Лекционный материал к уроку: "Алкадиены. Каучук".

Лекция. Алкадиены. Каучук.

Состав и номенклатура диенов

Диеновые углеводороды – это органические вещества в молекулах, которых между атомами углерода имеются две двойные связи.

Гомологический ряд алкадиенов

CH₂=CH-CH=CH₂ бутадиен – 1,3 (дивинил)

- CH= CH₂- винил (радикал этилена)

Н3С—С=С=СН2

|

СН3

3-метилбутадиен-1,2(изопрен)

6.Получение и применение:

Натуральный каучук ( изопрен). Искусственный каучук (дивинил).

Способы получении:

1. Метод Лебедева (1932г.)

Дегидрирование и дегридатация – Н_2, этилового спирта.

CH₃-CH₂-OH_{ }CH₂=CH-CH=CH₂+2H₂O+H_{2 }

1. Дегидрирование бутана

CH₃-CH₂-CH₂-CH_{3 }CH₂=CH-CH=CH₂+2H_{2 }

7.Физические свойства:

Дивинил – это газ, который сжижается при температуре -4,5°С.

Изопрен – это летучая жидкость t^o кипения.

8.Химические свойства:

Реакция присоединения:

• Гидрирование

CН₂=СН—СН=СН₂ + НВr_{ }Н₃С—СН=СН—СН₂Вr         1-бромбутен-2

• Галогенирование

CН₂=СН—СН=СН₂ + Вr_{2  }Н₂СВr—СН=СН—СН₂Br 1,4 – дибромбутен -2

CН₂Br-СН=СН-СН₂Br + Вr_{2 }Н₂СВr—СНBr-СНBr—СН₂Br 1,2,3,4-тетрабромбутан

9.Применение

Алкадиены (дивинил и изопрен) применяются для производства каучуков.

10.Строение и получение каучука.

Каучук – диеновый полимер. Структурная и молекулярная формула каучука зависят от вида материала. Природный каучук получают из густого млечного сока – латекса – гевеи, кастиллоа, маниота, сапиума и других растений. Такой каучук является полимером изопрена (2-метилбутадиен-1,3) и имеет формулу (C₅H₈)_n, где n=1000-3000.

Искусственный каучук был получен в 1932 году методом Лебедева. Сначала получают дивинил (бутадиен-1,3) с формулой (C₄H₆)_n из этилового спирта:

2C₂H₅OH → ^{(MnO, ZnO; 400-500°C)} → CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂O + H₂.

С помощью полимеризации дивинила получают бутадиеновый каучук:

CH₂=CH-CH=CH₂ → (-СН₂-СН=СН-СН₂-)_n.

Рис. 2. Молекулы каучука.

Современная промышленность получает синтетические каучуки из разных алкадиенов. В зависимости от используемого сырья выделяют изопреновый, бутадиеновый, этилен-пропиленовый, хлоропреновый и другие виды каучука.

Каучук обладает полезными для применения свойствами: эластичностью (упругостью) и водонепроницаемостью. Каучуки хорошо гнутся, растягиваются и задерживают влагу на поверхности.

Каучуки сохраняются в аморфном состоянии долгое время. Однако агрегатное состояние может меняться в зависимости от температуры:

• 0-10°C – хрупкий, непрозрачный;

• 20°C – мягкий, упругий, полупрозрачный;

• 50°C – пластичный, липкий;

• 80°C – непластичный;

• 120°C – смолистый, жидкий;

• 200-250°C – газообразный (выделяется смесь газов).

При долгом хранении на холоде материал необратимо теряет свойства: твердеет, становится неэластичным и ломким.

Каучуки обладают диэлектрическими свойствами и низкую проницаемость воды и газов. Материал не растворяется в воде, слабых кислотах, щелочах. Растворяется после разбухания в бензине, бензоле, сероуглероде и хлороформе.