ЕГЭ по химии - задание 12

ЕГЭ по химии задание 12

План

Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и гомологов бензола, стирола)

Основные способы получения углеводородов ( в лаборатории)

Ионный (правило В.В. Марковникова) и радикальный механизмы реакций в органической химии

Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и гомологов бензола, стирола)

Предельные углеводороды

Химические и физические свойства циклоалканов

Непредельные углеводороды

Химические и физические свойства диенов

Химические и физические свойства алкинов

Ароматические углеводороды

Углеводороды  – это органические соединения, которые состоят из углерода и водорода (иногда замещается на группы). Существует огромное количество углеводородов и для них существует множество классификаций.

По составу углеродного скелета делятся на:

ациклические (алифатические) – определяются по числу атомов, с которыми связан углерод; циклические – имеют замкнутую цепь:

• карбоциклические – в цикле присутствуют только атомы углерода, гетероциклические – присутствуют не только атому углерода. 
• карбоциклические – в цикле присутствуют только атомы углерода,
• гетероциклические – присутствуют не только атому углерода. 

По наличию кратных связей и открытости цепи:

предельные – не имеют кратных связей:

• алканы, циклоалканы. непредельные – имеют кратные связи: алкены, диены, алкины.  
• алканы,
• циклоалканы. непредельные – имеют кратные связи:
• алкены,
• диены,
• алкины.  

ароматические – имеют бензольное кольцо:

• бензол, гомологи бензола, арены. 
• бензол,
• гомологи бензола,
• арены. 

Химические свойства алканов

Алканы (парафины)  – это соединения, для которых характерна sp 3 -гибридизация и наличие только σ-связи. Используются как источник энергии в промышленности и помощник в получении белка в микробиологии. 

I. Реакции замещения

Реакции замещения являются основным типом реакций, которые характерны для молекул алканов. В связи с высокой энергией ионизации в молекуле алканов очень насыщенные связи, из –за чего химическое взаимодействие затруднено. Общим для реакций замещения являются жесткость условий и наличие сильных окислителей.

• Галогенирование

В ходе взаимодействия с хлором или бромом получается взрывчатое вещество, имеющее практическое значение. Взаимодействие с фтором провоцирует взрыв, не имеющее промышленного отклика. А реакция с йодом протекает очень медленно, поэтому редко проводится.

Идет под воздействием света.

CnH2n+2 + Hal2 → CnH2n+1-Hal + HHal

Замещение водорода проходит у наименее гидрированного атома углерода.

2. Нитрование

1888 год – Коновалов открыл реакцию взаимодействия алканов с азотной кислотой (13-14 %) под воздействием температуры в 140°С. Она используется для производства ракетного топлива и взрывчатых веществ.

CnH2n+2 + HO-NO2 → CnH2n+1-NO2 + H2O

3. Сульфирование

CnH2n+2 + HO-SO3H → CnH2n+1-SO3H + H2O

4. Сульфахлорирование

CnH2n+2 + SO2 + Cl2 → CnH2n+1-SO2-Cl + HCl

Эту реакцию используют при мыловарении и в производстве синтетических моющих средств.

II. Реакции с разрывом углерод-углеродной связи

Энергия связи «углерод-углерод» высокая, поэтому она достаточно прочная. Реакций, сопровождающихся разрывом этой связи, немного и все они проходят в жестких условиях. 

1. Окисление

При нормальных условиях алканы не реагируют с сильными окислителями, такими как серная кислота, перманганат или дихромат калия. 

• Горение
• Горение

C n H 2n+2  + О 2  → СО 2  + Н 2 О

Алканы горят бесцветным или голубоватым пламенем. У метана, этана, пропана, бутана и пентана копоть не наблюдается, а у соединений с длинными углеродными цепями она есть. 

• Медленное окисление  
• Медленное окисление  

Идет в присутствии катализатора.

2 CH 4  + O 2  → 2 СH 3 OH

4 C 4 H 10  + 5 O 2  → 4 CH 3 -COOH + 2 H 2 O

2. Крекинг

Это химический процесс, протекающий при действии высоких температур. В результате углеродная цепь рвется, и образуются молекулы алкана и алкена.

С 7 Н 16  → СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3  + СН 3 -СН=СН 2  

Крекинг бывает: термическим; каталитическим. 

Для каталитической реакции используются катализаторы и меньшие температуры.

