Проблемно-диалогический урок химии
Тема урока: «Изомерия. Виды изомерии». 10кл.
Шамгунова Л.К.
МОУ СОШ № 30 г. Астрахань.
Цели урока.
* сформировать понятия об изомерии и изомерах.
* закрепить опорные знания основных положений теории химического строения А.М. Бутлерова о зависимости свойств вещества от химического строения; понятий «химическое строение», «структурная формула»
Задачи урока:
Образовательная:
* обеспечить усвоение знаний о сущности и видах изомерии.
* научить распознавать изомеры по структурным формулам, определять вид изомерии.
Развивающая:
* совершенствовать умения составлять структурные формулы органических веществ и их изомеров.
* продолжить развитие умений анализировать, систематизировать, минимизировать учебную информацию, находить главное и существенное.
* формировать умения работать с различными источниками информации.
Воспитательная:
* совершенствовать общеучебные умения и навыки.
* совершенствовать способности учащихся к самоанализу и самооценке.
* убедить учащихся, что свойства вещества зависят от строения и что по свойствам вещества можно определить его строение.
Формируемые компетенции:
*учебно-познавательные: владение логическими операциями: структурирование, минимизация, анализ, обобщение учебной информации, алгоритмизация деятельности. Знакомство с навыками исследовательской работы: постановка проблемы и этапы её решения.
* социально-трудовая: содержать в порядке рабочее место, освоение социокультурных норм и правил поведения.
* коммуникативная: овладевать способами взаимодействия с людьми, навыками работы в группе, развитие рефлексивных способностей, самоанализа, самоконтроля своих возможностей и интересов.
а) объект реальной действительности – модели, формулы изомеров.
б) социальная значимость способов деятельности: структурирование и минимизация учебной информации, алгоритмизация деятельности – приёмы учебной деятельности, облегчающие процесс усвоения учебного материала.
в) личностная значимость компетенции: необходимость следовать предписаниям инструкций, соблюдать последовательность этапов технологических процессов в любом виде деятельности (приготовление пищи, уход за предметами быта, одеждой ит.д.), поскольку отступление от них проводит к нежелательным результатам.
Оборудование: шаростержневые модели молекул, экстракт тмина и мяты,
таблица «Виды изомерии», слайды со структурными формулами веществ, пластилин, спички.
Ход урока.
Организация класса.
Актуализация знаний. В форме фронтальной беседы.
-Сформулируйте 1-ое положение теории химического строения теории А.М.Бутлерова. Какие нерешённые проблемы науки объяснило это положение?
-В чём причина многообразия органических веществ?
-Как классифицируются углеводороды по строению углеродной цепи?
К доске приглашаются три ученика, которые выполняют задание – записывают формулы веществ гомологического ряда алканов, алкенов и алкинов.
Учитель показывает слайд с формулами веществ и предлагает найти среди предложенных веществ формулы предельных, этиленовых и ацетиленовых углеводородов.
Показываются слайды с формулами 
- Как классифицируются органические вещества по функциональным группам?
- Найдите среди предложенных формул спирт, альдегид, карбоновую кислоту,
сложный и простой эфиры, кетон.
-Сформулируйте 2-ое положение теории химического строения.
- Какое явление подтверждает это положение?
Мотивационный этап.
Создание проблемной ситуации
Записывается на доске слово КОЛБА и предлагается составить из тех же букв другое слово. Учащиеся предлагают разные варианты, например, БОКАЛ.
Проблемый вопрос: Можно ли аналогично переставляя местами атомы, связанные между собой в молекулах, получить совершенно разные вещества-изомеры?
-Учитель: Перед вами три пронумерованные пробирки: в одной из них содержится мята, а в двух других – тмин. Предлагаю желающим выйти к доске и определить по запаху, в каких из предложенных трёх пронумерованных пробирок находятся мята и тмин.
После того, как местонахождение веществ было найдено, показывается карточка с эмпирической формулой мяты и тмина С10Н14О и поясняется, что в пробирках находятся два вещества-изомера: под номерами №1и №3 – ментол (мята), под №2 - карвол (тмин), имеющие одинаковый состав, но почему-то обладающие разными свойствами.
