Кейс «Непредельные углеводороды. Этилен» 10 класс

Кейс «Непредельные углеводороды. Этилен» 10 класс

Впервые этилен получил немецкий химик Иоганн Бахер в 1680 году, изучая воздействие купоросного масла на винный спирт. В самом начале этилен называли «горючим воздухом» и приравнивали к водороду, но в 1975 году это вещество получили голландские химики. Дейман, Потс-ван-Трусвик, Бонд и Лауеренбург назвали этилен по-новому «маслородным газом».  Дело в том, что этилен способен присоединять хлор и образовывать в процессе маслянистую жидкость – так называемое «масло голландских химиков».

Подробно изучением этилена занимался А.М. Бутлеров, который получил вещество из взаимодействия меди и йодистого метилена. Таким образом, ученый прояснил структуру этилена.

Вопросы кейса:

Вопрос 1. Алкен, массой 4,48г реагирует в одну стадию и способен присоединить 3,6л(н.у.) водорода в присутствии катализатора. Известно, что в результате присоединении бромоводорода к этому углеводороду образуется только одно бромпроизводное. Определите формулу алкена.

Вопрос 2. Полиэтилен - термопластичный полимер этилена. Является органическим соединением и имеет длинные молекулы …—CH2—CH2—CH2—…, один из распространенных в мире полимер.

Представляет собой воскообразную массу белого цвета (тонкие листы прозрачны и бесцветны). Химически стоек и морозостоек, изолятор, не чувствителен к удару (амортизатор), при нагревании размягчается (80— 120°С), при охлаждении застывает.

При сжигании пакетов выделяется углекислый газ, который приводит к парниковому эффекту, кроме этого выделяются фосген, акролеин и диоксины - высокотоксические вещества, оказывающее мутагенное и канцерогенное действия, крайне вредные для здоровья человека. Многие страны выбрасывают отходы из полиэтилена в мировой океан.

Черепахи, рыбы погибают, путаясь в пакетах, сделанные из полиэтилена. Киты, акулы погибают от полиэтилена, съедая изделия из полиэтилена, принимая их за пищу.

На основе полученной информации, а также используя дополнительный материал, заполните таблицу, описывающую свойства и области применения полиэтилена, полипропилена.

Вопрос 3. Американский океанолог Чарлз Мур, первооткрыватель этого «великого

тихоокеанского мусорного пятна», полагает, что в районе Тихого океана, между Евразией и Северной Америкой, кружат около 100 млн. тонн плавучего хлама.

Медленно разлагаясь, пластик наносит серьёзный вред окружающей среде.

Выполните задания:

1. Определите причины образования мусорных островов в океане.

2. Предложите, чем можно заменить изделия из полимеров, играющих

негативную роль в загрязнении вод Мирового океана.

3. Предложите решения проблемы «мусорных островов».

Заполните таблицу (см. ниже).

Вопрос 4. Большое промышленное значение имеет частичное окисление этилена кислородом воздуха до оксида этилена, который используют для синтеза различных органических соединений: пластмасс, синтетических каучуков, волокон. Какой объем этилена (н.у.) потребуется для получения 240 кг оксида этилена, если массовая доля производственных потерь этилена составляет 15%?

Вопрос 5. Как используется этилен в пищевой промышленности?

Задание: ответить на вопросы кейса, решить задачи, заполнить таблицы.

Информация для учащихся:

https://ru.wikipedia.org/wiki/Этилен

https://www.drive2.ru/b/497596907485397024/?ysclid=loin83r7m2497555835

https://infourok.ru/issledovatelskaya_rabota_po_geografii__musornye_ostrova_tihogo_okeana-386067.htm?ysclid=loio2xwern673075778

https://infourok.ru/urok-etilen-i-ego-svoystva-2737720.html?ysclid=loirmunurw291052239

https://epolymer.ru/article/vidy-i-svoystva-polietilena?ysclid=loirp6r9ec493072967

https://etilen.hermes-gas.ru/blog/ispolzovanie-ehtilena-v-pishchevoj-promyshlennosti-sozrevaniya-fruktov?ysclid=loisujounh593339454

https://genetol.ru/stati?ysclid=loit4y4a5a624655310#gsc.tab=0

https://dzen.ru/a/YoY_jfjImAWDBgk6

ПРИМЕРНЫЙ ХОД РАССУЖДЕНИЙ

Вопрос 1. Алкен, массой 4,48г реагирует в одну стадию и способен присоединить 3,6л(н.у.) водорода в присутствии катализатора. Известно, что в результате присоединении бромоводорода к этому углеводороду образуется только одно бромпроизводное. Определите формулу алкена.

Решение: х 3,6л Ni

C_nH_2n + H₂ ====== C_nH_2n+2

n=V/Vm

n(H₂) = 3,6л/22,4л/моль= 0,16 моль; n(C_nH_2n ) = n(H₂) = 0,16 моль

n=m/М М=m/n M = 4,48г/0,16моль = 28 г/моль

Мr(C_nH_2n) = 12n + 2n

12n + 2n = 28

14n = 28

n = 2 C_nH_2n; C₂H₄

Ответ: C₂H₄ этилен.

Вопрос 2. Полиэтилен - термопластичный полимер этилена. Является органическим соединением и имеет длинные молекулы …—CH2—CH2—CH2—…, один из распространенных в мире полимер.