III. Реакции с разрывом углерод-водородной связи

Алканы  – это вещества, с помощью которых можно получить соединения с кратными связями. 

1. Дегидрирование

Отщепление водорода осуществляется в присутствии катализаторов и при высоких температурах. 

2 CH 4  → C 2 H 2  + 3 H 2  

При дегидрировании алканов с длинными углеродными цепями образуются алкены.

СН 3 -СН 3  → СН 2 =СН 2  + Н 2   2. Дегидроциклизация

С 7 Н 16  → С 6 Н 5 -СН 3  + 4 Н 2 3. Изомеризация

Нагревание линейных алканов с катализатором провоцирует образование веществ с разветвленным углеродным скелетом.

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3  → CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 -CH 3  

Из алканов получают топливо, которое широко используют в микробиологии, биотехнологиях, органическом синтезе. 

Химические и физические свойства циклоалканов

Циклоалканы (нафтены)  – это насыщенные циклические углеводороды. Циклоалканы по физическим свойствам схожи с линейными алканами. Циклопропан и циклобутан – это газы, а начиная с циклопентана – жидкости с температурой кипения и плотностью выше, чем у соответствующих парафинов. Не растворяются в воде, но растворимы в эфирах. 

I. Реакции присоединения

Реакционная способность зависит от размера цикла. Низшие циклоалканы напоминают алкены, а высшие – алканы. 

Галогенирование

Действие галогена различно в зависимости от условий.

• Малые циклы под действием света Малые циклы в нормальных условиях Средние циклы под воздействием света (реакция замещения) 
• Малые циклы под действием света
• Малые циклы в нормальных условиях
• Средние циклы под воздействием света (реакция замещения) 

2. Взаимодействие с галогеноводородами

Реакция протекает в водном растворе. 

В случае несимметричных молекулах соблюдается правило Марковникова.

3. Гидрирование 

Реакция проходит при высоких температурах и под действием таких катализаторов как никель, платина. 

II. Дегидрирование 

Высокие температуры (500°С) по-разному действуют на малые и большие циклы. 

• Малые
• Большие

III. Горение

Устойчивость к окислителям повышается по гомологическому ряду. 

C 6 H 12  + 9 O 2  → 6 CO 2  + 6 H 2 O + Q 

Циклоалканы содержатся в нефтяных продуктах, и вырабатывается некоторыми видами растений.

В природе они способны подвергаться микробиологическому окислению. 

Непредельные углеводороды

Химические и физические свойства алкенов

Алкены  (этиленовые углеводороды) – органические соединения, содержащие одну двойную связь. Температура плавления и кипения увеличивается по гомологическому ряду. При нормальных условиях с этена по бутен – газы, с пентена по гептадецен – жидкости, а далее твердые вещества. Они не растворяются в воде, но растворимы в эфирах. 

π- связь менее прочная, чем σ-связь. Это связано с тем, что у негибридных облаков глубина перекрывания меньше. Для алкенов наиболее характерны реакции присоединения. Кроме того, алкены – это доноры электронов и их рассматривают как основания Льюиса. 

I. Реакции присоединения

Электроны π-связи находятся вне плоскости, поэтому они более доступны для атакующей электрофильной частицы. 

1. Гидрирование

Реакция протекает под воздействием температуры и катализатора никеля. 

CH 3 -CH=CH 2  + H 2  → CH 3 -CH 2 -CH 3

2. Гидрогалогенирование

CH 2 =CH 2  + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl 

Реакционная способность уменьшается в ряду HJ-HBr-HCl-HF. В этих реакциях действует правило Марковникова. Он утверждал, что при взаимодействии галогеноводородов или воды с несимметричными алкенами, водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, а галоген – к менее. 

Правило имеет несколько исключений.

• Перекисный эффект Карыша.Реакция подразумевает присоединение бромоводорода в присутствии перекиси водорода.  CH 3 -CH=CH 2  + HBr → CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br Присутствие в молекуле алкена электроно-акцепторных функциональных групп в sp 3 -части. F 3 C-CH=CH 2  + HBr → F 3 C-CH 2 -CH 2 -Br
• Перекисный эффект Карыша.Реакция подразумевает присоединение бромоводорода в присутствии перекиси водорода. 
• CH 3 -CH=CH 2  + HBr → CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br
• Присутствие в молекуле алкена электроно-акцепторных функциональных групп в sp 3 -части. F 3 C-CH=CH 2  + HBr → F 3 C-CH 2 -CH 2 -Br

3. Галогенирование

CH 2 =CH 2  + Br 2  → Br-CH 2 -CH 2 -Br 4. Гидратация

Спирты образуются при присоединении алкенов с водой в присутствии серной кислоты, высоких температурах и при оксиде алюминия.

