материал урока может использоваться при изучении раздела Органическая химия, как внеклассное мероприятие
Урок «Дело вкуса»
Цели занятия:
Дидактическая:
-ознакомиться с основными законами диалектики и доказать их выполнение на конкретных примерах из органической и общей химии; показать мировоззренческую значимость химических знаний.
-продолжить формирование нравственных черт: доверия, ответственности, требовательности к себе, веры в свои возможности; формирование мировоззрения и целостного восприятия мира.
Направляющие вопросы
Основополагающий вопрос:
На вкус, на цвет товарища нет?
Вопросы учебной темы:
Что произойдет, если люди перестанут ощущать вкус веществ?
Как вкус связан с химической природой соединений
Правда, что сладкие вещества съедобны, а горькие – ядовиты?
Что важнее: соль или золото?
За какое время можно съесть пуд соли?
Частные вопросы (Вопросы исследований):
1. Какие классы веществ имеют характерные для человека вкусы?
2. Какие сходные свойства имеются у сладких, кислых, солёных, горьких веществ?
3. В чем уникальность этих веществ?
4. Как наш организм различает вкусы?
5. Как организм различает одни и те же вещества разной концентрации?
6. Какое применение можно найти для соединений с разным вкусом?
7. Как в устном народном творчестве отражается способность различать вкусы?
8. Какие вещества можно назвать солями?
9. Какой химической связью образована поваренная соль?
10. Каким вкусом обладают соли различного состава?
В какой-то праздник,
Случилось так, что с дедом за столом,
В собрании гостей большом,
О вкусах начал спор его же внук, проказник.
Старик, разгорячась, сказал среди обеда:
«Щенок! Тебе ль порочить деда?
Ты молод: все тебе и редька, и свинина,
Глотаешь в день десяток дынь;
Тебе и горький хрен – малина,
А мне и бланманже – полынь!»
Козьма Прутков «Разница вкусов»
Впервые вопрос о генетической предопределенности обоняния и вкуса был поднят в 1931 году, когда химик фирмы «Дюпон» Артур Фокс синтезировал пахучую молекулу фенилтиокарбамида (ФТК). Его коллега заметил острый запах, который исходил от этого вещества, к большому удивлению Фокса, который ничего не чувствовал. Он также решил, что вещество безвкусно, а тот же коллега нашел его очень горьким. Фокс проверил ФТК на всех членах своей семьи — никто не чувствовал запаха...
Эта публикация 1931 года породила целый ряд исследований чувствительности — не только к ФТК, но и вообще к горьким веществам. Нечувствительными к горечи фенилтиокарбамида оказались примерно 50% европейцев, но лишь 30% азиатов и 1,4% индейцев Амазонии. Ген, ответственный за это, обнаружили только в 2003 году. Оказалось, что он кодирует рецепторный белок вкусовых клеток. У разных индивидов этот ген существует в разных версиях, и каждая из них кодирует немного другой белок-рецептор — соответственно фенилтиокарбамид может взаимодействовать с ним хорошо, плохо или вообще никак. Поэтому разные люди различают горечь в различной степени. С тех пор обнаружено около 30 генов, кодирующих распознавание горького вкуса.Как же связан вкус с природой различных химических соединений?
Классификации вкусовых ощущений.
Одна из первых классификаций была предложена еще в 1752 г. гениальным М. В. Ломоносовым. Он писал: «Главные из более отчетливых вкусовых ощущений такие: 1) вкус кислым, как в уксусе; 2) едкий, как в винном спирте; 3) сладкий как в меде; 4) горький, как в смоле; 5) соленый, как в соли; 6) острый, как в дикой редьке; 7) кисловатый, как в диких плодах». Ломоносов писал: «...которые из них просты, которые сложные, можно будет объяснить не раньше когда будет известна причина начал».
В настоящее время из Ломоносовских начал выделены четыре, которые считаются чисто вкусовыми. Это ощущение кислого, сладкого, соленого и горького. Остальные являются комбинацией этих четырех начал.
Опыты показали, что такие разные по химической природе горькие на вкус вещества, как хинин и пикриновая кислота, при разбавлении в 10 000 раз по своим вкусовым ощущениям неразличимы. То же самое можно сказать и о веществах с кислым вкусом. При надлежащем разбавлении соляная, азотная, серная, фосфорная, уксусная, муравьиная, щавелевая, лимонная и другие кислоты на вкус неразличимы. Правда, некоторые органические кислоты можно распознать даже при разбавлении в 20 000 раз, но не по вкусу, а по запаху. К этой категории относятся такие кислоты, как уксусная, муравьиная, масляная, валериановая и др. Неразличимы в разбавленных растворах и сладкие вещества.