Проблемый вопрос: «Почему вещества одинакового состава имеют разные свойства?»
Гипотеза: логично предположить, что при одинаковом составе вещества, по всей видимости, могут отличаться строением разным порядком соединения атомов, что отвечает теории строения А.М. Бутлерова. Формулируются познавательные цели урока:
- выяснить причину явления изомерии,
- научиться составлять формулы изомеров,
- определять вид изомерии по структурным формулам,
- распознавать формулы изомеров среди предложенных веществ.
Этап реализации познавательной деятельности по созданию новых знаний.
Верность выдвинутой гипотезы мы проверим, выполнив лабораторную работу, в ходе которой составим модели веществ одинакового состава, но разного порядка соединения атомов.
Лабораторная работа: «Составление моделей молекул»
Задание: «Имея в своём распоряжении 4 пластилиновых шарика углерода одного цвета и 10 шариков водорода другого цвета, собрать модели возможных молекул вещества состава С4Н10.»
Записываются структурные формулы полученных моделей бутана и изобутана.
- А.М. Бутлеров синтезировал эти вещества и выяснил, что они имеют разные физические и химические свойства. Так температура кипения изобутана - -3,6 градуса, а бутана- - 4,3 градуса.
- Наша гипотеза подтвердилась.
- Вопрос: «По какому признаку отличаются данные изомеры?»
- Сформулируйте определение явления изомерии и веществ – изомеров.
Явления, подобные изомерии можно найти в обычной жизни. Должно быть, вам известны факты, когда из одних и тех же ингредиентов можно приготовить блюда совершенно разные по вкусу, если в разной последовательности их смешивать, т.е. применять разную технологию.
Домашнее задание: Приготовить рисовую кашу разными способами. Вам понадобится: 100г. риса, 1 луковица, 50 г .сливочного масла (можно растительного), вода, по объёму в 2-3 раза превышающая объём риса (200-250 мл).
1-ый способ: поджарить на дне кастрюли порезанный лук, залить горячей водой, в кипящую воду погрузить рис и варить в течение 20-25 минут, соль по вкусу.
2–ой способ: залить рис водой, довести до кипения и добавить в кипящую воду предварительно обжаренный лук, варить в течение 20 – 25 мин., соль по вкусу.
Предложите другие варианты. Сравните вкус полученных блюд.
Поскольку данные изомеры отличаются порядком соединения углеродных атомов-
химическим строением, то их называют структурными. Взгляните на слайд «Виды изомерии» (схема №1). Из данной схемы видно, что существует два вида изомерии:
структурная и пространственная изомерия. Структурной называется изомерия, обусловленная различным порядком соединения атомов в молекуле. Структурная изомерия бывает трёх видов: 1) изомерия углеродной цепи, обусловленная разным порядком соединения углеродных атомов, 2) изомерия положения кратной связи и изомерия положения функциональной группы, 3) изомерия между классами органических соединений.
-Нам предстоит научиться составлять формулы изомеров. С этой целью выполните следующее задание: запишите структурные формулы всех возможных изомеров для вещества состава С6Н14 и выработайте алгоритм составления изомеров углеродной цепи.
В ходе самостоятельной работы под руководством учителя учащиеся приходят к следующему алгоритму:
1) Записываем углеродные атомы друг за другом в одну цепочку.
2) Последовательно убираем углеродные атомы из главной цепи и присоединяем к оставшимся, кроме крайних (лучше ко второму).
3) Передвигаем углеродный атом его вдоль углеродной цепи до её середины (в случае перехода за середину происходит повторение прежних формул)
4) Сокращаем углеродную цепь ещё на один атом, два освободившихся углеродных атома присоединяем сначала к разным атомам главной цепи,
затем к одному. При возможности оба атома передвигаются также вдоль цепи до её середины.
- Вопрос: «Какие варианты структурной изомерии вы сможете предположить с появлением кислородного атома, т.е. с появлением функциональных групп?»
Учащиеся, обращаясь к схеме, предполагают, что это будет изомерия положения
функциональной группы.
- Проверим вашу гипотезу. Какие структурные изомеры может иметь вещество
пропанол, имеющее формулу С3Н8О при условии неизменности углеродной цепи?
Учащиеся предлагают структурную формулу пропанола-1 и пропанола-2.