CH 2 =CH 2  + HOH → CH 3 -CH 2 -OH 

II. Реакции полимеризации

Полимер  – это соединение, состоящее из множества мономеров. Полимеризация не приводит к изменению качественного и количественного состава мономеров. Получение полиэтилена из этена имеет цепной или ступенчатый характер. 

n CH 2 =CH 2  → (-CH 2 -CH 2 -) n 

n CH 3 -CH=CH 2  → (-CH 2 -CH(CH 3 )-) n  

III. Реакции замещения (галогенирование)

Реакции замещения водорода могут проходить и у непредельных алкенов, но в их sp 3 -части. Проходят при жестких условиях – температура свыше 500°С.

CH 3 -CH 2 -CH 2 =CH 2  + Cl 2  → CH 3 -CH(Cl)-CH=CH 2  + HCl 

IV. Окисление

Идет легко и образует разные продукты в зависимости от условий. 

1. Горение

Алкены горят желтым светящимся пламенем. 

C n H 2n  + O 2  → CO 2  + H 2 O 2. Неполное окисление

Осуществляется в нейтральной среде при окислении с помощью перманганата калия. В результате образуются диолы, причем гидроксильные группы присоединяются к атомам углерода кратной связи.

3CH 2 =CH 2  +4H 2 O + 2KMnO 4  → 3HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2MnO 2  + 2KOH 

Жесткое окисление

Проходит в кислой среде. При окислении с помощью кипящего раствора перманганата калия происходит полное разрушение кратной связи, и атомы углероды способны создать карбоновую кислоту или углекислый газ. 

5 CH 2 =CH 2  +18 H 2 SO 4  + 12 KMnO 4 → 10 CO 2  + 12 MnSO 4  + 6 K 2 SO 4  + 28 H 2 O CH 3 -CH=CH 2  + 3 H 2 SO 4  + 2 KMnO 4  → CH 3 -COOH + CO 2  + 2 MnSO 4  + K 2 SO 4  + 4 H 2 O

В симметричной молекуле алкена образуется две молекулы одной и той же кислоты. 

Если в соединении при кратной связи содержится два углеродных заместителя, то при окислении происходит образование кетона.

5 (CH 3 ) 2 -C=CH-CH 3  + 8 KMnO 4  + 9 H 2 SO 4  → 5 CH 3 -COOH + 5 CH 3 -C(O)-CH 3  + 6 MnSO 4  + 3 K 2 SO 4  + 9 H 2 O

Жесткое окисление проходит и в щелочной среде. 

CH 3 -CH=CH 2  + 10 KMnO 4  + 13 KOH → CH 3 -COOH + K 2 SO 4  + 10 K 2 MnO 4  + 8 H 2 O

Те же реакции проходят в присутствии дихромата калия. 

Алкены  – это исходный продукт в производстве полимеров и других органических веществ. 

Химические и физические свойства диенов

Алкадиены  – это органические соединения, имеющие две двойные связи. Существует несколько видов диенов:

с кумулированными связями – примыкают к одному углеродному атому - СН 2 =С=СН 2;

с изолированными связями – разделены одном атомом углерода – СН 2 =СН-СН 2 -СН-СН 2 ;

  с конъюгированными связями – разделены одной одинарной связью – СН 2 =СН-СН-СН 2 .

В нормальных условиях пропадиен и бутадиен-1,3 являются газами, а изопрен – летучей жидкостью. Алкадиены с изолированными связями – жидкости. Высшие диены находятся в твердом состоянии. 

I. Реакции присоединения

У кумулированых и изолированных сначала взаимодействует с реагентом одна связь, а затем другая. А у сопряженных кратные связи образуют единую систему в центре молекулы, при этом параллельно идет процесс присоединения.

1. Гидрирование

CH2=CH-CH=CH2 + H2 → CH3-CH=CH-CH3

2. Галогенирование

CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → Br-CH2-CH=CH-CH2-Br С помощью этой реакции обесцвечивание бромная вода.

3. Гидрогалогенирование

Реакция идет при нагревании в 60°С.

