Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты

Выполнила

Учитель биологии и химии

Шукшина Светлана Михайловна

Бурнакский филиал МБОУ «Жердевская СОШ №2»

Тема урока: Карбоновые кислоты

Цели урока:

• рассмотреть строение молекул карбоновых кислот и карбоксильной группы;
• познакомиться с классификацией и номенклатурой карбоновых кислот;
• изучить физические свойства одноосновных карбоновых кислот;
• изучить химические свойства одноосновных карбоновых кислот.

ТЕСТ :

1. Карбонильная группа – это:

а) OH- б) –СОН в) – СООН г) – СО

2. Родовой суффикс класса альдегидов:

а) -ол б) -аль в) –он г) –ен

3. Чтобы отличить этаналь от этанола используют

а) H 2 б) Br 2 в) Ag 2 O/NH 3 г) NaOH

4. При пропускании паров пропанола-1 через трубку с нагретым оксидом меди(II) образуется

а) пропаналь б) пропанол-2 в) пропен г) пропанон

5. Определите вещество X в следующей схеме превращений:

Этанол Х уксусная кислота

а) бромэтан б) этаналь в) этен г) диэтилловый эфир

Правильные ответы:

• г
• б
• в
• а
• б

Карбоновые кислоты   – органические соединения, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом.

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду, что обусловливает возникновение частичного положительного заряда на атоме  водорода .

В результате полярность связи О–Н возрастает, и становится возможным процесс диссоциации.

Состав этих кислот будет отражаться общей формулой C n H 2n O 2 , или C n H 2n+1 COOH, или RCOOH.

Физические свойства

Низшие карбоновые кислоты , содержащие до 3 атомов углерода – бесцветные жидкости с характерным резким запахом, смешиваются с водой в любых соотношениях. Большинство кислот, содержащих 4–9 атомов  углерода  – маслянистые жидкости с неприятным запахом. Кислоты, содержащие больше 10 атомов водорода – твёрдые вещества, нерастворимые в воде.

Растворимость карбоновых кислот в воде и высокие температуры кипения связаны с образованием межмолекулярных водородных связей. В твердом состоянии карбоновые кислоты существуют главным образом в виде циклических димеров, а в жидком происходит и линейная ассоциация.

Классификация

Предельные одноосновные карбоновые кислоты

HCOOH

метановая

CH 3 COOH

этановая

C 2 H 5 COOH

муравьиная

уксусная

пропановая

C 3 H 7 COOH

пропионовая

бутановая

C 4 H 9 COOH

C 5 H 11 COOH

масляная

пентановая кислота

гексановая кислота

валериановая кислота

C 17 H 35 COOH

капроновая кислота

октадекановая

Непредельные одноосновные карбоновые кислоты

стеариновая

CH 2 =CH–COOH

2-пропеновая

CH 3 –CH=CH–COOH

CH 2 =CH–CH 2 –COOH

акриловая

2-бутеновая

CH 2 =C(CH 3 )COOH

кротоновая

3-бутеновая

винилуксусная

2-метил-2-пропеновая

метакриловая

редельные одноосновные карбоновые кислоты

HCOOH

CH 3 COOH

метановая

этановая

C 2 H 5 COOH

муравьиная

уксусная

пропановая

C 3 H 7 COOH

бутановая

пропионовая

C 4 H 9 COOH

масляная

пентановая кислота

C 5 H 11 COOH

гексановая кислота

C 17 H 35 COOH

валериановая кислота

октадекановая

капроновая кислота

Непредельные одноосновные карбоновые кислоты

стеариновая

CH 2 =CH–COOH

2-пропеновая

CH 3 –CH=CH–COOH

2-бутеновая

акриловая

CH 2 =CH–CH 2 –COOH

3-бутеновая

CH 2 =C(CH 3 )COOH

кротоновая

2-метил-2-пропеновая

винилуксусная

метакриловая

Изомеры и гомологи

Одноосновные предельные карбоновые кислоты R—COOH являются изомерами сложных эфиров  (сокращенно R'—COOR'') с тем же числом атомов углерода. Общая формула и тех, и других C n H 2 n O 2 .

г о м о л о г и

HCOOH метановая (муравьиная)

CH 3 COOH этановая (уксусная)

CH 3 CH 2 COOH пропановая (пропионовая)

CH 3 (CH 2 ) 2 COOH бутановая (масляная)

HCOOCH 3 метиловый эфир муравьиной кислоты

2-метилпропановая

и з о м е р ы

HCOOCH 2 CH 3 этиловый эфир муравьиной кислоты

HCOOCH 2 CH 2 CH 3 пропиловый эфир муравьиной кислоты

CH 3 COOCH 3 метиловый эфир уксусной кислоты

CH 3 COOCH 2 CH 3 этиловый эфир уксусной кислоты

CH 3 CH 2 COOCH 3 метиловый эфир пропионовой кислоты

г о м о л о г и

HCOOH метановая (муравьиная)

