Методическая разработка теоретического занятия № 20 по теме: «Лекарственные средства, производные фенолокислот»

Методическая разработка теоретического занятия № 20

по теме:

«Лекарственные средства, производные фенолокислот»

ПМ.02. «Изготовление лекарственных форм и проведение обязательных видов внутриаптечного контроля»

МДК.02.02. «Контроль качества лекарственных средств»

Специальность 33.02.01 Фармация,

базовый уровень подготовки

г. Евпатория, 2021 г.

Рассмотрена и одобрена на заседании

ЦК Профессиональных модулей

специальности Фармация

протокол № ____ от ____ __________ 2021 г.

Председатель ЦК __________ Заховаева А.С.

Методическая разработка лекции составлена в соответствии с ФГОС СПО по специальности 33.02.01 Фармация, утвержденным приказом Министерства образования и науки Российской Федерации от 12.05.2014 N 501 и зарегистрированным в Минюсте России 26.06.2014 N 32861.

Автор-разработчик: – Заховаева А.С. – преподаватель высшей квалификационной категории

Организация-разработчик – АНО «ПОО медицинский колледж «Монада»

Рецензент: Мельникова Н.В. – кандидат фармацевтических наук, преподаватель высшей квалификационной категории, преподаватель ПМ 01 Реализация лекарственных средств и товаров аптечного ассортимента АНО «ПОО медицинский колледж «Монада».

Пояснительная записка

Данная методическая разработка составлена в соответствии с рабочей программой по междисциплинарному курсу МДК.02.02. «Контроль качества лекарственных средств» профессионального модуля ПМ.02. «Изготовление лекарственных форм и проведение обязательных видов внутриаптечного контроля» для специальности 33.02.01 Фармация.

Структура методической разработки:

методический блок, где даны рекомендации по работе с методической разработкой; определены цели занятия, актуальность темы, мотивация, место проведения занятия, оснащение; указаны междисциплинарные связи, уровень освоения, формируемые компетенции, список литературы, задание для самостоятельной внеаудиторной работы обучающихся; представлена хронологическая карта занятия, в которой указаны виды деятельности преподавателя и обучающихся на каждом его этапе.

информационный блок – материалы лекции, иллюстративный материал, сопровождающий лекцию;

блок контроля знаний включает перечень вопросов для активизации познавательной деятельности обучающихся, вопросы для закрепления нового материала и коррекции ошибок по данной теме.

На занятии используются следующие методы обучения:

1. Словесные:

- объяснительно-иллюстративный, рассказ, беседа;

- проблемные вопросы.

2. Наглядные:

- демонстрация (видеоуроки, презентации);

- показ (схем, стендов, субстанций, реактивов, титрантов, приборов и установок и т.д.).

Содержание:

1. Методический блок.

2. Информационный блок.

3. Блок контроля знаний.

4. Приложения.

I. МЕТОДИЧЕСКИЙ БЛОК

Технологическая карта теоретического занятия № 20

Название: ПМ.02. «Изготовление лекарственных форм и проведение

обязательных видов внутриаптечного контроля»

МДК.02.02. «Контроль качества лекарственных средств»

Специальность: 33.02.01 Фармация

Группа: 0-ФМ-4

Тема занятия: Лекарственные средства, производные фенолокислот

Количество часов: 2

Вид занятия: тематическая лекция

Тип лекции: информационный

Уровень освоения знаний – 1 – ознакомительный.

Цели лекции:

1. Учебные цели:

Обучающийся должен знать:

1. Общую характеристику лекарственных средств группы, производных фенолокислот и их эфиров.

2. Методику проведения внутриаптечного контроля лекарственных форм, производных фенолокислот и их эфиров.

3. Применение, правила и порядок хранения лекарственных средств производных фенолокислот и их эфиров.

2. Развивающие цели:

Развивать познавательный интерес к заданной теме, навыки самостоятельной работы, память, мышление, внимание, осуществлять поиск и использование информации, необходимой для эффективного выполнения профессиональных задач.

