчи кемуртек атомдорун- да ж. б. ушундай болот.

Ошентип кемуртек атомдорунун ортосундагы гибриддик электрондук булуттардын багыттарынын дал кел­бей калгандыгынын эсебинен кемур­тек чынжыры мейкиндикте туз сы- зыктуу эмес ийри-буйру болуп жайланышат.

Пропандын молекуласындагы химиялык байланыштардын багыты 4-сурет.

кемуртектин уч атомунун 3sp³-rn6- Этандын молекуласы.

6-сурот. Пропандын молекуласынын мейкиндикте жайланышы.

риддешкен s - электрондук булуттары менен байланышып

Ал эми чектуу углеводороддордун структуралык формуласын жазууда кемуртек атомдорунун ийри-буйру жайланышы эске алынбай сызыктуу жазууга макулдашкан. Мисалы, про­пандын кыскартылган структуралык формуласы Н₃С - СН₂- СН₃ болуп жазылат. Демек бардык чектуу углеводороддордун струк­туралык формуласын жогорку принциптин негизинде жазы- шат. Ал эми байланышта кемуртек атомдорунун ийри-буйру жазуусу теменкудей керсетулмек.

Бул кемуртек чынжырынын ийри-буйру керсетулген шар- езек модели. Масштабдык модели теменкудей болот.

Гомологиялык катардын алгачкы тертеенун аталыштары тарыхый берилген аттар. Пентандан баштап гомологдордун аттары грек сандарынын аттарынан тузулген.

3.Чектуу углеводороддордун номенклатурасы жана изомерлери

Бардык каныккан углеводороддордун аталыштары «ан» мучесу менен аяктайт. Чектуу углеводороддордун агрегаттык абалдары, газдар, суюктуктар жана катуу заттар сууда эри- бейт, алар айрым органикалык эриткичтерде эришет. Чектуу углеводороддордун курамын керсеткен жалпы формула силер- ге тааныш.

Чектуу углеводороддордун курамынан бир суутектин атомун кемиткенде алардын радикалдары келип чыгат. Анда чектуу углеводороддорго мунездуу «ан» мучесу «ил» мучесу менен алмашат. Радикалдардын аталыштары таблицада берилген, анын аныктамасын билесинер. Углеводороддор абдан кеп, аларды ажыратып билуу учун Системалык эларалык номенклатура боюнча (ЮПАК) атайбыз. Углеводороддордун курамындагы суу­тектин атомдору ар кандай радикалдар менен орун алмашкан сайын улам жаны заттар пайда болот.

1. Аларды атоо учун бирикмедеги кемуртектин узун чынжырын табуу андан кийин бутактануу кайсы жагына жакын жайланышкан жактан баштап, узун чынжырдагы кемуртек атомунун символунун устуне сандарды коюп белгилеп чыгуу:

Н3С СН₂^_СН—СН2—сн₃ СНз

бул бирикмеде кемуртектин бутактанышы так ортосунда болгондуктан кемуртек атомдорун белгилее солдон оцду кездей же тескерисинче ондон солду кездей белгилей берсе болот.

1 2 3 4 5

Н ₃С- СН ₂ – СН – СH ₂ - СН ₃

₁

СН₃

2. Затты атоо учун радикал жайланышкан кемуртек атому­нун санын керсетуп жазып, радикалдарды атайт.

3. Узун чынжырдагы кемуртектин атомунун санына карап углеводороддун толук аты айтылат.

1 2 3 4 5

Н3С—СН₂-СН-СН₂—СН3

1

СНз 3-метил пентан

1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5

Н ₃ С-СН-СН ₂- СН-СН ₂-СН ₃ СН ₃— СН ₂- СН – СН ₂—СН₃

1 1 1

СНз С ₂ Н 5 СНз

2-метил 4-этил гексан 3-метил пентан

Жогорку бирикмеде узун чынжырда эки башка радикал жайланышкандыктан белгилее жана атоо женекей радикалдан башталды.

СН₃

1 2 3 4 1 2 3 4 1 5

в) Н3С-СН-СН-СН3 г) H₃C-CH₂-CH₂-C—СН₃

1 1 1

^СН3 СН₃ ^СН3

2,3 диметил бутан 2,2 диметил пентан

Берилген (2) бирикмесин атоодо 2-кемуртектин атомунда эки радикал жайланышкандыктан 2 деген санды 2,2 деп жаза- быз. Эгерде бирдей радикалдар бирикмеде кездешсе, радикал жайланышкан кемуртекти керсеткен сандарды грек сандары менен атасак да болот (эки - ди, уч - уч, терт - тетра ж. б.).

4. Чектуу углеводороддордун химиялык касиеттери

Чектуу углеводороддордун молекуласындагы бардык атом- дор бири-бири менен ете бекем о - байланыштары менен бай- ланышкан. Кемуртектин езунун атомдору менен байланышкан- дан калган валенттуулуктеру суутектин атомдору менен чегине чейин каныккан. Ошондуктан чектуу углеводороддорду каныккан углеводороддор деп дагы атан журушет. Нормалдуу шартта алардын химиялык активдуулугу темен. Аларга концентрация- ланган жегичтердин, кислоталардын (нормалдуу шартта) эритмелери жана кучтуу кычкылдандыргычтар дагы таасир этишпейт. Алкандар кошулуу реакциясына катышпайт. Өз кезегинде аларды парафиндер деп аташкан (ал активдуулугу темен дегенди билдирет).

Алкандардын химиялык активдуулугунун темендугунун себеби С — С кемуртек менен кемуртектин, С - Н кемуртек менен суутектин ортосундагы байланыштар уюлсуз. Бул байланыштардын энергиясы жогору. Ошондуктан мындай энергиясы жогору болгон байланыштарды узууге кеп энергия талап кы- лынат.

Алкандарга мунездуу касиеттердин бири орун алмашуу реак- циясы. Бул реакция алкандардын молекуласынын курамын- дагы суутектин атомдору белгилуу шартта башка атомдор же атомдордун топтору менен алмашуусу боюнча маалыматыбыз бар. Мисалы, жарыктын таасири менен же ысытканда алар галогендер менен орун алмашуу реакциясына катышат.

Ал­кандардын хлор менен аракеттенишин карайлы.

Н Н

I I

н — С — Н + С1₂ ► Н —С — CI + HCI

I I

Н Н хлор метан

Андан ары пайда болгон хлор метан хлордун молекуласы менен аракеттенишет.

Н Н

I 1

н —с —CI + С1₂ _ ----------------------- Н—С—CI + HCI дихлор метан

1 1

Н CI

Пайда болгон дихлорметан дагы эле хлордун молекуласы менен аракеттенишет.

Н CI

I I

Н— С — CI + С1₂ ► И — С — CI + HCI трихлорметан

I I

CI CI

Эми пайда болгон хлороформ хлордун молекуласы менен аракеттенишип, тетрахлорметанды пайда кылат

CI тетрахлорметан

Мындай реакциянын натыйжасында галогендуу туундулар- дын хлор метан, дихлорметан, учхлорметан жана тетрахлорме- тандардын аралашмасы пайда болот.

Метандын гомологиялык катарын еткендо бул реакциянын механизми менен таанышкансынар эсинердеби? Квант энергиясын (hv) таасир эткенде хлордун молекуласы анын жупсуз электрону бар атомдорго ажыраган

:

(1)

Пайда болгон хлор-радикалдарынын химиялык активдуулугу жогору болгондуктан, метандын молекулаларына таасир этишет. Натыйжада метандын молекуласынан бир суутектин атомун озуне тартып алат.

Реакциянын натыйжасында хлор метан жана хлор радика­лы пайда болду. Мындан ары (II) жана (III) баскычтагыдай реакциялар удаалаш кайталанышып, эркин радикалдык меха- низмдеги чынжырлуу реакциялар журуп, акыркы баскычында терт хлордуу кемуртек пайда болот. Радикалдар езара биригип кеткенге чейин бул реакциялар журе берет.

Радикалдых механизмде белгилуу ырааттуулуктпа удаа­лаш жургвн реакцияларды чынжырлуу реакция дейбиз.

Жогоркудай реакцияларга чектуу углеводороддордун бар- дыгы белгилуу шартта катыша алат.

Этанды хлордоо реакциясы метанды хлордоо реакциясын- дай эле журет.

t°

Н₃С — СН₃ + С1₂ ►НзС - СН₂ CI + HCI

хпорэтан

Реакциянын натыйжасында пайда болгон хлорэтан кайра эле хлордун молекуласы менен аракеттенишип 1,1 дихлорэтанды пайда кылат.

Мындай реакцияларды хлордоо реакциясы деп атайбыз. Реакцияга бром катышса, бромдоо реакциясы дейбиз.

Углеводороддордун курамындагы бир же бир нече суутек­тин атомдору галогендер менен орун алмашуудан пайда болгон заттарды углеводороддордун галогендуу туундулары, ал эми мындай реакцияны галогендештируу реакциясы дейбиз.

Химия илиминдеги улуу ачылыштардын бири чынжырлуу реакциянын ачылышы болду. Чынжырлуу реакциянын теория- сын иштеп чыккандыктары учун орустун академиги Н. Н. Се­менов жана англиялык окумуштуу С. Хиншелдвуд жогорку илимий сыйлык - Нобель сыйлыгына татыктуу болушту. Ысы- тууда алкандарга суюлтулган азот кислотасы таасир этет. Бул реакцияда алкандардын курамындагы суутектин бир атому азот кислотасынын калдыгы менен орун алмашат. Мындай реак­цияны нитрлее реакциясы деп реакциянын натыйжасында

Орун алмашуу (кайсы жердеги кемуртектин атомунда) суу- тектин атомунун саны аз болгон жеринде журду. Бул орун ал­машуу реакциясынын жалпы эрежеси болуп саналат. Аны эси- церге бекем туткула. Алкандар куйуучу заттар, алар куйгенде кеп сандаган энергия белунуп чыгат. Мисалы, метан куйгенде 880 кДжҮмоль энергия белунуп чыгат.

СН ₄ + 2О ₂—► С0₂ + 2Н₂ О + 880 кДжҮмоль

Алкандар кадимки температурада кычкылдандыргычтар- га туруктуу деп айтканбыз. Эгерде метанды калийдин пер- манганатынын эритмеси аркылуу еткезсек (КМп0₄ - кычкыл- дандыргыч), анда эритменин мала кызыл ецу езгерген жок. Бул шартта метан кычкылданбаганынын далили.

Алкандар изомерлешууге жендемдуу, тизмектуу алкандар анда бутактанган туруне етет.

изом. AlCl ₃ , ,

Н₃С - СН₂ — СН₂ — СН₃ ► Н₃С — СН — СН₃

1

СН₃ 2-метилпропан

Жогорку изомерлешуу процесси катализатордун (А1С1з) ка- тышуусунда температуранын таасири менен журет.

5.Циклопарафиндер жөнүндө түшүнүк

Биз силер менен жогору жакта ачык чынжырлуу (ациклдүү) углеводороддор менен тааныштык. Андан тышкары, туюк чынжырлуу (циклдуу) углеводороддор да кездешет.

XIX кылымдын 80-жылдарында орус окумуштуусу В. В. Марковников Бакудан чыккан нефтинин курамында циклдуу углеводороддордун беш жана алты мучелуу екулдеру кармалып журерун айткан.

Циклдуу углеводороддордун молекуласындагы кемуртек атомдору, чектуу углеводороддордукундай женекей байланыш- тар менен байланышат. Ушундай байланышкан туюк чынжыр­луу (циклдуу) углеводороддорду циклопарафиндер деп аташ- кан. Мындай углеводороддордун кепчулук касиеттери парафин- дерге окшоп кеткен. Тузулушундегу айырмачылыгы кемуртек атомдору ез ара биригип туюк чынжырды (женекей байланыш) пайда кылышып, анын калган валенттуулугу суутектин атом­дору менен байланышып толукталган.

а)Циклоалкандардын гомологиялык катары, изомерлери жана номенклатурасы

Циклопарафиндерди Эларалык систематикалык номенкла­тура (ЮПАК) боюнча циклоалкандар деп аташат. Циклоалкан- дарды ар кандай адабияттарда турдууче аталганын кездешти- ресицер: циклоалкандар, циклопарафиндер, нафтендер ж. б. Теменкудей циклоалкандар белгилуу:

циклопропан циклобутан циклопентан циклогексач

Жогорку бирикмелердин курамдарына изилдее жургузулуп, алардын молекулалары уч, терт, беш жана алты кемуртек атомдо­ру байланышканда пайда болгон заттар экенине ынанасьщар.

Ациклдуу углеводороддордун чектуу екулдеру сыяктуу циклоалкандардагы изомерлерди пайда кылышат. Мисалы, С₆ Н₁₂ курамы ушул формулага туура келген циклогексан бир канча изомерлерди пайда кылат. Изомерлери каптал кемуртек чын- жырлары менен байланыштуу болот.

Н ₃С – НС -- СН – СН ₃ диметил циклобутан

1. 1

Н ₂ С – С Н ₂

Циклопарафиндердин жалпы формуласы С_п Нгл формуласы- на туура келет. Мындан езуне тиешелуу чектуу углеводороддор­дун курамынан суутектин эки атому кем экендиги байкалат.

б).Циклопарафиндердин касиеттери.

Нормалдуу шартта циклопропан жана циклобутандар газ абалындагы заттар. Ал эми циклопентан жана циклогексан суюктуктар. Циклопара­финдердин бардыгы иш жузунде сууда эрибейт.

Циклопарафиндер менен чектуу углеводороддорду салыш- тырсак, бардык атомдордун валенттуулуктеру толук каныккан. Ошого карабастан циклопарафиндер кошулуу реакциясына да жендемдуу болот. Эмне учун?

Анткени чынжырдагы кемуртек атомдорунун ортосундагы байланыштар узулушу мумкун. Натыйжада эркин радикалдар пайда болуп, алар суутектин атомун же башка атомдорду ко- шуп алуусу ыктымал. Туюк чынжырда кемуртек атомунун саны канчалык аз болсо, алар тезирээк кошуп алуу реакциясына катышат. Ал эми туюк чынжырда кемуртек атомунун саны ескен сайын кемуртек атомунун ортосундагы байланышты узууге кеп энергия талап кылышат. Ошондуктан циклоалкан- дарды гидрлее реакциясы (суутекти кошуп алуу гидрлее реак-циясы болот) ар кандай температуралык режимде журет. Темен- ку мисалдарды алалы.

Н₂ С

Үү 50 – 70 ⁰ С. Pt

Н ₂С СН₂ + Н₂ Н ₃С - СН₂ - СН ₃ пропан

циклопропан

н₂с-- сн₂ +н₂ 350⁰ С. Pt

1 1 Н ₃С - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН ₃ пентан

Н₂С ~СН₂ 2. циклопентан

Демек, жогорку реакциялар белгилуу температурада ката­лизатор дун (Pt) катышуусу менен журуп, чектуу углеводороддорду пайда кылды. Мындай реакцияларды гидрлео реакциясы дейбиз. Молекуладагы кемуртек туюк чынжыры жогору болгон циклоалкандарга алкандар сыяктуу орун алмашуу реакциясы мунездуу. Мисалы, циклогексан менен хлордун аракеттениши. Анын тендемесин жазалы:

н

циклогексан

монохлорциклогексан Мындан тышкары циклоалкандар дегидрлее (суутегинен ажыратуу) реакциясына катышат. Реакцияны схема турунде жазууга болот:

350⁰ С. Pt

С ₆Н ₁₂ ------------------ С ₆Н ₆ + Н ₂

Реакциянын натыйжасында алынган бензол (С ₆Н ₆) жыпар жыттуу углеводороддун өкүлуү

Циклоалкандар жаратылышта кенири таралган бирикме- лердин курамына кирет. Алар нефтинин курамында карма­лып жургендуктен нафтендер деген атка ээ болушкан. Аны биринчи жолу В. В. Марковников белуп алганын билесинер. Эгерде алардын айрымдарын алуу керек болсо, теменкудей реак- цияны колдонобуз.

Циклоалкандардын ичинен циклогексан жана метилциклогександын практикалык мааниси зор. Нефтини ароматташ- тыруу мезгилинде жогорку аталган бирикмелер ароматтык углеводороддор; бензол, толуол жана башка заттарга айланышат. Алынган заттардан синтетикалык боңктор, медикаменттер ендурулет. Ал эми циклопропан медицинада наркоз катары колдонушат.

4.Бышыктоо

1.Углеводороддор (ацикпдуу) бирикмелер кандай класстарга белунот?

2. Чектуу углеводороддорго аныктама берип мисал келтиргиле?

3. Чексиз угле­водороддорго кайсылар кирет? Эмне учун чексиз деп аталган?

4. Метандын молекуласын пайда кылууда кемуртек менен суутектин ортосунда кандай байланыш. бар? sp³- гибриддешуусун кандай тушунесуцер?

5. Эмне себептен метандын молекуласы тетраэдр формасына ээ?

6. Чектуу углеводород­дордун курамдары кандай жана алардын курамын керсеткен жалпы формуласын корсеткуле?

7. Гомологиялык ка­тар деген эмне?

8. Радикалдар кантип пайда болот?

9. Чектуу углеводороддор­дун аталышында кайсы номенклатуралык аталыш колдонулат? 10. 5 метил 3 этил нонандын, 3 метил 5 этилгептандын формуласын тузгуле?

12. Этандын молекуласынын электрондук формуласын жазгыла?

13. Циклоалкандардын касиеттери.

14. 3 г этан, 5 г декан куйгенде канча грамм кемуртектин (IV) оксиди жана суу пайда болот? Маселени чыгаргыла.

15. 2,3 гуглеводородду куйгузгенде 4,43 г кемуртектин (IV)- оксиди жана 2,7 г суу пайда болду. Суутек боюнча заттын тыгыздыгы 23ке барабар. Ушул заттын курамын туюнткан жонекой формуланы тузгуле?

роддорду парафиндер дейт?

16. Чектуу углеводородцорго кайсы реак­ция мунездуу?

5. Үйгө тапшырма. Бет . 34-45. 9-14 маселелер.

6.Баалоо.

№ 4- сабак

I.Сабактын темасы. Чектүү углеводороддор боюнча маселелерди чыгаруу

II.Сабактын максаты: Ар түрдүү типтеги маселелерди жана көнүгүүлөрдү чыгарууга көнүктүрүү.

Милдеттери:

1.Эсептеп чыгаруучу маселелердин жалпы пинциптерин ачуу.

2.Химиялык маселелерди чыгарууда жалпы методикалык талаптарды аныктоо

3.Маселе чыгарууда теориялык алган билимди системалаштырып практикада колдоно билүүгө көнүктүрүү.

4.Маселе чыгаруудагы студенттердин чыныгы кетирген каталарын анализдөө.

5.Маселелерди чыгарууда студенттерди өз алдынчалыкка, эмгекти сүйүүгө жана алдыга коюлган максатка жжетүүгө умтулууга үйрөтүү.

Пландаштырылган жыйынтыктар:

- Студенттердин предметтик билимин бир бүтүн системпга бириктирүү жана тажрыйбалык ишмердүүлүктөрүн калыптандыруу;

- өзүнө туура баалоого калыптандыруу;

- өзү уюштурууга жана өзүн өзү тарбиялоо денгээлине жеткирүү;

- азыркы замандагы дайыма болуп турган өзгөрүүлөргө көнүктүрүү жана алардын чыгармачылык эмгек потенциалын өнүктүрүү

III. Сабактын тиби: кайталоо. жыйынтыктоочу

VI. Сабактын жүрүшү: 1. Уюштуруу процесси.

2.Өтүлгөн материалдарды кайталоо

а) Чектүү углеводородордун жалпы формуласы. Валенттик бурчтары жана аргындашуу абалы кандай ?

б) Чектүү углеводородордун химялык касиеттерине мисал келтиргиле.

в) Радикалдар кандайча пайда болушат?

г) Табиятта чектүү углеводородор кайда жана кандай түрдө кездешет?

д) Циклофарафиндер деп кандай чектүү углеводородор аталат, алардын ачык тизмектүү углеводороддордан кандай айырмасы бар?

3. Теориялык билимдерди практикалык жактан бекемдөө

Метанды суу буусунун катышуусунда 800°-1000°Сге чейин ысытып никель (Ni) катализаторун колдонуу менен синтез газы же суу газы деп аталган газдардын аралашмасы ендурулуп алы­нат. Анын реакциясынын тендемесин жазалы.

t°C, Kat, Ni .

СН₄+ Н₂0 ► 3Н₂ + СО

Синтез газы ез кезегинде химиялык баалуу сырье. Бул газ- дын курамында 70% суутек кармалып журет. Демек, синтез газы кепчулук органикалык заттарды ендурууде керек болгон суутекти алууда жана экологиялык таза отун катары колдону­шат. Андан тышкары 1000°Сден жогорку температурада ысыт- канда метан ажырайт:

1000°C,

СН₄ ——► С + 2Н₂ |

50

Бул учурда дагы кее алынат. Ал кайда колдонулаарын би- лесинер. Этан, пропан, бутан арзан отун катары (баллондор менен ташылуучу, тиричилик газы) уй-тиричилигинде пайда- ланылат. Этан этиленди ендуруп алуудагы сырье.