CH2=CH-CH=CH2 + HBr → Br-CH2-CH=CH-CH3

II. Полимеризация 

В процессе этих реакций образуются эластомеры (синтетические каучуки). Проводится в присутствии натрия. 

CH 2 =CH-CH=CH 2  → (-CH 2 -CH=CH-CH 2 -) n  

Алкадиены могут обесцвечивать раствор перманганата калия. 

Из диенов получают каучуки, из которых производят резину различных марок. 

Химические и физические свойства алкинов

Алкины   – это органические соединения, имеющие одну тройную связь. По гомологическому ряду температура плавления и кипения увеличивается. В нормальных условиях этин, пропин, бутин – газы, с пентина по гексадецентин – это жидкости, а далее, по увеличению молекулярной массы, - твердые вещества. Температуры кипения у алкинов выше, чем у соответствующих алкенов. Плохо растворяются в воде, хорошо – в органических растворителях. 

I. Реакции присоединения

В процессе реакции присоединение происходит сначала по одной π-связи, а затем по другой. Идут по механизмам электрофильного и нуклеофильного присоединения. 

Электрофильное присоединение

1. Гидрирование

Идет под действием катализатора никеля. 

CH≡CH + H 2  → CH 2 =CH 2   CH 2 =CH 2  + H 2  → CH 3 -CH 3  

2. Галогенирование

CH≡CH + Cl 2  → Cl-CH=CH-Cl  Cl-CH=CH-Cl + Cl 2  → Cl-CH(Cl)-CH(Cl)-Cl 3. Гидрогалогенирование

CH≡CH + HCl → CH 2 =CH-Cl CH 2 =CH-Cl + HCl → CH 3 -CH(Cl)-Cl 4. Гидратация (реакция Кучерова)  

Вышеперечисленные реакции могут подразумевать как присоединение одной молекулы, так и нескольких. В гидратации возможно присоединение только одной молекулы воды. Реакция Кучерова проходит при температуре в 70°С и катализатора в виде сульфата ртути.

CH≡CH + H 2 O → CH 3 -CHO 

Нуклеофильное присоединение

1. Присоединение синильной кислоты

Проходит в присутствии меди в аммиачном растворе. 

CH≡CH + HCN → CH 2 -CH-CN 

2. Присоединение уксусной кислоты

CH≡CH + CH 3 -COOH → CH 3 -C(O)-O-CH=CH 2

3. Присоединение спиртов

CH≡CH + R-OH → CH 2 =CH-O-R

III. Реакции замещения

Замещение происходи у водорода, стоящего при углероде с кратной связью. 

1. Взаимодействие с амидом натрия

CH≡CH + NaNH 2  → NaC≡CH + NH 3   2. Взаимодействие с аммикатами серебра или одновалентной медью

CH≡CH + Ag 2 O → Ag-C≡C-Ag + H 2 O CH≡CH + 2 [Ag(NH 3 ) 2 ]OH → CH 3 -C≡C-Ag + 4 NH 3  + 2 H 2 O CH≡C-CH 3  + [Cu(NH 3 ) 2 ]OH → CH 3 -C≡C-Cu + 2 NH 3  + 2 H 2 O

Получающиеся соединения взрывоопасны. Чтобы их нейтрализовать, необходимо залить их соляной кислотой. 

IV. Окисление

1. Горение

Этин горит с большим выделением тепла. 

2 CH≡CH + 5 O 2  → 4 CO 2  + 2 H 2 O + Q 

2. Неполное окисление

В нейтральной и слабощелочной средах образуются соли щавелевой кислоты , а окисление гомологов провоцирует разрыв тройной связи с образование солей карбоновых кислот.

3 CH≡CH + 8 KMnO 4  → 3 KOOC-COOK + 8MnO 2  + 2 KOH + 2 H 2 O 

3 CH 3 - C≡CH + 8 KMnO 4  → CH 3 -COOK + 8 MnO 2  + 2 K 2 SO 4  + KHCO 3  + H 2 O

В кислой среде окислитель расщепляет кратную связь с образованием карбоновых кислот. 

CH≡CH + 2 KMnO 4  + 3 H 2 SO 4  → 2 CO 2  + 2 MnSO 4  + 4 H 2 O + K 2 SO 4   5 CH≡CH + 8 KMnO 4  + 12 H 2 SO 4  → 5 HOOC-COOH+ 8 MnSO 4  + 12 H 2 O + 4 K 2 SO 4   5 CH 3 - C≡CH + 8 KMnO 4  + 5 H 2 SO 4  → 5 CH 3 -COOH + 5 CO 2 + 8 MnSO 4  + 2 K 2 SO 4  + 12 H 2 O

Только ацетилен используется в промышленности, и именно он является важным химическим сырьем.