3. Воспитательные цели:

Воспитывать чувство ответственности за порученное дело, аккуратность, добросовестность, умение принимать решение в стандартных и нестандартных ситуациях, ориентироваться в условиях смены технологий в профессиональной деятельности фармацевта, правила деонтологического поведения с посетителями аптеки.

Формируемые компетенции:

ОК: ОК 1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявлять к ней устойчивый интерес.

ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

ОК 4. Осуществлять поиск и использование информации, необходимой для эффективного выполнения профессиональных задач, профессионального и личностного развития

ОК 5. Использовать информационно-коммуникационные технологии в профессиональной деятельности.

ОК 6. Работать в коллективе и в команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями.

ОК 7. Брать на себя ответственность за работу членов команды (подчиненных), за результат выполнения задания.

ОК 8. Самостоятельно определять задачи профессионального и личностного развития, заниматься самообразованием, осознанно планировать повышение своей квалификации.

ОК 9. Ориентироваться в условиях частой смены технологий в профессиональной деятельности.

ОК 10. Бережно относиться к историческому наследию и культурным традициям народа, уважать социальные, культурные и религиозные различия.

ОК 11. Быть готовым брать на себя нравственные обязательства по отношению к природе, обществу и человеку.

ОК 12. Вести здоровый образ жизни, заниматься физической культурой и

спортом для укрепления здоровья, достижения жизненных и профессиональных целей.

ПК: ПК 2.1. Изготавливать лекарственные формы по рецептам и требованиям учреждений здравоохранения.

ПК 2.2. Изготавливать внутриаптечную заготовку и фасовать лекарственные средства для последующей реализации.

ПК 2.3. Владеть обязательными видами внутриаптечного контроля лекарственных средств.

ПК 2.4. Соблюдать правила санитарно-гигиенического режима, охраны труда, техники безопасности и противопожарной безопасности.

ПК 2.5. Оформлять документы первичного учета.

Место проведения: учебный кабинет № 202.

Учебно-методическое оснащение: ПСЭ Д.И. Менделеева, рабочая программа профессионального модуля, КТП, технологическая карта теоретического занятия, конспект занятия.

Межпредметные связи:

Ход занятия

Список использованной литературы и Интернет-ресурсов

для подготовки к занятию

Основная:

Т.В. Плетенева…, Контроль качества лекарственных средств. ГЭОТАР-Медиа, 2014;

Контроль качества лекарственных средств. Авторы-составители О.О. Новиков, Д.И. Писарев – Ростов-на-Дону, «Феникс», 2018;

Нормативная:

Приказ Министерства здравоохранения РФ от 26 октября 2015 № 751н "Об утверждении правил изготовления и отпуска лекарственных препаратов для медицинского применения аптечными организациями, индивидуальными предпринимателями, имеющими лицензию на фармацевтическую деятельность";

Приказ Министерства здравоохранения РФ от 16 июля 1997 г. № 214 «О контроле качества лекарственных средств, изготовляемых в аптечных организациях (аптеках)»;

Приказ Министерства здравоохранения РФ от 16 октября 1997 г. N 305 «О нормах отклонений, допустимых при приготовлении лекарственных средств и фасовке промышленной продукции в аптеках»;

Приказ Министерства здравоохранения РФ от 21октября 1997 г. № 308 «Об утверждении инструкции по изготовлению в аптеках жидких лекарственных форм»;

Приказ Министерства здравоохранения РФ от 21октября 1997 г. № 309 «Об утверждении инструкции по санитарному режиму аптечных учреждений»;

Методические указания по приготовлению, контролю качества, хранению и использованию растворов внутреннего употребления для новорожденных в аптеках и ЛПУ от 30 декабря 1986 г. № 133-2/18-9.

Дополнительная

Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: Учеб. пособие – М.: ГЭОТАР-МЕД, 2004;

Глушенко Н.Н., Плетенева Т.В. Фармацевтическая химия: Учебник для студ. сред. проф. учеб. заведений – М.: «Академия», 2004;

Логинова Н.В. Полозов Г.И. Введение в фармацевтическую химию: Учеб. пособие – Мн.: БГУ, 2003.