Углеводороддордун гомологиялык катарынын ортоцку зве- носу кыймылдаткычтардын куйуучу майлары (бензин, керосин, кемуртек атомунун саны жетиден жогору болгондору) болуп эсептелет. Ошондой эле алар эриткич катары да колдонулат.

Жогорку углеводороддор кир кетируучу каражаттарды ендуруунун сырьңсу болуп саналат.

Метандын галогендуу туундулары ар туркун максаттар учун колдонулат. Муздаткычтарда муздатуучу реагент (СНзС1) фре- он-12, хлороформ жана терт хлордуу метан эриткич катары ж.б.

Метандын колдонулушу

а) Көнүгүүлөр

№ 35-көнүгүү. Алкандардын кайсы өкүлдөрүнүн изомерлери жок?

а) метан, этан, бутан б) этан, пропан, пентан в) пропан, метан, гексан

г) метан, этан, пропан д ) гексан, пентан, этан. (Жообу: г)

№ 36. Кадимки шартта суюк углеводороддор:

а) С ₃Н₈ б ) С ₂Н ₆ в ) С ₂₀Н ₄₂ г ) С ₆Н ₁₄ д ) С ₄Н₈ (Жообу: г)

№ 40. Кайсы заттар бири – бирине гомолог болуп саналат?

а) С ₂Н₆ , С ₂Н ₄ б ) С ₃Н₈ , С ₃Н ₆ в ) С ₄Н _10. ,С ₅Н ₁₂

г ) С ₆Н ₁₄ , С ₆Н ₁₂ д ) С ₄Н_{8 ,} С ₄Н ₁₀ . (Жообу: в)

№42. Циклоалкандарды кайсы заттардан алууга болот?

а) нефтиден жана жыпар жыттуу углеводороддордон

б) чектүү углеводороддон в) чексиз углеводороддордор г) жаратылыш газынан жана алкандардан д ) таш көмүрдөн жана ацетиленден. (Жообу: а)

№ 43. Чектүү углеводороддордо көмүртек атомдорунун булуттарынын кандай гибриддешүүсү мүнөздүү?

а) SP б ) SP ² в ) S- S г ) SP ³ д ) S-P (Жообу: г)

б) Маселелер

Маселе № 12. 5 м³ жаратылыш газында 95% метан газын кармап турса, анны күйгүзүш үчүн канча көлөм кычкылтек сарпталат?

Берилди: Чыгаруу:

V(жар.газ )

= 5 м³ 1. 5 м³ = 5000л.

95: 100 % = 0,95. 5000 х 0,95 = 4750

4750л х_л

2.СН ₄ + 2О ₂ СО₂ + 2 Н ₂О

V(О ₂ )= ? 22.4 _л 44,8 _л

4750 Хл 4750 х 44,8

---------- = --------- ; х = ---------------------- =9500 _л

22.4 44,8 22, 4

= 9,5 м ³

Маселе №18. 56 л пропанды хлордоодо, (н.ш.) канча көлөмдөгү хлордуу суутек пайда болот (реакция биринчи баскычта жүрөт).

Берилди: Чыгаруу:

56л Хл

V(пропан) С ₃Н ₈ + С1 ₂ С ₃ Н ₇ С1 + Н С1

22,4 л 22,4л

= 56 л

Х = 56л.

V(НС1 )= ?

5. Үйгө тапшырма. Көнүгүүлөр № 31,33,38,45,46. Маселелер № 11,14-17

№ 5- сабак

I.Сабактын темасы. ЧЕКСИЗ УГЛЕВОДОРОДДОР

Этилен катарындагы углеводороддор (алкендер)

II.Сабактын максаты:

а) чексиз углеводороддордун түрлөрү, касиеттери жана алардын түзүлүшү менен тааныштыруу;

б) студенттердин чексиз углеводороддордун касиеттери жана практикалык мааниси жөнүндөгү түшүнүктөрүн өркүндөтүү;

в) экологиялык тарбия берүү.

III. Сабактын милдеттери:

а) этилен катарындагы чексиз углеводороддордун өзгөчөлүгү боюнча түшүнүктөрүн калыптандыруу;

б) кошуп алуу, кычкылдануу жана полимерлешүү реакцияларынын жүрүү механизмдерин

түшүндүрүү;

в) В.В. Марковниковдун эрежеси жана чексиз углеводороддорду чектүүлөрдөн бөлүп алуу жолдорун түшүндүрүү.

VI.Сабактын жүрүшү: 1.Уюштуруу моменти.

2. Студенттердин билимин жана жөндөмдүүлүгүн текшерүү

1.Углеводороддордун жаратылыштагы табигый булактары кайсылар?

2. Нефтинин жолбун газдары кайда кездешет? Кандай абалда?

3.Нефтинин жолбун газдарынын курамы кандай?

4. Аларды кандай экономикалык суроолорду чечууде колдонобуз?

5. Жаратылыш газы- нын курамы кандай?

6. Нефтинин жолбун газдарынан жаратылыш газы эмнеси менен айырмаланат?

7. Жогорку санап откен газдарды кайсы экономикалык суроолорду чечууде колдонобуз? 8. Жаратылыш газы- нын басымдуу белугун тузген метанды кандай максатта

пайдаланышат?

9. Суюк алкандар кайда колдонулат?

10. Метандан ендурулген галогендуу бирикмелердин колдонулуу тармактарын атагыла? 11. Ку­рамы бирдей болгон теменку эки затты корсетуп далилдегиле.

3. Жаңы теманы өтүү (план түрүндө)

№	Сабактын бөлүктөрү	Ыкмасы (методу)	Көргөзмө куралдар
1.	Чексиз углеводороддор жөнүндө жалпы түшүнүк	Графикалык чийме жолу менен	Чексиз углеводородордун түрлөрү
2.	Этилендин түзүлүшү	Демонстрациялоо	Этилендин түзүлүш модели
3.	Этилендин гомологиялык катары, изомерлери жана номенклатурасы	Комбинацияланган	Атомдун түзүлүш модели
4	Этилендин касиеттери жана колдонулушу	Проблемалык	Колдонулуш схемасы

1. Чексиз углеводороддор жөнүндө жалпы түшүнүк

Чектүү углеводороддорго (алкандарга) караганда молекуласынын курамында суутектин атомдору аз болгон углеводороддор чексиз углеводороддор болушат. Булардын курамы дагы эки элементтен (С,Н) турат. Чектүү углеводороддордон эки жана төрт суутекти кемитсек, чексиз углеводороддорго тийешелүү формулалар келип чыгат.

С nН _{2n +2} + 2Н С nН _2n

C_n H _{2n + 2} + 2Н С nН _{2n - 2}

Молекулаларынын курамы С nН _2n жана С nН _{2n - 2} формулаларына туура келген, көмүртек атомдорунун ортосунда кош жана үчтүк байланыштары бар. Башка атомдорду же атомдордун топторун кошуп алууга жөндөмдүү болгон углеводороддорду чексиз углеводороддор деп аталат.

Мындай углеводороддордун белгилүү катарлары бар. Алар алкандардан түзүлүшү жана касиеттери боюнча кескин айырмаланган бирикмелер. Алар реакцияларга женил киришет,

башка атомдорду же атомдордун топторун кошуп алышат. Чексиз углеводороддорго кошуп алуу реакциясы мүнөздүү болот.

Эл аралык систематикалык номенклатура боюнча чексиз углеводороддорду кош, кош байланыштын санына жана үчтүк байланыштын болушуна жараша аттары алкендер, алкадиендер жана алкиндер деп аталышат.

Молекулаларынын курамы С nН _2n формулаларына туура келген углеводороддор этилен катарындагы углеводороддордун тобун түзөт. Бул катардын жөнөкөй өкүлү этилне же этен – С ₂Н ₄ формуласы тура келет. Этилендин түзүлүш формуласы Н ₂С = СН_{2 .}

Молекулаларынын курамы С nН _{2n - 2} формулаларына туура келген углеводороддор диен жана ацетилен катарындагы углеводороддордун топторун түзүшөт. Алкадиендердин катардын жөнөкөй өкүлү пропадиен – Н ₂С = С = СН ₂ , ал эми алкиндердин биринчи өкүлү С ₂Н ₂ – ацетилен болуп саналат. Анын түзүлүш формуласы НС ≡ СН.

2.Этилендин түзүлүшү

Этилен алкендердин биринчи өкүлү. Этилен катарындагы углеводороддордун молекласындагы көмүртек атомдорунун ортосунда бирден кош байланыш бар.

С ₂Н ₄ молекулалык формуласы, кыскартылган түзүлүш формуласы Н ₂С = СН_2.

Кош байланыштын жаратылышын түшүнүш үчүн көмүртек атомунун дүүлүккөн же козголгон абалын төмөнкүдөй белгилеп жазсак: 2S 2P _x2P y2Pz .

Этилендин этилендин молекуласын пайда кылууд көмүртек атомунун 2S 2P _x2P y- электрондук булуттары арасында аргындашуу жүрөт. Мындай учурда SP² – аргындык (гибриддешкен) электрондук булуттар пайда болот. Көмүртек атомдорунун гибрид электрон булуттарынан экөө өз ара бирин-бири жаап калышат да, көмүртектин атомдорунун ортосунда бир о - байланышын пайда кылат. Этилендин молекуласындагы көмүртектин атомдорунун ортосунда бир о - жана п – байланыштары болот. Көмүртектин бирикмелеринде п – байланышы, о – байланышына караганда бир кыйла бошон болот.

Чектүү углеводороддордун молекуласында көмүртектин атомдору о – байланышынын айланасында эркин айланышы мүмкүн. Эгерде көмүртектин атомдорунун ортосунда о – байланышы гана эмес, ошону менен бирге п- байланышы дагы болсо, анда эркин айлана албайт. п- байланышы үзүлүп калат.

SP² – аргындашуусунан пайда болгон формалары алмурут формасындай электрондук булуттар, мейкиндикте 120 ⁰ бурчту пайда кылып жайланышат.

Мындай типтеги байланыштар этилен катарындагы углеводороддорго мүнөздүү.

3.Этилендин гомологиялык катары, изомерлер жана номенклатурасы

Этилен катарындагы углеводороддордун биринчи өкүлү этилен болгондуктан этилен катарындагы деп аталып калган, андан кийинкилеринин бардыгында бирден кош байланыш болгондуктан касиеттери жагынан да окшош болушат. Аларга төмөнкүлөр кирет: С ₂Н ₄ - этилен же этен, С ₃Н ₆ - пропилен же пропен, С ₄Н ₈ – бутилен же бутен,

С ₅Н ₁₀ пентилен (амилен) же пентен, С ₆Н ₁₂ – гексилен же гексен ж.б. Булар дагы радикалдарды пайда кылат. Этилендин радикалы С ₂Н ₃ – винил радикалы. Кыскартылган түзүлүнүш формуласы Н ₂С = СН- винил радикалынын.

Этилен катарындагы чексиз углеводороддорунун аттары чектүү углеводороддордун аттарынын аягындагы «ан» мүчөсү «илен» же «ен» болуп өзгөрүшү аркылуу пайда болот.

СН ₃ – СН₃ - 2Н СН ₂= СН₂ этилен же этен

СН ₃ – СН ₂ - СН₃ - 2Н СН ₂= СН₂ - СН ₃

СН ₃ – СН ₂ - СН₃ - 2Н СН ₂= СН₂ - СН ₃

СН ₃ – СН ₂ - СН ₂ - СН₃ - 2Н СН ₂= СН₂ - СН ₂ - СН ₃

СН ₃ – СН ₂ - СН ₂ - СН₃ - 2Н СН ₃ - СН = СН - СН ₃

Чектүү углеводороддор сыяктуу эле, чексиз углеводороддордо дагы бутенден баштап изомерия кубулушу башталат. Этилен катарындагы чексиз углеводороддордо көмүртек скелетинин түзүлүшүнө ганаэмес, ошону менен бирге молекуладагы кош байланыштын жайланышкан ордуна да байланыштуу изомерлерди пайжүда кылат. Мисалы, бутенде кош байланыштын жайланыш абалы боюнча эки изомер туура келет.

1 2 3 4

а) 1- бутен СН ₂= СН₂ - СН ₂ - СН ₃

1 2 3 4

б) 2- бутен СН 3 - СН = СН - СН 3

бутактануусу боюнча

в) 2- метилпропен же(изобутилен) СН ₂= СН - СН ₃

1

СН ₃

4. Этилендин касиеттери жана колдонулушу

Алкандар сыяктуу алкендер дагы гомологиялык катарда касиеттери законченемдүү өзгөрүп турат. Алкендердин биринчи үч мүчөсүгаздар, С ₅Н ₁₀ дон баштап суюктуктар, ал эми

С ₁₈Н ₃₆ дан баштап кату заттар.

Таблица 2

Алкендердин аталыштары	Химиялык формулалары	Температуралары 0С
		Э р33, 0 С	Кайноо, 0 С
Этилен (этен)	С2Н4	-169,1	-103,7
Пропилен (пропен)	С3Н6	-187,6	-47,7
Бутилен (бутен-1)	С4Н8	-185,3	-6,3
Амилен (пентен-1)	С5Н10	-165,2	+30,1
Гексилен (гексен-1)	С6Н12	-139,8	+63,5
Гептилен (гептен-1)	С7Н14	-119,0	+93,6
Октилен (октен-1)	С8Н16	-101,7	+121,3
Нонилен (нонен-1)	С9Н18	-81,4	+146,8
Децилен (децен-1)	С10Н20	-66,3	+170,6

Таблицада көрсөтүлгөн алкендердин бардыгы сууда эрибейт. Алар органикалык эриткичтерде жакшы эришет.

Таблица 3

№	Байланыштын түрү	Көмүртек атомунун гибриддешүү тиби	Байланыштын узундугу, н.м.	Гибриддик орбиталдардын бурчу
1.	С-С	sp3	0,154	1090
2.	С=С	sp2	0,134	1200
3.	С≡С	sp	0,120	1800

Химиялык касиеттери. Алкандардан айырмаланып.алкендер химиялык жактан өтө активдүү заттар.Алардын химиялык касиеттери алкендердин курамындагы кощ байланышка байланышка байланыштуу.Алкендер курамындагы о – байланышы бекем байланыш, ал эми π- байланышында электрондук булуттардын жыштыгы сейрек болгондуктан реагент ал байланышты тез бузуп, реакция тез жүрөт. Байланыш үзүлгөндө көмүртек атомдорунун эки валенттүүлүгү бошоп калат. Ошолордун эсебинен башка атомдорду же атомдордун топторун кошуп алат. Алкедерге кошуп алуу реакциясы мүнөздүү болот.

1. Кошуп алуу реакциясы.

1.Этилен жана анын гомологдору галогендер менен өз ара аракеттенишет. Мисалы алар бром суусун түссүздөндүрөт:

СН ₂= СН_{2 +} Br ₂ СН Br - СН₂ Br 1,2 – дихлорэтан

2.Суутектикошуп алуусу (гидрлөө) жогоркуга окшош болот:

СН ₂= СН_{2 +} Н ₂ СН ₃ – СН ₃ этан

этен

3.Күкүрт же ортофосфор кычкылдыгы катализаторлор катышканда этилен суну кошуп алат ( гидратациясы):

СН ₂= СН_{2 +} Н ₂ О СН ₃ – СН ₂- ОН этанол

этилен

4.Этилен жана анын гомологдору да кошу палат:

СН ₂= СН_{2 +} Н Cl СН ₃ – СН ₂ - Cl этилхлорид

этилен

Этилхлорид анестезия үчүн колдонулат.

Этилендин гомологдору пропилен жана андан кийинки углеводороддор В.В. Марковниковдун эрежесине ылайык галогендүү суутектер менен реакцияга киришет.

Суутек көмүртектин бир кыйла көбүрөөк гидирленген атомуна кошулат, ал эми галогендин атому көмүртектин бир кыйла аз гидрлен атомуна кошулат:

СН₃ - СН = СН₂ + НBr СН ₃ – СН ₂ - Br этилбромид

этилен

II.Кычкылдануу реакциясы.

1. Этилен жана гомологдору абада күйүүгө жөндөмдүү болот:

С ₂Н ₄ 3 О₂ СО₂ + 2 Н ₂О

Этилен жана анын газ абалындагы гомологдору аба менен кошулуп. Жарылгыч аралашмаларды пайда кылат

1. Этилен жана анын гомологдору. калий перманганатынын суудагы эритмесинде оңой кычкылданат: кычкылдаргычтын гүлгүн түсү түссүздөнөт, реакциянын тендемеси:

СН ₂= СН₂ + О + Н ₂ О НО - СН ₃ – СН ₂ - ОН этиленгликоль

Этилен 1.2 - этандиол

1. Этилендин абанын кычкылтеги менен анча- мынча кычкылданышынан өнөр жайлык чон мааниси бар:

150-350 ⁰ С,Кат.

СН ₂= СН₂ + О₂ 2 СН₂ - СН ₂ этилендин оксиди

Этилен

О

Этилендин оксиди ар кандай органикалык заттарды синтездөө үчүн, уксус альдегидин, синтетикалык кир кетирүүчү каражаттарды, лактарды, пластмассаларды, синтетикалык каучуктарды жана булаларды, косметикалык препараттарды ж.б. продуктуларды өндүрүү үчүн колдонулат.

III. Полимерлешүү реакциясы. Жогорку температурада, басымда жана катализатор катышканда этилендин молекулалары кош байланыштын үзүлүшүнүн натыйжасында бири-бири менен кошудат. Мындай реакция жөнөкөйлөтүлгөн түрдө төмөкүдөй жазылат:

T⁰ C, P

п СН ₂= СН₂ ( - СН ₂ - СН₂ ) _п

Бирдей молекулалар биригип, бир ири молекуланы пайда кылуу процесси полимерлешүү реакциясы деп аталат.

Этиленди жана пропиленди полимерлештирүү менен полиэтиленлүди жана поли пропиленди алышат; полэтиленден, полипропиленден болсо, баалуу пластмассаларды даярдашат. Этиленден этилспирти, антифриздер, эриткичтер. Синтетикалык каучуктар алынат.

4.Бышыктоо

а) Кандай углеводороддор чексиз деп аталышат жана алар кандай класстарга бөлүнүшөт?

б) Чексиз углеводороддор байланыштын түрлөрүнө жараша кандай аталышат жана кандай жалпы формулаларга ээ болушат?

в) Гомологиялык катар деген эмне?

г) Алкендерге кандай изомерлер мүнөздүү болот?

д)Алкендерге мүнөздүү реакциялар кайсылар?

е) Полимерлешүү реакциясы деп кандай реакцияны түшүнөсүн?

5. Үйгө тапшырма. Бет. 56-66. 12-15 маселелер.

6. Баалоо

№ 6- сабак

I.Сабактын темасы. ЧЕКСИЗ УГЛЕВОДОРОДДОР

Диен углеводороддор (алкадиендер)

II.Сабактын максаты:

а) чексиз углеводороддордун ичинен диен углеводороддорунун түрлөрү, касиеттери жана алардын түзүлүшү менен тааныштыруу;

б) студенттердин диен углеводороддордун касиеттери жана практикалык мааниси жөнүндөгү түшүнүктөрүн өркүндөтүү;

в) каучукту өндүрүү жана андан резинаны алуу жолдору жана анын практикалык маанисиштүшүндүрүү.

III. Сабактын милдеттери:

а) диен чексиз углеводороддордун өзгөчөлүгү боюнча түшүнүктөрүн калыптандыруу;

б) каучук табигый полимер жана синтетикалык түрлөрүнүн вулканизациялап резина өндүрүү түшүнүгү өркүндөтүү;

VI.Сабактын жүрүшү: 1.Уюштуруу моменти.

2. Студенттердин билимин жана жөндөмдүүлүгүн текшерүү

а) Кандай углеводороддор чексиз деп аталышат жана алар кандай класстарга бөлүнүшөт?

б) Чексиз углеводороддор байланыштын түрлөрүнө жараша кандай аталышат жана кандай жалпы формулаларга ээ болушат?

в) Гомологиялык катар деген эмне?

г) Алкендерге кандай изомерлер мүнөздүү болот?

д)Алкендерге мүнөздүү реакциялар кайсылар?

е) Полимерлешүү реакциясы деп кандай реакцияны түшүнөсүн?

3. Жаңы теманы өтүү (план түрүндө)

№	Сабактын бөлүктөрү	Ыкмасы (методу)	Көргөзмө куралдар
1.	Диен диенуглеводороддор жөнүндө түшүнүк	Органикалык заттардын слайдалар	Чексиз углеводородордун түрлөрү
2.	Диен углеводороддорунун алынышы	Демонстрациялоо	Алкадиендердин түзүлүш модели
3.	Диен углеводороддорунун касиеттери	Комбинацияланган	Каучуктун эриши бензинде
4	Каучук- табигый полимер	Проблемалык	Каучуктун коллекциясы

1. Диен диенуглеводороддор жөнүндө түшүнүк

Диен диенуглеводороддор молекуласында эки кош байланышы бар, жалпы формуласы С nН _{2n - 2} болгон органикалык бирикмелер кирет.