Ароматические углеводороды

Химические и физические свойства бензола

Наличие ароматического кольца влияет на характер химических реакций. Единая 6π-система электронов устойчива, поэтому ароматическим углеводородам характерны реакции электрофильного замещения. 

Бензол  – это бесцветная жидкость, имеющая резкий запах. Горит сильно коптящим пламенем. Образует с воздухом взрывчатые смеси. 

I. Реакции замещения 

Все эти реакции протекают по механизму бимолекулярного нуклеофильного замещения. 

II. Реакции присоединения

Протекают только в жестких условиях. Присоединяться способны только богатые энергией реагенты. 

Гидрирование

Идет под воздействием температуры и катализаторов в виде платины. 

Галогенирование

под воздействием света

Окисление

При нормальных условиях азотная кислота, хромовая кислота и др. не могут окислить бензол. Он окисляется только в жестких условиях под действием кислорода, катализатора оксида ванадия и при температуре в 450°С.

Химические и физические свойства гомологов бензола

У гомологов бензола такие же физические свойства, что и у самого бензола. Во многом и химические свойства схожи.

• Электрофильное замещение  

Радикалы гомологов бензола повышают электронную плотность на кольце в орто- и параположениях. 

1. Галогенирование в ядро

Катализатор – хлорид алюминия.

2. Нитрование в ядро

3. Сульфирование в ядро

4. Алкилирование в ядро

II. Реакции по боковой цепи

1. Галогенирование

Осуществляется в присутствии света. Принцип замещения схож с реакцией алканов. 

C 6 H 5 -CH 3  + Cl 2  → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl 

2. Окисление

В отличие от бензола его гомологи способны вступать в реакции окисления. 

C 6 H 5 -CH 3  + [O] → C 6 H 5 -COOH + H 2 O C 6 H 5 -CH 2 -CH 3  + [O] → C 6 H 5 -COOH + CO 2

Окисление дизамещенных гомологов происходит по такому же принципу. 

3. Получение непредельных соединений

Реакция проходит под действием оксида цинка. 

C 6 H 5 -CH 2 -CH 3  → C 6 H 5 -CH=CH 2

Химические и физические свойства стирола

Стирол  – это бесцветная жидкость, имеющая резкий запах. Плохо растворяется в воде, но хорошо в органических растворителях. 

I. Реакции присоединения

1. Гидрогалогенирование

C 6 H 5 -CH=CH 2  + HCl → C 6 H 5 -C(Cl)-CH 3 2. Галогенирование

Стирол обесцвечивает бромную воду. Реакция идет не по бензольному кольцу, а по виниловой группе. 

C 6 H 5 -CH=CH 2  + Br 2  → C 6 H 5 -CH(Br)-CH2-Br

II. Полимеризация

В ходе реакции образуется полистирол – твердая стекловидная масса. 

n C 6 H 5 -CH=CH 2  → (-CH 2 -CH-(C 6 H 5 )-) n  

При производстве полимеров активно используется стирол. На его основе создаются полистирол, пенопласт, пластики. 

Основные способы получения углеводородов

Крекинг алканов с  бoльшей длиной цепи

Процесс, который используется в промышленности и  протекает: 

в присутствии катализатора при t 450-500 o  C 

в отсутствие катализатора при t 500-700 o C 

можно выразить общей формулой:

C n  H 2n+ 2 =  C m H 2m+ 2  + C m –n  +C 2(n – m)

I. Получение алканов

Парафины линейного строения. C n H 2n+2

1. Гидрирование. Гидрирование каменного угля проводят при повышенном нагревании и давления, в качестве катализатора следует брать никель. Конечным продуктом является метан.

2. Гидрирование непредельных углеводородов.

3. Крекинг с длинной цепью. Такой способ повсеместно используется в лабораторном получении алканов и алкенов. Крекинг проходит в присутствии катализатора при нагревании около 500 o C или при около 600 o C и больше без него. 

4. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот. Метод Дюма. Проводят сплав твёрдых карбоновых кислот с твёрдыми щёлочами.

5. Реакция Вюрца. Данная способ используется для удлинения углеродной цепи, протекает при воздействии мет-го натрия на галогеналкан при нормальных условиях.

