Химия тақырыбы эфирлер

Сабақ тақырыбы:

Жай және күрделі эфирлер

Сабақ мақсаты:

• Жай және күрделі эфирлер туралы мағлұмат алып, олардың құрлысы, құрамымен және алынуы, қасиеттері қолданылуымен танысу.

1. Эфирлер, олардың жіктелуі

• Эфирлер – құрамында оттек бар органикалық қосылыстар; спирттер молекуласындағы гидроксил тобының сутек атомын радикалға алмастырғанда эфирлер алынады

R-O-R 1

Эфирлер

Жай эфирлер

Күрделі эфирлер

Минералды қышқылдардың

Карбон қышқылдарының

Жай эфирлер - молекуласындағы екі көмірсутек радикалы оттек атомы арқылы байланысқан қосылыстар.

Жай эфирлердің жалпы формуласы: R — О — R'.

Күрделі эфирлер- спирттер органикалық карбон қышқылдарымен әрекеттескенде түзіледі, реакцияны эфирлеу деп атайды, реакция қайтымды. Катализатор ретінде қышқылдың сутегі ионы алынады.

Жалпы формуласы R- СООR не RСООR 1 .

Жай эфирлерді су молекуласындағы екі сутек атомының орнын көмірсутек радикалдары басқан қосылыстар деп қарауға болады. Формулада екі радикал бірдей немесе әр түрлі болуы мүмкін. Әр түрлі радикалдары бар эфирлерді аралас эфирлер деп атайды.

CH 3 - O- C 2 H 5

Атаулары.

CH 3 -О-CH 3 - диметил эфирі

CH 3 -О-C 2 H 5 - метилэтил эфирі

Күрделі эфирлердің аттары олардың құрамына кіретін қышқылдар мен спирттердің қалдығынан құралады. Халықаралық номенклатура бойынша қышқылдың атына спирт радикалының атын қосымша етіп, -оат жалғауын жалғап атайды:

H - CООC 2 H 5 - құмырсқа қышқылының этил эфирі (этилформиат немесе метилметаноат)

CH 3 - CООC 2 H 5 сірке қышқылының этил эфирі (этилацетат немесе этилэтаноат)

Изомерлері.

Жай эфирлердің оттекпен байланысқан радикалдар бойынша изомерлері болады. Сонымен қатар жай эфирлер жалпы формуласы С n Н 2n+2 О бойынша спирттерге изомер болып келеді. С 4 Н 10 О- ның изомерлері:

СН 3 — О — CH 2 — CH 2 — CH 3 - метилпропил эфирі

CH 3 — CH 2 — О — CH 2 — CH 3 - диэтил эфирі

C 4 H 9 ОH - бутанол, т.с.с.

Күрделі эфирлердің изомерлерін оны құруға қатысқан қышқыл мен спирттің радикалдарына байланысты топтардың изомерленуі бойынша анықтайды. Күрделі эфирлер карбон қышқылдарымен класаралық изомерлер . Мысалы, С 3 Н 6 О 2 изомерлері:

Күрделі эфирлердің изомерлерін оны құруға қатысқан қышқыл мен спирттің радикалдарына байланысты топтардың изомерленуі бойынша анықтайды. Күрделі эфирлер карбон қышқылдарымен класаралық изомерлер . Мысалы, С 3 Н 6 О 2 изомерлері:

O O

H-C CH 3 C OСН 3 метилацетат

OС 2 Н 5 O

этилформиат C 2 H 5 C OН пропан қышқылы

Алу тәсілдері

Жай эфирлер табиғатта кездеспейді, оларды синтездік жолдармен алады.

Минерал қышқылы қатысында спирттерді молекулааралық дегидратациялап алады:

С 2 Н 5 ОН + НОС 2 Н 5 → С 2 Н 5 - О - С 2 Н 5 (диэтил эфирі)

Алкоголяттарды галогеналкилдермен әрекеттестіріп алады:

С 2 H 5 ОNа + СН 3 І → С 2 Н 5 - О - СН 3 + NаI (метилэтил эфирі)

1.Күрделі эфирлер көбіне табиғи өнімдерден алынады.

