Гомоциклические соединения. Фенолы

Фенолы

Фенолы - это

• Фенолы - кислородсодержащие ароматические соединения, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (OH), присоединенных к бензольному кольцу.

Классификация фенолов

• фенолы с одной группой ОН  — содержат одну группу -ОН. Общая формула  C n H 2n-7 OH или C n H 2n-6 O . 
• фенолы с двумя группами ОН  — содержат две группы ОН. Общая формула  C n H 2n-8 (OH) 2  или C n H 2n-6 O 2 .

Соединения, в которых группа ОН отделена от бензольного кольца углеродными атомами – это не фенолы, а ароматические спирты:

Номенклатура

• Нумерацию атомов углерода в молекуле фенола начинают в такой последовательности, чтобы заместители получили наименьшие номера (идут кратчайшим путем). В основе названия принято сохранять тривиальное название "фенол".

Получение фенолов

• Гидролиз галогенбензолов
• При гидролизе галогенбензолов происходит обмен: гидроксогруппа встает на место атома галогена.

Кумольный способ

• Этим способом получают 95% всего производимого фенола. В ходе этой реакции кумол (изопропилбензол) подвергают окислению, в результате получается фенол и ацетон.

Химические свойства фенолов

• Кислотные свойства
• Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из фенолов с образованием солей - фенолятов. В отличие от алифатических одноатомных спиртов, фенолы способны вступать в реакцию с щелочами (KOH, LiOH, NaOH)

Галогенирование

• Реакция фенола с бромной водой является качественной: в ходе нее выпадает белая взвесь - осадок трибромфенола.

Реакции с кислотами

• Реакция между фенолом и азотной кислотой происходит по типу замещения. В бензольном кольце появляется новый радикал - нитрогруппа. Важно учитывать, что OH группа фенола является ориентантом I порядка: замещение идет в орто-, пара-положении.

Гидрирование

• При гидрировании разрываются двойные связи бензольного кольца, образуется циклогексанол.

Поликонденсация фенолов с формальдегидом

• В промышленности получила широкое распространение реакция поликонденсации фенола с формальдегидом, приводящая к образованию смолообразных полимеров (фенолформальдегидные смолы) и воды.