Конспект открытого урока по химии «Алкадиены. Получение, изомерия, свойства. Каучук».

Этапы урока

Действия учителя

Действия учеников

I.Организационный момент

II. Контроль знаний и умений

III. Изучение новой темы

IV. Закрепление

V. Домашнее задание

Приветственное слово учителя.

Сообщение темы и целей урока.

На прошлом уроке мы с вами изучили химические свойства алкинов.

Давайте повторим и обобщим наши знания в виде небольшого теста.

Вступительное слово учителя и запись плана урока на доске

План.

1. Алкадиены. Общая характеристика.

2. Изомерия. Номенклатура.

3. Получение,физические свойства.

4. Химические свойства

5. Применение. Каучук. Резина.

Приступаем к первому пункту. Ребята, посмотрите на слайд. Что означает суффикс –ен?

А приставка ди?

Хорошо. Дайте определение алкадиенов.

Объяснение материала в форме беседы

1.Изучение строения алкадиенов

Следовательно, как будет выглядеть общая формула?

Молодцы!!!

Различают 3 вида алкадиенов:

1.Алкадиены с изолированным расположением двойных связей

CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH=CH₂

(связи разделены двумя и более одинарными связями)

2.Алкадиены с сопряженным положением двойных связей:

CH₂=CH-CH=CH₂

(Разделены одной одинарной связью)

3.Алкадиены с кумулированным расположение двойных связей

CH₂=C=CH-CH₃

(связи расположены рядом).

Ребята, определите вид гибридизации атомов углерода находящихся при двойной связи.

А в кумулированных алкадиенах какой тип гибридизации атомов углерода.

Правильно. Атом углерода образующий две пи связи ,находится в состоянии SP-гибридизации.

В сопряженных диенах пи - электронные облака двух двойных связей перекрываются между собой и образуют единое пи - электронное облако. В сопряженной системе 4р е уже не принадлежат определенным связям, они распределены по всем атомам углерода ,поэтому двойные связи можно изобразить пунктиром. Пунктирные линии обозначают область делокализации электронов и показывают, что связь между атомами углерода промежуточная.

Ребята,а чему равна связь в алканах? Алкенах?

Хорошо. В алкадиенах одинарная связь меньше, чем в алканах- 0,146, а двойная связь больше, чем в алкенах- 0,137.

Переходим ко второму пункту плана.

Изучение видов изомерии алкадиенов

У алкадиенов наблюдаются все виды изомерии, характерные для алкенов. Перечислите пожалуйста.

Замечательно.

Запишите на доске все виды изомерии и дайте названия веществам.

Изучение физических свойств и получение алкадиенов.

Следующий пункт. Получение и физические свойства.

Алкадиены, такие как бутадиен-1,3 и 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) имеют огромное значение в промышленности, так как служат исходным сырьём для получения синтетических полимеров. Поэтому рассмотрим способы их получения. Для синтеза алкадиенов широко используются реакции отщепления:

1. Метод Лебедева (дегидратация и дегидрирование)

2CH3-CH2-OH→

CH2=CH-CH=CH2+2H2O+H2

2. Способ дегидрирования алканов:

а) Получение бутадиена-1,3

C4H10→CH2=CH-CH=CH2 +2H2

б) Напишите получение изопрена самостоятельно

3. Способ дегидрогологенирования: напишите что получится.

СН2-СН2-СН2-СН2 +2KOH→

/ /

Cl Cl

Низшие диены- газы или жидкости, высшие- твёрдые вещества. Бутадиен-1,3- бесцветный газ с характерным запахом. Изопрен- летучая жидкость обладает неприятным запахом.

Изучение химических свойств

Химические свойства.

Две реакции: присоединение и полимеризация. Особенности реакции присоединения к алкодиенам с сопряженной связью является способность присоединять молекулы как по месту 1,2 так и по краям- 1,4-присоединение

Напишите в тетради эти реакции (один учение работает у доски) Они протекают параллельно:

Алкадиены легко вступают в реакцию полимеризации, при этом образуются синтетические каучуки. Особенность: протекают как 1,4 присоединение:

nCH2=CH-CH=CH2→

(-CH2-CH=CH-CH2-)n

Напишите в тетради уравнение реакции полимеризации изопрена.

Существуют геометрические изомеры: цис- и транс- . Напишите их самостоятельно в тетрадь (один учение работает у доски).

Учёные показали, что натуральный каучук представляет собой цисполизопрен. Каучук, в котором все элементарные звенья находятся или в цис- или транс- конфигурации, называются стереорегуляторными.

Каучук- это непредельный стереорегуляторный полимер состава (С₅Н₈) n со средней молекулярной массой равной 15000-500000.

Трансполиизопрен- гуттаперча.

Каучук по сравнению с гуттаперчей обладает гораздо более высокой эластичностью.

Природный каучук является липким эластичным, резиноподобным материалом, но по сравнению с каучуком выше. Синтетические натуральные каучуки не могут использоваться в промышленности. Для этого необходимо изменить некоторые физико-химические свойства: Повысить термостойкость, прочность, устойчивость к растворителям. С этой целью проводят вулканизацию каучука- это нагревание каучука с серой, в результате получается резина, которая по своим свойствам значительно превосходит исходный продукт.

Решение задач в соответствии с изученной темой.

Решим задачу!

1.При полном сжигании 1 моль диеновогоуглеводорода составом С_хН_у образуется 54 грамма воды и 89,6 л. Углекислого газа. Определите молекулярную формулу исходного соединения.

2.При гидролизе 6,4 грамм технического карбида кальция образовалось 2 л. Ацителена. Определите массовую долю примесей в карбиде кальция.

Домашнее задание:

параграф 5, упр. 1-4

Спасибо за работу.

Молодцы!

Урок окончен.

Двойную связь.

Две двойные связи.

Алкадиены- это ациклические ,непредельные УВ, содержащие в молекуле две двойные связи между атомами углерода.

С_n H_2n-2

Записывают в тетради.

SP²- гибридизация

SP ² , SP-гибридизация

0,154нм, 0,132нм

Структурная:

-изомерия углеродного скелета

-изомерия положения кратных связей.

Геометрическая

Межклассовая

Изомерия углеродного скелета:

СН₂ =СН-СН=СН-СН₂ –СН₃

Гексадиен-1,3

СН₂ =С-СН=СН-СН₃

СН₃

2-метилпентадиен-1,3

Изомерия положения кратных связей :

СН₂=СН-СН=СН-СН₃

Пентадиен-1,3

СН₃ –СН=С= СН-СН₃

Пентадиен-2,3

Межклассовая

СН₂=СН-СН₂-СН₂-СН=СН₃

Гексадиен-1,5

СН≡С-СН₂-СН₂- СН₃

Гексин-1

Записывают в тетрадь

CH3-CH –CH-CH3→

│

CH3

CH2=C -CH=CH2+2H2O

│

CH3

CH2=CH-CH=CH2+

+2KCl+2H2O

1,2-присоединение

CH2=CH-CH=CH2+Cl2→

CH2-CH-CH=CH2

│ │

Cl Cl

1,4-присоединение

3,4-дихлорбутен-2

CH2=CH-CH=CH2+Cl2→

CH2-CH=CH-CH2

│ │

Cl Cl

1,4-дихлорбутен-2

nCH2=C-CH=CH2→

│

CH3

(-CH2-CH=CH-CH2-)n

│

CH3

CH3 H

\ /

C=C

/ \

… CH2 CH2…

Цисполиизопрен

...-Н2С H

\ /

C=C

/ \

Н3C CH2-…

трансполиизопрен