2.Этерификация реакциясында карбон қышқылдары мен спирттерді минерал қышқылдар қатысында әрекеттестіріп, нәтижесінде, күрделі эфир мен су түзіледі.

Эфирлену реакциясы кезінде карбоксил тобының гидроксилі мен спирт молекуласындағы сутектен су молекуласы түзілетіні реакцияға изотоптар енгізу арқылы анықталды. Құрамында оттектің 180 изотопы бар спиртпен әрекеттестіргенде, оттектің ауыр изотопы судың емес күрделі эфирдің құрамында екендігі белгілі болды:

O O

R-C + C 2 H 5 OH CH 3 -C + H 2 O

OH OC 2 H 5

1.Күрделі эфирлер көбіне табиғи өнімдерден алынады.

2.Этерификация реакциясында карбон қышқылдары мен спирттерді минерал қышқылдар қатысында әрекеттестіріп, нәтижесінде, күрделі эфир мен су түзіледі.

O

O

Н +

CH 3 -C + HO-C 2 H 5 → CH 3 -C + H 2 O

O-C 2 H 5

OH

Этил спирті

Cірке қышқылы

Сірке қышқылының этил эфирі

(этилацетат)

Этерификация реакциясының ерекшелігі:

1.Қайтымды

2. Н + ионы қатысында жүреді

3. Қышқыл құрамынан ОН - ионы бөлініп шығады

Эфирлердің қасиеттері

Жай эфирлердің бастапқылары (диметил және метилэтил эфирлері) газдар, диэтил эфирінен бастап оңай буланатын сұйық заттар, жоғарғылары — қатты заттар, өздеріне тән иістері бар. Эфирлер өздеріне сәйкес спирттерге қарағанда едәуір төмен температурада қайнайды. Мысалы, этил спирті мен диметил эфирінің молекулалык құрамы бірдей — С 2 Н 6 О . Этил спирті сұйық зат 78,3°С-та қайнайды, ал диметил эфирі газ -24°С-та қайнайды. Мұның себебі, эфирлер молекуласында молекулааралық сутектік байланыстың болмауынан. Эфирлер суда нашар ериді, судан жеңіл

Қарапайым карбон қышқылдарының күрделі эфирлері түссіз сұйықтықтар, суда ерімейді. Күрделі эфирлердің көбінің иістері жағымды. Молекула арасында сутектік байланыс жоқ болғандықтан, сәйкес қышкылдарға қарағанда күрделі эфирлердің қайнау температуралары төмен болады).

Химиядық қасиеттері

Жай эфирлер — инертті қосылыстар. Олар гидролизденбейді. Концентрациялы күкірт қышқылын қосып қыздырғанда, олар сульфат түзеді:

С 2 Н 5 —О—С 2 Н 5 + Н 2 SО 4 (конц.) → C 2 H 5 О-SО 2 -ОC 2 H 5 +Н 2 О ( (диэтилсульфат)

Металл натрийді жай эфирмен қосып қыздырғанда, эфир ыдырайды:

С 2 H 5 —О—С 2 H 5 + 2Nа → C 2 H 5 ОNа + C 2 H 5 Nа

Гидролиздену реакциясы. Күрделі эфирлердің гидролизі этерификация реакциясына кері реакция, қышқыл немесе сілті қатысында жүреді. Күрделі эфир сумен әрекеттесіп айырылып, реакция нәтижесінде қышқыл және спирт түзіледі:

CH 3 CООC 2 H 5 + H 2 О → CH 3 - CООH + C 2 H 5 ОH

Минералды қышқылдардың күрделі эфирлері

Бейорганикалық қышқылдар да (күкірт, азот және фосфор қышқылдары) спирттермен әрекеттесіп, күрделі эфирлер түзеді. Күкірт қышқылының маңызды эфирлері — метил және этил-сульфаттар. Бұларды этилкүкірт қышқылдары деп те атайды.