Эки кош байланыштары бар диен углеводородор өтө көп. Диен углеводоруддордун ичинен практикалык манилүүлөрүнө 1,3 –бутадиен же дивинил СН ₂ = СН - СН = СН ₂ жана 2- метил- 1,3 – бутадиен же изопрен СН ₂ = С - СН = СН ₂ болуп санала, булар

1

СН ₃

кваучукту алуу үчүн алгачкы заттар болуп эсептелинет.Бул диен углеводороддорунда кош байланыштар бир жөнөкөй байланыш менен бөлүнгөн болот. Байланыштардын мындай топтолушу кээ бир өзгөчөлүктөрүнө ээ болуп, түйүндөш деп аталат.

Алынышы. Мурдагы СССРде бутадиен өндүрүү1932-ж. башталган.Аны этил спиртинен алыныш усулун академик С.И. Лебедев иштеп чыккан. Бул усул боюнча этил спирти бир эле убакта дегидратацияга(суунун бөлүнүшүнө) жана дегидрленүүгө (суутектин бөлүнүшүнө) душар болот.

425 ⁰ С, А1 ₂О ₃

Н ₃С – СН ₂–ОН СН ₂ = СН - СН = СН ₂ + 2 Н ₂О + Н ₂

этанол 1,3 –бутадиен

Азыркы кездеги химиялык өнөр жайда 1,3 – бутадиенди нефтинин пиролизинин продуктыларынан бөлүп алышат.

Изопренди же 2- метил- 1,3 – бутадиенди СН ₂ = С - СН = СН ₂ нефтиде болуучу

1

СН ₃

2-метил бутанды дегидрлөө менен алышат.

450 ⁰ С, А1 ₂О ₃

СН₃ – СН – СН ₂ - СН ₃ СН ₂ = С - СН = СН ₂ + 2 Н ₂

1

СН3

Хлоропрен каучугун өндүрүүдө чон мааниси бар хлоропрен же 2- хлор- 1,3- бутадиен түзүлүшү боюнча изопренге окшош болушат.

Физикалык касиети. 1,3 – бутадиен н.ш.- газ, ал – 4,5 ⁰ Сде суюлтат. 2- метил- 1,3 – бутадиен же изопрен - 34,1⁰ С температурада кайнай турган учма суюктук.

Химиялык касиеттери. Диендердин молекуласында кош байланыш болгондуктан кошуп алуу реакциясына катышат. Мисалы бромду кошуп алып этилен катарындагы чексиз углеводороддорго өтөт.

СН ₂ = СН - СН = СН ₂ + Br ₂ СН ₂ Br - СН = СН - СН ₂ Br 1.4- дибром 2- бутен, ал эми бромду көп өлчөмдө кошкондо 1,2,3,4 – тетрабромбутан пайда болот.

Алкадиендер полимерлешүү реакциясына дагы катышат, булл реакциялар синтетикалык каучуктарды өндүрүүдө чон мааниге ээ болт.

Табигый каучук. Табигый каучукту ысытып ажыратканда чексиз диен углеводороддору 2- метил- 1,3 – бутадиен же изопрен экендигин эксперименттик жол менен далилденген.

Демек, табигый каучуктун макромолекулалары изопрендин молекулаларынын калдыктарынан түзүлгөн. Табигый каучуктун макромолекулалары – СН ₂ - тобу кош байланыштын бир жагында болору (цис-форма) жана мономердик изопрен мууну үзгүлтүксүз кайталанары мүнөздүү болот. Полимерлердин молекулаларынын мындай мейкиндик түзүлүшү стереорегулярдуу деп аталат. Мындай молекулалардын дал ушундай жайланышы табигий каучукту ийилгич- сырткы күчтөрдүн таасири астында чоюлууга жана кысылууга, кайра калыбына келүүгө, жешилүүгө туруктуу болот. Бул касиеттер автомобилдердин жана авиациянын жогорку сапаттагы дөнгөлөктөрүн алуу үчүн зарыл.

Табигый каучук кээ бир өсүмдүктөрдүн сүт ширесинде болот. Аны мкөбүнчө гевея дарагынан алышат. Гевеянын мекени – Бразилия болуп саналат. Мындай дарак өспөгөн мамлекеттерде синтетикалык жол менен алышат.

Физикалык касиеттери. Табигый каучук ийилгичтигинин натыйжасында жешилүүгө өтө туруктуу болот. Анын баалуу касиети болуп, суужана газды өткөрбөй тургандыгы саналат. Мындан сырткары электр тогун өткөрбөйт. Сууда праетика жүзүндө эрибейт, ал эми хлороформда, бензинде, адегенде көбөт, андан кийин балкып эрийт.

Жогорку температурада каучук – жумшайт жана жабышкак, ал эми суукта кату жана морт болуп калат. Каучукту узак сактаса, катууланат.

Химиялык касиеттери. Каучуктун молекуласында кош байланыштар болот, андыктан ага кошуп алуу реакциялары мүнөздүү болот. Мисалы, эгерде каучукту күкүрт кошуп, 130 -140 ⁰ С температурага чейин ысытса (вулканизацияласа) резинаны алат. Каучукту вулканизациялоонун алдында толтургучтар катарында ар кандай боекторду пайдаланышат. Каучукту вулканизациялоодо күкүрттү керектүү өлчөмдөн көп кошсо, анда эбонит – ийилбеген кату материал алынат.

1. Бышыктоо

а) Диен углеводороддоруна кандай бирикмелер кирет?

б) Алкадиендерди кандай жолдор менен алышат?

в) Табигый каучугунун физикалык касиеттерикандай?

г) Каучук резинадан эмнеси менен айырмаланат?

5. Үйгө тапшырма. Бет. 68- 72. Көнүүгүлөр 7-8.

№ 7- сабак

I.Сабактын темасы. Ацетилен жана анын гомологдору (алкиндер)

II.Сабактын максаты:

а) алкиндердин түрлөрү, касиеттери жана алардын түзүлүшү менен тааныштыруу;

б) студенттердин алкиндердин касиеттери жана практикалык мааниси жөнүндөгү түшүнүктөрүн өркүндөтүү;

в) ацетиленди алуу жолдору жана анын практикалык маанисиштүшүндүрүү.

III. Сабактын милдеттери:

а) алкиндердердеги үчтүк байланыштын өзгөчөлүгү боюнча түшүнүктөрүн калыптандыруу;

б) карбиддик жол мене ацетиленди алып металлдарды ширетүүдө жана кесүүдө пайдалана биүүгө көнүктүрүү.

VI.Сабактын жүрүшү: 1.Уюштуруу моменти.

2. Студенттердин билимин жана жөндөмдүүлүгүн текшерүү

а) Диен углеводороддоруна кандай бирикмелер кирет?

б) Алкадиендерди кандай жолдор менен алышат?

в) Табигый каучугунун физикалык касиеттерикандай?

г) Каучук резинадан эмнеси менен айырмаланат?

3. Жаңы теманы өтүү (план түрүндө)

№	Сабактын бөлүктөрү	Ыкмасы (методу)	Көргөзмө куралдар
1.	Алкиндердин түзүлүшү	Органикалык заттардын слайдалар	Чексиз углеводородордун түрлөрү
2.	Алкиндердин алынышы	Демонстрациялоо	Ацетилендин түзүлүш модели
3.	Алкиндердин касиеттери	Комбинацияланган	Ацетилендин мейкиндик түзүлүшү
4	Гомолоктору жана колдонулушу	Проблемалык	Схема ацетилендин колдонушу

1.Алкиндердин түзүлүшү

Ацетилен катарындагы углеводороддордун эл аралык аталышы алкиндер деп аталат.

Молекуласында бир үчтүк байланышы бар, жалпы формуласы С _nН _{2n – 2} болгон углеводороддор ацетилендин катарына кирет.

Ацетилен катарындагы углеводороддордун эн биринчи өкүлү ацетилен, эл аралык аталышы боюнча этин.

SP – гибридешүүсү, валенттик бурчу 180 ⁰ , С ≡ С – байланыштын узундугу 0,120 нм.

С ₂Н ₂ - ацетилендин молекулалык формуласы, Н С ≡ СН ацетилендин кыскартылган структуралык формуласы. Үчтүк байланыштын бирөө б- байланыш, экө π – байланышы. көмүртектин атомдорунун 2р электрондорунун булуттары перпендикуля абалында жайланышкан. Гибриддешүүгө S - электронунан бирөө, P- электронунан бирөө катышкандыктан алкиндердин гибиридешүүсү SP- гибридешүүнү пайда кылат. Ацетилендин молекуласы сызыктуу формага ээ болот.

Алынышы. 1. Карбиддик метод менен алуу.

Лабораторияда жана өнөр жайда ацетилен кальций карбидин суу менен өз ара аракеттеништирип алышат:

СаС₂ + НОН С ₂ Н₂ + Са (ОН) ₂

Бирок кальций карбидин өндүрүү электр энергиясын көп сарпталышы менен байланыштуу болот.

11. Синтетикалык жол менен алуу.

Ацетиленди жаратылыш газынан алуу иштелип чыккан. Метан газы жаратылыш газынын негизги бөлүгүн түзөт, анны жогорку температурада ысытканда ажырап кетип бир нече чексиз углеводороддорду пайда кылат.

2С + Н ₂ С ₂ Н₂

1000⁰ С 1500 ⁰ С

СН₄ С + 2Н ₂ жана 2СН₄ С ₂ Н₂ + 3 Н₂

Эгерде пайда болгон ацетиленди жогорку температура зонасынан тез чыгарып кетпесе ал ажырап кетет. Ошондой эле нефтини пиролиздөөдөн дагы ацетилен газы алынат.

Алкиндердин касиеттери.

а) Физикалык касиеттери. Ацетилен – абадан бир аз женил, сууда аз эриген, жытсыз газ болуп саналат. Алкиндердин 2-4 кө чейинкилери газдар, С ₅Н₈ ден баштап суюктуктар, ал эми С ₁₆Н₃₀ дан жогоркулары катуузаттар. Булар сууда жана органикалык эриткичтерде эрибейт. Молекулалык массасы жогорулаган сайын кайноо температуралары жогорулайт.

б) Химиялык касиеттери. Алкиндерге кошуп алуу, кычкылдануу жана полимерлешүү реакцичялары мүнөздүү болот.

1.Кошуп алуу иреакциялары.

1. Алкиндер галогендер менен кошулуу реакциясына кирет. Мисалы, ацетилен бром суусун түссүздөндүрөт. Бромду кошуп алуу эки баскычта жүрөт.

Н С ≡ СН + 2Br ₂ СНBr ₂ ­­­­––– СН Br ₂ 1,1,2,2-тетрабромэтан

2.Жогорку температурада катализаторду (Pt же Ni) катыштыруу менен суутекти кошу палат.

Н С ≡ СН + Н₂ СН ₂ = СН ₂ этен

СН ₂ = СН _{2 +} Н₂ СН _{3 –––––––} СН₃ этан

3.Ацетилен татаал заттар менен да реакцияга кирет. Мисалы, сымаптын(11) сульфаты катышканда ацетилен суну кошуп (гидратация) алып, ацетальдегиди (уксус альдегиди) алынат. М.П. Кучеровдун реакциясы.

HgSO ₄ t⁰

Н С ≡ СН + НОН СН ₃--- СОН ацетальдегид

4.Ацетилен хлордуу суутекти кошуп алып газ абалындагы зат винилхлорид же хлорвинил пайда болот.

Н С ≡ СН + НС1 Н ₂С = СНС1 винилхлорид

Винилхлорид полимерлешүүгө жөндөмдүү болот:

п (Н ₂С = СНС1) ( - Н ₂С --- СНС1 -) п

11. Кычкылдануу реакциясы.

1. Ацетилен калий перманганатынын күлгүн түсүн түссүздөндүрөт. Алкиндер дагы женил кычкылданат

2. Ацетилен абада ыш чыгаруу менен күйөт. Таза кычкылтекте көз уялткан жалын чыгарып күйөт. Күйгөндө 3000⁰ C жылуулук бөлүп чыгарат.

2 С ₂ Н₂ + 5 О ₂ 4 СО ₂ + 2Н ₂О

Кычкылтек жетишсиз болсо, ацетилен толук күйбөй ышты пайда кылат

С ₂ Н₂ + О ₂ С + СО + Н ₂О

111. Полимерлешүү реакциясы.

Алкиндер женил полимерленишет. Жогорку температурада ацетилендин үч молекуласы полимерлешип, туюк(шакекти) чынжырлуу углеводороду пайда кылган. Бул реакция 1927- жылы Н.Д. Зелинский биринчи жолу алган.

450 – 500⁰ С

3 С ₂ Н₂ С ₆Н₆

Алкиндердин гомологдору жана колдонулушу.

Алкиндердин жөнөкөй өкүлдөрү Таблица

Молекулалык формула	Структуралык формула	Аталыштары «ин»	Кайноо температурасы
С 2 Н2	, Н- С ≡ С-Н	Ацетилен (этин)	- 83,8 0 С
, С 3Н 4	, СН 3 -- С ≡ СН	Пропин	- 23,30 С
С 4Н 6	, СН 3 – СН 2- С ≡ СН	1 - бутин	+ 8,5 0 С
	СН 3 – С ≡ С – СН3	2- бутин	+ 27,1 0 С
С 5Н 8	СН 3 – СН 2- СН 2--С ≡ СН	Пентин -1	+ 39,7 0 С

Ацетиленди көпчүлүк органикалык синтезде кенири колдонулат. Ацетилен таза кычкылтекте күйгөндө жалындын температурасы 3150⁰ Сге жетет, ошондуктан анны металлдарды кесүүдө жана ширетүүдө колдонулат. Синтетикалык каучуктарды, поливинилхлоридди, уксус кислотасын, эриткичтерди алышат.

4.Бышыктоо.

1. Ацетилен катарындагы углеводороддордун молекулалык түзүлүшү жана байланыштын кандай түрлөрү бар?

2. Алкиндердин гибриддешүүсү, валенттик бурчтары, үчтүк байланыштын узундугу.

3. Алкиндердин жалпы формуласы жана аталышы кандай?

4. Кандай реакциянын түрлөрү мүнөздүү?

5.Үйгө тапшырма. Бет. 71- 78. 11- 15 маселелер.

№ 8- сабак

I.Сабактын темасы. Чексиз углеводороддор боюнча маселелерди чыгаруу

II.Сабактын максаты: а) ар түрдүү типтеги маселелерди жана көнүгүүлөрдү чыгарууга көнүктүрүү.

б)Маселе чыгарууда теориялык алган билимди системалаштырып практикада колдоно билүүгө көнүктүрүү.

в) ойлоо сезимин өстүрүү

Милдеттери:

1.Эсептеп чыгаруу үчүн алгоритимдик талаптарга жооп берүүгө көнүктүрүү;

2.Химиялык маселелерди чыгарууда жалпы методикалык талаптарды эске алуу;

3.Маселе чыгаруудагы студенттердин кетирген каталарын анализдөө жана оңдоо;

4.Маселелерди чыгарууда студенттерди өз алдынчалыкка, эмгекти сүйүүгө жана алдыга коюлган максатка жжетүүгө умтулууга үйрөтүү.

Пландаштырылган жыйынтыктар:

- Студенттердин предметтик билимин бир бүтүн системпга бириктирүү жана тажрыйбалык ишмердүүлүктөрүн калыптандыруу;

- өзүнө жасаган иштерин туура баалоого көнүктүрүү;

- өзү уюштурууга жана өзүн өзү тарбиялоо денгээлине жеткирүү;

- азыркы замандагы дайыма болуп турган өзгөрүүлөргө көнүктүрүү жана алардын чыгармачылык эмгек потенциалын өнүктүрүү

III. Сабактын тиби: кайталоо. жыйынтыктоочу

VI. Сабактын жүрүшү: 1. Уюштуруу процесси.

2.Өтүлгөн материалдарды кайталоо

а) Чексиз углеводородордун жалпы формуласы. Валенттик бурчтары жана аргындашуу абалы кандай ?

б) Чексиз углеводородордун химялык касиеттерине мисал келтиргиле.

в) Радикалдар кандайча пайда болушат?

г) Чексиз углеводороддорго кандай реакциянын типтери мүнөздүү?

д) В.В. Марковниковдун эрежесинин аныктамасы.

е)

3. Теориялык билимдерди практикалык жактан бекемдөө

Нефтидеги көмүрсуутектердин ажырашынын, молекуласында көмүртек атомдорунун саны аз көмүрсуутектер пайда болу процессии крекинг деп аталат.

Крекинг процессии көмүрсуутектин ттизмектери үзүлүп, бир кыйла жөнөкөй чектүү жана чексиз көмүрсуутектердин пайда болушу менен жүрөт. Мисалы:

С ₁₆Н ₃₄ С ₈Н ₁₈ + С ₈Н ₁₆

Гексадекан октан оетен

Пайда болгон заттар андан ары ажырашы мүмкүн:

С ₈Н ₁₈ С ₄Н ₁₀ + С ₄Н ₈ ; С ₄Н ₁₀ С ₂Н ₆ + С ₂Н _4.

Октан бутан бутен бутан этан этен

Крекинг процессинде бөлүнүп чыккан этилен полиэтиленди жана этил спиртин өндүрүү үчүн пайдаланылат.

Крекингди негизинен эки түргө бөлөт. Термикалык жана катализдик крекинг деп. Катализдик крекинг бензиндин бир кыйла жогорку сапатка ээ болгону алынат. Ошону менен бирге катализдик крекингде органикалык синтез үчүн баалулугу жогору болуп эсептелген бутактанган тизмектүү углеводороддор (изобирикмелер) көп пайда болот.

700 ⁰ С температурада жана андан жогору болгондо пиролиз жүрөт.

Органикалык заттардын жогорку температурада аба катышпай ажырашы пиролиз деп аталат.

Нефтини пиролиздөө реакциясынын негизги продуктулары болуп. Газ абалындагы чексиз углеводороддор (этилен, ацетилен) жана ароматикалык углеводороддор – бензол, толуол ж.б. саналат.

а) Көнүгүүлөр

№ 82-көнүгүү. Алкендерге изомеиянын кайсы типтери мүнөздүү?

а) көмүртек скелетинин,функционалдык топтордун өз ара абалынын изомериялары.

б) структуралык изомерия, транс- изомерия в)класстар аралык изомери,цис-изомерия

г) мейкиндик, органикалык заттардын класстарынын арасындагы изомерия, кош байланыштын абалынынизомериясы, көмүртек скелетинин изомериясы

д ) геометриялык изомерия, структуралык изомерия. (Жообу: г)

№ 83- көнүгүү. Алкенге кайсы углеводород кирет?

а) С ₆Н₆ б ) С ₆Н ₁₀ в ) С ₆Н ₁₂ г ) С ₆Н ₁₄ д ) С ₆Н₅ ОН (Жообу: в)

№ 88. Этиленди калий перманганатынын эритмеси менен кычкылдандырганда пайда болгон бирикме кайсы?

а) НО- СН ₂ -- С Н₂ -ОН б ) С ₃Н₇ -ОН в ) СО ₂ , Н₂ О

г ) С Н ₃ -СООН д ) СН₃ –СНО . (Жообу: а)

№ Дивинил каучугунун изомерии кайсы?

а) 1,2 – бутадиен б) 1,3 - бутадиен в) 2- метилбутадиен -1,3

г) 2- хлорбутадине -1,3 д ) 1.3- бутадиен стирол. (Жообу: б)

№ 43. Этилен катарындагы углеводороддорго көмүртек атомдорунун булуттарынын кандай гибриддешүүсү мүнөздүү?

а) SP б ) SP ² в ) S- S г ) SP ³ д ) S-P (Жообу: б)

№ 49. Этин хлордуу суутек менен аракеттенишкенде кайсы зат пайда болот?

а) С ₂Н₅ С1 б ) СН ₂= СН₂ в ) С ₆Н ₁₂ г ) С ₆Н ₁₄ д ) Н ₂С = С Н С1. (Жообу: д)

б) Маселелер

Маселе № 23 20 г этанды алыш үчүн канча көлөмдөгү этилен суутек менен реакцияга кирет?

Берилди: Чыгаруу:

m(С ₂Н₆ )

= 20г. Хл 20г

1. С ₂Н₄ + Н _{2 _} С ₂Н₆

22,4л 30г

2.М (С ₂Н₆) = 12 х 2 + 6 = 30г Ү моль.

V(С ₂Н₄) = ?

Хл 20г

-------- = ----------

22,4л 30г

22,4л х 20г

х = ---------------------- = 14,9 _л

30 г

Маселе № 56 л пропанды хлордоодо, (н.ш.) канча көлөмдөгү хлордуу суутек пайда болот (реакция биринчи баскычта жүрөт).