Одинаковые вкусовые качества кислот приписывают их способности диссоциировать в водных растворах с образованием иона гидроксония Н3О+, который и определяет кислый вкус. По этой же причине кислым вкусом обладают растворы многих кислых солей. Однако экспериментально было доказано, что катион Н3О+ не является единственной причиной кислого вкуса кислот. Определенную роль здесь играют и анионы кислот. Растворы соляной, азотной, серной, фосфорной, муравьиной, щавелевой, винной, лимонной и яблочной кислот, взятые в соответствующем разведении, неотличимы на вкус. Механизм восприятия кислого аналогичен механизму восприятия соленого. Так как кислый вкус зависит от концентрации ионов водорода, он может возникать при диссоциации воды в момент прохождения электрического тока через слюну (так проверяют «свежесть» электрических батареек). Однако не все так просто, не все кислоты обладают кислым вкусом: например, пикриновая кислота имеет горький вкус. В растворах не все кислоты в равной степени диссоциируют на водородные ионы и анионы. Если бы только ионы водорода были ответственны за кислый вкус, то тогда по величине активной кислотности (рН) можно было бы предсказать интенсивность кислого вкуса, но при одинаковой величине рН слабые органические кислоты (например, уксусная) имеют более кислый вкус, чем сильные кислоты, например, соляная. Именно уксусная кислота принята за эталон кислого вкуса. Установлено, что он начинает ощущаться уже при 0,001% кислоты уксусной кислоты в пище.
Некоторые кислоты широко используются в пищевой промышленности. Уксус (разбавленный раствор уксусной кислоты, пищевая добавка Е260) добавляют в маринады, салаты. Фосфорную кислоту (пищевая добавка Е338) в небольших количествах добавляют к напиткам типа «Фанты» − для улучшения их вкусовых качеств и создания кислой среды, которая препятствует размножению микроорганизмов. С этой же целью некоторые сухие вина насыщают сернистым газом (пищевая добавка Е220): образующаяся в растворе слабая сернистая кислота Н2SО3 обладает не только консервирующим, но и антиокислительным действием. Сильным антиокислителем является аскорбиновая кислота и ее соли (пищевые добавки Е300−Е303). Все эти кислоты имеют явный кислый вкус. А вот очень плохо растворимая в холодной воде сорбиновая (2,4-гексадиеновая) кислота (пищевая добавка Е200) практически безвкусная. Зато она является совершенно безвредным веществом, предохраняющим продукты от плесени. Недаром не плесневеют ягоды рябины, в которых содержится производное сорбиновой кислоты (оно называется лактоном и в горячей воде превращается в сорбиновую кислоту). Кстати, эта кислота и получила название благодаря рябине (на латыни sorbus). Кислы на вкус также соли, которые при растворении в воде реагируют с ней (гидролизуются) и образуют ионы водорода. Примером может служить хлорид алюминия; при его гидролизе образуется соляная кислота; А1С13 + Н2O → А1(ОН)С12 + НС1. Многие кислые (с химической, точки зрения) соли имеют кислый вкус. Например, кислый фосфат натрия NаН2РО4, при растворении в воде диссоциирует с образованием ионов водорода: Н2РO4- Н+ + НРО42- . Некоторые соли и кислоты имеют «двойной вкус». Например, бромид калия и иодид аммония − соленые и горькие одновременно, а лимонная кислота имеет и кислый, и сладкий вкус. Последнее легко объясняется тем, что при диссоциации лимонная кислота образует «кислый» катион Н+ и «сладкий» кислотный остаток.
Строгого соответствия между химическим строением вкусом не существует. Так, аминокислоты, несмотря на наличие в них карбоксильной группы, в большинстве случаев обладают сладким вкусом, а нитрокислоты, например нитрокоричные, горькие на вкус. В этом отношении представляют интерес орто-, мета- и пара-ксилофталевые кислоты, которые на вкус сначала горькие, а через некоторое время — сладкие, что, вероятно, связано с химическим процессом, происходящим в полости рта
Интересно отметить такой факт, что если съесть две-три чайные ложки спелых ягод черной смородины, обладающих кислым вкусом, а затем ополоснуть рот водой, то появляется выраженный сладкий вкус. Изменение вкуса объясняется небольшими изменениями, происходящими в структуре соединения
Одинаковые вкусовые ощущения могут вызвать химические вещества, различающиеся по своей природе. Так, сладкие на вкус кроме сахаров соединения, молекулы которых содержат две или более гидроксильные группы. Сладким вкусом характеризуются гликоли — соединения, молекулы которых содержат две гидроксильные группы (простейшие гликоли ядовиты). Глицерины — соединения, молекулы которых содержат три гидроксильные группы, и т. д. Больным сахарным диабетом рекомендуют употреблять в качестве заменителей сахара ксилит, молекула которого содержит пять гидроксильные групп, и сорбит, содержащий шесть гидроксильных групп. Сладка на вкус аминокислота глицин (+NН3СН2СОО-). Префикс «глико» указывает на сладкий вкус.