Интернет-ресурсы:

www.nauki-online.ru

www.medlinks.ru

www.medvuz.info.ru

www.medbook.net.ru

www.studmedlib.ru

www.Med-Tutorial.ru

www.leim.ru

Преподаватель __________ А.С. Заховаева

II. ИНФОРМАЦИОННЫЙ БЛОК

Текст лекции

Тема: ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СРЕДСТВА, ПРОИЗВОДНЫЕ ФЕНОЛОКИСЛОТ

План:

1. Лекарственные средства, производные фенолокислот и их эфиров, общая характеристика.

2. Эфиры кислоты салициловой. Кислота ацетилсалициловая. Фенилсалицилат.

3. Внутриаптечный контроль лекарственных форм, производных фенолокислот и их эфиров.

Мотивация занятия: Лекарственные средства фенолокислот и их производные применяются как антисептические, жаропонижающие, антиревматические и противовоспалительные средства в различных лекарственных формах. Поэтому требования ГФ к качеству этих лекарственных препаратов предусматривает проведение полного химического анализа.

Глоссарий (терминологический словарь)

Сложные эфиры, или эстеры (от др.-греч. αἰθήρ – «эфир»), – производные кислородных кислот (как карбоновых, так и неорганических), , формально являющиеся продуктами замещения атомов водорода в гидроксилах –OH кислотной функции на углеводородный остаток (алифатический, алкенильный, ароматический или гетероароматический). Отличаются от простых эфиров (этеров), у которых два углеводородных радикала соединены атомом кислорода (R₁–O–R₂).

Амиды – производные кислородсодержащих кислот (карбоновых либо минеральных), в которых гидроксильная группа кислотного остатка заменена аминогруппой (незамещённой или замещённой). Амиды также можно рассматривать как ацилпроизводные аминов. Соединения с одним, двумя или тремя ацильными заместителями у атома азота называются первичными, вторичными и третичными амидами соответственно. Вторичные амиды также называют имидами.

Фенолокислоты – производные ароматических углеводородов, в молекулах которых атомы водорода бензольного ядра замещены на карбоксильные (-СООН) и гидроксильные (-ОН) группы. Их иногда рассматривают как ароматические кислоты, в молекулах которых атом водорода бензольного ядра замещен на гидроксильные группы. Фенолокислоты одновременно обладают свойствами карбоновых кислот и фенолов. Кроме того для них характерны свойства, обусловленные наличием в молекуле обоих видов функциональных групп и бензольного ядра.

Реакции гидролитического разложения (гидролиз, от др.-греч. ὕδωρ «вода» + λύσις «разложение»). Это химическая реакция взаимодействия вещества с водой, при которой происходит разложение этого вещества и воды с образованием новых соединений. Гидролиз соединений различных классов (соли, углеводы, белки, сложные эфиры, жиры и др.) существенно различается.

Фенольный гидроксил – гидроксил, связанный с ароматическим циклом. Кислотно-основные свойства обусловлены наличием в фенольном гидроксиле подвижного атома водорода. Электронная пара гидроксила смещена в сторону ароматического цикла, поэтому кислотные свойства более сильные, чем у спиртов.

Ароматические кислоты – это производные ароматических углеводородов, у которых в бензольном ядре один или несколько атомов водорода заменены карбоксильными rpуппами «–СООН».

Алифатические аминокислоты – производные карбоновых кислот – широко распространены в природе. Они играют важную роль во многих жизненно важных процессах. На их основе изготавливают некоторые виды лекарственных средств.

Карбоксильная группа – карбоксил, карбоксигруппа) –СООН состоит из двух функциональных групп – карбоксильной группы (карбонила) C=O и гидроксильной группы (гидроксила) -OH, взаимно влияющих друг на друга.

Тезисы лекции

1. Лекарственные средства, производные фенолокислот и их эфиров, общая характеристика

К этой группе могут быть отнесены сложные эфиры (I) и амиды (II) салициловой кислоты

I II

АМИДЫ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

Реакции подлинности.

1) ГФ с раствором железа (III) хлорида красно-фиолетовое окрашивание, т.к. имеет свободные фенольные гидроксилы

2) ГФ Реакции гидролитического разложения

f _экв = 1

Хранение. В хорошо укупоренной таре, в защищенном от света месте.