6. Реакция Фишера-Тропша. Этот способ используется для получения парафинов линейного строения. Синтез-газ (CO+H 2 ) под воздействие высокого нагревания пропускают через катализатор.

7. Гидролиз карбида алюминия. Получение метана.Способ получения CH 4  путём реакции между Al 4 C 3  (карбид алюминия (III)) c H 2 O.

Аl 4 C 3  + 12H 2 O = 4Al(OH) 3  + 3CH 4 ↑ 

Аl 4 C 3  + 12HCl = 4AlCl 3  + 3CH 4 ↑ 

II. Получение алкенов. C n H 2n

1. Дегидрирование алканов.

Парафины пропускают над никелем, палладием, или платиной при нагревании от 400 до 600 о С. В результате от наименее насыщенных водородом углеродных атомов в цепи отрываются два водорода. Реакцию можно продолжить и получить алкин. 

2. Дегидрогалогенирование галогеналканов.

Данная реакция происходит при воздействии спиртового рас-ра щёлочи на галогеналкан и при дальнейшем нагревании смеси. 

3. Крекинг алканов.

Данная реакция проходит при катализаторе от 450 до 500 o C или от 500 до 700 o C без. 

4. Дегалогенирование вицинальных дигалогеналканов.

Винициальными называют те галогеналканы, в которых атомы галогена присоединены к рядом стоящим атомам углерода.

Суть метода во взаимодействии на дигалогеналкан цинком или магнием. 

5.Дегидратация спиртов.

Реакция происходит при нагревании спирта около 140-160 O С в присутствии H 2 SO 4 . 

III. Получение алкинов. C n H 2n-2

Ацетилен

1. Пиролиз CH 4 .

Две молекулы метанаCH4 нагревают до 1500 О С в результате происходит его дегидрирование и удвоение углеродной цепи.

2. Дегидрогалогенирование галогеналканов.

Реакция происходит при взаимодействии дигалогеналкана со спиртовым раствором щёлочи.

CH 3 —CHCl 2  + 2KOH (спирт.р-р)  → CH≡CH + 2KCl + 2H 2 O 

CH 2 Cl—CHCl + 2KOH (спирт.р-р)  → CH≡CH + 2KCl + 2H 2 O 

3. Гидролиз карбида кальция.

Реакция воздействия водой или бескислородных кислот на карбиды щелoчных и щелочноземельных металлов.

CaC 2  + 2H 2 O → C 2 H 2 ↑ + Ca(OH) 2  

CaC 2  + 2HCl (р-р)  → C 2 H 2 ↑ + CaСl 2

Гомологи ацетилена.

1. Дегидрирование.

Реакция происходит при нагревании от 400 до 600 0  С в присутствии катализатора (никеля или палладия). 

2. Дегидрогалогенирование.

Реакция происходит при действии на дигалогеналкан спиртовым раствором щёлочи. 

IV. Получение алкадиенов. C n H 2n-2

• Метoд Лебедева.

Пoлучение бутадиена -1,3 из этанола. 

2. Дегидрогалогенирование алканов.

Реакция происходит при действии на дигалогеналкан спиртовым раствором щёлочи.

3. Дегидрирование бутана и бутена-1.

Получение дивинила. Для получения дивинила (бутадиен-1,3) в промышленном производстве проводят реакции по методу каталитического дегидрирования бутана и бутена-1. Реакция происходит при температуре от 500 до 600 о С в присутствии катализатора Cr 2 O 3 .

4. Получение изопрена.

Изопрен - мономер для производства синтетического каучука. В присутствии катализаторов (оксида хрома (III) и оксида алюминия (III))  изопентан под высоким давлением нагревают до 150-160 0  С.

V. Получение ароматических углеводородов. C n H 2n-6

1. Тримеризация ацетилена. Реакцию проводят с катализатором в виде активированного угля при нагревании до 400 О С.  

2. Тримеризация пропилена. Реакция происходит при тех же условиях, что и тримеризация ацетилена, но в результате получается не бензол, а мезиэтилен (1,3,5-триметилбензол).

3. Алкилирование. Реакция образования гомологов бензола при его взаимодействии с галогеналканами, алкенами и спиртами при нагревании с разными катализаторами. 

4. Декарбоксилирование солей ароматических карбоновых кислот. Способ заключается в сплавлении соли ароматической кислоты с твёрдой щёлочью. В результате образуется арен с меньшим количеством углеродных атомов.