Многие неорганические вещества сладки на вкус. Так, сладки на вкус соединения бериллия (кстати, ядовитые). Отсюда другое название этого элемента — глициний. Сладок ацетат свинца (свинцовый сахар), мало уступающий по ядовитости соединениям бериллия. Еще более ядовитые соединения мышьяка также сладки на вкус.
Ощущение сладости вызывают простейшие насыщенные углеводороды. В еще большей степени сладкий вкус выражен у углеводородов, молекулы которых содержат двойные связи. В то же время углеводороды, молекулы которых содержат тройную связь, горьковаты на вкус.
Сладкие на вкус многие органические хлорпроизводные, такие, как хлористый метил (хлорметан) СНзС1, дихлорметан СН2Сl2, дихлорэтан С2Н4Сl2, хлороформ СНС13 и др.
Многие пространственные изомеры могут различаться по вкусовым свойствам. В данном случае речь идет не об усилении или ослаблении производимого ими вкусового ощущения, а о совершенно разных вкусовых свойствах стереоизомеров. Аминокислота валин (2-амино-3-метилбутановая) (СН3)2СНСН(NН3+)СОО-. Ее L-изомер сладкий; на вкус, а D-изомер — горьковат. Л-аспарагин – сладок, а его D-изомер – безвкусен. В большинстве случаев α-аминокислоты сладкие на вкус, а β-аминокислоты чаще всего безвкусны.
Степень сладости различных веществ колеблется в очень широких пределах. Известны вещества, сладость которых меньше сладости тростникового сахара в 2—4 раза, и такие, сладость которых превышает сладость тростникового сахара в 2000 и более раз (табл. 1).
Таблица 1 Относительная сладость некоторых веществ
Тростниковый сахар
1
Молочный сахар
0,28
Сорбит
0,48
Глицерин
0,48
Глюкоза
0,5
Фруктоза
1,5
Хлороформ
40
Глицин
100
Сахарин
550
Отдельно стоит соленый вкус. Единственным известным соединением, вкус которого можно назвать чисто соленым, является поваренная соль (хлорид натрия). Заменить поваренную соль каким-либо другим веществом не удается, поэтому поваренная соль принята за эталон соленого вкуса. Значительный интерес вызывают имеющиеся в литературе данные, что в очень разбавленных растворах поваренная соль становится сладковатой на вкус. В табл. 2 приведены качественные характеристики вкуса разбавленных растворов хлорида натрия.
Чем же обусловлен соленый вкус хлорида натрия? Раньше считали, что определяющая роль в этом принадлежит иону хлора С1-. Однако хлориды других элементов, находящихся в одной группе с натрием, на вкус отличаются от поваренной соли. Так, хлорид лития солено-кислый на вкус, хлорид калия — солено-горько-кислый, а хлориды рубидия и цезия — горькие.
Другое предположение, что вкус хлорида натрия определяет ион натрия, также не может быть принято. Сравнение на вкус этой соли с бромидом и иодидом натрия показало существенные различия: бромид натрия — горьковато-соленый, а иодид натрия — солоновато-горький. Если же взять для сравнения сульфат натрия, то он просто горький. Сульфат натрия содержится во многих природных минеральных водах, в том числе в карлсбадской. Под названием «глауберова соль» он также применяется в медицине как слабительное. Видимо, «ответственны» за соленый вкус хлорида натрия и ион натрия, и ион хлора.