Применение. Осалмид – желчегонное средство.

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ КИСЛОТЫ САЛИЦИЛОВОЙ

Описание: бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок, без запаха или со слабым запахом, слабокислого вкуса. Препарат устойчив в сухом воздухе, во влажном постепенно гидролизуется с образованием салициловой и уксусной кислот.

Растворимость. Кислота ацетилсалициловая мало растворима в воде. Легко растворима в этаноле, растворах гидроксидов, карбонатах и гидрокарбонатах щелочных металлов.

Подлинность. Реакции подлинности основаны на способности сложных эфиров к кислотному и щелочному гидролизу.

- реакции гидролиза (по сложноэфирной группе)

а) Щелочной гидролиз проводят при кипячении с раствором гидроксида натрия. Прозрачный раствор после кипячения подкисляют Н₂SО₄ разв.

+ Na₂SO₄

+ H₂SO₄ 2

2

2 СН₃СООNа + H₂SО₄ 2СН₃СООН + Na₂SО₄

б) Реакция гидролиза в кислой среде. При обработке препарата в фарфоровой чашке концентрированной серной кислотой ощущается запах уксусной кислоты.

H₂SO₄, t^° HOH

HOH

+ CH₃COOH

Кислота

уксусная (запах)

Если затем добавить реактив Марки (раствор формальдегида в концентрированной H₂S0₄), то при нагревании появляется розовое окрашивание. Цветная реакция на салициловую кислоту (фенольный гидроксил).

Чистота. Специфические примеси. Наличие примеси свободной кислоты салициловой (источник получения – не более 0,05%) устанавливают фотоколориметрическим методом.

Количественное определение.

1) Алкалиметрический метод, вариант нейтрализации (прямое титрование). Метод основан на кислотных свойствах свободной карбоксильной группы.

Растворяют в нейтрализованном и охлажденном до 8-10^оС этаноле (растворяет и стабилизирует) и титруют натрия гидроксидом (индикатор фенолфталеин). f._экв = 1

2) Алкалиметрический метод (обратное титрование).

Метод основан на щелочном гидролизе (по сложно – эфирной группе) ацетилсалициловой кислоты при нагревании и на кислотных свойствах свободных карбоксильных групп (ароматической и алифатической кислот).

Остаток основного титранта NaOH титруют вспомогательным титрантом – НСl по индикатору метиловому оранжевому (от желтого к розовому).

f._экв = ½

NaOH + HCl → NaCl + H₂O

^{остаток}

Хранение. В хорошо укупоренной таре, в сухом месте, т.к. она устойчива в сухом воздухе, во влажном – постепенно гидролизуется (по сложно-эфирной группе) с образованием кислот уксусной и салициловой.

Примененне. Кислоту ацетилсалициловую применяют внутрь в качестве противоревматического, противовоспалительного, болеутоляющего и жаропонижающего средства в таблетках. Входит в состав комбинированных препаратов применяющихся при головной боли, невралгии, простуде (таблетки «Цитрамон», Седальгин Нео).

В малыx дозах оказывает антитромботическое действие, т.к. угнетает агрегацию тромбоцитов. Кислоту ацетилсалициловую называют лекарством ХХ века (Аспирин-кардио по 0,1 и 0,3, Тромбо-АСС по 0,05-0,1; и др.).

2. Эфиры кислоты салициловой. Кислота Ацетилсалициловая. Фенилсалицилат

Фенилсалицилат – Phenylsalicylatum

Фениловый эфир кислоты салициловой

Описание: белый, крупнокристаллический порошок, с характерным запахом фенола, легко окисляется на воздухе, приобретая розовый оттенок, не растворяется в воде, но легко растворяется в жирах.

Подлинность: реакция щелочного гидролиза с последующим добавлением кислоты. В результате реакции ощущается запах фенола.

Количественное определение – метод алкалиметрии, основанный на кислотных свойствах препарата. Способ титрования – обратный. Избыток щелочи оттитровывают ацидиметрически.