5. Дегидроциклизация. Реакция получения аренов из углеводородов линейного строения с условием наличия в цепи от шести углеродных атомов. Реакцию проводят при сильном нагревании в присутствии катализатора (платина, палладий, никель). 

6. Дегидрирование циклогексана. Реакция образования ароматического соединения с таким же количеством атомов углерода в цепи из циклического углеводорода. Реакцию проводят при повышенной температуре при воздействии катализатора (никель, палладий).

Ионный (правило В.В. Марковникова) и радикальный механизмы реакций в органической химии

Ионный механизм

Правило Владимира Васильевича Марковникова

Радикальный механизм

Органическая химия вызывает страх при виде формул из этого раздела, но давайте перестанем бояться и углубимся в изучение взаимодействия веществ. Что же из себя представляют механизмы реакций?

Это детальное разъяснение процесса перехода субстрата в продукт. В органике выделяются два типа механизмов химических реакций, ионный и радикальный.

Ионный механизм

Происходит разрыв связи, во время которого, общая пара электронов остается у одного атома, что приводит к возникновению заряженных частиц - ионов (катионов и анионов). Будучи гетероциклическим, этот разрыв возможен при ковалентной связи.

В ходе получаются:

Нуклеофил  – обладающая парой электронов на своем внешнем энергетическом уровне частица, которая образует новые ковалентные связи. Примерами могут послужить: SCN - ,Br - , CN - ,   Cl - ,I - , OH -  и другие анионы  и соединения с неподеленной электронной парой. Электрофил  – обладающая незаполненной на внешнем энергетическом уровне электронную орбиталь частица, являющаяся электронным акцептором. Например: H 3 O + , CH 3 CO + , AlCl 3 ,BF 3 , катионы, карбокатионы, электронодефицитные  нейтральные молекулы, а так же молекулы с сильнополяризованной связью.

Типичными представителями ионных реакций отмечают взаимодействия электролитов в растворах, которые знакомы нам с первых шагов познания неорганической химии, реакции присоединения к непредельным углеводородам, дегидрирование спиртов и замещение гидроксильной группы в спиртах.

Правило Владимира Васильевича Марковникова

Формулировка гласит следующим образом: при присоединении протонных кислот или воды к несимметричным алкенам или алкинам, атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода. Проще говоря, атом водорода присоединяется к тому атому углерода, у которого наименьшее количество связей с водородом, рассмотрим это заключение на примере гидрогалогенирования пропена:

Но также существуют и исключения из этого правила, когда заместитель при двойной связи оттягивает электронную плотность на себя,

или при присоединении в присутствии пероксидов

Радикальный механизм

Происходит деление общей пары электронов между атомами, приводя к образованию нейтрально заряженных частиц (радикалов), которые имеют неспаренные электроны. Будучи гомолитическим, такой разрыв возможен при малополярной ковалентной связи. 

Реакции, проходящие по этому механизму, происходят в газовой фазе с огромной скоростью, зачастую сопровождаясь взрывом. Сами радикальные взаимодействия возникают между образовавшимися в ходе взаимодействия нейтрально заряженными частицами и молекулами.

Весьма немалое количество органических реакций протекают по радикальному механизму, например: галогенирование алканов, полимеризация этилена и синтез аммиака.

Задания для подготовки к егэ

Свойства углеводородов. Получение углеводородов

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут реагировать с каждым из веществ: водой, бромоводородом, водородом.

1) пропан

2) этилен

3) бутен-1

4) этан

5) хлорметан

Ответ: 23.

Пояснение

Из представленных веществ только бутен-1 и этилен имеют кратную (двойную) связь и способны присоединить к себе и воду, и бромоводород, и водород. Алканы (пропан и этан) и галогеналканы (хлорметан) в подобные реакции не вступают.

Задания для подготовки к егэ

Свойства кислородосодержащих соединений. Получение кислородосодержащих соединений

Из предложенного перечня выберите две кислоты, которые будут реагировать с водородом, бромом и бромоводородом.

1) акриловая

2) уксусная

3) пропионовая

4) стеариновая

5) олеиновая

Ответ: 15.

Пояснение

Олеиновая кислота и акриловая кислота — это непредельные кислоты, поэтому для них характерны реакции непредельных углеводородов.

Домашняя работа

Вариант № 5509622

Ссылка - https:// chem-ege.sdamgia.ru/test?id=5509622