- Какие варианты структурной изомерии вы сможете предположить с появлением кратной связи?
- Правильно, возможна изомерия положения кратной связи.
- Какие структурные формулы может иметь вещество состава С4Н8?
Составляется формула бутена-1 и бутена-2.

Это изомеры положения кратной связи.
- Следует заметить, что изомеры положения отличаются друг от друга по физическим и не очень резко по химическим свойствам.
- Вернёмся к формуле С3Н8О. Предложите варианты строения веществ такого же состава, учитывая возможность разрыва углеродной цепи при необходимости её изменения.
На доске записываются предложенные учениками формулы спирта пропанола и простого эфира метилоксиэтана.
Полученные формулы иллюстрируют межвидовую изомерию, различают следующие подвиды этого вида изомерии:
а) Изомерия между спиртами и простыми эфирами. Составляются формулы межвидовых изомеров на примере вещества состава
С3Н8О
СН3-СН2-СН2-ОН СН3-СН2-О-СН3
б) Изомерия между альдегидами и кетонами. Составляются формулы межвидовых изомеров на примере вещества состава 
в) Изомерия между карбоновыми кислотами и сложными эфирами. Составляются формулы межвидовых изомеров на примере вещества состава
метилэтаноат пропановая кислота
г) Изомерия между алкенами и циклоалканами. Составляются формулы межвидовых изомеров на примере вещества состава

Пропен циклопропан
д.) изомерия между алкинами и диенами. Составляются формулы межвидовых изомеров на примере вещества состава.

пропин пропадиен
Межвидовые изомеры значительно отличаются как по физическим, так и по химическим свойствам.
- Возможна ли изомерия при одинаковой последовательности соединения всех атомов в молекуле?
Пространственная изомерия обусловлена различным расположением атомов в пространстве при неизменной последовательности соединения атомов.
Геометрическая или цис-транс изомерия обусловлена различным расположением разных атомов и радикалов относительно двойной связи, вокруг которой невозможно вращение углеродных атомов.

цисбутен-2 трансбутен-2
Мотивация: создание проблемной ситуации.
Оптическую изомерию можно проиллюстрировать таким образом: вызывается ученик, который надевает белые перчатки и расставляет ладони напротив друг друга, чтобы получилось как бы зеркальное отражение
Проблемный вопрос: «Возможно ли существование веществ-изомеров, являющихся зеркальными отражениями друг друга?»
Чтобы ответить на вопрос предлагается выполнить лабораторную работу:
«Составление оптических изомеров»
1) сделайте пять шариков разного цвета, соберите молекулу метана, не забудьте, она имеет форму тетраэдра.
2) соберите ещё одну точно такую же модель.
3) поменяйте в новой модели два любых шарика местами
4) сравните эти две модели и выясните: являются ли они разными веществами или одним и тем же веществом.
Вывод: оптическая изомерия возможна при наличии ассиметричного углеродного атома, т.е. такого, который связан с четырьмя разными атомами или группами атомов.
Этап реализации видов деятельности по развитию учащихся.
Предлагается ряд формул, из которых ученики выбирают изомеры и определяют вид изомерии. По ходу работы предлагается самостоятельно осмыслить этапы и составить алгоритм нахождения изомеров. В конце самостоятельной работы выработан алгоритм работы нахождения изомеров по предложенным формулам, т.е. алгоритм обратный тому, который был разобран в ходе урока:
1) найти молекулярные формулы веществ 2) сравнить структурные формулы у тех веществ, молекулярные формулы которых совпадают 3) назвать вещества. Если названия веществ совпадают, то они являются изомерами.

Этап реализации видов оценочно-рефлексивной деятельности.
Учитель обращается к слайдам и вопросам, показанным и поставленным в начале и в ходе урока, совместно с учащимися, организует рефлексию-осмысление собственной деятельности по вопросам:
1) Что нового узнали на уроке? 2) Где можно применить эти знания? 3) Что понравилось на уроке? Что не понравилось?
Подводятся итоги урока, даётся характеристика работы учащихся на уроке
Список литературы:
1. Селевко Г.К. Педагогические технологии на основе дидактического и методического усовершенствования УВП.-М.:НИИ школьных технологий, 2005.
2.Дьяченко В.К. Сотрудничество в обучении. - М.; Просвещение , 1991.
3. Воскобойникова Н.П. Азбука КСО - Химия в школе - 1993№ 1, №2, №3,
№4, №5, 1994 №1.
4.Габриелян О.С. Химия.10 класс. 2009,М.; Дрофа
5 Талызина Н.Ф.Педагогическая психология. - М.Академия.2001.
6. Персональный сайт В.В.Красовского Мои статьи
7.А.В.Хуторской; Центр дистанционного образования «Эйдос», 2003;http/www.eidos:ru. E-mail: info@ eidos:ru.
8.М.Фримантл; М. «Мир»1991г. в двух частях-528с.
9.Крицман А.В.; Книга для чтения по органической химии в 2 ч.; М.; Просвещение 1992.- 191