Гомофункциональные соединения - Амины

Амины

Амины

• Амины - органические соединения, продукты замещения атомов водорода в аммиаке NH 3  различными углеводородными радикалами. Функциональная группой аминов является аминогруппа - NH 2 .

• Запомните, что основные свойства аминов выражены тем сильнее, чем больше электронной плотности присутствует на атоме азота. Однако, у третичных аминов три углеводородных радикала создают значительные затруднения для химических реакций.
• Таким образом, у третичных аминов основные свойства выражены слабее, чем у вторичных аминов. Основные свойства возрастают в ряду: третичные амины (слабые основные свойства) → первичные амины → вторичные амины (основные свойства хорошо выражены).

Номенклатура и изомерия аминов

• Названия аминов формируются путем добавления суффикса "амин" к названию соответствующего углеводородного радикала: метиламин, этиламин, пропиламин, изопропиламин, бутиламин и т.д. В случае если радикалов несколько, их перечисляют в алфавитном порядке.
• Общая формула предельных аминов C n H 2n+3 N. Атомы углерода находятся в sp 3  гибридизации.

• Для аминов характерна структурная изомерия: углеродного скелета, положения функциональной группы и изомерия аминогруппы.

Получение

• 1. Нагревание галогеналканов с аммиаком
• В основе этой реакции лежит замещение атома галогена в галогеналканах на аминогруппу, при этом образуются амин и соль аммония.

2. Восстановление нитросоединений

• При такой реакции нитрогруппа превращается в аминогруппу, образуется вода.

• Знаменитой является предложенная в 1842 году Н.Н. Зининым реакция получения аминов восстановления ароматических нитросоединений (анилина и других). Она возможна в нескольких вариантах, главное, чтобы в начале реакции выделился водород.

3. Восстановление амидов

• Реакция сопровождается разрушением карбонильной группы и отщеплении ее от молекулы амида в виде воды.

4. Восстановление нитрилов

• Этим способом в промышленности получают гексаметилендиамин, используемый в изготовлении волокна - нейлон.

5. Реакция аммиака со спиртами

• В промышленности амины получают реакцией аммиака со спиртами, в ходе которой происходит замещение гидроксогруппы на аминогруппу.

6. Реакция галогеналканов с аминами

• В ходе реакции галогеналканов с аммиаком, аминами, становится возможным получение первичных, вторичных и третичных аминов.

Химические свойства аминов

• 1. Основные свойства
• Как и аммиак, амины обладают основными свойствами, их растворы окрашивают лакмусовую бумажку в синий цвет.
• В реакции с водой амины образуют гидроксиды алкиламмония, которые аналогичны гидроксиду аммония. Анилин с водой не реагирует, так как является слабым основанием.

• Как основания, амины вступают в реакции с различными кислотами и образуют соли алкиламмония.

2. Реакция с азотистой кислотой

• Данная реакция помогает различить первичные, вторичные и третичные амины, которые по-разному с ней взаимодействуют.

3. Конденсация аминов с альдегидами и кетонами

• При конденсации первичных аминов с альдегидами и кетонами получают основания Шиффа, соединения, которые содержат фрагмент "N=C".

4. Разложение солей аминов

• Соли аминов легко разлагаются щелочами (растворимыми основаниями). В результате образуется исходный амин, соль кислоты и вода.

5. Горение аминов

• При горении аминов азот чаще всего выделяется в молекулярном виде, так как для реакции азота с кислородом необходима очень высокая температура. Выделение углекислого газа и воды обыкновенно при горении органических веществ.
• 4C 2 H 5 NH 2  + 15O 2  → 8CO 2  + 14H 2 O + 2N 2

Домашняя работа

• Написать применение аминов в медицине