Берилди: Чыгаруу:

56л Хл

V(пропан) С ₃Н ₈ + С1 ₂ С ₃ Н ₇ С1 + Н С1

22,4 л 22,4л

= 56 л

Х = 56л.

V(НС1 )= ?

1. Үйгө тапшырма. Көнүгүүлөр № 31,33,38,45,46. Маселелер № 11,14-17

№ 9- сабак

I.Сабактын темасы. Жыпар жыттуу углеводороддор (арендер). Бензолдун гомолоктору

II.Сабактын максаты:

а) арендердин түрлөрү, касиеттери жана алардын түзүлүшү менен тааныштыруу;

б) студенттердин арендердин касиеттери жана практикалык маанисин жөнүндөгү

түшүнүктөрүн өркүндөтүү;

в) арендерди алуу жолдору жана анын практикалык маанисин түшүндүрүү.

III. Сабактын милдеттери:

а) арендердеги бензолдун ядросунун (шакекчеси) түзүлүшүнүн өзгөчөлүгү боюнча түшүнүктөрүн бекемдөө;

б) жыпар жыттуу углеводороддордун изомерлеринин түрлөрү жана алардын кошулуу тартиби боюнча түшүндүрүү менен «изомер» жөнүндөгү билимин калыптандыруу.

VI.Сабактын жүрүшү: 1.Уюштуруу моменти.

2. Студенттердин билимин жана жөндөмдүүлүгүн текшерүү

1. Ацетилен катарындагы углеводороддордун молекулалык түзүлүшү жана байланыштын кандай түрлөрү бар?

2. Алкиндердин гибриддешүүсү, валенттик бурчтары, үчтүк байланыштын узундугу.

3. Алкиндердин жалпы формуласы жана аталышы кандай?

4. Кандай реакциянын түрлөрү мүнөздүү?

3. Жаңы теманы өтүү (план түрүндө)

№	Сабактын бөлүктөрү	Ыкмасы (методу)	Көргөзмө куралдар
1.	Арендерге жалпы түшүнүк	Органикалык заттардын слайдалар
2.	Бензолдун түзүлүшү жана изомерлери	Демонстрациялоо	Бензолдун түзүлүш модели
3.	Бензолдун касиеттери	Комбинацияланган	Бензолдун гомолог-н коллекциясы
4	Гомолоктору жана колдонулушу	Проблемалык	Арендердин колдонулуш схемасы

1. Арендерге жалпы түшүнүк

Карбоциклдүү бирикмелердин курамы көмүртек, суутек элементтеринин атомдорунан турат. Бул бирикмелерде молекуласы туюк чынжырдан (шакектен) туруп, алардын молекуласындагы химиялык байланыштын мүнөзү өзгөчө.

Бирикмедеги көмүртек атомдору алты бурчтуу шакекти пайда кылышат. Мындай бирикмелер жыпар жыттуу же ароматикалык углеводороддор деп аталат. Молекулалары шакекти пайда кылып жагымдуу жытка ээ болгондуктан ошондой аталып калган. Мындай аталыш тарыхый мааниде, ал азыркы учурда дагы ошол аты сакталып, кийинки кезде көптөгөн карбоцикилдүү бирикмелер табылып жыты жок же жагымсыз жыттуу заттар болсо дагы ушул топтогу заттарга кошулуп окулушат

Молекуласынын курамында бензол шакекчеси же бензол ядросун камтыган көмүртек менен суутектин бирикмелери жыпар жыттуу углеводороддор деп аталат.

Жыпар жыттуу углеводороддор Эл аралык систематикалык (ИЮПАК) номенклатурасы боюнча арендер деп аталат. Арендердин башкы өкүлү бензол болот. Булардын жалпы формуласы С _nН _{2n – 6}

1825 – жылы англиялык окумуштуу М.Фарадей таш көмүдөн бөлүп алган. 1833- жылы Э. Митчерлих бензой кислотасын акиташты катыштыруу менен ысытып, бензолду бөлүп алган. Ал алынган затты бензин деп атаган, андан кийин бензол деген атка ээ болгон. Э.Митчерлих бензолдун эмприкалык формуласын – С ₆Н₆ деп көрсөткөн.

Бензолдун түзүлүшү жана изомерлери

Бензолдун түзүлүшүн чагылдырган формуланы биринчи болуп немец химиги А. Кекуле (1865) сунуш кылган, ал төмөнкүдөй жазылат.Бензолдун молекуласынын түзүлүшү:

Бензол түссүз, мүнөздүү жыты бар суюктук, жытын жагым­дуу деп айтууга болбойт. Бензол суудан женил (тыгыздыгы 0,88 гҮсм³), кайноо температурасы 8О,4°С, сууда эрибейт.

Кадимки шартта бензол кошулуу реакциясына кирбейт. Ал реакциялык аралашмага ургаалдуу жарык жиберүүнүн натый- жасында гана хлорду кошуп алат:

Бул формулада бирикменин курамындагы алты көмүртек атому өзү менен байланышкандан тышкары бирден суутке атомдоун кошуп алса, кезектешкен кош байланыштар аркылуу көмүртектин валенттүүлүгү толук байланышка катышканы көрсөтүлөт.

Жыпар жыттуу углеводородор дагы алкандар сыяктуу радикалдарды пайда кылышат. Бензолдун радикалы фенил болот. С ₆Н₆ – бензол, С ₆Н₅ – фенил.

Бензолдун молекуласында ар бир көмүртектин 6-атому SP² гибриддешүү абалында болот.

Кванттык механикалык теориянын негизинде электрондук булуттар, алардын ар кандай формалары бири- бири менен өз ара капталуусунун натыйжасында SP² гибриддик электрондук булуттар келип чыгат. Алар мейкиндикте жайланышканда гибриддик алты көмүртек атомдоруунун электрондук булутчалары кайрадан өз ара капталышат.

Демек,жанындагы көмүртек атомдору жана суутектин атомдору менен үч б-байланыштары менен байланышат. Натыйжада жалпае алты бурчтук бирикме келлип чыгат. Көмүртектин алты атомунун бары С- С жана С – Н пайда кылган б – байланыштары бир тегиздикте жатышат.

Көмүртектин атомунун дүүлүкөн абалында гибридге катышпаган 2р электрондук булуттары, тегиздиктеги б- байланышынын булуттарына перпендикуляр багытта жайланышат. Ушундай алты көмүртек атомунун 2р электрондук булуттары өз ара капталышат. Капталышкан электрондук булуттар шакек жайланышкан тегиздиктин астында жана үстүндө капталышат.

Эми электрондук 2Р z- булуттардын капталышын көрсөтөлдү.

Ушул электрондук булуттардын таасиринин натыйжасында көмүртек атомдорунун ортосундагы аралыктар 0. 154 нм ден 0,140 нм ге чейин кыскарат.

Гибриддешүүгө катышпай калган алты көмүртек атомунун 2Р электрондук булуттары өз ара гибриддешүүдөн үч π- байланыштарын пайда кылышат. Пайда болгон үч π- байланышынын электрондук булуттарынын жыштыгы алты көмүртек атамунда бирдей болушат.

Бензолдун молекуласындагы электрон тыгыздыгынын алты көмүртек атомуна бирдей бөлүштүрүлүшүн көрсөтүү үчүн анын түзүлүш формуласын жазууда алты бурчтук шакектин ичине тегерекче чийилип жазылат. Тегерекче (0) бензодүлдун молекуласындагы үч π- байланышынын электрондук булуттарынын тыгыздыгы бардык алты көмүртек атомдоруна бирдей дегенди көрсөтөт аны төмөнкүдөй жазат:

Бензолго окшош көп ароматикалык углеводороддор – бензолдун гомологдору белгилүү. Бензолдун молекуласындагы суутектин атомдору менен ар кандай радикалдар орун алмашканда бензолдун гомологдору пайда болот:

С ₆Н₅ – СН ₃ С ₆Н₅ – СН ₂ – СН₃ С ₆Н₅ –СН₂ – СН₂ – СН₃

Метилбензол(толуол) этилбензол пропилбензол

С ₆Н₄ (СН₃ ) – диметил бензолдун изомерлери бар. Арендерге үч түрдүү изомер тура келет: орто – о, мета – м, пара – п изомерлер.

Бензолдун шакекчесинде метил тобу 1,2 – көмүртек атомунда удаалаш жайланышса, орто диметилбензол, метил тобу бирден көмөртек атомун таштап жайланышса 1.3 – метадиметил бензол, ал эми 1,4 көмүртек атомдорунда жайланышса, парадиметил бензол деп аталат.

Бензол чексиз углеводороддор менен дагы изомерди пайда кылат. Мындай арендердин жөнөкөй өкүлө винилбензол же стирол саналат. С ₆Н₅ – СН= СН₂ .

Арендерди алуунун негизги булагы таш көмүрдү кокустоодон (көмөрдү абасыз жерде ысытуу менен ажыратуу) алынган таш көмүр чайырынан жана нефтини буулантып айдоодон алат.

Н.Д. Зелинский нефтиден алынган циклогександан бензолду бөлүп алган

300⁰ С, Рt

1 С ₆Н₆₁₂ С ₆Н₆ + 3 Н₂

300⁰ С, Рt

2. С ₆Н₁₄ С ₆Н₆ + 4Н₂

С, 450-500 ⁰С

3 С ₂Н₂ С ₆Н₆

Бензолдун касиеттери

Физикалык касиети. Бензол – өзүнө мүнөздүү жыты бар, сууда эрибей турган, түссүз суюктук. Анын кайноо температурасы 80,1 ⁰ С. Муздатканда ал оной тонуп, балкып эрүү температурасы 5,5 ⁰ С болгон кристаллдык ак массага оной айланат.

Бензол сууда эрибейт, спирт менен эфирде эрийт. Бензол дагы эриткич. Майларды, чайырларды жана каучуктарды жакшы эритет. Бензолдун буусунун аба менен болгон аралашмасы жарылгыч касиетке ээ.

Химиялык касиеттери.. Арендер чектүү жана чексиз углеводороддордон айырмаланышат. Бензолдун ядросу өтө бекем болгондуктан, аны менен байланышкан суутек атомдору орун алмашуу реакциясына катышат. Бензолдо орун алмашуу реакциясы алкандарга караганда женил жүрөт.

1.Орун алмашуу реакциясы. 1. Катализатордун – темирдин (111) туздарынын катышуусу менен бензол орун алмашуу реакциясына катышып бромбензол алынат.

Fe CI _{3 ,} t⁰ C

С ₆Н₆ + Br ₂ С ₆Н₅ Br + HBr

2.Азот кислотасы менен бензолдун өз ара аракеттенишүүсүнөн, күкүрт кислотасы катализатор катарында катышуусу менен нитробензол алынат.

H ₂ SO₄ , t ⁰ C

С ₆Н₆ + HO- NO₂ С ₆Н₅ –NO₂ + H ₂O

Бензолго катализатордун катышуусу менен галогендүү углеводороддорду таасир этип, суутек атомун алкилдик радикал менен орун алмаштырууга болот.

AICI₃ , t ⁰ C

С ₆Н₆ + С ₂Н₅ С1 С ₆Н₅ –С ₂Н ₅ + НС1

2.Кошуп алуу реакциясы. Бензол кошуп алыш үчүн өзгөчө шарттар талап кылынат. Жогорку температура, басым, катализаторлор Ni, Pt, жарык менен нурлантуу ж.б. зарыл болот.

Ошентип катализаторлор Ni же Pt болуп жогорку температурада бензол суутекти кошуп алып циклогександы пайда кылат.

Ni , t ⁰ C

С ₆Н₆ + 3Н₂ С ₆Н ₁₂ циклогексан

Циклогексан- түссүз, учма, бензиндей жыттанган, сууда эрибей турган суюктук.

Ультракызгылт – көк нур менен нурлантканда бензол хлор менен аракеттенишет да.гексахлорцикдогексан (гексахлоран) алынат.

жарык

С ₆Н₆ + 3 С1₂ С ₆Н₆ С1 ₆ гексахлорциклогексан

3.Кычкылдануу реакциясы. Бензол алкендерден айырмаланып кычкылдангычтарга

(КMnO₄ ) өтө туруктуу, бензол ядросун буза албайт. Бензолдун гомологу толуол каптал тизмеги менен тез кычкылданат.Эритменин өзгөрөт, толуолдогметил тобу кычкылданып карбоксил тобун пайда кылат.

С ₆Н₅ – СН₃ + 3О С ₆Н₅ – СООН + Н ₂О

Бензол,анын гомологдору абада ыштуу жалын менен күйөт.

С ₆Н₆ + 15 О ₂ 12 СО ₂ + 6 Н ₂О

Арендердин колдонулушу.

Бензол боекторду, дары-дармектерди, жарылгыч заттарды, өсүмдүктөрдү коргоочу заттарды, пластмассаларды, синтетикалык булаларды алуу үчүн баалуу продукту болуп саналат. Бензол, толуол органикалык эриткичтер. Органикалык заттардын кээ бир туундулары өсүмдүктөрдү коргоо үчүн пайдаланылат. Мисалы, гексахлорбензол С ₆С1₆ менен кара көсөөгө каршы дан өсүмдүктөрүнүн үрөндөрүн дарылашат.

4.Бышыктоо

а) Кандай углеводороддорду жыпар жыттуу углеводороддор деп аташат, эмне себептен?

б) Бензолдун түзүлүш формуласында эски жазылышы боюнча 3 (үч) кош байланышты жазууга болбойт деп айтышат?

в) Арендерге изомерлердин кандай түрлөрү мүнөздүү?

г) Бензолдун кандай гомологдору бар?

д) Бензолго кандай химиялык реакцияларга кирет?

5.Үйгө тапшырма. Бет. 79- 87. Маселелер 6-8.

№ 10- сабак

I.Сабактын темасы. КЫЧКЫЛТЕГИ БАР ОРГАНИКАЛЫК БИРИКМЕЛЕР

Спирттер. Чектүү бир атомдуу жана көп атомдуу спирттер. Фенолдор

II.Сабактын максаты:

а) спирттердин функционалдык топтору, касиеттери жана алардын түзүлүшү менен тааныштыруу;

б) студенттердин спиртердин класстары жана практикалык мааниси жөнүндөгү түшүнүктөрүн өркүндөтүү;

в) спирттердин жана фенолдордун организмге тийгизген таасири жана анын практикалык маанисин түшүндүрүү.

III. Сабактын милдеттери:

а) спирттердин түзүлүшүнүн өзгөчөлүгү боюнча түшүнүктөрүн бекемдөө;

б) Углеводороддордун гидроксилдик туундулары, изомерлеринин түрлөрү жөнүндөгү билимин системалаштыруу.

VI.Сабактын жүрүшү: 1.Уюштуруу моменти.

2. Студенттердин билимин жана жөндөмдүүлүгүн текшерүү

а) Кандай углеводороддорду жыпар жыттуу углеводороддор деп аташат, эмне себептен?

б) Бензолдун түзүлүш формуласында эски жазылышы боюнча 3 (үч) кош байланышты жазууга болбойт деп айтышат?

в) Арендерге изомерлердин кандай түрлөрү мүнөздүү?

г) Бензолдун кандай гомологдору бар?

д) Бензолго кандай химиялык реакцияларга кирет?

3. Жаңы теманы өтүү (план түрүндө)

№	Сабактын бөлүктөрү	Ыкмасы (методу)	Көргөзмө куралдар
1.	Спирттер боюнча жалпы түшүнүк. Чектүү бир атомдуу спирттердин гомологиялык катары	Органикалык заттардын слайдалары	Спирттердин моделдери
2.	Көп атомдуу спирттер	Демонстрациялоо	Спирттердин түзүлүш моделдери
3.	Спирттердин Касиеттери	Комбинацияланган	Этанолдун Na, NaOH менен болгон реакциясы
4.	Фенолдор жана алардын касиеттери	Органикалык заттардын слайдалары	Крбол кислотасы
5.	Спирттердин организмге тийгизген таасири жана колдонулушу	Проблемалык	Спирттердин колдонулушу б-ча схемасы

1. Спирттер боюнча жалпы түшүнүк

Молекуласында углеводороддук радикал менен байланышкан бир же бир нече гидроксил гобу бар органикалык бирикмелер спирттер деп аталышат.

Молекуладагы гидроксил тобунун саны спирттин канча атомдуу экендигин билдирет. Молекуласында бир гидроксил ОН тобу бар спирттер бир атомдуу болушат, алардын жалпы формуласы R-ОН (R - углеводороддук радикал). ОН – гидроксил тобу – спирттердин функционалдык тобу алардын физикалык, химиялык касиеттерин мүнөздөйт. Бир атомдуу спирттердин жалпы формуласы – С _пН_{2п +1} ОН.

Бир атомдуу спирттердин аттары курамындагы көмүртек атом­дорунун санына туура келген углеводороддордун атына -ол мучөсү уланып аталат. Мындай спирттердин өкүлдөрү - метил CH₃OH жана этил C₂H₅OH спирттери.

Метил спирти же метанол CH₃OH – түссүз суюктук, кайноо t°=64,7°С. Сууда жакшы эрийт. Түссүз жалын менен күйөт. Техникада органикалык эриткич катары колдонулат.

Метанол өтө уулуу. Аз өлчөмдөгү метанол жалпы ууланууга алып келет, ошондой эле көрүү нервдерин шал кылат, сокур бо­луп калууга, көп өлчөмү өлүмгө дуушар кылат.

Этил спирти же этанол C₂H₅OH физикалык касиеттери боюн­ча метанолго окшош. Ал – мүнөздүү жыты бар, куйкалаган даамга ээ, түссүз суюктук. Суудан женил. Кайноо температурасы 78,З°С. Суу менен бардык катышта аралашат, химиялык заттар үчүн жакшы эриткич болуп саналат. Оной от алат, бүлбүлдөгөн көгүлтүр жалын чыгарып күйөт.

Углеводороддук радикалдын жаратылышына жараша чектүү, чексиз жана жыпар жыттуу спирттер деп бөлүнүшөт.

а) Чектүү спирттер: мүетанол CH₃OH этанол C₂H₅OH

б) Чексиз спирттер: СН₂ = СН-ОН винил спирти

в) Жыпар жыттуу спирттер: С ₆Н₅ – СН ₂ – ОН фенилметил спирти

а)Чектүү бир атомдуу спирттердин гомологиялык катары

Спирттердин аттары, аларды түзгөн углеаодороддук радикалдардын атынан алынат же эл аралык ат боюнча алкандардые аттарынын аягына «ол» деген мүчү кошулуп айтылат.

Бир атомдуу спирттердин гомологиялык катары, аттары жана физикалык касиеттери.

Гомологиялык катары	Спирттер жана алардын аталыштары	T 0 C кайноо	Салыш.масса гҮсм3
СН4 метан	СН3 ОН метил спирти (метанол)	64,	0,789
С 2Н6 этан	С 2Н5 ОН этил спирти (этанол)	78,3	0,79
С 3Н8 пропан	С 3Н7 ОН пропил спирти (пропанол)	97	0,80
С 4Н10 бутан	С 4Н9 ОН бутил спирти(бутанол)	118	0,81
Үч изомерии бар	Н 3С – СН- СН2 –ОН 1-лик бутанол 1 СН3 2- метилпропанол -1.	108
	СН3 – СН2 – СН – СН3 2-лик бутанол 1 ОН бутанол -2	100
	СН3 1 Н 3С -- С -- СН3 үчүнчүлүк бутанол 1 ОН 2-метил пропанол-2	85
С 5Н12 пентан	С 5Н11 ОН амил спирти (пентанол)	138	0,82

б)Спирттердин изомериясы жана номенклатурасы

Спирттердин ИЮПАК номенклатурасы боюнча атоодо көмүртектин кайсы атомунда ОН- тобу байланышкан болсо, узун тизмектин ошол жакын жагынан номер коюп, радикалдар, ОН- отурган көмүртектин атомунун номери эүжазылып радикалдардын аталгандан кийин узун тизмектин аягына ол мүчөсү уланып жазылып ОН- тобу жайгашкан көмүртектин атомунун номери көрсөтүлүп жазылат. Мисалы,

4 3 2 1

СН₃ – СН --- СН – СН₃ 3- метилбутанол - 2

1 1

СН ₃ ОН

Эгерде көмүртектин түз чынжырында бир нече углеводороддук радикалдар жайланышкан болсо, анда «ди», «три», «тетра» деген сөздөрдү кошуп радикалдардын аты аталат.

Мисалы,

5 4 3 2 1

а) СН₃ - СН -- СН₂ - СН – СН₂ ОН 2- хлор- 4- метилпентанол – 1.