NaOH+HCl=NaCl+H₂O

Хранение: в темном месте, в плотно-укупоренной таре.

Применение: фенилсалицилат в кислой среде желудка не гидролизует, а распадается только в кишечнике. Применяется как дезинфицирующее средство при кишечных заболеваниях, используется в качестве материала для защиты оболочек некоторых лекарственных средств, которые нестабильны в кислой среде желудка. Входит в состав комплексных лекарственных средств: «Бесалол», «Уробесал».

3.Внутриаптечный контроль лекарственных форм, производных фенолокислот и их эфиров

Фармакопейным препаратом производных фенолокислот и их эфиров является кислота ацетилсалициловая. Лекарственными формами этих субстанций могут быть экстемпоральные лекарственные формы ацетилсалициловой кислоты в порошках для внутреннего применения, а также заводские лекарственные препараты (таблетки «Кардиомагнил»). Контроль качества этих лекарственных форм предусматривает проведение обязательных видов контроля, в том числе органолептического, физического, полного химического, письменного, контроля при отпуске.

Резюме:

Лекарственные средства фенолокислот и их производные применяются как антисептические, жаропонижающие, спазмолитические с желчегонным противовоспалительным эффектом в различных лекарственных формах. Поэтому требования ГФ к качеству этих лекарственных препаратов предусматривает проведение полного химического анализа.

III. БЛОК КОНТРОЛЯ ЗНАНИЙ

1. Вопросы для активизации познавательной деятельности обучающихся при изучении нового материала:

1. Что такое фенолокислоты и какие их свойства?

2. Наличием какой функциональной группы объясняется реакция взаимодействия кислоты салициловой с реактивом Марки, хлоридом железа (III).

3. С помощью какой реакции можно отличить натрия салицилат от натрия бензоата?

4. Почему пилюли покрывают фенилсалицилатом?

5. По какой функциональной группе происходит кислотный и щелочной гидролиз? Ответ поясните на примере химических реакций.

6. Какие требования предъявляются к хранению лекарственных препаратов фенолокислот? Какие условия хранения для кислоты ацетилсалициловой и фенилсалицилата? Ответ обоснуйте.

2. Вопросы для закрепления и систематизации полученных знаний

1. Какие производные ароматических кислот называются фенолокислотами? Приведите примеры.

2. Как доказать химическими реакциями свойства фенола и свойства кислоты в субстанции кислоты салициловой?

3. Какую отличительную реакцию имеет кислота салициловая от фенолов?

4. Кислота салициловая при нагревании выше 160⁰С возгоняется. Какой продукт реакции получается? С какой кислотой происходят такие же изменения? Приведите химические реакции.

5. Какие методы количественного определения можно предложить для салициловой кислоты? Объясните на примерах химических реакций.

6. Почему кислоту бензойную и кислоту салициловую не применяют внутрь, а их соли имеют внутреннее применение? Почему спиртовые растворы кислоты салициловой не используют в виде ушных капель в отличие от кислоты борной?

7. Что собой представляет аспирин с химической точки зрения?

8. Какие процессы происходят при неправильном хранении аспирина? Поясните на примере химической реакции.

9. По какой функциональной группе происходит кислотный и щелочной гидролиз? Ответ поясните на примере химических реакций.

10. Как влияет дозировка действующего вещества на фармакологическое применение? Приведите примеры лекарственных препаратов аспирина, обладающих различным фармакологическим действием.

Рекомендации обучающимся по выполнению внеаудиторной самостоятельной работы:

1. По конспекту лекций и учебнику Т.В. Плетенева…, Контроль качества лекарственных средств. ГЭОТАР-Медиа, 2014, повторить основные (контрольные) вопросы темы:

1) Лекарственные средства, производные фенолокислот и их эфиров, общая характеристика.

2) Эфиры салициловой кислоты. Ацетилсалициловая кислота. Фенилсалицилат.

3) Внутриаптечный контроль лекарственных форм, производных фенолокислот и их эфиров.

2. Выучить основные определения по теме.

3. Составить опорный конспект лекции.

4. Подготовить слайды для презентации по теме (по 2 слайда одному обучающемуся).