Диметилфосфаттың туындыларын инсектицид ретінде қолданады, соның бірі — хлорофос:

Бұл эфирлер — қышқыл эфирлер. Спирттің артық мөлшеріне концентрлі күкірт қышқылымен әсер еткенде, орта эфирлері С 2 Н 5 О-SО 2 —ОС 2 Н 5 алынады. Азот қышқылы эфирлерінің ішінде маңыздысы — глицерин эфирлері. Фосфор қышқылының көптеген эфирлері физиологиялық белсенділік көрсетеді. Мысалы, диметилфосфаттың алу жолын қарастырайық:

Диметилфосфаттың туындыларын инсектицид ретінде қолданады, соның бірі — хлорофос:

Фосфор қышқылының эфирлеріне нуклеин қышқылдары жатады.

Қолданылуы:

Диэтил эфирі С 2 Н 5 —О—С 2 Н 5 . Оңай қайнайтын (34,6°С) сұйық зат, суда ерімейді, судан жеңіл, өзіне тән иісі бар. Ауамен қопарылғыш қоспа түзеді. Еріткіш ретінде, жасанды жібек алуға, медицинада наркоз жасауға қолданылады. Этилацетат СН 3 СООС 2 Н 5 . Өзіне тән иісі бар түссіз сұйық зат, судан жеңіл, суда нашар ериді. Тамақ өнеркәсібінде, парфюмерияда және полимерлерге еріткіш ретінде қолданылады. Салицил қышқылының күрделі эфирлері аспирин (ацетилсалицил қышқылы) мен салол — дәрілік заттар

Карбон қышқылдарының күрделі эфирлері, негізінен, жағымды иісі бар сұйық заттар болғандықтан, олар парфюмерия мен тамақ өнеркәсібінде қолданылады. Күрделі эфирлер карбоксил тобындағы сутек атомының орнын радикал басқан карбон қышқылдарының туындысы (R — CОО'). Гүлдердің, жеміс-жидектердің жағымды иістері олардың құрамында карбон қышқылдарының күрделі эфирлері болуына байланысты. Күрделі эфирлер өнеркәсіпте кеңінен қолданылады. Органикалық қышқылдардың күрделі эфирлері гидролизденеді.

Жемістер құрамында болатын эфирлер түрлері

май қышқылының этил эфиры

Сірке қышқылының изобутил эфирі

СН 3

Сірке қышқылының изоамил эфирі

май қышқылыныі метил эфирі

Құрамында 52,17% көміртек, 13,04% сутек, 34,78 %оттектен тұратын буының сутегі бойынша тығыздығы 23-ке тең органикалық заттың формуласын тап.

Берілгені:

W(C)=52.17%

W(H)= 13.04%

W(O)= 34.78%

D (H2) = 23

_________________

Т/к: СхН уО z=?

Х:У:Z= = :: = 4.3:13.04:2.17=2:6:1

C 2 H 6 O

Mr(CH 3 OCH 3 )= 46

диметилэфир

Егер теориялық мүмкіндікпен салыстырғанда шығымы 90% болса, 16г этил спиртінен түзілетін диэтил эфирінің массасы қандай?

Берілгені:

W(шығымы)=90%

m(C 2 H 5 OH)= 16г

16г хг

С 2 Н 5 ОН + НОС 2 Н 5 → С 2 Н 5 - О - С 2 Н 5

92г 74г

16г( С 2 Н 5 ОН) ____________ хг( С 2 Н 5 - О - С 2 Н 5 )

92г ( С 2 Н 5 ОН) 74г ( С 2 Н 5 - О - С 2 Н 5 )

х= 16*74/92=12,87г

12,87-----100%

Хг-------- 90%

Х=11,58г( С 2 Н 5 - О - С 2 Н 5 )