1 1

СН₃ С1

6 5 4 3 2 1

б) СН₃ - СН -- СН₂ - СН – СН₂ - СН ₃ 5- метилгексанол – 3

1 1

СН₃ ОН

А.М.Бутлеровдун түзүлүш теориясына ылайык этил спиртинин молекулалык формуласына төмөнкүдөй эки түзүлүш тура келет:

Н Н Н Н

1 1 1 1

а) Н – С – С – ОН б) Н—С – О – С – Н

1 1 1 1

Н Н Н Н

Электрондук формуласына карасак, көмүртек менен суутектин ортосундагы химиялык байланышка караганда – С – О – бир кыйла уюлдуурак. Этанолго эксперимент жүргүзгөндө активдүү металлдар менен реакцияга кирген 46 г этанолдон 11,2 л суутекти бөлүп чыгаргандыгы далилденген, демек, этанолдун бир молунда болгон суутектин бардык санынын 1Ү6 бөлүгү сүрүлөт. Суутек атомунун сүрүлүп чыгышы кислоталарга окшоп активдүү металлдардардын атомдору –О – Н тобундагы кычкылтек менен байланышкан гана суутек атомун сүрүп чыгара тургандыгын далилдеген. Ошондуктан этанолгл биринчи формула тура келет. Экинчи формула диметил жүнөкөй эфирине тура келет. Себеби активдүү металлдар менен реакцияга кирип суутек газын сүрүп чыгара албайт. Мында

- С – Н байланыштарынын бардык жерде бекембдиги бирдей уюлдашуунун натыйжасында байланышкан суутектин атомунун жоктугу менен түшүндүрүлөт.

Спирттердин алынышы.

Спирттерди алуунун синтетикалык жана биохимиялык жолдору бар.

1. Синтетикалык жол менен алынышы:

1. Катализатордун ( Н ₂ SO₄ , H ₃ PO₄ ) катышуусу менен ысытуудан, алкендерге суу кошуп гидратация реакциясынын натыйжасында алат.

280-300⁰ С, H ₃ PO₄

этен Н ₂ С = СН₂ + НОН СН₃ -- СН ₂ – ОН этанол

1. Альдегид дерди же кетондорду суутек менен калыбына келтирип, альдегиддерден биринчилик, кетондордон экинчилик спирттер алынат.

СН₃ – СНО + Н₂ СН₃ -- СН ₂ – ОН этанол

11. Биохимиялык жол менен спирттерди алуу

1) Этанолду алуунун бир кыйла байркы методу – глюкозасы бар канттуу заттарды ачытуу болуп саналат. Мында ачыткыч козу карындар өзгөчө заттарды – ферменттерди иштеп чыгышат, ал ферментер органикалык катализатордук ролду аткарат. Спирттик ачуу процессин жөнөкөлөтүлгөн түрдө мындайча туюнтулат:

С ₆Н ₁₂О₆ 2СН₃ -- СН ₂ – ОН + 2СО₂

2)Кийинчерээк этанолду крахмалдуу заттардан алып жатышат. Бул ыкма боюнча крахмал гидролиздөөдө ферменттердин катышуусу менен гюкозага айланат, ал эми глюкозаны ачытуудан спирт пайда болот.

1. Этанолдун бир кыйла өлчөмүн сөнгөктөн клетчатканы гидролиздеп,андан кийин пайда болгон глюкозаны ачытуу жолу менен бөлүп алышат.

1. Көп атомдуу спирттердин түзүлүшү жана алынышы

Молекуласынын курамында эки жана үч гидроксил тобу камтылган спирттер да бар, алар - эки атомдуу жана үч атомдуу спирттер.

Эки атомдуу спирт этиленди калий перманганаты менен кычкылдандырганда пайда болорун билесинер. Анын формуласын төмөнкүчө жазганбыз:

1,2 – этандиол же этиленгликоль

Формуланы жакшылап карасаңар, андан этиленгликоль молекуласындагы ар бир көмүртекке биригип турган бирден суутектин атомдору гидроксил тобуна алмашкан этандан өндүрүлгөндүгүнө ынанасынар.

Алыныштары.

1.Этиленди жана анынчексиз углеводороддорду калий перманганаты менен кычкылдандыруудан гиколдор алынат.

Н ₂С = СН₂ + О + Н ₂О НО – СН₂ – СН₂ – ОН 1.2 - этандиол

2.Көп атомдуу спирттерди алуунун дагы бир жолу дигалогендүү углеводороддорду суу менен гидролиздөө болуп эсептелинет.

С1 – СН₂ – СН₂ – С1 + 2КОН (сууд. эрит.) НО – СН₂ – СН₂ – ОН

1,2 – дихлорэтан этиленгликоль

Yч атомдуу спирттерге глицеринди мисал келтиребиз.

Глицеринди пропандан өндүрүлгөн катары карасак болот. Анын молекуласындагы ар бир көмүртектин атомуна бириккен суутектин бирден атомдору гидроксил тобуна алмашкан:

1,2,3 – пропантриол же глицерин деп аталат.

СН₂ – СН – СН₂ + 3 NaOH (сууд.эрит.) СН₂ - СН – СН₂ 1,2,3-пропантриол

1 1 1 1 1 1

С1 С1 С1 ОН ОН ОН глицерин

Глицеринди майларды гидролиздөө менен алынат.

Көп атомдуу спирттердин касиеттери

Физикалык касиеттери.

Этиленгликоль – түссүз, суудан оор, коюу суюктук (анын тыгыздыгы 1,1 гҮсм³), 197°С да кайнайт, -1З°С да тонот. Таттуу даамы бар. Уулуу зат.

Глицерин - коюу сироп сыяктуу түссүз, таттуу даамы бар суюктук (р=l,26 гҮсм³), кайноо t°=29О°С, тонуу t°=-17°С. Сууда жакшы эрийт.

Нитроглицерин оор,майга окшогон, сууда эрибей турган, өтө жарылгыч, бирок спирттеги эритмеси жарылбайт. Анын буусу өтө уулуу

Химиялык касиеттери.

1. Этиленгликоль жана глицерин химиялык касиеттери боюнча бир атомдуу спирттерге окшош жана өзгөчү жыттары бар.

СН₂ – ОН СН₂ – О - Na

1 + 2Na 1 + H₂

CH₂ –OH CH₂ – O – Na

1,2- этандиол натрий этиленгликоляты

1. Глицерин химиялык касиети боюнча этиленгликолго окшош. Көп атомдуу спирттер үчүн кээ бир химиялык өзгөчө касиеттер да, мүнөздүү болт. Мисалы, жаны даярдалган жездин (11) гидроксидине глицеринди куюп, аралашманы чайкаса, анда чөкмө эрип, ачык-көк түстөгү эритме – жездин (11) глицераты пайда болот.

С₃ Н ₅( ОН )₃ + Cu (OH)₂ C ₃H₅ OH ( O₂ Cu)Ү + 2 H ₂O

Глицерин жездин (11) глицераты

Бул реакция этиленгликоль, глицериндин гомологиялык катары үчүн мүнөздүү же сапаттык реакция болуп саналат.

1. Глицериндин азот кислотасы менен аракеттенүүсү шартка жараша катализатор( күкүрт кислотасы) моно, ди, тринитроглицерин деген уулуу заттар алынат. Булар татаал эфирлер классына кирет.

С₃ Н ₅( ОН )₃ + 3НО- NO₂ C ₃H₅ (ONO₂ )₃ + 3 H ₂O

Глицерин тринитроглицерин

Колдонулуштары.

Суу эритмеси, төмөнкү температурада тонбой турган, муздатуучу суюктук - антифриз катары автомобилдердин, тракторлордун, комбайндардын радиаторлорун толтурууда колдонулат.

Суусуз глицерин абадагы суунун бууларын өзүнө оной тартып алат. Демек гигроскоптуу. Глицерин ме­нен майланган буюмдар кургап калбайт, ошондуктан ал терилерди жана кездемелерди иштетөөдө колдонулат.

Глицериндин суу эритмелери парфюмерияда жана медицинада кенири колдонулат. Колду жана бетти жумшартуу үчүн гли­цериндин суу эритмелери гана колдонулат. Анткени суусуз гли церинди сыйпаганда теридеги нымды өзүнө тартып алуу менен териге зыян келтириши мүмкүн.

Глицериндин суу эритмеси антифриз катары да колдонулат. Өсүмдүктөрдүн клетка ширесинде глицерин болгондуктан, ал антифриз сыяктуу таасир берет да, өсүмдүк клеткалары кышында тонуп калбайт.

Нитроглицерин оор,майга окшогон, сууда эрибей турган, өтө жарылгыч, бирок спирттеги эритмеси жарылбайт. Анын буусу өтө уулуу. Бир аз сикүүдөн эле жарылат, ошондуктан жардыруу иштеринде колдонулат. Анын 75%зы нитроглицериндеги 25% терпенден турган динамит көп пайдаланылат. Глицерин жогорку молекулалуу карбон кислоталары менен татаал эфири майларды пайда кылат.

3. Спирттердин касиеттери

а) Физикалык касиеттери. Гомологиялык катардын биринчи мүчөлөрү метанол, этанол, пропанол түссүз, өзгөчө алкоголдук жыты бар кыймылдуу суюктуктар. Сууда чексиз өлчөмдө эрийт. Мына ушундай касиеттери спирттердин молекуласыда суутектик байланыштардын пайда болушу менен түшүндүрүлө.. Суутектик байланыш спирттердин молекулаларын жана спирттер менен суунун молекулаларынын ортосунда пайда болушу мүмкүн.

R – O R R – O H

1 1 1 1

H . . . O –H H. . . O – H

Спирттердин жана суунун молекулаларында суутектик байланыштар кычкылтектин атомундагы байланышка катышпай калган электрондордун жуптарынын эсебинен пайда болот. Кычкылтектеги электрондордун жуптары башка молекуладагы бир оң зарияддалган суутектин атому менен өз ара аракеттенүүсүнөн пайда болот.

Суутектик байланыштын бекемдиги коваленттик байланыштан он эссе начар болот. Суутектик байланыштардын пайда болушунун натыйжасында молекулалардын ассоциацияланышы (чогулушу) спирттер менен суунун кадимки шартта газ абалында болбостон суютук болушун шарттайт. Мындан тышкары булар учма касиетке ээ болушат.

Башка гомологдордунсууда эригичтиги азыраак болот. Жогорку спирттер

( С ₁₁Н₂₃ ОН) тан тартып сууда эрибейт жана жыты болбойт.

Метанол өтө уу! Анын аз өлчөмү сокур кылат же өлүмгө алып келет.

б) Химиялык касиеттери. Спирттер нейтралдык заттар, алардын суудагы эритмелери индикаторлорго таасир этпейт.

1. Спирттер сууга окшоп, активдүү металлдар менен реакцияга кирет. Мисалы, этанол менен өз ара аракеттенишкенде натрий этилаты пайда болуп, суутек бөлүнөт:

2СН₃ -- СН ₂ – ОН + 2 Na СН₃ -- СН ₂ – ОNa + H₂

Этанол натрий этилаты

1. Концентрацияланган күкүрт кислотасынын катышуусу менен спирттер галогенсуутек кычкылдыктар менен реакцияга кирип, углеводороддордун галогентуундуларын пайда кылышат:

H ₂SO₄

СН₃ – ОН + НС1 СН₃ -- С1 + Н ₂О

1. Сууну соруп алуучу заттар катышканда жана жогорулатылган температурада спирттердин молекулаларынан суу бөлүнүп чыгып, чексиз углеводороддор пайда болот:

140⁰ С, H ₂SO₄

СН₃ - СН ₂ ОН + НО -СН₂ - СН ₃ СН₃ -- СН ₂ – O- CH₂ –CH₃ + H ₂O

1. Бир атомдуу биринчилик спирттер оңой кычкылданат, да альдегиддер пайда болот. Мисалы, эгерде этанолго жездин (11) оксиди капталган абдан ысыган жез зымын салса, анда зым жалтырак болуп калат жана ацетатальдегиддин жагымсыз, кескин жыт пайда болот.

СН₃ -- СН ₂ – ОН + СuO CH₃ - CHO + Cu + H ₂O

1. Спирттер карбон кислоталар менен реакцияга кирип, татаал эфирлерди пайда кылат.

140⁰ С, H ₂SO₄

СН3 - СООН + НО – СН3 СН3 - СО – О – СН₃ + Н ₂О

1. Спирттер абада көгүш жалын чыгарып күйөт.

С ₂Н₅ ОН + 3О₂ 2 СО₂ + 3Н ₂О

4. ФЕНОЛДОР.

Жыпар жыттуу углеводороддордун эки түрдүү (ОН) гидроксилдик туундуларды пайда кылат. Фенолдор бензолдун ядросу түздөн түз бир же бирнече гидроксил топтору менен байланышып турганда пайда болот.

С ₆Н₅ – ОН фенол, С ₆Н₄ (ОН)₂ 1,2-бензолдиол (приокатехин), С ₆Н₃ (ОН)₃ пригаллол.

Бензолдун ядросу гидроксил тобу менен каптал тизмектери аркылуу байланышканда жыпар жыттуу (ароматикалык ) спирттер деп аталат.

С ₆Н₅ – СН₂ – ОН бензил спирти.

Фенолду таш көмүр чайырынан бөлүп алат. Бирок, феного болгон керектөөлөр өтө жогоу болгондуктан, анны өндүрүп алуунун синтетикалык жолдору иштелип чыккан.Алардын бири төмөнкү схема менен иш жүзүнө ашырылат:

С ₆Н₆ С ₆Н₅ – С1 С ₆Н₅ – ОН

С ₆Н₅ – С1 + NaОН С ₆Н₅ – ОН + NaС1. Бул ыкма өтө кымбатка турат.1940- жылдарыдын аягында советтик окумуштуулар Р.Ю. Удрис, П.Г. Сергеев, Б. Д. Куржалов ж.б. фенолду бензолдон алуунун экономикалык жактан арзан ыкмас, баштапкы продуктылары (бензолду жана пропиленди) пайдаланууга мүмкүн болгон. Бул процессте фенол менен бирге ацетон алынат.

А1С1_{3, Т}⁰ С

С ₆Н₆ + Н ₂С = СН – СН₃ С ₆Н₅ -СН (СН₃ )₂ + О ₂

бензол пропен изопропилбензол (кумро)

С ₆Н₅ – ОН + Н ₃С - СО – СН_{3 .}

Фенол ацетон

Фенол мүнөздүү жыты бар, түссүз, бир аө кычкылданганда мала кызыл түскө өткөн кристаллдык уулуузат. Муздак сууда аз эрийт, 70⁰ С дан жогорку температурада жакшы эрийт.

Фенолдун химиялык касиеттери анын молекуласындагы гидроксил тобу жана бензолдун ядросу бар, алар бирине бири өз ара таасир этишет. Бензол ядросунун ОН – тобунакылган таасири анын суутектик атомунун чон кыймылдуулугун камсыз кылат. Ошондуктан фенол спирттерден айырмаланып щелочтор (шакарлар) менен реакцияга кирет, б.а. начар кислоталык касиетке ээ болот. Фенолду кээде карбол кислотасы деп атайт. –ОН тобу өз кезегинде суутектин атомун 2,4,6 абалында чон кыймылдуу кылат.

Фенолду фенолформальдегиддик пласстмассаларды, боекторду, дарыларды, жарылгыч заттарды ж.б. продуктуларды өндүрүү үчүн колдонулат.Фенолдун суудагы эритмеси дезинфекциялык касиетке ээ болот.

5.Аз өлчөмдөгү этил спирти мас кылат, аны көп санда ичкен адам эсинен танышы мүмкүн, жалпы ууланууга дуушар болот, айрым учурда өлүмгө дуушарланат. Спирт ичимдиктерин үзгүлтүксүз ичүү алкоголизм оорусуна алып келет.

Этил спиртинин жана башка спирттердин химиялык касиет­тери алардын курамындагы гидроксил - ОН тобуна байланыштуу. Спирттер кычкылданууга жөндөмдүү. Аны этил спиртинин кычкылдануу реакциясынын мисалында карап көрсөтөлү:

Силерге белгилүү болгон Кучеров реакциясы сыяктуу эле, бул реакция да уксус альдегидин алуу үчүн колдонулат.

Этил спиртин өндүрүштө этиленди гидратташтыруу аркылуу алы­шат. Мындай метод менен өтө уулуу метил спирти аралашкан техникалык этил спирти алынат, ошондуктан аны ичүү эч мүмкүн эмес.

Этил спирти техникада лак боекторун, химиялык дары-дармектерди өндүрүүдө эриткич катары, боекторду синтездөөдө кол­донулат. Этил спиртинин мааниси 1932-жылы орус окумуштуусу С. В. Лебедев спирттин негизинде каучук алуу жолун ачкандан кийин өзгөчө жогорулады.

Этил спирти медицинада кенири колдонулат. Компресс үчүн, укол алдында дезинфекция жасоодо, сүртүнүүдө, эритмелерди, экстракттарды, ошондой эле көптөгөн дарыларды даярдоодо, парфюмерияда кенири колдонулат.

Этил спирти - ликңр, арак, вино өндүрүүдө да негизги сырье болуп саналат. Алкоголь ичимдиктерин алууда канттуу заттарды ачытуу жолу кенен колдонулат.

4 Бышыктоо. 1. Кандай органикалык заттар спирттер деп аталышат?

2.Спирттер кандай класстарга бөлүнөт?

3. Спирттердин эл аралык аталышы жана изомерлердин аталыштары.

4.Спирттердин алыныш жолдорун жазып көрсөткүлө.

5. Спирттерге кандай реакциялар мүнөздүү.

6.Метил жана этил спирттеринин кайсы касиеттерин практикада

колдонууга болот?

5.Үйгө тапшырма. Бет. 129-137. Маселелер 10-14.

6. Баалоо

№ 11- сабак

I.Сабактын темасы. Альдегиддер жана кетондор

II.Сабактын максаты:

а) альдегиддер менен кетондордун функционалдык топтору, касиеттери жана алардын түзүлүшү менен тааныштыруу;

б) студенттердин альдегиддер менен кетондордун түрлөрү жана практикалык мааниси жөнүндөгү түшүнүктөрүн өркүндөтүү;

в) альдегиддер менен кетондордун организмге тийгизген таасири жана практикалык маанисин түшүндүрүү.

III. Сабактын милдеттери:

а) альдегиддер менен кетондор түзүлүшүтөрүнүн өзгөчөлүгү боюнча түшүнүктөрүн бекемдөө;

б) Углеводороддордун карбонилдик туундулары, изомерлеринин түрлөрү жөнүндөгү билимдерин калыптандыруу.

VI.Сабактын жүрүшү: 1.Уюштуруу моменти.

2. Студенттердин билимин жана жөндөмдүүлүгүн текшерүү

а) Кандай бирикмелер көп атомдуу спирттер деп аталат?

б) Этиленгликолду, глицеринди кандай максаттар үчүн колдонулат?

в) Фенолдор ароматикалык спирттерден айырмасы кандай ?

г) Фенолду алуунун ыкмаларынын түрлөрү, алардын ичинен перспективалуусу кайсы ыкма эсептелинет?

д) Фенолдун спирттерден айырмасы эмнеде?

е) Фенолдун колдонулушу.

3. Жаңы теманы өтүү (план түрүндө)

№	Сабактын бөлүктөрү	Ыкмасы (методу)	Көргөзмө куралдар
1.	Альдегиддер менен кетондордун түзүлүшү жана гомологдору	Ангеме	Альдегиддердин түзүлүш моделдери
2.	Альдегиддердин изомерлери жана ноиенклатурасы	Суроо - жооп	Органикалык заттардын слайдалары
3.	Альдегиддердин алыныштары	Демонистрация	формалинди
4.	Альдегиддердин касиеттери	Лабораториялык тажрыйбалар	Этанолдон ацетальдегидин алуу
5.	Альдегиддердин колдонулушу	Проблемалык	формалин

1.Альдегиддер менен кетондордун түзүлүшү жана гомологдору

Курамында функционалдык альдегид группасы же карбонил тобу менен байланышкануглеводороддук радикалдардан турган логаникалык заттарды альдегиддер деп аталат.

Алдегиддердин эн биринчи өкүлү кумурска альдегиди - метаналь же формальдегид деп аталат.Уксус альдегидинин жана ацетилендин гидратталышы менен Кучеров реакциясын караганда таанышкансынар. Уксус альде­гидинин эл аралык аты - этаналь.

Альдегиддердин функционалдык тобу – карбонил тобу же кээде альдегид тобу деп айтылат.

Альдегиддердин эн жөнөкөй өкүлү болуп кумурска альдегиди са­налат. Бирок бул альдегиддин молекуласында радикалдын ордунда суутек атому байланышкан:

же СН2 О молекулалык формуласы

Уксус альдегидинин формуласын төмөнкүчө жазууга болот:

Бул альдегид - чириген алма жыттанган оңой буулануучу суюк­тук.

Кетондордордун жалпы формуласы R - C – R1 же R – CO - R¹ , мында карбонил тобунун 11

О

эки валенттик бош байланышы углеводороддордун радикалдары менен байланышкан. Кетондордун эн жөнөкөй өкүлү диметил кетону H ₃C – CO – CH₃ , анын техникалык аталышы ацетон. Эн күчтүү органикалык эриткич.