CH 3 COOH этановая (уксусная)

CH 3 CH 2 COOH пропановая (пропионовая)

HCOOCH 3 метиловый эфир муравьиной кислоты

CH 3 (CH 2 ) 2 COOH бутановая (масляная)

HCOOCH 2 CH 3 этиловый эфир муравьиной кислоты

2-метилпропановая

и з о м е р ы

HCOOCH 2 CH 2 CH 3 пропиловый эфир муравьиной кислоты

CH 3 COOCH 3 метиловый эфир уксусной кислоты

CH 3 COOCH 2 CH 3 этиловый эфир уксусной кислоты

CH 3 CH 2 COOCH 3 метиловый эфир пропионовой кислоты

Алгоритм составления названий карбоновых кислот

• Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода карбоксильной группы.
• Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода карбоксильной группы.
• Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.
• В конце названия допишите суффикс "-ов", окончание "-ая" и слово "кислота".

Карбоновые кислоты обладают свойствами, характерными для минеральных кислот. Они реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями, солями слабых кислот. 2СH 3 COOH + Mg = (CH3COO) 2 Mg + H 2 2СH 3 COOH + СaO = (CH3COO) 2 Ca + H 2 O H–COOH + NaOH = H–COONa + H 2 O 2СH 3 CH 2 COOH + Na 2 CO 3 = 2CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2 СH 3 CH 2 COOH + NaHCO 3 = CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

Карбоновые кислоты слабее многих сильных минеральных кислот (HCl, H 2 SO 4 и т.д.) и поэтому вытесняются ими из солей:   СH 3 COONa + H 2 SO 4 (конц.)  ––t°®  CH 3 COOH + NaHSO 4

Химические свойства карбоновых кислот

Для кислот характерны три типа реакций: замещения иона водорода карбоксильной группы (образование солей); с участием гидроксильной группы (образование сложных эфиров, галогенангидридов, ангидридов кислот); замещения водорода в радикале.

Диссоциация с образованием катионов водорода и анионов кислотного остатка:

CH 3 – COOH CH 3 – COO - + H +

Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода. Так, железо восстанавливает водород из уксусной кислоты: 2CH 3 – COOH + Fe (CH 3 COO) 2 Fe + H 2

Взаимодействие с гидроксидами металлов с образованием соли и воды (реакция нейтрализации):

2R – COOH + Ca(OH) 2 (R - COO) 2 Ca + 2H 2 O

Взаимодействие с солями слабых кислот с образованием последних:

CH 3 COOH + C 17 H 35 COONa CH 3 COONa + C 17 H 35 COOH

Взаимодействие с основными оксидами:

2RCOOH + СаО = (RCOO)2Ca + Н 2 О

Окисление муравьиной кислоты (эта реакция свойственна только данной кислоте):

2KMnO 4 + 5HCOOH + 3H 2 SO 4 → K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + +5CO 2 ↑ + 8H 2 O

Реакции замещения (с галогенами) – в нее способны вступать предельные карбоновые кислоты. Например, взаимодействие уксусной кислоты с хлором:

CH 3 – COOH + Cl 2 CH 2 Cl – COOH + HCl

Химические свойства карбоновых кислот

Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров – реакция этерификации:

CH 3 – C – OH + C 2 H 5 – OH CH 3 – C – OC 2 H 5 + H 2 O

Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами катализируется катионами водорода. Реакция этерификации обратима.

Реакции присоединения по кратной связи – в них вступают непредельные карбоновые кислоты. Для кислоты, содержащей в радикале одну π-связь, можно записать уравнение в общем виде:

C n H 2n-1 COOH + H 2 C n H 2n+1 COOH

Химические свойства карбоновых кислот

В результате реакции взаимодействия между акриловой кислотой и бромной водой присоединение галогена по месту двойной связи в соответствии с правилом Марковникова; образуется 2,3-дибромпропановая кислота

CH 2 =CH-COOH + Br 2 → CH 2 Br-CHBr-COOH

В результате реакции взаимодействия между 2-метилбутановой кислотой и хлоридом фосфора (V) образуется соответствующий хлорангидрид

CH 3 -CH 2 -C(CH 3 )H-COOH + PCl 5 →CH 3 -CH 2 -C(CH 3 )H-COOCl + POCl 3  + HCl.

Применение

Муравьиная кислота обладает дезинфицирующим свойством и поэтому находит свое применение в пищевой, кожевенной и фармацевтической промышленности, медицине. Она также используется при

крашении тканей и бумаги

Применение

Уксусная кислота – хороший растворитель многих органических веществ. Используется при крашении, в кожевенном производстве, в лакокрасочной промышленности. Уксусная кислота является сырьем для получения многих важных в техническом отношении органических соединений: например, на ее основе получают вещества,

используемые для борьбы с

сорняками, - гербициды.

Уксусная кислота является

основным компонентом

винного уксуса.