Вкус всех чисто горьких веществ совершенно одинаков. Так, растворы опия, стрихнина, морфия, хинина могут отличаться друг от друга по интенсивности вызванного ими чувства горечи, но не по его качеству. Если же уравнять интенсивность ощущения, взяв перечисленные растворы в разной концентрации, то они становятся неразличимыми. Что же касается веществ, обладающих горьким вкусом, то чаще всего они содержат атомы азота в различных комбинациях. Этим обусловлен горький вкус большого числа лекарственных препаратов, являющихся производными азотсодержащих гетероциклических соединений. По этой же причине горьким вкусом характеризуются алкалоиды. К веществам с горьким вкусом относятся и соединения, содержащие серу. Чувствительность языка неодинакова к «разным вкусам». На первом месте чаще всего стоят вещества горькие. Это именно тот случай, когда ложка дегтя портит бочку меда. Действительно, вкус таких горьких веществ, как хинин и стрихнин, отчетливо воспринимается при разведении 1:100000 и более (это примерно чайная ложка вещества, разведенная в полутонне воды). Эталон горечи – хинин при разведении 1 части на 100000 частей воды еще ощутим на вкус (самое горькое вещество - денатониум, в 1000 раз более горький, чем хинин), тогда как сладкие, кислые и соленые вещества при неизмеримо большей концентрации делаются незаметными. Хинин − белое кристаллическое вещество, впервые выделенное из коры южноамериканского хинного дерева. Оно используется как одно из самых эффективных средств против малярии. В очень малых количествах хинин добавляют к некоторым горчащим напиткам типа тоника, которые хорошо утоляют жажду. Обнаружить хинин в тонике можно не только по вкусу, но и по яркому светло-голубому свечению напитка под лучами ультрафиолетовой лампы. Когда хинин используют в качестве лекарства, порошок этого нестерпимо горького вещества обычно заключают в капсулы из желатина. Человек глотает капсулу, не ощущая никакого вкуса; потом в пищеварительном тракте желатин растворяется, и лекарство попадает в кровь. Однако описаны случаи, когда после приема хинина в капсулах, исключающих непосредственный контакт лекарства с языком, люди жаловались на горький вкус во рту. Объясняли это удивительное явление тем, что, попав в кровь, хинин возбуждал вкусовые нервы «изнутри языка». С химической точки зрения хинин относится к классу алкалоидов − природных соединений, содержащих один или несколько атомов азота в молекуле. Алкалоиды содержатся в некоторых растениях, откуда их можно выделить. К алкалоидам относятся и многие горькие и очень горькие вещества − кофеин, никотин, стрихнин. Известно более тысячи алкалоидов, и многие из них не только горькие, но и очень ядовитые (стрихнин, кураре). Возможно, ощущение их горького вкуса выработалось у человека в процессе эволюции как защитная реакция против отравления.
Из простых неорганических солей горьким вкусом обладают CsCl, , КI, СsI, МgSO4. Многие знакомы со вкусом последнего вещества из этого списка: сульфат магния содержится в морской воде, а в чистом виде его используют в медицине (обладает слабительным и желчегонным действием). Фармацевты так это вещество и называют: «горькая соль», хотя до хинина ей далеко.
Задание: Рассчитайте, за какое время можно съесть пуд соли?
Пуд соли - это 16 кг. Все пищевые продукты содержат в себе некоторое количество NaCl: мука- 0,01%, картофель - 0,04%, фрукты - 0,05%, мясо, рыба, кофе - 0,01%, молоко - 0,15%, бульон - до 10%. Прибавляя к пище ежедневно около 20 г соли, человек съедает в год 7-5 кг, а за 70 лет- 500 кг NaCl.
Викторина
Самое горькое вещество добывают из коры этого дерева. (Хинное дерево)
(формула сорбита) какой вкус у этого вещества? Где его применяют? (сладкий, в медицине, пищевой промышленности)
Чем отличается белый и коричневый сахар? (цветом)
Где используют свинцовый сахар? (в производстве волокна, в медицине)
Какую пищевую добавку открыл для лунатиков Пончик из сказки Носова «Незнайка на Луне?» (соль)
Почему все кислоты кислые? (ионы водорода)
Какая на вкус глауберова соль? (горько-солёная)
(растение какао) семена этого растения горькие. С каким вкусом мы его ассоциируем? (сладким)
Какой на вкус сахарин в больших количествах? (горький)
Фамилия этого композитора переводится «сладкий» (Глюк)
Какая на вкус пищевая добавка глутамат натрия? (безвкусная)
Что измеряют глюкометром? (уровень глюкозы в крови)
Практическая работа «Определение концентрации раствора сахарозы»
На столах у студентов растворы глюкозы разной концентрации. На вкус необходимо наиболее точно назвать массовую долю сахарозы.
Практическая работа «Качественный анализ»
В разных стаканах находятся растворы хлорида натрия, соляной кислоты, глюкозы, сульфаниловой кислоты. Задание: распознать соединения.
Реактивы: растворы АgNО3, NаОН, СuSО4, лакмус,
Ход анализа
С помощью лакмуса определяем раствор НСl, сульфаниловая кислота не диссоциирует. АgNО3 дает осадок с NаСl. Глюкоза с гидроксидом меди образует ярко-синий раствор глюконата меди.
Литература:
1. Артеменко А.И. Органическая химия М.: Высшая школа, 2000.
Девяткин В.В., Ляхова Ю.М. Химия для любознательных, или о чем не узнаешь на уроке. Ярославль АКАДЕМИЯ ХОЛДИНГ, 2000.
2. Леенсон И.А. Чет или нечет? Занимательные очерки по химии. М.: ХИМИЯ, 1988.