Альдегиддер менен кетондордун функциональдык тобу бирдей = С = О карбонил тобу болгондуктан , буларды кээде бириктирип карбонилдик бирикмелер деп аташат. Кетондордун аталышы рациональдык номенклатура боюнча радикалдардын аттарынын аягына кетон деген сөздү кошуп айтат. Эл аралык систематикалык номенклатура боюнча альдегиддерди атоодо. Углеводороддордун аягына – аль деген мүчү уланып айтылат. Узун тизмекти таап тендемеден номерлөөнү альдегиддик топтон баштап эсептейт. Кетондорду эл аралык систематикалык номенклатура боюнча дал келген углеводороддордун аттарынын аягына – ОН деген мүчө уланып айтылат.

Альдегиддердин гомологиялык катарынын эл аралык жана тарыхый аталыштары

Таблица 6

Альдегиддердин кластарынын формулалары	Тарыхый аталыштары	Эл аралык(ИЮПАК) Аталыштары, «аль»	Кетондордун түрлөрү
а)Чектүү	углеводороддордун	альдегиддери
1.Н- СО-Н жн СН2 О	Кумурска альдегиди (формальдегид	Метаналь	H 3C – CO – CH3 диметил кетон(пропанон)
2.СН3 - СНО	Уксус альдегиди (ацетальдегид)	Этаналь	H 3C – CO – C 2H5 метилэтил кетон (бутанон -2)
3.СН3 – СН2 - СНО	Прапион альдегиди	Пропаналь
4.СН3 - ( СН2 )2 -СНО	Май альдегиди	Бутаналь
б) Чексиз	альдегиддер
1.Н 2С= СН - СНО	акролеин	Пропен -2-альдегид
2.СН3 –СН=СН-СНО	Кротон альдегиди	Бутен-2-альдегид
в) Ароматикалык	альдегиддер		С 6Н5 – СО – СН3 метилфенил кетон
С 6Н5 - СНО	Бензой альдегиди	бензальдегид	С 6Н5 – СО – С 6Н5 Дифенил кетон (бензофенон)

1. Альдегиддердин изомерлери жана ноиенклатурасы

Кумурска альдегидинин, уксус альдегидинин аталыштары тарыхый, мындайча айтканда тривиалдык аталыштар, бүгүнкү күнгө чейин органикалык химияда колдонулуп келе жатат.Органикалык заттарды атоонун эл аралык системасы боюнча альдегиддердин аттары, ага туура келген углевод ороддордун аттарына -алө мүчөсү кошулуп аталат.

Альдегиддер үчүн көмүртектин скелети боюнча бутаксыз жана бутактанган болуп бөлүнөт.

СН₃ СН₃

4 1 3 2 1 3 1 2 1

а) СН₃ – СН – СН ₂ –СНО 3- метилбутаналь в) Н ₃С--- С – СНО

2,2-диметилпропаналь 1

СН₃

4 3 2 1

б) СН₃ - СН₂ - СН – СНО 2 – метилбутаналь

1

СН₃

3.Альдегиддердин алыныштары

1ҮАльдегиддер менен кетондор спирттерди кычкылдандыруудан алынат. Биринчилик спирттер кычкылданганда альдегиддер, ал эми экинчилик спирттер кычкылданганда кетондор алынат.

R- CH₂ – OH + O R – CHO + H ₂O

R – CH - R + O R – CO – R + H ₂O

2.Альдегиддер менен кетондорду углеводороддордун дигалогендик туундуларынан алат. Мындай шартта галогендердин эки атому тен бир көмүртектин атомунда жайлашкан учурда, ага сууну таасир этип шелочтук чөйрөдө алат.

СН₃ – СНС1₂ + 2НОН СН₃ – СН (ОН)₂ + 2НС1 СН₃ – СНО + Н ₂О

1,2 –дихлорэтан 1,1- этандиол этаналь

3.Метаналди алуу үчүн метанды атайын кычкылдандырат абанын катышуусу менен:

500⁰ С

СН₄ + О₂ Н – СНО кумурска альдегиди (метаналь)

4.Кучеровдун реакциясы менен кычкыл чөйрөдө сымаптын (11) тузун катализатор катарында пайдаланып, ацетальдегидди синтездеп алууга болот.

HgSO₄ , t⁰ C

НС ≡ СН + Н ₂О СН₃ – СНО уксус альдегиди

1. Альдегиддердин касиеттери

Физикалык касиеттери. Альдегиддердин гомологиялык катарынын биринчиси фор­мальдегид - газ, кийинки өкүлдөрү суюктуктуктар, жогорку альдегиддер - катуу заттар. Молекул алык массалары өскөн сайын алардын сууда эригичтиги азаят, жогорку альдегиддер эрибейт.

Кумурска альдегиди - кескин жыттуу түссүз газ. Сууда жакшы эрийт, эритмеси формалин деп аталат (40% түү эритмеси кенири колдонулат).

Формальдегид өтө – уулуу зат. Ал көздөн жана дем алуу органдарынын ыйлаакча челдерин сезгентет, организмди кескин уулантат. Ууланган адамга чийки жумуртканын агын берүү керек, ошон­дой эле ашказанды аш содасынын же уксус кычкыл натрийдин эритмеси менен жууш керек.

Уксус альдегид – ачуу жыттуу, оной буулануучу суюк­тук. Сууда жакшы эрийт. Көп убакыт сактоодон же кислоталардын таасиринен ал полимерлешип, 120 ⁰ С да кристаллдык затка паральдегидке өтүп кетет, бирок бир аз ысытса кайра ацетальдегидди берет.

Химиялык касиеттери. Альдегиддер үчүн кычкылдануу, кошуп алуу реакциялары бир кыйла мүнөздүү болот. Альдегиддер менен кетондор касиеттери боюнча айырмаланышат. Альдегиддер женил кычкылданышат, ал эми кетендор начар кычкылданышат. Альдегиддер түссүз фуксинкүкүрт кычкыл кислотасынын (фуксинсернистой кислоты) эритмесин боейт, ал эми кетон боей албайт. Жалпысынан алганда альдегиддер кетондорго салыштырмалуу реакцияга кирүүгө жөндөмдүү болушат.

1. Кычкылдануу реакциялары 1.Альдегиддерди башка органикалык заттардан айырмалай тур­ган «күмүш күзгү» реакциясы менен таанышып көрөлү. Аны иш жүзүнө ашыруу үчүн таза пробиркага күмүш (1) оксидинин аммиак эритмесин куюп, ага альдегид кошуп ысытышат:

Бул реакция альдегиддерге мүнөздүү сапаттык реакция болуп саналат. Калыбына келген күмүш пробирканын бооруна жылтырак кеберлер түрүндө чөгөт, ал эми альдегид болсо, тийиштүү органикалык кислотага кычкылданат.

Бул реакцияда кычкылдануу дараджасы +2 болгон жез кычкылдандыргыч болуп саналат, мында ал +1 кычкылдануу даражасына чейин калыбына келет.

11. Кошуп алуу реакциялары карбонил тобунда тез үзүлүп кете турган π- байланышынын болгондугу менен мүнөздөлөт. Мисалы, метанальди суутек менен калыбына келтиргенде метанолго өтөт.

Н- СНО + Н₂ СН₃ –ОН метанол

111. Альдегиддердин полимерлешүү реакциясы.

Формальдегидди бууландырганда же көп убакытка токтотуп коюп койгондо п = 8- 100 параформальддегид пайда кылат.

п СН₂ О [ CH₂ O] n параформальдегид (параформ)

Fe (CO₃ )₅

п СН₂ О [ - CH₂ - O - ] n полиформальдегид

5.Альдегиддердин колдонулушу

Медицинада формальдегид суюлтулган түрдө (формалин) дезинфек­ция үчүн, ошондой эле көп тердегенде чайкануучу эритме, медициналык куралдарды дезинфекциялоодо 0,5% эритме түрүндө колдонулат. Формальдегиддин дезинфекциялоочу касиеттери анын белок заттары менен биригип, эрибей турган заттарды пайда кыла тургандыгы менен мүнөздөлөт. Бул учурда микроорганизмдер өлөт. Биологиялык жана анатомиялык препараттарды формалинде сактоо да ушул касиетке негизделген. Формальдегид тери иштетүүдө колдонулат, себеби теринин курамындагы белок заттары менен бирикмелерди пайда кылат. Айыл чарбасында себүү алдында үрөндү суюлтулган формальдегиддин эритмеси менен иштетишет.Формальдегид техникада жана тиричиликте кенен пайдаланылуучу пластмассаны алууда көп санда керектелет.

Ошентип, органикалык заттар углеводороддордун иреттүү айланууларынан алынат: чектүү углеводород - чексиз углеводо­род -» спирт -» альдегид -» кислота.Органикалык заттардын ортосундагы мындай байланыш генетикалык байланыш деп аталат

4.Бышыктоо.

а) Альдегиддер деп кандай органикалык бирикмелер аталышат?

б) Альдегиддер кантип алынат?

в) Альдегиддердин агрегаттык абалдары кандай?

г )Сууда кандай эришет?

д) Альдегиддерге мүнөздүү болгон «күмүш күзгү» реакциясы кандай жүрөт?

5.Үйгө тапшырма. Бет. 148 -155.

6.Баалоо

№ 12- сабак

I.Сабактын темасы. Карбон кислоталары жана анын туундулары

II.Сабактын максаты:

а) карбон кислоталарынын функционалдык топтору, касиеттери жана алардын түзүлүшү менен тааныштыруу;

б) студенттердин карбон кислоталардын түрлөрү жана практикалык мааниси жөнүндөгү түшүнүктөрүн өркүндөтүү;

в) карбон кислоталарынын практикалык маанисин түшүндүрүү менен колдоно билүүгө көнүктүрүү.

III. Сабактын милдеттери:

а) карбон кислоталарынын түзүлүшүтөрүнүн өзгөчөлүгү боюнча түшүнүктөрүн бекемдөө;

б) Углеводороддордун карбоксилдик туундулары, изомерлеринин түрлөрү жөнүндөгү билимдерин калыптандыруу.

VI.Сабактын жүрүшү: 1.Уюштуруу моменти.

2. Студенттердин билимин жана жөндөмдүүлүгүн текшерүү

а) Альдегиддер деп кандай органикалык бирикмелер аталышат?

б) Альдегиддер кантип алынат?

в) Альдегиддердин агрегаттык абалдары кандай?

г )Сууда кандай эришет?

д) Альдегиддерге мүнездүү болгон «күмүш күзгү» реакциясы кандай жүрөт?

3. Жаңы теманы өтүү (план түрүндө)

№	Сабактын бөлүктөрү	Ыкмасы (методу)	Көргөзмө куралдар
1.	Карбон кислоталарынын түзүлүшү жана класстары	Ангеме	Кумурска кислотасынын түзүлүш моделдери
2.	Карбон кислоталарынын гомологдору,изомерлери жана ноиенклатурасы	Суроо - жооп	Органикалык заттардын слайдалары
3.	Карбон кислоталарынын алыныштары	Демонистрация	Уксус кислотасы
4.	Карбон кислоталарынын касиеттери	Лабораториялык тажрыйбалар	Этанолдон ацетальдегидин алуу
5.	Карбон кислоталарынын колдонулушу	Проблемалык

1. Карбон кислоталарынын түзүлүшү жана класстары

Курамында функционалдык карбоксил тобкүу менен байланышкан углеводороддук радикалдардан турган органикалык заттар карбон кислоталары деп аталат.

Карбон кислоталары углеводороддук радикалдын жаратылышына жараша чектүү, чексиз жана ароматикалык карбон кислоталары болуп бөлүнүшөт. Мындан тышкары функфионалдык карбоксил тобунун санына жараша бир негиздүү, эки негиздүү жана үч негиздүү деп бөлүнүшөт.

Карбон кислоталарынын функционалдык тобу карбонилдин түзүлүшү тата, - СООН карбонил, гидроксил топторунан турат.

Чектүү бир негиздүү карбон кислоталары. Татаал эфирлер

Органикалык кислоталардын айрымдарынын даамдары силерге белгилүү. Мисалы алма кислотасы, лимон кислотасы, сүт кислотасы, уксус кислотасы ж.б.

Ал эми бул теманын чегинде бир негиздүү карбон кислоталарынын айрымдарын гана карайбыз.

Бул кислота метандык кислота деп да аталат (аны метандан өндүрүлгөн катары да кароого болот).

Альдегиддерди кычкылдандыруунун натыйжасында орга­никалык кислоталар алынат. Алардын курамында карбоксил тобу бар:

Демек, углеводороддук радикал менен байланышкан карбок­сил тобу бар органикалык бирикмелер карбон кислоталары деп аталат, алардын жалпы формуласы:

Бул жерде R - углеводороддук радикал. Эгерде кислотанын курамындагы углеводороддук радикал C_nH_n+1 болсо, анда ага туура келген кислотанын жалпы формуласын C_aH_n+1COOH деп жазууга болот. Мындай жалпы формулага туура келген кислоталар чектүү бир негиздүү кислоталар деп аталышат. Бир негиздүү болгондугунун себеби, алардын курамында бирден карбоксил тобу бар (молекуласында эки же андан көп карбоксил тобун кармап жүргөн органикалык кислоталар да бар).

Чектүү бир негиздүү карбон кислоталарынын гомологиялык катарын кумурска кислотасы баштайт. Анын молекуласында карбоксил тобу радикал менен байланышпастан, суутектин ато­му менен байланышкан:

1. Карбон кислоталарынын гомологдору, изомерлери жана ноиенклатурасы

Карбон кислоталарын углеводороддордун туундулары катарыында эл аралык номенклатура юбоюнча атоо углеводороддун санына карата номерленүүчү карбоксил тобундагы көмүртектен баштап номерлеп, биринчи радикал жайгашкан көмүртектин сандары жазылып аягында ан мүчөсүн улап кислотасы деген сөз кошулуп айтылат.

4 3 2 1

Н ₃С – СН- СН₂ –СООН 3- метилбутан кислотасы

1

СН₃

Карбон кислоталарынын ичиде изомерлер байкалат. Мисалы, СН₃ –СООН уксус кислотасы жана НООС – СН₃ кумурска кислотасынын метил эфири деп кароого болот.

Карбон кислоталарындагы электрондордун тыгыздыгы терс электрлүүлүгү күчтүү болгон кычкылтектин атоиүмуна жылышкандыктан көмүртектин атому бир аз он зариядка ээ болот. Натыйжада көмүртектин атому –ОН тобундагы электрондун тыгыздыгын өзүнө тартат, ошондуктан – ОН тобундагы суутектин атомдору кыймылдуу болуп, кислоталык касиетке ээ болуп суудагы эритмеси иондорго диссоциацияланат.

R –COOH R-COO ^- + H⁺

Функционалдык карбоксил тобунун өзгөчө жагы кислоталык касиети бар эенин көрсөтөт.

Карбон кислоталаларынын табигый булактары.

Карбон кислоталаларынынайырм өкүлдөрү, мисалы- кумурска кислотасы кумурскаларда, чалканда, ийне жалбырактуу өсүмдүктөрдүн ийне жалбырактарында;

- НООС-СООН козукулак кислотасы- козу кулак өсүмдүктөрдүн жалбырактарында;

- СН₃ – (СН ₂ )₃ – СООН валериан кислотасы- валериан өсүмдүктөрдүн тамырында

- СН₃ – (СН ₂ )₄ – СООН капрон кисотасы – эчкинин майында;

- СН₃ – (СН ₂ )₁₄ – СООН пальмитин кислотасы пальма өсүмдүктөрдүн майында.

Бир негиздүү жана эки негиздүү карбон кислоталарынын гомологиялык катарлар жана маанилүү өкүлдөрү .

Таблица 7.

Чектүү, каныккан кислоталар	Чексиз,каныкпаган Карбон кислоталары	Ароматикалык кислоталар	Эки негиздүү кислоталар
1.Н- СООН кумурска (метан)кислотасы	СН2 = СН-СООН пропен же акрил кислотасы	С 6Н5 – СООН Бензой кислотасы	НООС-СООН козукулак кислотасы
2.СН3 –СООН уксус же этан кислотасы	СН2 = С –СООН 1 СН3 метаакрил кислотасы	Н3С-С 6Н5 –СООН П-толил кислотасы	НООС-СН2 –СООН Малон кислотасы
3.( СН3)2 –СН-СООН Изобутан кислотасы	СН3–СН=СНСООН Бутен-2 же кротон кислотасы	С6Н5–( СООН)ОН Салицил кислотасы	НООС-С6Н5 – СООН Фтал кислотасы

3.Карбон кислоталарынын алыныштары

1. Алкандарды каталиттик жол менен кычкылдандыруу.

2СН₄ + 3О₂ 2НСООН + 2 Н ₂О

2.Ферменттерже башка катализаторлордун таасири менен спирттерди кычкылдандыруудан алат.

СН₃ - СН ₂ ОН + 3О₂ СН₃ –СООН + 2 Н ₂О

3.Кычкылдангычтардын жардамы менен алдегиддерди кычкылдандыруудан алат.

СН₃ – СНО + О СН₃ –СООН уксус кислотасы

4.Кумурска кислотасын көмүртектин (11) оксидинен синтездеп алуу.

CO +NaOH HCOONa + H ₂SO₄ HCOOH + Na ₂SO₄

_{көмүртектин (11) натрий формияты кумурска кислотасы}

_оксиди

4.Карбон кислоталарынын касиеттери

Физикалык касиеттери. Массасы женил карбон кислоталары же биринчи мүчөлөрү- сууда жакшы эриген, ачуу жыттуу суюктуктар. Май кислотасынан баштап жогорку түзүлүштөгү карбон кислоталары сууда эрибейт. Массасы оор жогорку карбон кислоталар, пеларгон (нонан) С ₈Н₁₇ – СООН кислотасынан тартып- сууда эрибей турган, жытсыз, кату заттар болот. Молекулалык массалары өскөн сайын кайноо температурасы жогорулайт. Уксус кислотасы- түссүз мүнөздүү кескин жыттуу суюктук. 16⁰ Сдан төмөнкү температурада музга окшогон кристаллдык массаны пайда кылгандыктан, «муз» кислотасы деп аташат.Сууда эн жакшы эрийт. 70 – 80 % эритмеси уксус эссенциясы деген ат менен белгилүү.

Карбон кислоталары химиялык касиеттери

Карбон кислоталарынын химиялык касиеттери, молекуласындагы карбоксил тобунун касиеттери менен аныкталынат. Карбон кислоталары минералдык кислоталар сыяктуу суудагы эритмелериинде диссоциацияланат, суутек иону бөлүнүп чыгат. Ошондуктан алар кычкыл чөйрөнү көрсөтүп, кислоталык касиетке ээ болушат.

Кумурска кислотасы күчтүү кислота, бирок начар электролит, кескин жыттуу, түссүз суюктук, 101⁰ С да кайнайт.Терини күйгүзөт.

Кумурска кислотасы түзүлүшү боюнча алып караганда альдегидке жана карбон кислотасына дагы окшош болот. Ошондуктан эки түрдүү касиет мүнөздүү.

1. Альдегид катарында НСООН калыбына келтиргич касиетке ээ.

НСООН + Ag ₂O 2Ag ! + CO₂ + Н ₂О

2.Кумурска кислотасы суну синирип алуучу заттардын таасири астында (РС1₅,

H 2SO4, катализаторлор) СО –пайда кылып суну бөлүп чыгарат.

H ₂SO_{4 ,} кат.

НСООН СО + Н ₂О

_{Кумурска ксслотасы көмүртектин (11) оксиди}

3.Уксус кислотасы минералдык кислоталар сыяктуу электр тогун начар өткөрүшөт, кычкыл дамы бар, эритмеси иондорго диссоциацияланат, начар кислота.

СН₃ –СООН СН₃ –СОО^-- + Н ⁺

4.Минералдык кислоталар сыяктуу уксус кислотасы активдүү металлдар, оксиддери, гидроксиддери менен реакцияга кирип туздарды пайда кылат. Уксус кислотасынын туздарын ацетаттар,кумурска кислотасынын туздарын формиаттар деп аталат.

СН₃ –СООН + NaOH СН₃ –СООNa + Н ₂О

_{уксус кислотасы натрий ацетаты}

1. СН₃ –СООН + СаО (СН₃ –СОО) ₂ Са + Н₂ О Калций ацетаты пайда болт.

2. СН₃ –СООН + NH₃ СН₃ –СООNН₄ аммоний ацетаты

t ⁰ C

1. СН₃ –СООNН₄ СН₃ –СООNН₂ + Н ₂О уксус кислотасынын амиди же ацетамид

5. Карбон кислоталарынын колдонулушу

Ал эми суюк майлар: күнкарама, зайтун (олива), пахта, кендир, зыгыр майлары. Өсүмдүктөрдөн катуу майлар да алынышы мүмкүн, мисалы, какао майы, кокос майы.

Суюк майларды гидрлүү менен катуу майларды алууга бо­лот. Анткени катуу майлардын техникалык жана тамак-аш продуктусу катары мааниси чон. Катуу майлардан баалуу самындар өндүрүлөт.

