Химические свойства алканов

Химические свойства алканов

(10 класс, профильный )

Вспомним:

• Что такое алканы? Общая формула?
• Какие типы химических реакций вам знакомы?

3.Как вы думаете, какие типы химических реакций характеры для алканов?

АЛКАНЫ (предельные, насыщенные, парафины) – это углеводороды с общей формулой CnH2n+2.

1.Реакции присоединения

2. Реакции отщепления

3.Реакции восстановления и окисления

4.Реакции замещения

Химические свойства алканов

Реакция изомеризации

Реакция замещения

(замещение атомов водорода)

Реакция отщепления

(дегидрирования , крекинг)

C n H 2n+2

Реакция окисления

(горение)

Эти реакции вследствие прочности связей C–C и C–H протекают или при нагревании, или на свету, или с применением катализаторов.

Химические свойства алканов

В обычных условиях алканы химически инертны . Они устойчивы к действию многих реагентов: не взаимодействуют с концентрированными серной и азотной кислотами, с концентрированными и расплавленными щелочами, не окисляются сильными окислителями – перманганатом калия KMnO4 и т. п.

Реакции замещения

• Реакция галогенирования (с Cl 2 – на свету, с Br 2 – при нагревании). Протекают по механизму радикального замещения.

Замещение атома водорода галогеном легче всего идет у менее гидрогенизированного третичного атома углерода, затем у вторичного и в последнюю очередь у первичного.

CH 4  + Cl 2    hν   → CH 3 Cl + HCl (1 стадия) ;                       

метан                 хлорметан                                                        

CH 3 Cl + Cl 2    hν   →  CH 2 Cl 2  + HCl (2 стадия);

                              дихлорметан                       

СH 2 Cl 2  + Cl 2   hν   →  CHCl 3  + HCl (3 стадия);

                              трихлорметан

CHCl 3  + Cl 2   hν   →  CCl 4  + HCl (4 стадия).

                              тетрахлорметан

Механизм реакции замещения

Состоит из 3 стадий:

свет

Cl 2

2Cl·

-зарождение цепи

-развитие цепи

+

HCl

Cl·

· CH 3

+

CH 4

· CH 3

+

Cl 2

CH 3 Cl

+

Cl·

-обрыв цепи

+

CH 3 Cl

·CH 3

Cl·

2Cl·

Cl 2

2·CH 3

C 2 H 6

6

2) Реакция нитрования или реакция Коновалова – это замещение атома водорода нитрогруппой. Наилучшие результаты наблюдаются с алканами, содержащими третичные углеродные атомы.

t,p

CH 3 –CH(CH 3 )–CH 3 +HO-NO 2 →CH 3 -C (CH 3 )–CH 3 + H 2 O |

NO 2

3) Сульфирование – замещение атома водорода сульфогруппой. При нагревании конц. серная кислота («дымящаяся») дает с высшими парафинами сульфокислоты.

R-H + H 2 SO 4 → R-SO 3 H + H 2 O

Реакции отщепления

1) Дегидрирование:

Pt,t°

CH 3 – CH 3

CH 2 =CH 2 + H 2

этилен

2) Крекинг алканов:

400-500 0 С

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3

C 2 H 6 + C 2 H 4

этен

этан

3) Полное термическое разложение:

1000° C

C + 2H 2

CH 4

4) Для метана характерен пиролиз:

1500° C

C 2 H 2 + 3H 2

2CH 4

ацетилен

8

Реакции изомеризации

8

Реакции окисления

Все алканы горят с образованием углекислого газа и воды:

При недостатке кислорода алканы могут сгорать до угарного газа или с образованием сажи (коптят):

8