КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ТЕМЕ «НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ»
I уровень
1.Напишите формулы соединений: пропен, пропин, этен, этин, бутадиен-1,3
2.Назовите углеводороды:
CH3—CH = CH— CH2— CH3
│
CH3
СH2 = С – СH2 – СН =СH2
│
СН3
CH2 = CH— CH— CH2 — CH3
│ │
CH3 CH3
CH3
│
СH2 = С=СH– СH –СH3
3. Составьте изомеры бутена и назовите их
4.Выпишите из предложенного ряда углеводородов, относящиеся к ряду этилена и ацетилена
С3Н4 С3Н6 С8Н16 С5Н12 С4Н6 С3Н8 С2Н4 С4Н8 С5Н8 С6Н12. Назовите их.
5. Допишите уравнения реакций:
С2Н4 + Н2→
С2Н4 + Cl2→
С4Н6 + Н2→
С2Н4 + Br2→
С2Н4 +HCl→
С3Н6 + HBr→
6. Задачи
Вычислите объем водорода, затраченный на гидрирование 3 литров этилена
Вычислите объем ацетилена, который вступил в реакцию с 4 литрами хлора при получении дихлорэтена.
Какая масса брома вступила в реакцию присоединения с 5 литрами этилена?
7. Осуществить превращения:
С2Н4→ С2Н5 Cl→ С4Н10 → С4Н8
С2Н2→ С2Н4→ С2Н6 → С2Н4→ СО2
II уровень
Напишите структурные формулы веществ
2-метилгексин-1, 2,2,3-триметилгептин-1, бутадиен -1,3, 2-метилбутен-2, бутен-1
2,2,5,5-тетраметилгептин-1
Напишите все возможные структурные формулы веществ, в которых четыре атома углерода (из класса алканов, алкенов, алкинов и диеновых углеводородов ) и назовите их.
Составьте два гомолога и два изомера веществу: CH3—CH = CH— CH2— CH3
Составьте уравнения реакций:
гидрирование этилена
гидратации этилена
бромирования пропена
присоединение бромоводорода к этену
присоединение бромоводорода к пропену
полимеризации этилена
тримеризации ацетилена
присоединение двух молекул брома к ацетилену
горение пропена
горение этилена и ацетилена
Осуществить превращения:
СН4 → С2Н2 → С2Н4 → С2Н5Cl→ С5H12 → С5H10 → пентен-1→ СО2
С4H10→ С4Н6 →1,4-дихлорбутен-2
карбид кальция→ацетилен→А→хлорэтан
метан→?→ этан→ этилен→ этанол
карбид кальция→А→Б→бромэтан
Задачи:
Определите объем ацетилена, полученный реакцией карбида кальция массой 128 г с водой.
Какой объем водорода присоединится к 200 г смеси, содержащей 50% этилена и 50%
ацетилена?
При сжигании 28 л углеводорода образовалось 112 л углекислого газа и 67.2 г воды. Плотность по водороду равна 27. Определить формулу вещества.
Какой объем этилена можно получить из этилового спирта массой 150 г, если объемная доля выхода газа составила 90%.
Какой объем воздуха израсходуется на сжигание смеси газов 15. л этена и 15 л ацетилена?
Какой объем ацетилена образуется из 10м3 метана, содержащего 13% примесей, и выход ацетилена составил 96%?
Этилен вступает в реакцию с бромной водой. Какую массу бромной воды с массовой долей брома 1,7% поглотит этилен объемом 10 л?
III уровень
На этом уровне учащийся умеет писать уравнения реакций, указывает условия их протекания. Умеет решать задачи
Основные свойства ненасыщенных углеводородов ряда алкенов
Полное горение
C2H4+3O2→ 2CО2+2Н2O+Q
Неполное горение
C2H4+2O2→ 2CО+2Н2O+Q
C2H4+O2→ 2C+2Н2O+Q
Окисление (реакция Вагнера) Под действием перманганата калия или дихромата калия происходит обесцвечивание окислителей и образуются двухатоамные спирты(диолы)
3 СН2=СН2 +2 KMnO4 +4H2O→3CH2OH- CH2OH + 2 MnO2 +2KOH
этандиол - 1,2
3 CH3-CH=CH 2 +… →3 СН3 - CH2OH- CH2OH + …
пропандиол – 1,2
Реакции присоединения по разрыву двойной связи
СН2=СН2 + Н2→ СН3 – СН3 Гидрирование на никелевом катализаторе
СН2=СН2 + Cl2→ СН2 Cl – СН2 Cl
СН2=СН2 + Br2→ СН2 Br – СН2 Br
обесцвечивание бромной воды- качественная реакция на = связь
СН2=СН2 + НCl→ СН2 Cl – СН3
СН2=СН2 + Н2О→ СН2 ОН – СН3 при ʈ от 300С°, Р, кат.H3PO4
гидрогалогенирование и гидратация с другими алкенами происходит по правилу Марковникова
CH3-CH=CH2 + НCl→ CH3-CHCl- CH3
CH3-CH=CH2 + Н2O → CH3-CHОН- CH3
Видно, что атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода
Полимеризация
протекает при ʈ С°, Р, кат.
nСН2=СН2 → (-СН2– СН2- )n
nCH3-CH=CH 2 → (-CH-CH2-)n
│
CH3
Основные свойства ненасыщенных углеводородов ряда алкинов
Полное горение
2C2H2+5O2→ 4CО2+2Н2O+Q
Неполное горение
С2H2+O2=С+CO+H2O+Q –
Окисление раствором KMnO4
НС ≡ СН→СООН-СООН→НСООН+ СО2
Присоединение
а).НС ≡ СН + 2Н2 →СН2=СН2→ CH3—CH3 кат Ni, Pt
б).НС ≡ СН +2Br2→ CH Br2—CHB2
в).НС ≡ СН +2HCl→ CH3—CH Cl2 Вторая молекула хлороводорода идет по правилу Марковникова
г).реакция Кучерова в присутствии солей Hg+2
НС ≡ СН + H2O→CH3COH этаналь
д)гомологи нессиметричные , то получается кетон
СН3 -НС ≡ СН+ H2O→ СН3 -СО -СН3 диметилкетон
е).НС ≡ СН-СН3 + 2HCl→ Н3С - С Cl2-СН3, выполняется правило Марковникова
ж).присоединения уксусной кислоты к ацетилену в присутствии кат.H3PO4 и синильной в присутствии Cu2Cl2 и NH3
НС ≡ СН+ НООС- СН3→ СН2=СН- О-СО-СН3 винилацетат
НС ≡ СН+HCN→ СН2=СН-C≡N акрилонетрил
з)замещение атомов водорода на атомы металлов, пропуская ацетилен через аммиачный раствор оксида серебра или оксида меди, образуя ацетилениды.
НС ≡ СН→ AgС ≡ СAg
НС ≡ СН→ CuС ≡ Сu
и) тримеризация ацетилена
3НС ≡ СН→С6Н6
Зная и понимая уравнения реакций предложить ученикам осуществить цепочки превращения, написав уравнения реакций:
метан→ диметилкетон
этан→2,2-дихлорпропан
карбид алюминия→этанол и т д
Задачи:
Некоторое органическое вещество состоит из ()% углерода и 10% водорода по массе. Определите его строение, если известно, что оно реагирует с аммиачным раствором оксида серебра с образованием желтого осадка. Составьте уравнение реакции этого вещества с аммиачным раствором оксида серебра.
При обработке 0, 25 моль алкина получено 97 г бромпроизводного. Известно, что углеводород имеет линейное строение и не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра. Составьте уравнение реакции данного вещества с избытком бромной воды
При гидратации ацетилена , потери составили 5%. Какой объем ацетилена расходует ся на получение 1 кг альдегида
Какой объем ацетилена можно получить из карбида кальция массой 70 г, содержащего 11% примесей и выход ацетилена составил 89%.
Углекислый газ, который выделился при сжигании 0,25 моль ацетиленового углеводорода, хватило на образование карбоната кальция Назовите формулу углеводорода, произведя необходимые вычисления