Самын - бул майлуу кислоталардын туздары болуп саналат. Натрий самындары көбүрөөк колдонулат. Аларды майларды же- гич натрий же сода менен ысытуу аркылуу гидролиздөөдөн алы­шат. Бул процесс майларды самындантуу деп аталат, натыйжа- да органикалык кислоталардын туздары пайда болот, майдын курамындагы глицерин бөлүнүп чыгат. Самынды глицеринден бөлүп алуу үчүн аралашмага хлордуу натрийдин эритмеси кошу- лат. Анткени хлордуу натрий эритмесинде самын өтө начар эрийт, ошондуктан эритменин ылдыйкы бөлүгөндө глицерин жана кайнатма туздун эритмеси, үстүнкү бөлүгүндө - алынган самын калат.

Натрий самынынын формуласы RСООNа. Калий самындары RСООК формуласына туура келет. Алар - суюк самындар. Май­лар самын өндүрүүдө, тамак-аш катары гана колдонулбастан, май боңкторун, глицеринди, косметикалык каражаттарды, курулуш сырларын суюлтууга колдонулуучу олифтерди алууда да пайдаланылат. Азыркы учурда май боекторун өндүрүүдө өсүмдүк май­лары эмес, углеводороддук сырьң (мунай, газ) колдонулат. Бул сырьң кир кетирүүчү каражаттарды өндүрүүдө да кенири керек- телип, синтетикалык кир кетирүүчү каражаттар да көп чыгарылууда.

V. Бышыктоо.

1. Органикалык кислоталардын органикалык эмес кислоталардан айырмасы эмнеде?

Окшоштугу кайсы? ,

2.Эмне үчүн айрым органикалык кислоталар карбон кислоталары деп аталышат?

3.Формиаттар жана ацетаттар кантип пайда болот?

4.Татаал эфирлердин пайда болуу реакциясы кандай жүрөт?

5. Эмне үчүн майлар татаал эфирлерге кирет?

6. Карбон кислоталарынын металлдар, негиздик оксиддер, негиздер жана туздар менен болгон реакцияларынын тендемелерин түзүүгө аракет жасагыла.

7. Төмөнкү айланыштар ишке аша турган реакциялардын тендемелерин түзгүлө: этан -» этилен -» этил спирти -» уксус альдегиди - уксус кислотасы - уксус этил эфири.

8. Суюк майларды кандай жол менен катуу майларга айландырышат? Самын кантип өндүрүлөт?

VI. Үйгө тапшырма. Бет. 156 – 165.

№ 13 - сабак

I.Сабактын темасы. Углеводдор жана алардын класстары

II.Сабактын максаты:

а) углеводдордун класстары жана алардын түзүлүшү менен тааныштыруу;

б) студенттердин узлеводдордун түрлөрү жана практикалык мааниси жөнүндөгү түшүнүктөрүн өркүндөтүү;

в) углеводдордун практикалык маанисин түшүндүрүү менен колдоно билүүгө көнүктүрүү.

III. Сабактын милдеттери:

а) углеводдордун түзүлүшүтөрүнүн өзгөчөлүгү боюнча түшүнүктөрүн бекемдөө;

б) Углеводдордун изомерлеринин түрлөрү жөнүндөгү билимдерин калыптандыруу.

IV.Сабактын жүрүшү: 1.Уюштуруу моменти.

2. Студенттердин билимин жана жөндөмдүүлүгүн текшерүү

1. Органикалык кислоталардын органикалык эмес кислоталардан айырмасы эмнеде?

Окшоштугу кайсы? ,

2.Эмне үчүн айрым органикалык кислоталар карбон кислоталары деп аталышат?

3.Формиаттар жана ацетаттар кантип пайда болот?

4.Татаал эфирлердин пайда болуу реакциясы кандай жүрөт?

5. Эмне үчүн майлар татаал эфирлерге кирет?

6. Карбон кислоталарынын металлдар, негиздик оксиддер, негиздер жана туздар менен болгон реакцияларынын тендемелерин түзүүгө аракет жасагыла.

7. Төмөнкү айланыштар ишке аша турган реакциялардын тендемелерин түзгүлө: этан -» этилен -» этил спирти -» уксус альдегиди - уксус кислотасы - уксус этил эфири.

8. Суюк майларды кандай жол менен катуу майларга айландырышат?

9. Самын кантип өндүрүлөт?

3. Жаңы теманы өтүү (план түрүндө)

№	Сабактын бөлүктөрү	Ыкмасы (методу)	Көргөзмө куралдар
1.	Углеводдор жөнүндө жалпы түшүнүк	Ангеме	Углеводдордун класстары боюнча таблица
2.	Моносахариддер. Глюкозанын изомерлери жана касиеттери	Суроо - жооп	Органикалык заттардын слайдалары
3.	Дисахариддер. Сахароза	Демонистрация	Кант, суу, спиртовка, пробиркалар,штатив
4.	Полисахариддер. Крахмал	Лабораториялык тажрыйбалар	Крахмал,ысык суу, иод, пробиркалар
5.	Клетчатка (целлюлоза)	Лабораториялык тажрыйбалар	Вата, жыгачтын майда таарындылары ж.б.

1. Углеводдор жөнүндө жалпы түшүнүк

Углеводдор курамында көьүртек, суутек жана кычкылтектен турган жаратылышта кенири тараган органикалык бирикмелер. Углеводдор деп аталгандыгынын себеби, булл класстын биринчи изилденген өкүлдөрүнүн молекулаларынын жалпы формуласы C_n(H₂0)_m - көмүртек менен суудан турган сыяктуу формулага ээ болгон. Мисалы,

глюкоза C₆H₁₂0₆ же C ₆(H₂0) ₆

сахароза C₁₂H₂₂0₁₁ же C₁₂(H ₂0) ₁₁

крахмал ( C₆H₁₀0₅ )_п же ( C ₆(H₂0) ₅ ) _п

жалпы формулага тура келгендиги көрүнүп турат бирок, кийинчерээк булл формулага жооп бербеген углеводдор табылган. Мисалы, рамноза - кумшекер C₆H₁₂0₅ , дезоксирибоза- C₅H₁₀0₄ ж.б.

Жаратылышта углеводдор өсүмдүктөрдүн негизин түзүүчү компоненттерге кирет. Өсүмдүктөргө салыштырмалуу жаныбарлар углеводдорду өздөрү синтездей албайт, ошондуктан өсүмдүктөр синтездеген углеводдорду азык зат катары пайдаланат. Жашыл өсүмдүктөрдө күн энергиясынын эсебинен «фотосинтез» процессии жүрөт.Бул поцесстин жардамы менен органикалык эмес заттардан жана күн энергиясынын таасир менен органикалык заттар углеводдор синтезделет.

пСО_{2 +} m H ₂O C_n(H₂0)_m + n O₂

Углеводдор адамдын, жаныбарлардын, өсүмдүктөрдүн жашоо тиричилигинде чон мааниге ээ. Алар жаратылышта кенен таркалган (өзгөчө өсүмдүктөрдүн курамында), биздин планетанын органикалык заттарынын негизги массасын (өсүмдүктүрдүн кургак массасынын 70% и углеводдор) түзөт.

Углеводдор тирүү организмдин негизги тамагынын үлүшүн түзгөндүктөн, дем алуу процессинин негизинде углеводдордун кычкылдануусу жүрөт, натыйжада көп сандаган энергия бөлүнүп чыгат.Бөлүп чыгарган энергиянын бир бөлүгү жылуулукка айланат, калганы АТФны синтездөөгө жана тиричилик процессине жумшалат.Углеводдор үч чон топко бөлүнүшөт.

Углеводдордун класстары

Моносахариддер моноздор

Дисахариддер (диоздор), олигосахариддер

Полисахариддер полиоздор

Глюкоза C6H1206

Фруктоза C6H1206

Сахароза C12H22011

Лактоза C12H22011

Крахмал (C6H1005)п

Целлюлоза (клетчатка) ( 6H1005 )п

1____________________________________________________1

Рибоза С 5Н 10О5

Гидролизге учурайт

Гидролизге учурабайт.

Углеводдор кош функционалдуу бирикмелер болуп саналат.Аны моносахариддер менен тполисахариддер гидролизге учураганда полигидроксиальдегиддерге жана полигидроксикетондорго ажыраганынан көрүүгө болот. Алардын манилүү өкүлдөрү менен таанышалы:

Моносахариддердин молекуласында көмүртектин ( 4- 10) чейинки атомдору, бир альдегид - СН = О же = С= О тобу жана ( 2-7) чейин же андан көбүрөөк – ОН тобу кармап жургөн органикалык бирикмелер. Татаал түзүлүштөгү углеводдор полисахариддер – алар: ацеталдык (– С- О – С -) байланыш менен кошулган моносахариддерден турган полимерлер болуп саналат.

Моносахариддердин топторунун бардыгынын аттары оза деген мүчө менен аяктайт. Ошондуктан моносахариддерди молекуласындагы көмүртектин атомдорунун санына жараша тетрозаларга, пентозаларга, гексозаларга ж.б. бөлүшөт.

1. Моносахариддер. Глюкоза

Моносахариддер - гидролизге учурабай турган жөнөкөй угле­воддор. Алардын жалпы формуласы C_nH_2nO_n. Мисалы, глюкоза моносахарид болуп саналат. Анын формуласы C₆H₁₂0₆. өзүнүн атын гректин «гликос» - «таттуу» деген сөзүнөн алынган. Глюко­за - өтө майда ак түстөгү кристаллдык зат, жыты жок, сууда жакшы эрийт.

Глюкоза жаратылышта кенен таркалган. Ал мөмө-жемиштердин таттуу даамдарын түзөт. Ал жүзүмдүн ширесинде көп, ошондуктан глюкозанын дагы бир аталышы – жүзүм канты деп аталат.

Адамдын жана жаныбарлардын организмдеринде глюкоза кандын курамында, лимфа суюктуктарында (0,1%) кездешет.

Дени сак адамдын заарасында глюкоза өтө аз санда болот. Ал эми диабет менен ооруган адамдыкында (12%) глюкоза көбөйүп кетет.

Моносахариддердин альдегид тобу бар болсо – альдоза, кетон тобу бар болсо – кетоза деп аталат. Жаратылышта көп таралган углеводдордун өкүлдөрү пентоза жана гексоза, глюкоза менен фруктоза гексозага кирет.

Глюкоза – альдегидспирт, фруктоза – кетонспирт. Немец окумуштуусу Э.Фишер гексозанын химиялык касиеттерин аныктап келип төмөнкү формуланы сунуш кылган:

ОН

а) 1

Н ₂С – СН - СН*- С*- СН*-- С= О б) Н ₂С – СН - СН*- СН*- С – СН₂ ОН

1 1 1 1 1 1 1 1 1 11

ОН ОН ОН Н ОН Н ОН ОН ОН ОН О

Глюкоза фруктоза

Андан аркы изилдөөлөр ачык тизмектүү түзүлүштөн сырткары, глюкоза үчүн туюк (циклдик) түзүлүшкө ээ боло тургандыгы аныкталынган. Глюкозо эритмеде эки формада тен болот да, бири- бири менен тен салмакта болот. Глюкозанын α – формасында –көмүртектин биринчи, экинчи атомдорундагы – ОН топтору тегиздиктин бир жагында жайланышат. Глюкозанын β– формасында –көмүртектин биринчи, экинчи атомдорундагы – ОН топтору тегиздиктин карама -каршы жактарында жайланышкан. Булар дагы изомерлер болуп саналат. Α – глюкоза, β- глюкозага караганда сууда кыйындык менен эрийт.

Угдеводдордун дагы бир циклдик түзүлүшүнүн дагы бир жолун ангилялык окумуштуусу Уолтер Хеуорс сунуш кылган. Хеорстун формуласында алты жана беш бурчтуу циклдик түзүлүштө мейкиндикте жайгашканын көрсөтөт жана көмүртек атомдору жазылбайт. Мында альдегид тобу жок, формуласы ачык мейкиндикте жайланыштырууга тура келет.

Химиялык касиети. Глюкоза химиялык түзүлүшү боюнча альдегиддик жана көп атомдуу спирттерге мүнөздүү көрсөтүүчү моносахарид. Глюкоза карбон кислоталар менен аракеттенишкенде татаал эфирлерди пайда кылат.

1. СН₂ ОН- СНОН – СНОН - СНОН – СНОН – СНО + Ag ₂ O

глюкоза

СН₂ ОН- СНОН – СНОН - СНОН – СНОН – СOOH + 2AgҮ

Глюкон кислотасы

1. Глюкоза ар түрдүү ферменттердин таасири астында ачууга душар болот. Практикада кенири таралган үч түрүн карап көрөбүз.

а) Спирттик ачуу.

Ачыткыч бактер.

C₆H₁₂0₆ 2С ₂Н₅ ОН + 2СО_2.

б) Май кычкылдык ачуу. этанол

бактериялар

C₆H₁₂0₆ С ₃Н₇ СООН + 2СО_2. + 2Н₂

в) Сүт кычкыл ачуу. май кислотасы

бактериялар

C₆H₁₂0₆ 2 СН₃ - СНОН - СООН сүт кислотасы

Альде­гид катары «күмүш күзгү» реакциясына кирет, ысытканда жез (II) гидроксиди менен аракеттенишет. Натыйжада кызыл-күрөн түстөгү Cu₂0 чөкмөгө чыгат. Көп атомдуу спирт катары жаны даярдалган жез (II) гидроксидин кошкондо, глюкоза ачык көк түстү берет. Демек глюкоза бир эле убакта эки касиетке, альдегиддик жана спиртик касиетке ээ болот. Дагы бир моносахарид - фруктоза. Анын формуласы дагы C₆H₁₂0₆. Фруктоза глюкозанын изомерии болуп саналат. Фруктоза глюкоза менен сахарозага караганда таттуураак болот. Ал көптөгөн мөмөлөрдүн курамына кирет. Балдын жарымынан көбүрөөгүн фруктоза түзөт.

1. Дисахариддер. Сахароза

Дисазсариддердин жалпы формуласы: C₁₂H₂₂O_п. Бул формула биз күндө колдонуп жүргөн канттын молекуласына туура келет Дисахариддердин молекуласы эки моносахариддин калдыктарынан түзүлгөн.

Олигосахариддер - молекуласы үч же андан көбүрөөк (онго чейин) моносахариддердин калдыктарынан түзүлгөн татаал уг­леводдор.

Дисахариддерди түзүүчү моносахариддердин звеносу гликозиддик байланыш менен кошулган. Мындай дисахариддердин тиби калыбына келтирүүчүлөр деп аталат. Мисалы, жездин гидроксидин, күмүштүн оксидин калыьына келтирет. Мындай дисахариддерге мальтоза кирет.

Мальтоза (угут канты) C₁₂H₂₂O_п – өнгөн дан өсүмдүктөрдүн аксоңсунун курамында кармалат.

Дисазсариддердин экинчи тиби калыбына келтирбөөчүлөр. Себеби булардын молекуласындагы эки моно сахариддин курамынан тен окшош жарым ацеталдык- ОНден суунун молекуласы бөлүнүп чыккандыктан, жарым ацеталдык гидроксил жок болуп калат., демек, калыбына келтирүүчү касиетке ээ эмес.

Сахарозанын молекулалары глюкоза менен фруктозанын молекулаларынын өз ара байланышкан калдыктарынан турары аныкталган.

Сахароза кант кызылчасында (16 – 20%,), бал камыштын (14 – 26%) курамына кирет

Сазароза глюкоза менен бирге көп өсүмдүктөрдүн мөмөлөрүндө жана жалбырактарында болот.

Сахарозаны кант кызылчасынан жана кант камышынан алат. Кантты өндүрүүдө химиялык айлануулар жүрбөйт, анткени ал табигат продуктуларында болот.Аны таза түрүндө бөлүп алат.

Физикалык касиети. Таза сазароза- сууда жакшы эрий турган, дамы таттуу, түссүз кристаллдык зат.

Химиялык касиеттери. Сазарозанын эн манилүү химиялык касиети- минералдык кислоталардын катышуусунда жана жогорку температурада гидролиз реакциясына кирет.

H ₂SO₄ t ⁰ C

C₁₂H₂₂O_п + Н ₂О C₆H₁₂0₆ + C₆H₁₂0₆

Сахароза глюкоза фруктоза

Сахароза негизинен азык продуктусу катарында жана кондитер өнөр жайында пайдаланылат. Гидролиз жол менен жасалма балды алышат.

4.Полисахариддер. Крахмал- (C₆H₁₀0₅)_п .

Молекуласы (10 - ∞) ондон көп моносахариддерден турган углеводдор полисахариддер деп аталат. Крахмал полисахариддердин негизги өкүлү болуп саналган биополимер. Молекласы гликозиддик байланыш менен байланышкан бир нече жүз миндеген

моносахариддердин звеносунан турат. Глюкоза мономер болгон үч жаратылыш биополимери бар: крахмал, гликоген жана целлюлоза. үчөөнүн тен эприкалык формуласы (C₆H₁₀0₅)_п .

Крахмал түзүлүшү боюнча айырмаланган эки полисахариддин аралашмасынан турат. Алар – амилоза жана амилопектин. Өсүмдүктөрдүн курамында ар кандай өлчөмдө кармалып жүрөт. Мисалы, амиозанын орточо саны 20 -25% ке, ал эми амилопектин 75 -80% зы болот.

Амилозанын түзүлүшү рентгенструктуралык анализдин билдирүүсү боюнча узун жип сыяктуу бутактанбаган з чынжырдан тураары аныкталган. Чынжырда 4000ге жакын α- глюкозанын калдыктары 1,4 гликозиддик байланыш менен байланышып турат.

Амилопектиндин түзүлүшү бутактанган чынжыр абалда эки түрдүү байланыш менен полисахаридди түзүшөт.

Крахмал полисахарид болгону менен полимерлешүү реакциясынан пайда болбостон, роликонденсация реакциясынын натыйжасында пайда болот.

Крахмал – сууда эрибей турган ак порошок, ысык сууда көбөт, бара-бара каллоиддик эритмеге өтүп, клейстерди пайда кылат.Крахмал жаратылышта фотосинтез процессинин негизинде синтезделет.

Крахмал ар түрдүү өсүмдүктөрдө ар кандай санда кармалат. Өзгөчө дан үсүмдүктөрдүн данчаларында азык заттардын запасы катары кармалып турат. Мисалы, күрүчтүн данында 80-86%,буудайда – 75%, жүгөрүдө -72%, карошканын клубенинде 25% ке чейин кармалат.

Крахмалдын химиялык касиети.

Ферменттерди жана кислоталарды таасир этип ысытууда крахмал татаал углеводдор сыяктуу гидролизге баскычтуу учурайт.

Фермент, Н⁺ фермент,Н⁺

(C₆H₁₀0₅)_п (C₆H₁₀0₅)_x + 6пО₂ . (C₆H₁₀0₅)_п п C₆H₁₂0₆

Крахмал декстриндер мальтоза глюкоза

Крахмалды таанып –билүү сапаттык реакция йод менен аракеттенишкенде көк түстү пайда кылышы крахмал үчүн мүнөздүү реакция катары колдонулат.

Крахмал тамак- аштын курамына түзгөн негизги углевод. Организмде ферменттердин таасири менен гидролизденет, глюкозага айланат, андан кийин канга синеет, ашык глюкоза бордо запас түрүндө топтолот.

5.Целлюлоза - C₆H₁₀0₅)_п

Целлюлоза же клетчатка – аты айтып тургандай бардык өсүмдүктөрдүн курамын түзүүчүлөр жана алардын челкабыктарын пайда кылат. Ошондуктан өсүмдүктөргө ийилгич, бекем, серпилгич касиеттерди берип турат. Крахмалга караганда жаратылышта көп тараган. Таза целлюлоза – булл пахта буласы- 98%, жыгачта – 60% ке чейин аты «гемицеллюлозалар» деп аталат. Целлюлозанын формуласы C₆H₁₀0₅)_п Крахмалдан айырмаланып молекуласы β- глюкозадан түзүлгөн.

Целлюлоза сууда жана органикалык эриткичтерде да эрибей турган булалуу зат болуп саналат. Анын эриткичи болуп Щвейцер реактиви - жездин (11) гидроксидинин аммиак менен болгон эритмеси саналат. Целлюлоза күйөт.Аба катыштырбай сөнгоктү ысытканда целлюлозанын ж.б. заттардын ажырашы жүрөт. Мында жыгач көмүрү, метан, метил спирти, уксус кислотасы, ацетон ж.б. продуктулар алынат.

Булалар – ийрүүгө жарактуу жана текстиль буюмдары даяр- дала турган ийкемдүү, ийилчээк жиптер. Алар табигый же син­тетикалык полимерлерден өндүрүлөт.

Табигый булалар өсүмдүктөрдүн же жаныбарлардан алынат: пахта, зыгыр, жүн, жибек, кендир.

Химиялык булалаларды табигый же синтетикалык полимер- лерди кайра иштетүүдөн алышат, мисалы, целлюлозадан жасал­ма булалар - вискоза, ацетат буласы алынат. Синтетикалык бу­лалар: капрон, нейлон, лавсан.

V. Бышыктоо.

1.Көмүр кычкыл газы менен суунун ортосунан глюкозаны пайда кылуучу фотосинтез реакциясынын тендемесин түзгүлө.