Представляет собой воскообразную массу белого цвета (тонкие листы прозрачны и бесцветны). Химически стоек и морозостоек, изолятор, не чувствителен к удару (амортизатор), при нагревании размягчается (80— 120°С), при охлаждении застывает.

В среднем срок службы полиэтилена составляет от 10 до 50 лет при t =20°С. Полиэтиленовые пакеты служат до тех пор, пока не порвутся. Это относится к скотчу, к бутылкам, трубам. В мире производится около миллиарда пластиковых мешков, а срок разложения полиэтилена составляет около 100 лет. При сжигании пакетов выделяется углекислый газ, который приводит к парниковому эффекту.

Полиэтилен устойчив к действию воды, не реагирует со щелочами любой концентрации, с растворами нейтральных, кислых и основных солей, органическими и неорганическими кислотами (даже с концентрированной серной кислотой), но разлагается при действии 50%- ой азотной кислоты при комнатной температуре и под воздействием жидкого и газообразного хлора и фтора. Также при комнатной температуре не растворяется и не набухает ни в одном из известных растворителей, при повышенной температуре (80 °C) растворим в органических растворителях, например, в циклогексане.

Многочисленные добавки, красители и пигменты, при сжигании выделяют разнообразные соединения, включающие тяжелые металлы, используемые в качестве катализаторов при синтезе полиэтилена. При сжигании пластиков и полиэтилена, образуется черный дым, в составе которого есть фосген, акролеин и диоксины - высокотоксические вещества, оказывающее мутагенное и канцерогенное действия, крайне вредные для здоровья человека.

Область применения полиэтилена очень велика. Полиэтиленовый порошок используется, как термоклей. Полиэтилен используют как броню, например, как бронепанели в бронежилетах, как корпуса для лодок и вездеходов.

Многие страны выбрасывают отходы из полиэтилена в мировой океан. Черепахи, рыбы погибают, путаясь в пакетах, сделанные из полиэтилена. Киты, акулы погибают от полиэтилена, съедая изделия из полиэтилена, принимая их за пищу.

На основе полученной информации, а также используя дополнительный материал, заполните таблицу, описывающую свойства и области применения полиэтилена, полипропилена.

Сравнение свойств полиэтилена с другим полимером.

Вопрос 3.

Американский океанолог Чарлз Мур, первооткрыватель этого «великого тихоокеанского мусорного пятна», полагает, что районе Тихого океана, между Евразией и Северной Америкой, кружат около 100 млн. тонн плавучего хлама.

Медленно разлагаясь, пластик наносит серьёзный вред окружающей среде. Пластиковые отбросы в Тихом океане являются причиной гибели более миллиона морских птиц в год, а также более 100 тысяч особей морских млекопитающих. В желудках павших морских птиц находят шприцы, зажигалки и зубные щетки – все эти предметы птицы заглатывают, принимая их за еду.

Свалка в океане не похожа на обычный остров, по своей консистенции она напоминает «суп» – фрагменты пластика плавают в воде на глубине от одного до сотни метров, а немалая часть попадающего сюда пластика опускается в придонные слои, так что даже нельзя в точно определить, сколько там может скопиться хлама. Поскольку пластик прозрачен и залегает прямо под поверхностью воды, то со спутника «полиэтиленовое море» увидеть нельзя. Мусор можно заметить только с носа корабля или погрузившись в воду с аквалангом. Но морские суда бывают в этом районе нечасто, т. к. Северо -Тихоокеанский водоворот – это нейтральные воды.

Выполните задания:

1. Определите причины образования мусорных островов в океане.

2. Предложите, чем можно заменить изделия из полимеров, играющих негативную роль в загрязнении вод Мирового океана.

3. Предложите решения проблемы «мусорных островов».

Заполните таблицу

Вопрос 4. Большое промышленное значение имеет частичное окисление этилена кислородом воздуха до оксида этилена, который используют для синтеза различных органических соединений: пластмасс, синтетических каучуков, волокон. Какой объем этилена (н.у.) потребуется для получения 240 кг оксида этилена, если массовая доля производственных потерь этилена составляет 15%?

150-350⁰C

Решение: 2CH₂ = CH₂ + O₂ -------------- 2C₂OH₄

М(С₂H₄O) = 12*2 + 4 + 16 = 44 кг/кмоль

n(С₂H₄O) = 240 кг/ 44 кг/кмоль = 5,45 кмоль

2n(C₂H₄) = 2n(C₂H₄O); n((C₂H₄) = 5,45 кмоль

V(C₂H₄) = 5,45 кмоль * 22,4 м³/ кмоль = 122,08 м³

w (чист. в-ва) = 100% - 15% = 85%

; V (практ.) = 85% * 122,08м³ /100% = 103,77 м³

Ответ: V (практ.) = 103,77 м³

Вопрос 5. Как используется этилен в пищевой промышленности?

Влияние специфических газов на скорость созревания культур первым заметил российский ботаник Дмитрий Нелюбов, который в начале 20 века определил некую зависимость «спелости» лимонов от атмосферы в помещении. Оказалось, что в складах со старой системой отопления, которая не отличалась высокой герметичностью и пропускала в атмосферу пар, лимоны созревали гораздо быстрее. Путем несложного анализа было выяснено, что такой эффект достигался благодаря этилену, который находился в составе исходящего из труб пара.

Этилен играет важную роль в пищевой промышленности, особенно в процессе созревания фруктов и овощей. Он может быть использован для стимулирования и контролируемого ускорения процесса созревания, что позволяет продуктам достигать оптимальной степени зрелости для потребления.