Гомофункциональные соединения. Жиры

Жиры

Жиры

Жиры – это сложные эфиры, образованные глицерином и высшими одноосновными карбоновыми кислотами (жирными кислотами).

Жиры образуются при взаимодействии глицерина и высших карбоновых кислот:

Номенклатура жиров

• Общее название жиров –  триацилглицерины ( триглицериды).
•   Существует несколько способов назвать молекулу жира.

Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:

Физические свойства жиров

• Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.

Химические свойства жиров

• 1. Гидролиз (омыление) жиров

Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.

• 1.1. Кислотный гидролиз
• Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.
• Например, при гидролизе тристеарата глицерина в кислой среде образуется стеариновая кислота и глицерин

1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров

• При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.

Например, при гидролизе тристеарата глицерина гидроксидом натрия образуется стеарат натрия.

2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров

• Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.
• При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).
• Например, триолеат глицерина при гидрировании превращается в тристеарат глицерина:

Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее, какая масса йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира.

3. Мыло и синтетические моющие средства

• При щелочном гидролизе жиров образуются мыла – соли высших жирных кислот.
• Стеарат натрия – твёрдое мыло.
• Стеарат калия – жидкое мыло.
• Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca2+ и Mg2+ образуют с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.
• Например, стеарат глицерина взаимодействует с сульфатом кальция

• Поэтому наряду с мылом используют   синтетические моющие средства.
• Их производят из других веществ, например из  алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты .
• Спирт реагирует с серной кислотой с образованием алкилсульфата.

Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:

Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.

Домашняя работа

• Написать применение жиров в быту и медицине