2.Глюкозанын бир эле убакытта эки түрдүү касиетке ээ болгондугун кантип түшүндүрүүгө болот?

3.Глюкозанын, сахарозанын, крахмалдын жана клетчатканын колдонулушу кандай?

4.Глюкоза менен фруктозанын молекулалык формуласы окшош C₆H₁₂O_в. Мындай заттар кандай аталарын эсинерге түшүргүлө.

5.Сахароза гидролизге учураганда эки моносахарид - глюкоза жана фруктоза пайда болот. 6.Сахарозанын формуласын эске туту үчүн глю­коза менен фруктозанын курамдарын кошуп, анын суммасынан суу­нун бир молекуласын алып таштоо керек. Ошондо сахарозанын фор­муласы C₁₂H₂20_n келип чыгат.

7.Сахароза моносахариддерге мүнөздүү реакцияны бербейт. Ал реакциялар сахарозаны гидролизге учураткандан кийин гана жүрөт. Эмне үчүн экенин түшүндүргүлө.

8.Жаратылышта сахароза кант кызылчасынын ширесинде 16-20% ке, ал эми бал камышта (кант тростнигинде) 14-26% ке чейин кездешет.

VI. Үйгө тапшырма. Бет. 167 – 194.

Баалоо

№ 14- сабак

I.Сабактын темасы. Азоту бар органикалык бирикмелер. Нитробирикмелер

Аминдер. Аминокислоталар жана белоктор

II.Сабактын максаты:

а) азоту бар органикалык бирикмелердин класстары жана алардын түзүлүшү менен тааныштыруу;

б) студенттердин азоту бар органикалык бирикмелердин түрлөрү жана практикалык мааниси жөнүндөгү түшүнүктөрүн өркүндөтүү;

в) аминокислоталардан белокторду синтезделиши жөнүндөгү биологиядан алган билимдерин практикада пайдаланууга көнүктүрүү.

III. Сабактын милдеттери:

а) азоту бар органикалык бирикмелердин түзүлүшүтөрүнүн өзгөчөлүгү боюнча түшүнүктөрүн бекемдөө;

б) азоту бар органикалык бирикмелер жөнүндөгү билимдерин калыптандыруу.

IV.Сабактын жүрүшү: 1.Уюштуруу моменти.

2. Студенттердин билимин жана жөндөмдүүлүгүн текшерүү

1. Фотосинтез поцессинин жүрүш шарты боюнча реакциясынын тендемесин түзгүлө.

2.Глюкозанын бир эле убакытта эки түрдүү касиетке ээ болгондугун кантип түшүндүрүүгө болот?

3.Глюкозанын, сахарозанын, крахмалдын жана клетчатканын колдонулушу кандай?

4.Глюкоза менен фруктозанын молекулалык формуласы окшош C₆H₁₂O₆. Себеди эмнеде?

5.Сахароза гидролизге учураганда эки моносахарид - глюкоза жана фруктоза пайда болот. 6.Сахароза моносахариддерге мүнөздүү реакцияны бербейт. Ал реакциялар сахарозаны гидролизге учураткандан кийин гана жүрөт. Эмне үчүн экенин түшүндүргүлө.

7. Крахмалдан потока кантип алынат?

8. Целлюлозанын жаратылышта тарылышы жана колдонулушу.

3. Жаңы теманы өтүү (план түрүндө)

№	Сабактын бөлүктөрү	Ыкмасы (методу)	Көргөзмө куралдар
1.	Нитробирикмелер	Ангеме
2.	Аминдер	Суроо - жооп	Органикалык заттардын слайдалары
3.	Аминокислоталар- органикалык амфотердик бирикмелер	Демонистрация	Кант, суу, спиртовка, пробиркалар,штатив
4.	Белоктор	Лабораториялык тажрыйбалар

1. Нитробирикмелер

Азот кислотасынын гицерин, целлюлоза менен аракеттенишкенде пайда болгон заттар татаал эфирлер классына кирет. Нитроцеллюлоза жана нитроглицерин азот кислотасынын татаал эфири болуп саналат.

Углеводороддук радикалдар нитро тобу менен биригишкенде нитробирикмелер пайда болот. Анын жалпы формуласы R – NO_2.

Азот кислотасы – НNO₃ же HO – NO₂ мындай формада органикалык химияда көп колдоулат.

- NO₂ нитро тобу деп аталат. Углеводороддордун радикалдарынын жаратылышына жараша нитробирикмелер чектүү, чексиз жана ароматикалык болуп бөлүнүшөт.

Чектүү углеводороддордун нитробирикмелерине төмөнкүлөр кирет.

СН₃ - NO₂ нитрометан, С ₂Н₅ - NO₂ нитроэтан, жыпар жыттуу углеводороддордун нитобирикмесинин биринчи өкүлү С ₆Н₅ - NO₂ нитробензол болуп саналат Бензолго азот кислотасын кошуп күкүрт кислотасын катализатар катарында таасир этип ысытканда ачык сары түстөгү суюктук – нитробензол пайда болот.

H ₂SO₄ t ⁰ C

С ₆Н₆ + . HO – NO₂ С ₆Н₅ - NO₂ + H ₂O

Нитробензол ачуу бадам сыяктуу жагымдуу жытуу болгондуктан парфюмерияда ж.б. заттарды синтездөөдө алгачкы зат катар колдонулат. Бензолдун гомологдор толуолду, фенолду нитрлөөгө болот.

Нитробирикмелер жарылгыч зат катары согуштук техникада колдонулат.Фенолду нитирлөөдөн сары түстөгү кату кристаллдык зат – тринитрофенол пайда болот. Тринитрофенол (тротил) пикрин кислотасына салыштырмалуу колдонууда коркунучсуз жана арзан.

2.Аминдер

Аммиактын туундулары болгон, азоту бар органикалык бирикмелер аминдер деп аталат.

Аммиактын молекуласындагы суутектин атомдорунун бирөө же бир нечеси углеводороддук радикалдар менен алмашкан органикалык бирикмелер аминдер деп аталат.

Аммиактын молекуласындагы суутектин атомдорунун угле­водороддук радикал менен алмашкан санына жараша, аминдер үчкө бөлүнүшөт:

-NH₂ тобу амин тобу деп аталат.

Аминдер күчтүү негиздер болуп саналат. Азоту бар органика­лык бирикмелердин курамына көмуртек, суутек, кычкылтектен башка азот дагы камтылгандыгын билдик.

Радикалдары окшош жана ар түрдүү болушу мүмкүн.

Номенклатурасы жана изомерлери. Систематикалык номенклатура боюнча аминдерди туура келген углеводороддун атына «амин» сөзүн кошу менен аташат. Номерлөө амин тобу жайгаштанган жагынан башталат.

4 3 2 1 1 2 3 4

Н ₃С – СН₂ – СН₂ – СН₂ - NH₂ Н ₃С – СН – СН₂ – СН

1

1 – аминобутан NH₂ 2 – аминобутан

Аминдерддин физикалык, химиялык касиеттери, алынышы жана колдонулушу

Аминдер радикалдардын түзүлүшүнө жараша алифатикалык ( метиламин СН₃ NH₂), алициклдүү (циклогексиламин (С ₆Н₁₁- NH₂), ароматикалык (фениламин же анилин С ₆Н₅ - NH₂ ).Молекуласындагы амин топторунун санына жараша моно-, ди-, три -, жана полиаминдер деп аталат.

Жөнөкөй аминдер – аммиак жыттуу газдар, жогорку молекулалуу аминдер суюктук жана катуу заттар. СН₃ NH₂ - метиламин, (СН₃ ) ₂ NH –диметиламин, (СН₃ ) ₃ N– триметиламин түссүз, мүнөздүү жыты бар күйүүчү газдар, сууда жакшы эрийт, эритмеси негиздик чөйрөгө ээ. Аминдер аммиак сыяктуу негиздердик жана нуклеофиллдердик касиетке ээ.

1. Аминдер абадагы кычкылтек менен женил кычкылданат. Абада күйөт.

Н ₃С – СН₂- NH₂ + 15 О₂ 8 СО₂ + 14 Н ₂О + 2N₂

1. Аминдер негиздик касиетке ээ, кислоталар менен сууда эрүүчү туздарды пайда кылат.

СН₃ NH₂ + НС1 [СН₃ NH₃ ] CI

Метиламин метиламмоний хлорид

Анилин - С ₆Н₅ - NH₂ . Анилинди 1842-жылы Н.Н. Зинин нитробензолду кычкыл чөйрөдө калыбына келтирүү жолу менен алган.

С ₆Н₅ - NО₂ + 3Н₂ С ₆Н₅ - NH₂ + 2Н ₂О

Мына ошол азоту бар органикалык бирикмелердин эн манилүүлөрүнөн бири - ами­нокислоталар. Аминокислоталардын курамында углеводород­дук радикал менен бириккен карбоксил тобу -СООН жана амин тобу -NH₂ бар. Аминокисло­талардын курамын төмөнкү жалпы формула менен көрсөтүүгө болот: H ₂N - R - COOH

1. Аминокислоталар – амфотердик органикалык бирикмелер

Бир эле учурда карбоксил жана амин тобун камтыган органикалык кислоталар аминокислоталар деп аталат.

Аминокислоталар жаратылышта кенири таралган, белоктордун курамына кирет. Карбоксил тобуна карата амин тобунун алган орду боюнча α, β – аминокислоталарга бөлүнүшөт.

NH₂

1

СН₃ - СН₂ – СООН СН₃ – СН- СООН H ₂N - CH₂ – CH₂ - COOH

Прапион кислотасы α- аминпропион кислота β – аминпропион кислотасы

Белоктордун курамына α- аминокислоталар кирет. Карбоксил тобуна жараша моно - , дикарбондук кислоталар болуп бөлүнүшөт. Амин тобунун саны боюнча моно- жана диаминокислоталар деп аталат. Углеводороддордук радикалдын жаратылышы боюнча аминокислоталар алифатикалык жана жыпар жыттуу болуп бөлүнүшөт.

Аминокислоталардын эдүл аралык аталышы утуура келген углеводороддордун аттарынын алдына «амин» деген мүчөнү улап айтылат Мисалы, аминоэтан кисотасы (гликокол), 2 – аминопропан кислотасы ( аланин) ж.б.

Чектүү углеводороддордон алынган аминокислоталардын кээ бир өкүлдөрү Таблица 11.

Аминокислоталардын аталыштары	Аминокислоталардын формулалары
1.Гликокол,глицин, аминоуксус же аминоэтан кислотасы	Н 2N - CH2-COOH
2.Аланин, α –аминопропион, 2 – аминопропан кислотасы	CH3 – CH2 – COOH 1 NH2
3.Валин, α –аминоизовалериан, же 2 – амино- 3-бутан кислотасы	(CH3) 2 – CH - СН– COOH 1 NH2
4.Аспаргин, α –аминоянтар, же 2- амно бутандидиовая кислота (эки негиздүү)	НООС – CH2 – COOH 1 NH2
5.Лизин, диаминокапрон, же 2,6 – диамингексан кислотасы	CH2- СН2 - СН2 – СН2 - СН - СООН 1 1 NH2 NH2

Аминокислоталар катуу кристаллдык заттар, сууда жакшы эришет жана органикалык эриткичтерде эрибейт, дамы таттуу. Суудагы эритмеси нейтралдуу чөйрөнү берет. Аминокислоталардан тирүү организмдердин органдардын ткандардын белоктору, гормондор, ферментер ж.б. биологиялык манилүү заттар пайда болот.

α- аминокислоталар өндүрүштө синтетикалык буланы алууда колдонулат.

Аминокислоталарды радикалдагы суутек атому амин тобуна алмашкан карбон кислоталарынан өндүрүлгөндөр катары кароого болот. Мисалы, уксус кислотасынан аминоуксус кислотасы өндүрүлөт. Анын курамы төмөндөгүдөй

NH₂-CH₂-COOH аминоуксус кислотасы, эски аталышы боюнча «гликокол» деп аталат.

Аминокислоталардын молекуласындагы - NH₂ тобу жана карбоксил тобу – СООН бири-бирине таасир этүүсүнөн биполярдык иондорду пайда кылат.

[ Н ₂N - CH₂-COOH ] H ₃N⁺ - CH₂ – COO^—

Аминокислоталар органикалык амфотердик бирикмелер болуп саналат. Булардын амфотердик касиетке ээ болорунун себеби, бир эле учурда негиздик- NH₂ тобу жана кислоталык – СООН тобунун болушу менен шартталат. Ошондуктан чөйрөгө жараша аминокислоталар катион жана анион түрүндө боло алышат: кычкыл чөйрөдө амин тобу протондошот, жегичтик чөйрөдө – карбоксил тобу анионго айланат. Нейтралдуу чөйрөдө аминокислоталар биполярдык ион түрүндө болот.

Күчтүү кислоталар менен аминокислоталар амин тобу боюнча туздарды пайда кылат.

НООС - CH₂- NH₂ + НС1 [ НООС - CH₂ – NH₃ ⁺ ] C1^--

Глицин глициндин гидрохлориди

Н ₂N - CH₂-COOH + NaOH Н ₂N - CH₂-COONa + H ₂O

Практика жүзүндө аминокислоталарды карбон кислоталарынын радикалдарындагы суутектин атомун галогенге алмаштырып, андан кийин аммиакты таасир этүү аркылуу галогенди амин тобуна алмаштыруу менен алышат, мисалы:

Амин –NН₂, карбоксил -СООН топтору экөө бирдей аминокислоталардын химиялык касиеттерин аныктайт. Амин тобу -NH₂ заттын негиздик касиетин көрсөтөт, анткени ал суутектин катионун донор-акцептор механизми менен азоттун сарпталбаган жуп электрондорунун эсебинен өзүнө тартып алат:

Донор-акцептор механизми менен аммиакты өткөндө таанышкансынар, аммиактагы азоттун жалкы үч электрону суутектин атомдору менен байланышууга сарпталган, ал эми сарпталбаган жуп электронунун эсебинен суутектин катионун өзүнө тартып алып, аммонийди пайда кыларын эсинерге түшүргүлө:

Демек аминокислотанын курамындагы амин тобу өзүн аммиак сыяктуу алып жүрөт.

Карбоксил тобу -СООН аминокислоталардын кислоталык касиеттерин аныктайт.

Молекуласында углеводороддук радикал менен байланыш­кан амин тобу (—NH₂) жана карбоксил тобу (—СООН) бар орга­никалык бирикмелер аминокислоталар деп аталат.

Аминокислоталарда (аминдерде) амфотердүүлүк касиет бар экендиги алардын туздар менен болгон көп сандагы комплекс-тик бирикмелеринен байкалат. Бир эле мезгилде мындай эки касиетке (негиздик жана кислоталык) ээ болгон заттар амфотердик заттар деп аталат.

Мындай касиеттерге органикалык эмес химия курсунан ай­рым металлдардын оксиддери жана гидроксиддери ээ болорун билесинер, мисалы, Zn(OH)₂, A1(0H)₃.

Молекуласында негиздик жана кислоталык топтору болгондуктан, аминокислоталар бири-бири менен аракеттенишип, белоктордун полимерлерин пайда кылат:

Төмөнкү молекулалуу заттарды, мисалы, сууну кошумча пайда кылуу менен полимерлерди алуу реакциялары поликонден­сация реакциялары деп аталат.

Аминокислоталардын бири-бири менен аракеттенишүү реакцияларында бир молекуланын амин тобу менен экинчи молекуланын карбоксил тобунун ортосунда пептиддик байла­ныш пайда болот:

Пептиддик байланыш

Полимерде бул байланыш көп жолу кайталанат, ошондуктан полимерди полипептид деп да аташат.

Аминокислоталардын молекулаларынан белоктор - полипептиддер түзүлөт. 2Одан ашык аминокислоталар белгилүү, ал эми белоктор өтө көп. Бе­локторду ажыратуу менен, алардын курамы көптөгөн аминокислоталардан тура тургандыгын далилдеген немец окумуштуусу, Нобель сыйлыгынын лауреаты Э. Г. Фишер болгон.

Жер жүзүндөгү ар бир организмде өзүнө тиешелүү белоктордун жыйындысы бар. Айрым учурда өтө жакын туугандардын, эгиздердин белокторунун жыйындысы окшош болушу мүмкүн.

Белоктун молекуласындагы полипептиддик чынжырда аминокислоталардын ирети белоктун түзүлүшүн аныктайт. Мындай түзүлүш биринчилик түзүлүш деп аталат (29-cүpөт). Белоктордун экинчилик жана үчүнчүлүк, төртүнчүлүк түзүлүштөрү да белгилүү (30-31-32-cүpөттөp). Алар менен жалпы биология предметин оку- ганда таанышасынар. Белоктун молекуласын терен изилдеген орус окумуштуусу, биохимик А. Я. Данилевский болуп саналат.

Белоктордун адамдын организми үчүн кандай мааниси бар экендиги тууралуу кошумча маалыматтарды топтогула, баяндап жазгыла.

Белоктор тирүү организмдерде көптөгөн манилүү кызматтарды аткарат: куруучу, катализаторлук, сактоочу, ташуучу, энергиялык ж. б.

Белоктордун баары кислоталардын, жегичтердин таасиринде гидролизге учурайт, аминокислоталар пайда болот. Бул касиет тамак синирүүнүн негизин түзөт.

Айрым таасирлердин астында белоктордун табигый түзүлүштөрү бузулат, башкача айтканда денатурацияга учурайт. Миса­лы, жумуртканын белогу сууга салып ысытканда уюп калат. Бе­локтор мүнөздүү жыт чыгаруу менен күйөт.

V. Бышыктоо

1. Азоту бар органикалык бирикмелер кайсылар?

2. Нитробирикмелер деп кандай заттарды атайбыз?

3.Эмне үчүн аминокислоталар бир эле мезгилде эки касиетти (негиздик жана кислоталык) алып жүрөт?

4.Полимерлешүү реакцияларынан поликонденсация реакциясы кандай айырмаланат?

5.Белоктордун түзүлүштөрү эмне менен аныкталат?

6. Белоктор кандай кызматтарды аткарат?

7. Төмөнкү айланыштар ишке аша турган реакциялардын тендемелерин түзгүлө: этан -» этил спирти — уксус альдегиди - уксус кислотасы -» хлоруксус кислотасы -» аминоуксус кислотасы -» полипептид (белок).

№ 15 – сабак

I.Сабактын темасы. Кычкылтеги жана азоту бар органикалык бирикмклер боюнча текшерүү иши.

Тестик тапшырмалар

Негизги адабияттар

1. Асанов У.А., Кудайбергенов Т.Т., Рысмендеев К.Р. Жалпы химия жана элементтердин химиясы.

- Б.: INSB, 1998. – 502б.

2. Молдогазиева С.М., Иманкулова Г.И., Кособаева Б.М. Органикалык химия. – Б.:Инсанат, 2008. – 223 б.

3. Бабич Л.В., Болезни С.А. и др. Практикум по неорганической химии. – М.: Просвещение, 1999. – 320 с.

4. Векслера В.И., Хавина З.Я, Сборник упражнений по органической химии. – М.: Высшая школа, 1995. – 216с.

5.Догдуров К.С. Задачи и упражнения по органической химии. –Ф.: КГУ, 1987. – 126с.

6. Вейсман В.А. Органическая химия – М.: СЛОВА, 2002. – 578 с.

7..Жиряков В.Г. Органическая химия – М.: Химия, 1985. – 348с.

8. Кудайбергенов Т.Т., Молдогазиева С.М., Иманкулова Г.И. Жалпы химия. – Б.: Инсанат, 2008. – 240б.

9. Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и свойства органических веществ. – М.: Просвещение, 1993. – 176с.

10. Потапов В.М., Татаринчик С.Н., Аверкина А.В. Задачи и упражнения по органической химии. – М.: Химия, 1985. – 348с.

11. Перекалин В.В., Зонис С.А. . Органическая химия – М.: Просвещение, 1989. – 478с.

12. Степаненко Б.Н. . Органическая химия – М.: Медицина, 1989. – 478с

13. Сагындыков Ж.С. Химия. – Ош: ОшТУ, 2005. – 304 с

14.Шиманович И.Е., Павлович М.Л. и др. Общая химия. – Мн.: Университет, 1996. – 528 с

15. Эргешбаев Ж.Э., Алишерова Ч.А. Жалпы химия. – Ош: 2010. – 270б

Кошумча адабияттар

1. Ахметов Н.С. Неорганическая химия. . – М.: Высшая школа, 1985. – 548 с.

2. Больдрев В.А. Физколлоидная химия. – М.: Высшая школа, 1995. -408с.

3. Платонов Ф.П., Дейкова З.Е. Практикум по неорганической химии. – М.: Высшая школа, 1989. -255с.

4. Пацак В.А. . Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1989. -255с.

5. Степин Б.Д., Цветков А.А. Неорганическая химия. . – М.: Высшая школа, 1985. – 548 с.

6. Угай Я.А. Общая химия. – М.: Высшая школа, 1989. – 408 с.

.