Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты — класс органических соединений, молекулы которых содержат карбоксильную группу — COOH, связанную с углеводородным радикалом. Состав предельных одноосновных карбоновых кислот соответствует общей формуле:

В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают следующие группы карбоновых кислот:

• ароматические (бензойная кислота)

• алифатические (в том числе предельные (капроновая кислота) и непредельные (акриловая кислота))

• алициклические (хинная кислота)

• гетероциклические (никотиновая кислота).

Класс карбоновых кислот чрезвычайно многообразен. В него входят одно-, двух- и многоосновные кислоты, непредельные и ароматические. Однако вернемся к предельным одноосновным карбоновым кислотам. Начинает гомологический ряд этих кислот соединение, которое не полностью отвечает приведенному выше определению, — муравьиная, или метановая, кислота:

Строение муравьиной кислоты отличается от строения молекул других одноосновных карбоновых кислот, обусловливает и особенности ее химических свойств. Она вступает в реакцию «серебряного зеркала» подобно альдегидам, так как ее молекула представляет собой синтез двух функциональных групп: карбонильной и карбоксильной. Муравьиная кислота — это жидкость с резким запахом, хорошо растворима в воде. Муравьиная кислота ядовита!!! При попадании на кожу она вызывает ожоги. Жалящая жидкость, выделяемая муравьями, крапивой, некоторыми видами медуз, содержит эту кислоту. Каждый из нас хоть раз жалился крапивой, а потому точно ощущал её действие на себе. Но муравьиная кислота полезна, она обладает дезинфицирующим действием и поэтому находит применение в пищевой, кожевенной и фармацевтической промышленности, а также в медицине. Кроме того, ее используют при крашении тканей и бумаги.

Продолжением ряда является уксусная или этановая кислота — это бесцветная жидкость с характерным резким запахом, смешивается с водой в любых отношениях. Водные растворы уксусной кислоты поступают в продажу под названием «столовый уксус», «уксусная эссенция» (широко используются в пищевой промышленности). Уксусная кислота — хороший растворитель многих органических соединений, применяется при крашении, в кожевенном производстве, лакокрасочной промышленности. Кроме этого, уксусная кислота является исходным сырьем для производства многих важных в техническом отношении органических соединений: искусственных волокон, ядохимикатов, кино- и фотопленок и т. д. Уксусная кислота чрезвычайно опасна при попадании на кожу, поэтому необходимо соблюдать меры безопасности при работе с ней.

Номенклатура: По международной номенклатуре ИЮПАК, карбоновые кислоты называют, выбирая за основу наиболее длинную углеродную цепочку, содержащую группу -СООН, и добавляя к названию соответствующего углеводорода окончание «овая» и слово «кислота». При этом атому углерода, входящему в состав карбоксильной группы, присваивается первый номер. Например СН3-СН2-СООН — пропановая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН — 2,2-диметилпропановая кислота. По рациональной номенклатуре к названию углеводорода добавляют окончание «карбоновая» и слово «кислота», не включая при этом в нумерацию цепи атом углерода карбоксильной группы. Например, С5Н9СООН — циклопентанкарбоновая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН — трет-бутилкарбоновая кислота. Многие из карбоновых кислот имеют тривиальные названия.

Химические свойства карбоновых кислот определяются в первую очередь их принадлежностью к типу кислот вообще. Подобно неорганическим кислотам, карбоновые кислоты являются электролитами, правда очень слабыми, а потому диссоциируют обратимо:

Водные растворы карбоновых кислот изменяют окраску индикаторов. С увеличением углеводородного радикала происходит уменьшение степени электролитической диссоциации. Как и неорганические кислоты, карбоновые взаимодействуют с металлами, основными и амфотерными оксидами, основаниями, амфотерными гидроксидами и солями. Так, муравьиная и уксусная кислоты взаимодействуют с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода:

Взаимодействуют эти кислоты с солями более слабых кислот. Реакции идут до конца, если образуется осадок или газ:

Органические кислоты, как вы уже знаете, вступают в реакцию этерификации со спиртами, образуя сложные эфиры, согласно уравнению: