Лекция " Номенклатура органических соединений"

Лекция

Номенклатура органических соединений

Цель: Познакомиться с основными типами номенклатуры органических соединений. Рассмотреть правила (алгоритм) номенклатуры ИЮПАК.

Ход занятия:

1. Организационный момент

2. Основная часть

3. Домашнее задание

С развитием химической науки и появлением большого числа новых химических соединений все более возрастала необходимость в разработке и принятии понятной ученым всего мира системы их наименования, т.е. номенклатуры. Далее приведем обзор основных номенклатур органических соединений.

1.Тривиальная номенклатура

В истоках развития органической химии новым соединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия, сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура называется тривиальной.

В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.

2.Рациональная номенклатура

С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со строением. Базой рациональной номенклатуры является наименование простейшего органического соединения.

Например:

Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.

3.Систематическая номенклатура ИЮПАК

ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

В данном случае, называя соединения, следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.

Прежде чем приступить к построению названий соединений, необходимо выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов, используемых в номенклатуре ИЮПАК.

А также названия функциональных групп:

Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:

 Далее приведены наименования радикалов:

П редельные углеводородные радикалы:

Н епредельные углеводородные радикалы:

А роматические углеводородные радикалы:

К ислородсодержащие радикалы:

Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:

Предельные углеводороды

1. Выбирают самую длинную цепь углеродных атомов (главная цепь); если в разветвленном углеводороде имеются цепи равной длины, то в качестве главной выбирают наиболее разветвленную

2. Цепь нумеруют; направление нумерации выбирают так, чтобы локанты (цифры, указывающие положение заместителей) были наименьшими.

3. К локанту с названием заместителя добавляют название углеводорода с числом, отвечающим длине главной цепи. При этом нужно соблюдать следующие правила:

• заместители перечисляются в алфавитном порядке

• повторяющиеся одинаковые заместители называют с добавлением умножающих приставок (ди-, три-, тетра-и т.д.). Приставки не влияют на алфавитный порядок перечисления

• цифры отделяются от букв дефисом, а друг от друга – запятой

• каждому заместителю отвечает свой локант

2,3,5-Триметилметин-4-пропилгептан

2,2,4-Триметилпентан

Непредельные углеводороды

• название непредельных углеводородов с одной двойной связью образуют от названия, соответствующего алкана путем замены суффикса «ан» на «ен»

• в качестве главной выбирают самую длинную углеродную цепь, содержащую двойную связь

• цепь нумеруют так, чтобы двойная связь получила наименьший порядковый номер

• название углеводородов с тройной связью образуют от названий, соответствующих алканов, заменяя суффикс «ан» на «ин», а далее по аналогии с алкенами

• ненасыщенные углеводороды с двумя двойными связями получают суффикс «диен», с тремя – «триен», с двумя тройными – «диин» и т.д.

• если в соединении имеется и двойная, и тройная связь, добавляют суффикс «енин»

• двойная связь считается старше тройной и получает меньший номер

3-Изопропилпентен-1-ин-4