Химия. Строение органических веществ, классификация.Теория Бутлерова

Теория Бутлерова.

Строение органических веществ.

Типы изомерии.

Классификация органических

веществ.

• Термин «химическое строение» впервые ввёл А. М. Бутлеров 19 сентября  в докладе «О 1861 года химическом строении веществ» на химической секции Съезда немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере (опубликованном в том же году на немецком и в следующем — на русском языках]). В том же докладе он заложил основы классической теории химического строения.

  Главные положения этой теории следующие :

•   атомы в молекулах веществ соединены друг с другом согласно их валентности, порядок распределения связей в молекуле называется химическим строением;
• изменение этой последовательности приводит к образованию нового вещества с новыми свойствами (изомерия);
• свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от «химического строения», то есть от порядка соединения атомов в молекулах и характера их взаимного влияния. Наиболее сильно влияют друг на друга атомы, непосредственно связанные между собой;
• атомы в молекулах оказывают влияние друг на друга, и это влияние приводит к химическим изменениям поведения атома;
• определить состав и строение химического вещества можно по продуктам химических превращений.

Типы изомерии.

• Изомерия  (от др.-греч. ἴσος — равный + μέρος — доля, часть) — явление, заключающееся в существовании химических соединений —  изомеров , — одинаковых по атомному составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.
• Подлинное объяснение изомерия получила лишь во 2-й половине XIX века на основе теории химического строения А. М. Бутлерова(структурная изомерия) и стереохимического учения Я. Г. Вант-Гоффа (пространственная изомерия).

• К этому типу относят:
• Изомерия углеродной цепи (углеродного скелета )
• Изомерия углеродного скелета, обусловленная различным порядком связи атомов углерода. Простейший пример — бутан СН3—СН2—СН2—СН3 и изобутан (СН3)3СН. Другие примеры: антрацен и фенантрен (формулы I и II, соответственно), циклобутан и метилциклопропан (III и IV).

• Валентная изомерия.
• Валентная — особый вид структурной изомерии, при которой изомеры можно перевести друг в друга лишь за счёт перераспределения связей. Например, валентными изомерами бензола (V) являются бицикло [2.2.0]гекса-2,5-диен (VI, «бензол Дьюара»), призман (VII, «бензол Ладенбурга»), бензвален (VIII).

• Изомерия функциональной группы
• (межклассовая изомерия)
• Различается характером функциональной группы; например, этанол (CH3—CH2—OH) и диметиловый эфир(CH3—O—CH3).
• Изомерия положения
• Тип структурной изомерии, характеризующийся различием положения одинаковых функциональных групп или кратных связей при одинаковом углеродном скелете. Пример: 2-хлорбутановая кислота и 4-хлорбутановая кислота.
• Метамерия
• Метамерия — вид структурной изомерии, для которого характерно различное распределение углеродных атомов между несколькими углеводородными радикалами, разделенными в молекуле гетероатомом. Метамерия известна в рядах алифатических простых эфиров, сложных эфиров, тиоспиртов и аминов. В настоящее время термин используется редко.
• На данный вид изомерии ещё указывал А. М. Бутлеров, называя его «изомерия нецельных структур».
• Пример: CH3CH2OCH2CH3 — диэтиловый эфир и CH3OCH2CH2CH3 — метилпропиловый эфир

Классификация органических веществ

• Вследствие многочисленности и разнообразия органических соединений  вопрос об их четкой научной классификации имеет первостепенное значение.
• Современная классификация органических веществ основана на теории химического строения. Классом органических соединений, положенным в основу классификации, принято считать углеводороды: все остальные соединения рассматриваются как производные углеводородов, т. е. как вещества, происшедшие в результате замещений в углеводородах одного или нескольких атомов водорода на различные другие атомы или радикалы.
• Причиной, почему в основу классификации положены углеводороды, является простота их состава, а также то обстоятельство, что в громадном большинстве известных органических веществ углеводородные радикалы составляют главную часть  молекулы.

• Кроме того, из всех органических соединений, содержащих, кроме углерода, только еще один какой-либо элемент, соединения углерода с водородом известны в наибольшем количестве. В то же время известно лишь ограниченное число соединений углерода с галоидами (исключая фтор) и тем более с кислородом, причем многие из предсказываемых теорией соединений этого рода настолько неустойчивы, что их до сих пор не удалось получить.
• Однако все возрастает число известных соединений, в молекулы которых входят кольца, или циклы, состоящие не только из одних атомов углерода, но содержащие также и атомы других элементов, как, например:

• Такие соединения оказалось неудобным классифицировать как производные углеводородов. Несравненно более удобной оказалась классификация таких веществ по входящим в их молекулы циклам, причем в основу этой классификации кладутся простейшие циклические системы, в которых атомы, образующие кольцо, связаны вне кольца только с атомами водорода, например:

• Производные таких соединений могут быть выведены путем замещения атомов водорода на другие атомы или радикалы .

Алканы

• Алка́ны  (также  насыщенные алифатические углеводороды ,  парафины ) — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд  с общей формулой  CnH2n+2 .
• Гомологический ряд алканов (первые 10 членов)
• Метан CH4 (CH4)
• Этан CH3—CH3 (C2H6)
• Пропан CH3—CH2—CH3 (C3H8)
• Бутан CH3—CH2—CH2—CH3 (C4H10)
• Пентан CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 (C5H12)
• Гексан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 (C6H14)
• Гептан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 (C7H16)
• Октан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 (C8H18)
• Нонан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 (C9H20)
• Декан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 (C10H22)

Алкены

• Алке́ны  ( олефины ,  этиленовые углеводороды ) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой  CnH2n .

Этен  ( этилен )

C 2 H 4

Пропен ( пропилен )

C 3 H 6

Бутен ( бутилен )

C 4 H 8

Пентен

C 5 H 10

Гексен

C 6 H 12

Гептен

C 7 H 14

Октен

C 8 H 16

Нонен

C 9 H 18

Децен

C 10 H 20

Алкадиены

• Алкадиены  — класс углеводородов, содержащих две двойных связи углерод-углерод.

Алкины

• Алки́ны  (иначе  ацетиленовые углеводороды ) — углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой  CnH2n-2 .
• Гомологический ряд алкинов:
• Этин (ацетилен): C2H2
• Пропин C3H4
• Бутин C4H6
• Пентин C5H8
• Гексин C6H10
• Гептин C7H12
• Октин C8H14
• Нонин C9H16
• Децин C10H18

Циклоалканы

• Циклоалканы , также  полиметиленовые углеводороды ,  нафтены ,  цикланы , или  циклопарафины  — циклические насыщенные углеводороды, по химическим свойствам близки к  предельным углеводородам

Арены

• Ароматические соединения (арены)  — циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему. Основными отличительными свойствами являются повышенная устойчивость ароматической системы и, несмотря на не насыщенность, склонность к реакциям замещения, а не присоединения.